Rosefuran
रोजफुरान (3-मिथाइल-2-प्रेनिलफुरान) एक कार्बनिक यौगिक है, जिसे टेरपेनॉइड के रूप में वर्गीकृत किया गया है। यह गुलाब (रोजा दमास्कीन) की सुगंध का एक छोटा घटक है। रोजफुरान एक 2,3-विघटित फुरान (3-मिथाइल-2-(3-मिथाइल-2-ब्यूटेन-1-yl) फुरान) है। इसकी गंध सीमा 200 पीपीबी है और यह बल्गेरियाई गुलाब के तेल का 0.16% है। रोजफुरन को एक एकारिड माइट, कैलोग्लाइफस एसपी की मादा सेक्स फेरोमोन के रूप में स्थापित किया गया है। सिंथेटिक गुलाबफुरन की 100 एनजी से कम सांद्रता प्रजाति के पुरुषों में यौन उत्तेजना का कारण बनी। संश्लेषण रोजफुरन को 1968 में जॉर्ज बुची द्वारा ऑर्गेनोमर्करी यौगिक बिस (3-मिथाइल-2-फ्यूरिल) पारा के माध्यम से संश्लेषित किया गया था। रोजफुरन को प्रेनाइल क्लोराइड (3-मिथाइल-लेकिन-2-एन-1-वाईएल क्लोराइड) से शुरू होने वाली सामान्य प्रारंभिक सामग्री से कई चरणों में संश्लेषित किया गया है। रोजफुरन को 5-ऑक्सोगेरानियोल और 5-हाइड्रॉक्सीसिट्रल (4-हाइड्रॉक्सी-3,7-डाइमिथाइल-(ई)-2,6-ऑक्टेडियनोल) जैसे उपयुक्त एसाइक्लिक अग्रदूतों के चक्रण के माध्यम से भी संश्लेषित किया गया है। रोजफुरन को 4-ब्रोमो-5-मिथाइल-2-फ्यूरैंकार्बाक्सिलिक एसिड के मिथाइल एस्टर के पैलेडियम उत्प्रेरित क्रॉस कपलिंग के माध्यम से भी तैयार किया गया है। वैकल्पिक रूप से, गुलाबफुरन को अन्य फुरान व्युत्पन्न से तैयार किया गया है। इस प्रकार, ट्राइफिनाइलफॉस्फोनियम आइसोप्रोपाइलाइड के साथ 3-मिथाइल-2-फ्यूरानासिटाल्डिहाइड की विटिग प्रतिक्रिया ने 67 प्रतिशत उपज में गुलाबफुरन दिया। एल्डिहाइड 3-(विनाइलॉक्सीमिथाइल) फुरान के क्लैसेन पुनर्व्यवस्था के माध्यम से प्राप्त किया गया था। इसी तरह, आसानी से उपलब्ध 3-ब्रोमोफुरान को टी. एच. एफ. विलयन में 3,3-डाइमिथाइलेलिल ब्रोमाइड और लिथियम डाइसोप्रोपाइलैमाइड के साथ अभिक्रिया की गई, इसके बाद टी. एच. एफ. में मिथाइल आयोडाइड और एन-ब्यूटिलिथियम के साथ अभिक्रिया की गई, जिससे गुलाबफुरान प्राप्त हुआ। क्रोटोनल्डेहाइड के साथ 3-फॉर्मिलप्रोपियोनिक एसिड मिथाइल एस्टर के संघनन के माध्यम से गुलाबफुरन के निर्माण के लिए एक पेटेंट प्रक्रिया का वर्णन किया गया है। मध्यवर्ती कीटोएल्डिहाइड को एक फुरान व्युत्पन्न में चक्रित किया जाता है जिसे ग्रिगनार्ड प्रतिक्रिया के माध्यम से 33 प्रतिशत समग्र उपज में गुलाबफुरान में परिवर्तित किया जाता है जिससे 2-मिथाइल-4-(3-मिथाइल-2-फुरानिल)-2-ब्यूटेनॉल मिलता है जिसके बाद निर्जलीकरण होता है। रोजफुरान एक प्राकृतिक सुगंध सामग्री गुलाब के तेल का एक वांछनीय घटक है। रोजफुरन पेरिला ओसीमॉइड्स के आवश्यक तेल का प्रमुख घटक (वजन से 58 प्रतिशत) है, जो बांग्लादेश में उगाया जाने वाला एक जड़ी-बूटी वाला, वार्षिक पौधा है और एक सामान्य मसाले के घटक के रूप में उपयोग किया जाता है। इसके अतिरिक्त, स्वाद के रूप में उपयोग के लिए सिंथेटिक गुलाबफुरन (कोष्ठक में औसत अनुशंसित स्तर), पके हुए सामान (5 पीपीएम), नाश्ते का अनाज (2 पीपीएम), पनीर (3 पीपीएम), मसाले (2 पीपीएम), जमे हुए डेयरी (3 पीपीएम), सूप (2 पीपीएम) और स्नैक फूड्स (5 पीपीएम) सहित विभिन्न प्रकार के अनुप्रयोगों के लिए सुगंध रसायन की सिफारिश की जाती है। संदर्भ फ़ुरान्स