3-Hydroxytetrahydrofuran
3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन (3-ओ. एच. टी. एच. एफ.) एक रंगहीन तरल है जिसका सामान्य क्वथनांक 17 एम. एम. एच. जी. पर 88−89 डिग्री सेल्सियस पर उबलता है और घनत्व (19 डिग्री सेल्सियस पर 1.087 जी/सी. एम. 3) होता है। 3-ओ. एच. टी. एच. एफ. एक उपयोगी औषधीय मध्यवर्ती है। इस यौगिक का कायरल (पूर्ण विन्यास एस) संस्करण प्रक्षेपित रेट्रोवायरल दवाओं के लिए एक मध्यवर्ती है। संश्लेषण 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन को 1910 में पेरिसेल द्वारा 3,4-डाइब्रोमो-1-मेथॉक्सीब्यूटेन के साइक्लाइजेशन और हाइड्रोलिसिस के माध्यम से तैयार किया गया था। चिरल 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन (दोनों (एस)-और (आर)-रूप) को उच्च एनैंटिओमेरिक शुद्धता में क्रमशः (एस)-और (आर)-1,2,4-ब्यूटेनिट्रियोल से संश्लेषित किया गया है, जो चिरल फीडस्टॉक्स से प्राप्त होता है। इस प्रकार, 180-220 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर पी-टोल्यूनेसल्फोनिक एसिड (पीटीएसए) उत्प्रेरक की उपस्थिति में कायरल (एस)-1,2,4-ब्यूटेनेट्रिओल मध्यवर्ती को कायरल (एस)-3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन में चक्रीयकृत किया गया था। इसी तरह, (एस)-3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन को एक एस्टरिफिकेशन-रिडक्शन-साइक्लोहाइड्रेशन अनुक्रम के माध्यम से एल-मैलिक एसिड से 95.8% ऑप्टिकल शुद्धता में तैयार किया गया था। 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन को 2,3-और 2,5-डाइहाइड्रोफुरन के हाइड्रोबोरेशन के माध्यम से संश्लेषित किया गया है जिसमें विभिन्न बोरेन अभिकर्मकों को नियोजित किया गया है और काइरल 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन को 2,3-और 2,5-डाइहाइड्रोफुरन के उत्प्रेरक असममित हाइड्रोबोरेशन द्वारा एक सजातीय काइरल प्लैटिनम कॉम्प्लेक्स की उपस्थिति में बोरेन के साथ तैयार किया गया है, जिसके बाद ऑक्सीकरण होता है। रेसमिक 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन को रेसमिक ब्यूटेनेट्रियोल से अनुरूप तरीके से तैयार किया जा सकता है, जो निर्जलीकरण के लिए पीटीएसए उत्प्रेरक को नियोजित करता है। वैकल्पिक रूप से, 1,2,4-ब्यूटेनेट्रियोल को एथिलीन कार्बोनेट के साथ उपचार करके 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन में परिवर्तित किया जा सकता है, जिसके बाद परिणामी कार्बोनेट एस्टर का पायरोलिसिस होता है। अनुप्रयोग 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन एड्स दवाओं एम्प्रेनाविर और फोसाम्प्रेनाविर के लिए एक मध्यवर्ती है। इसके अतिरिक्त, 3-ओ. एच. टी. एच. एफ. कीमोथेरेपी एजेंटों जैसे विकासात्मक दवा पदार्थों के लिए एक मध्यवर्ती रहा है। उदाहरण के लिए, 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन के साथ फॉस्फोरस पेंटासल्फाइड की प्रतिक्रिया का उपयोग बिस (ओ, ओ-डी (टेट्राहाइड्रोफुरन-3-वाईएल) हाइड्रोजन डाइथिओफॉस्फेट) प्लैटिनम (II), एक सिस्प्लैटिन एनालॉग के संश्लेषण में किया गया है। 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन को टेट्राहाइड्रोफुरन व्युत्पन्न की एक श्रृंखला में परिवर्तित किया जा सकता है, जिनमें से कई औषधीय रुचि के यौगिकों के लिए मध्यवर्ती के रूप में भी काम करते हैं। उदाहरण के लिए, टेट्राहाइड्रोफुरान-3-एक (3-केटोटेट्राहाइड्रोफुरान) और 3-एमिनोटेट्राहाइड्रोफुरान को 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरान से संश्लेषित किया गया है और दवा संश्लेषण में उपयोग किया गया है। इसके अतिरिक्त, 3-हाइड्रॉक्सीटेट्राहाइड्रोफुरन के सल्फ्यूरिक एसिड-नाइट्रिक एसिड नाइट्रेशन द्वारा निर्मित नाइट्रेट एस्टर की योगात्मक मात्रा (0.05-0.15 वजन%) डीजल ईंधन की गुणवत्ता (सीटेन संख्या) को बढ़ाने के लिए पाई गई है। संदर्भ टेट्राहाइड्रोफुरन्स माध्यमिक अल्कोहल