Tetraethylammonium trichloride
टेट्राइथाइलेमोनियम ट्राइक्लोराइड (जिसे मियोस्कोव्स्की अभिकर्मक के रूप में भी जाना जाता है) एक रासायनिक यौगिक है जिसका सूत्र [NEt4] [Cl3] है जिसमें एक टेट्राइथाइलेमोनियम कैटायन और एक ट्राइक्लोराइड आयन के रूप में होता है। ट्राइक्लोराइड को ट्राइक्लोरिन मोनोएनियन के रूप में भी जाना जाता है जो सबसे सरल पॉलीक्लोरिन आयनों में से एक का प्रतिनिधित्व करता है। टेट्राइथाइलेमोनियम ट्राइक्लोराइड का उपयोग क्लोरीनीकरण और ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं के लिए अभिकर्मक के रूप में किया जाता है। गुण कमरे के तापमान पर, टेट्राइथाइल्मोनियम ट्राइक्लोराइड एक पीला ठोस होता है जो ध्रुवीय कार्बनिक विलायकों (जैसे, मिथिलीन क्लोराइड या एसीटोनिट्राइल) में घुलनशील होता है। चूंकि यह एक मजबूत ऑक्सीडेंट और क्लोरिनेटिंग एजेंट है, इसलिए यह अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ प्रतिक्रिया कर रहा है। ट्राइक्लोराइड को एक सममित आयन के रूप में माना जा सकता है जैसा कि [एनएनपीआर4] [सीएल3] में पाया जाता है, जो 3सी-4ई बंधन द्वारा बनता है। तैयारी आम तौर पर, कमरे के तापमान पर मिथिलीन क्लोराइड में टेट्राइथाइल्मोनियम क्लोराइड और तात्विक क्लोरीन की प्रतिक्रिया से टेट्राइथाइल्मोनियम ट्राइक्लोराइड तैयार किया जाता है। विलायक के वाष्पीकरण के बाद, टेट्राइथाइल्मोनियम ट्राइक्लोराइड एक पीले ठोस के रूप में प्राप्त किया जाता है। [एनईटी4] सीएल + सीएल2 → [एनईटी4] [सीएल3] हाल ही में, टेट्राइथाइलेमोनियम ट्राइक्लोराइड की एक वैकल्पिक तैयारी को ऑक्सीडेंट के रूप में टेट्राइथाइलेमोनियम क्लोराइड और पोटेशियम पेरोक्सीमोनोसल्फेट का उपयोग करके वर्णित किया गया है। अनुप्रयोग सामान्य रूप से, टेट्राइथाइलेमोनियम ट्राइक्लोराइड में मौलिक क्लोरीन और अन्य ट्राइक्लोराइडों, जैसे ट्राइइथाइलेमिथाइलमोनियम ट्राइक्लोराइड की तुलना में समान प्रतिक्रियाशीलता होती है। चूंकि टेट्राइथाइलेमोनियम ट्राइक्लोराइड एक ठोस है और इसे मिथिलीन क्लोराइड या एसीटोनिट्राइल में भंग किया जा सकता है, इसलिए इसका उपयोग मौलिक क्लोरीन के विकल्प के रूप में किया जाता है, विशेष रूप से प्राकृतिक उत्पाद संश्लेषण में मध्यवर्ती के संश्लेषण के लिए। टेट्राइथाइलेमोनियम ट्राइक्लोराइड संबंधित वाइसिनल 1,2-डाइक्लोरिनेटेड एल्केन के लिए एल्कीन के साथ प्रतिक्रिया करता है और इसी तरह संबंधित ट्रांस-डाइक्लोरिनेटेड एल्कीन के लिए एल्काइन के साथ प्रतिक्रिया करता है। इलेक्ट्रॉन समृद्ध एरेन पैरा-स्थिति में क्लोरीनयुक्त होते हैं। जबकि एल्डिहाइड अल्फा-स्थिति में डाइक्लोरिनेटेड होते हैं, कीटोन मोनोक्लोरिनेटेड अल्फा-क्लोरोकेटोन पर प्रतिक्रिया करते हैं। 1, 4-डायजैबिसाइक्लो [2.2.2] ऑक्टेन की उपस्थिति में टेट्राइथाइल्मोनियम ट्राइक्लोराइड प्राथमिक अल्कोहल के संबंधित एल्डिहाइड में और माध्यमिक अल्कोहल के संबंधित कीटोन में ऑक्सीकरण के लिए एक उपयोगी ऑक्सीडेंट है। प्राथमिक और द्वितीयक दोनों अल्कोहल वाले यौगिकों के लिए, द्वितीयक अल्कोहल का चयनात्मक ऑक्सीकरण देखा जाता है। एसिटल्स तृतीयक सी-एच बॉन्ड के सी-एच क्लोरीनीकरण से गुजरते हैं जो संबंधित क्लोरीनयुक्त एसिटल्स प्रदान करते हैं। संदर्भ टेट्राइथाइल्मोनियम लवण क्लोरीन यौगिक हाइपरवेलेंट अणु पॉलीहलाइड्स