Nitrile ylide
नाइट्राइल इलाइड जिन्हें नाइट्रिलियम इलाइड या नाइट्रिलियम मिथाइलाइड के रूप में भी जाना जाता है, आम तौर पर प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती होते हैं जो औपचारिक रूप से एक एल्किल या साइनाइड इकाई के नाइट्रोजन परमाणु से बंधे समान समूह के कार्बेनियन से बने होते हैं। कुछ अपवादों के साथ, उन्हें अलग नहीं किया जा सकता है। हालांकि, एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी द्वारा विशेष रूप से स्थिर नाइट्राइल इलाइड पर एक संरचना का निर्धारण किया गया है। एक अन्य नाइट्राइल इलाइड को क्रायोजेनिक परिस्थितियों में पकड़ा गया है। इलाइड के रूप में, उनके पास एक नकारात्मक आवेश और निकटवर्ती परमाणुओं पर एक सकारात्मक आवेश होता है। हालाँकि, उनमें अनुनाद भी होता है, जिसमें 1,3-द्विध्रुवीय योगदान संरचनाएँ शामिल हैंः सबसे उपयुक्त अनुनाद संरचना प्रतिस्थापन पैटर्न (आर और आर समूहों की पहचान) पर निर्भर करती है। नाइट्रिलियम इलाइड की त्रि-आयामी संरचना स्वयं सबसे उपयुक्त अनुनाद संरचना के रूप में एक संकेत भी प्रदान कर सकती है, जिसमें अनुनाद संरचना 1a और 1b के लिए संकेतित आवेश वितरण का समर्थन करने वाली एक रैखिक R-C ष्ण N-C इकाई है और यह नामकरण नाइट्रिलियम इलाइड के अनुरूप भी है। जैसे-जैसे अनुनाद संरचना 1 सी और 1 डी अधिक महत्वपूर्ण हो जाती है, नाइट्रिलियम इलाइड अपनी ज्यामिति को एक अलग संयोजकता टाटोमर 2 के पक्ष में रैखिक से विकृत कर देता है जो स्पष्ट रूप से मुड़ा हुआ हैः नाइट्राइल इलाइड नाइट्राइल ऑक्साइड के साथ आइसोइलेक्ट्रोनिक होते हैंः जेनरेशन नाइट्राइल इलाइड को नाइट्राइल में इलेक्ट्रोफिलिक कार्बेन को जोड़कर, एज़िराइन के प्रकाश रासायनिक वलय के उद्घाटन और इमिडोयल क्लोराइड के निर्जलीकरण द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। बाद वाला सबसे विश्वसनीय तरीका है। नाइट्राइल यलाइड्स की कृत्रिम रूप से सबसे उपयोगी प्रतिक्रिया द्विध्रुवीय के लिए 1,3-द्विध्रुवीय साइक्लोऑडिशन हैः इलेक्ट्रॉन की कमी वाले एल्कीन के साथ, पायरोलाइन की अच्छी पैदावार प्राप्त की जाती है। एल्काइन, कार्बोनिल यौगिक, इमाइन और एज़िरिन भी द्विध्रुवीय के रूप में कार्य कर सकते हैं। नाइट्राइल यलाइड प्रोटोनन द्वारा मेथनॉल जैसे कमजोर एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं जो अंत में एक मेथॉक्सीमाइन की ओर ले जाता है। संदर्भ कार्यात्मक समूह