Methylenetriphenylphosphorane
मिथाइलनेट्रिपेनिलफॉस्फोरेन एक ऑर्गेनोफॉस्फोरस यौगिक है जिसका सूत्र Ph3PCH2 है। यह फॉस्फोरस यलाइड्स का मूल सदस्य है, जिसे विटिग अभिकर्मकों के रूप में जाना जाता है। यह एक अत्यधिक ध्रुवीय, अत्यधिक बुनियादी प्रजाति है। तैयारी और उपयोग मिथाइलनेट्रिपेनिलफॉस्फोरेन को मिथाइलट्रिपेनिलफॉस्फोनियम ब्रोमाइड से इसके डिप्रोटोनेशन द्वारा ब्यूटिलिथियम जैसे मजबूत आधार का उपयोग करके तैयार किया जाता हैः Ph3PCH3Br + BuLi → Ph3PCH2 + LiBr + BuH फॉस्फोरेन को आम तौर पर अलग नहीं किया जाता है, इसके बजाय इसका उपयोग मूल स्थान पर किया जाता है। इस कार्बन अम्ल का अनुमानित पी. के. ए. लगभग 15 है। ब्यूटाइल लिथियम के स्थान पर पोटेशियम टर्ट-ब्यूटॉक्साइड का उपयोग किया गया है। सोडियम एमाइड का भी एक आधार के रूप में उपयोग किया गया है। मिथाइलनेट्रिपेनिलफॉस्फोरेन का उपयोग एल्डिहाइड और कीटोन में ऑक्सीजन केंद्रों को एक मिथिलीन समूह के साथ बदलने के लिए किया जाता है, यानी एक मिथिलीकरणः आर2सीओ + पीएच3पीसीएच2 → आर2सी = सीएच2 + पीएच3पीओ फॉस्फोरस युक्त उत्पाद ट्राइफिनाइलफॉस्फीन ऑक्साइड है। रंगहीन इलाइड की संरचना क्रिस्टलोग्राफिक लक्षण वर्णन से पता चलता है कि फॉस्फोरस परमाणु लगभग टेट्राहेड्रल है। पी. सी. एच. 2 केंद्र समतल है और पी = सी. एच. 2 दूरी 1.661 Å है, जो पी-पी. एच. दूरी (1.823 Å) से बहुत कम है। यौगिक को आमतौर पर दो अनुनाद संरचनाओं के संयोजन के रूप में वर्णित किया जाता हैः Ph3P + CH2 − ुमॆन्न Ph3P = CH2 उपयोग मिथाइलनेट्रिपेनिलफॉस्फोरेन सिंथेटिक कार्बनिक रसायनज्ञों के लिए एक मानक उपकरण बन गया है। संबंधित अभिकर्मक (क्लोरोमिथाइलिन) ट्राइफिनाइलफॉस्फोरन मेथॉक्सीमिथाइलनेट्रिपेनिलफॉस्फिन कार्बोमेथोक्सीमिथाइलनेट्रिपेनिलफॉस्फोरन संदर्भ ऑर्गेनोफॉस्फोरस यौगिक