4-Nitrochlorobenzene
4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र ClC6H4NO2 है। यह हल्के पीले रंग का ठोस पदार्थ है। 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन कई औद्योगिक रूप से उपयोगी यौगिकों के उत्पादन में एक सामान्य मध्यवर्ती है, जिसमें आमतौर पर रबर में पाए जाने वाले एंटीऑक्सीडेंट शामिल हैं। क्लॉसी6एच4एनओ2 सूत्र वाले अन्य आइसोमरों में 2-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन और 3-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन शामिल हैं। 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन की तैयारी औद्योगिक रूप से क्लोरोबेंजीन के नाइट्रेशन द्वारा तैयार की जाती हैः यह प्रतिक्रिया 2-और 4-नाइट्रो व्युत्पन्न दोनों को लगभग 1:2 के अनुपात में प्रदान करती है। इन आइसोमर्स को क्रिस्टलीकरण और आसवन के संयोजन से अलग किया जाता है। 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन को मूल रूप से होलमैन और सहकर्मियों द्वारा 4-ब्रोमोक्लोरोबेंजीन के नाइट्रेशन द्वारा तैयार किया गया था। अनुप्रयोग 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन विभिन्न प्रकार के व्युत्पन्न की तैयारी में एक मध्यवर्ती है। नाइट्रेशन से 2,4-डाइनाइट्रोक्लोरोबेन्जीन और 3,4-डाइक्लोरोनाइट्रोबेन्जीन मिलता है। लोहे की धातु के साथ कटौती 4-क्लोरोनिलीन देती है। संलग्न नाइट्रो-समूह की इलेक्ट्रॉन-आहरण प्रकृति बेंजीन वलय को संबंधित क्लोरोबेंजीन के विपरीत न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन के लिए विशेष रूप से अतिसंवेदनशील बनाती है। इस प्रकार, मजबूत न्यूक्लियोफाइल हाइड्रॉक्साइड, मेथॉक्साइड, फ्लोराइड और एमाइड क्रमशः 4-नाइट्रोफेनॉल, 4-नाइट्रोएनियोल, 4-फ्लोरोनाइट्रोबेन्जीन और 4-नाइट्रोएनिलिन देने के लिए क्लोराइड को विस्थापित करते हैं। 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन का एक अन्य उपयोग 4-नाइट्रोडिफेनिलामाइन का उत्पादन करने के लिए एनिलिन के साथ इसका संघनन है। नाइट्रो समूह के रिडक्टिव एल्किलेशन से द्वितीयक एरिल एमाइन प्राप्त होते हैं, जो रबर के लिए उपयोगी एंटीऑक्सीडेंट होते हैं। यू. एस. नेशनल इंस्टीट्यूट फॉर ऑक्यूपेशनल सेफ्टी एंड हेल्थ 4-नाइट्रोक्लोरोबेंजीन को एक संभावित ऑक्यूपेशनल कार्सिनोजेन मानता है। व्यावसायिक सुरक्षा और स्वास्थ्य प्रशासन ने 1 मिलीग्राम/एम 3 की अनुमेय जोखिम सीमा निर्धारित की सरकारी औद्योगिक स्वच्छता विशेषज्ञों का अमेरिकी सम्मेलन आठ घंटे के समय-भारित औसत में 0.64 मिलीग्राम/एम 3 की वायुजनित जोखिम सीमा की सिफारिश करता है। 1910 के दशक में खोजे गए क्लोरोएरेनेस नाइट्रोबेन्ज़ेन पदार्थ