3-Bromofuran
3-ब्रोमोफुरान एक रंगहीन, कार्बनिक यौगिक है जिसका आणविक सूत्र C4H3BrO है। अधिक जटिल यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक बहुमुखी मध्यवर्ती उत्पाद, इसका उपयोग विभिन्न प्रकार की आर्थिक रूप से महत्वपूर्ण दवाओं के संश्लेषण में किया जाता है। कमरे के तापमान पर एक तरल, इसका क्वथनांक पानी (102.5-102.6 °C) के समान होता है, लेकिन काफी अधिक घनत्व (20 °C पर 1.6606 g/cm3) के साथ। जबकि शुद्ध होने पर यह रंगहीन होता है, जब छोटी अशुद्धियाँ मौजूद होती हैं तो यह हल्का पीला दिखाई दे सकता है। यह आमतौर पर कैल्शियम कार्बोनेट द्वारा स्थिर किया जाता है। संश्लेषण 3-ब्रोमोफुरान को 1887 में कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड के साथ 3-ब्रोमोफ्यूरिक एसिड की प्रतिक्रिया में एक उप-उत्पाद के रूप में मामूली मात्रा में प्राप्त किया गया था। चार दशक बाद, इसे जानबूझकर और अधिक उपज में तैयार किया गया था। 3-ब्रोमोफुरान को तब से अच्छी उपज में ब्यूटिलिथियम के साथ ऑर्थो-धातु के माध्यम से 3,4-डाइब्रोमोफुरान से भी तैयार किया गया है। 3-ब्रोमोफुरान का संश्लेषण फेकटेल के कारण होता है जिन्होंने इस यौगिक को डायल्स एल्डर-ब्रोमिनेशन-रिवर्स डायल्स एल्डर अनुक्रम के माध्यम से तैयार किया था। अनुप्रयोग 3-ब्रोमोफुरान 3-प्रतिस्थापित फ्यूरान के लिए एक उपयोगी प्रारंभिक सामग्री है, जो कीमोथेरेपी एजेंटों, एचआईवी दवाओं, टाइप 2 मधुमेह उपचार, ऑस्टियोपोरोसिस के लिए दवाओं और अल्जाइमर रोग के लिए प्रयोगात्मक दवाओं में व्यापक रूप से एक संरचनात्मक रूपांकन है। उदाहरण के लिए, (+) कैकोस्पॉन्जियोनोलाइड बी, एंटी-इंफ्लेमेटरी गुणों के साथ एक सेस्टरपीन का कुल संश्लेषण, एक प्रारंभिक यौगिक के रूप में 3-ब्रोमोफुरन का उपयोग करके पूरा किया गया है। इसका उपयोग गुलाब की गंध का एक घटक रसायन और एक कीट यौन आकर्षण रोजफुरन को संश्लेषित करने के लिए भी किया जाता था। 3-ब्रोमोफुरान को 3,3-डाइमिथाइलेलिल ब्रोमाइड और लिथियम डाइसोप्रोपिलामाइड के साथ अभिक्रिया की गई, इसके बाद आयोडोमीथेन और एन-ब्यूटिलिथियम के साथ अभिक्रिया की गई। नुफर पुमिला (छोटे पीले तालाब-लिली) से अलग किए गए एक जैव सक्रिय क्षारीय, (-)-नियोथियोबिनुपारिडीन का कुल संश्लेषण 3-ब्रोमोफुरान के दो मोलों को नियोजित करते हुए आठ चरणों में पूरा किया गया था। इसी तरह, साल्विनोरिन ए के कुल संश्लेषण के चरणों में से एक, साल्विया डिविनोरम में प्राथमिक हेलुसिनोजेनिक यौगिक, एक मैक्सिकन पौधा जिसका उपयोग माज़ाटैक शमन्स द्वारा किया जाता है, ने 3-ब्रोमोफुरन का उपयोग अभिकारक के रूप में किया। संदर्भ 3-फ्यूरिल यौगिक ब्रोमोएरेनेस