(Trimethylsilyl)methyllithium
(ट्राइमिथाइलसिलिल) मिथिलिथियम को ऑर्गेनोलिथियम यौगिक और ऑर्गेनोसिलिकॉन यौगिक दोनों के रूप में वर्गीकृत किया गया है। इसका अनुभवजन्य सूत्र LiCH2Si (CH3) 3 है, जिसे अक्सर संक्षिप्त रूप में LiCH2tms कहा जाता है। यह षट्कोणीय प्रिज्मेटिक हेक्सामर [LiCH2tms] 6 के रूप में क्रिस्टलीकृत होता है, जो मिथिलिथियम के कुछ बहुरूपों के समान होता है। डायथाइल ईथर जटिल क्यूबेन [Li4 (μ3-CH2tms) 4 (Et2O) 2] और [Li2 (μ-CH2tms) 2 (tmeda) 2] सहित कई जोड़ों की विशेषता है। तैयारी (ट्राइमिथाइलसिलिल) मिथाइलाइथियम, जो एक टी. एच. एफ. विलयन के रूप में व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है, आमतौर पर ब्यूटिलाइथियम के साथ [(ट्राइमिथाइलसिलिल) मिथाइल क्लोराइड के उपचार द्वारा तैयार किया जाता हैः (सी. एच. 3) 3एस. आई. सी. एच. 2. सी. एल. + बी. एल. आई. → (सी. एच. 3) 3एस. आई. सी. एच. 2. एल. आई. + बी. सी. एल. ट्राइमिथाइलसिलिलमिथाइल मैग्नीशियम क्लोराइड अक्सर कार्यात्मक रूप से ट्राइमिथाइलसिलिलमेथाइलाइथियम के बराबर होता है। यह ट्राइमिथाइलसिलिलमिथाइल क्लोराइड की ग्रिगनार्ड प्रतिक्रिया द्वारा तैयार किया जाता है। मिथाइलनीकरण में उपयोग पीटरसन ओलेफिनेशन के एक उदाहरण में, (ट्राइमिथाइलसिलिल) मिथाइलथियम एल्डिहाइड और कीटोन के साथ प्रतिक्रिया करके अंतिम एल्कीन (आर1 = मी, आर2 और आर3 = एच) देता हैः धातु व्युत्पन्न ट्राइमिथाइलसिलिलमिथाइलथियम का व्यापक रूप से ट्राइमिथाइलसिलिललिमिथाइल लिगैंड को जोड़ने के लिए ऑर्गेनोट्रांजिशन धातु रसायन विज्ञान में उपयोग किया जाता है। इस तरह के परिसर आमतौर पर धातु क्लोराइड से जुड़े नमक मेटाथेसिस द्वारा उत्पादित होते हैं। ये यौगिक अक्सर गैर-ध्रुवीय कार्बनिक विलायकों में अत्यधिक घुलनशील होते हैं। ये परिसर स्थिरता का आनंद लेते हैं क्योंकि ट्राइमिथाइलसिलिलमिथाइल लिगेंड भारी होते हैं और वे बीटा-हाइड्राइड उन्मूलन का विरोध करते हैं। इन संबंध में, ट्राइमिथाइलसिलिलमिथाइल नियोपेंटाइल के समान है। बिस (ट्राइमिथाइलसिलिलमिथाइल) मैग्नीशियम का उपयोग (ट्राइमिथाइलसिलिल) मिथाइलथियम के विकल्प के रूप में किया जाता है। संबंधित यौगिक बिस (ट्राइमिथाइलसिलिल) मिथाइलाइथियम ट्रिस (ट्राइमिथाइलसिलिल) मिथाइलाइथियम संदर्भ ऑर्गेनोसिलीथियम यौगिक ऑर्गेनोसिलिकॉन यौगिक