Torquoselectivity
ટોર્કોસેલેક્ટિવિટી એ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં ઇલેક્ટ્રોસાઇક્લિક પ્રતિક્રિયાઓમાં જોવા મળતી એક ખાસ પ્રકારની સ્ટીરિયોસેલેક્ટિવિટી છે, જેને "કોન્રોટેટરી અથવા ડિસ્રોટેટરી ઇલેક્ટ્રોસાઇક્લિક પ્રતિક્રિયાઓમાં અવેજીઓના આંતરિક અથવા બાહ્ય પરિભ્રમણ માટેની પસંદગી" તરીકે વ્યાખ્યાયિત કરવામાં આવે છે. ટોર્કોસેલેક્ટિવિટીને પેરીસાઇક્લિક પ્રતિક્રિયાઓમાં જોવા મળતી સામાન્ય ડાયસ્ટેરિયોસેલેક્ટિવિટી સાથે ભેળસેળ ન કરવી જોઈએ, કારણ કે તે વુડવર્ડ-હોફમેન નિયમોની બહાર પસંદગીના વધુ સ્તરનું પ્રતિનિધિત્વ કરે છે. આ નામ એ વિચાર પરથી આવ્યું છે કે વિદ્યુતચક્રનમાં અવેજીઓ પ્રતિક્રિયા દરમિયાન ફરતા દેખાય છે, અને આમ એક જ ઉત્પાદનની પસંદગી પરિભ્રમણની એક દિશાની પસંદગીની સમકક્ષ છે (એટલે કે. અવેજી પર ટોર્કની દિશા). આ ખ્યાલ મૂળ કેન્ડેલ એન. હોક દ્વારા વિકસાવવામાં આવ્યો હતો. રીંગ ક્લોઝિંગ પ્રતિક્રિયાઓ માટે, તે એન્ન્ટીયોસેલેક્ટિવિટીનું એક ઉદાહરણ છે, જેમાં પ્રારંભિક સામગ્રીના પસંદગીયુક્ત રીંગ ક્લોઝરમાંથી સાયક્લાઇઝેશન પ્રોડક્ટનું એક જ એન્ન્ટીયોમર રચાય છે. લાક્ષણિક ઇલેક્ટ્રોસાઇક્લિક રીંગ ક્લોઝિંગમાં, કાં તો કોન્રોટેટરી અથવા ડિસરોટેટરી પ્રતિક્રિયાઓ સ્થિતિઓ માટેની પસંદગી હજુ પણ બે ઇનેન્શિયોમર્સ ઉત્પન્ન કરે છે. ટોર્કોસેલેક્ટિવિટી એ આ સંભવિત એન્ન્ટીયોમર્સ વચ્ચેનો ભેદભાવ છે જેને અસમપ્રમાણ ઇન્ડક્શનની જરૂર છે. ટોર્કોસેલેક્ટિવિટીનો ઉપયોગ પસંદગીયુક્ત ઇલેક્ટ્રોસાઇક્લિક રિંગ ઓપનિંગ્સને વર્ણવવા માટે પણ થાય છે, જેમાં પરિભ્રમણની વિવિધ દિશાઓ અલગ માળખાકીય આઇસોમર્સ ઉત્પન્ન કરે છે. આ કિસ્સાઓમાં, સ્ટેરિક તાણ ઘણીવાર પસંદગી માટે પ્રેરક બળ હોય છે. અભ્યાસોએ દર્શાવ્યું છે કે ઇલેક્ટ્રોન દાન અને ઇલેક્ટ્રોન ઉપાડ જૂથોની હાજરી દ્વારા પણ પસંદગીને બદલી શકાય છે. ટોર્કોસેલેક્ટિવિટી જે અન્ય પદ્ધતિઓ દ્વારા કાર્ય કરી શકે છે તેમાં કાયરલ લેવિસ એસિડ ઉત્પ્રેરક, પડોશી સ્ટીરિયોસેન્ટર્સ દ્વારા ઇન્ડક્શન (જે કિસ્સામાં ટોર્કોસેલેક્ટિવિટી એ ડાયસ્ટેરિયોસેલેક્ટિવિટીનો કેસ છે), અને અક્ષીય-થી-ટેટ્રાહેડ્રલ કાયરાલિટી ટ્રાન્સફરનો સમાવેશ થાય છે. કાઇરલ એલિનિલ વિનાઇલ કીટોનની ટોર્કોસેલેક્ટિવ નાઝારોવ સાયક્લાઇઝેશન પ્રતિક્રિયા માટે પછીના કેસનું ઉદાહરણ નીચે દર્શાવવામાં આવ્યું છે. સંદર્ભો સ્ટીરિયોકેમિસ્ટ્રી