Methoxymethylfurfural
મેથૉક્સિમિથાઇલફર્ફ્યુરલ (એમ. એમ. એફ. અથવા 5-મેથૉક્સિમિથાઇલફ્યુરન-2-કાર્બાલ્ડિહાઇડ) એક કાર્બનિક સંયોજન છે જે શર્કરાના નિર્જલીકરણ અને ત્યારબાદ મિથેનોલ સાથે ઇથેરીફિકેશનમાંથી મેળવવામાં આવે છે. આ રંગહીન પ્રવાહી ઓછા આલ્કોહોલ સહિત દ્રાવકોની વિશાળ શ્રેણીમાં દ્રાવ્ય છે. આ પરમાણુ ફ્યુરાનનું વ્યુત્પન્ન છે, જેમાં એલ્ડિહાઇડ અને ઈથર (મિથોક્સિમિથાઇલ) બંને કાર્યાત્મક જૂથો છે. ચિલીયન જાબોરોસા મેગેલેનિકા (સોલાનેસી) ના પાંદડાં અને મૂળમાં એમ. એમ. એફ. મળી આવ્યું છે. તેમાં મરાસ્ચિનો ચેરીની લાક્ષણિક ગંધ સૂચવે છે. એમએમએફને રાસાયણિક ઉત્પ્રેરક પ્રક્રિયાનો ઉપયોગ કરીને ખાંડ, સ્ટાર્ચ અને સેલ્યુલોઝ સહિતના ફીડસ્ટોક્સ ધરાવતી કાર્બોહાઇડ્રેટની વિશાળ શ્રેણીમાંથી બનાવી શકાય છે અને તે ઇંધણ અને રસાયણો માટે સંભવિત "કાર્બન-તટસ્થ" ફીડસ્ટોક છે. ફરફ્યુરલના ઉત્પાદન સાથે સંબંધિત ઉત્પાદન, ગ્લુકોઝ અને ફ્રુક્ટોઝ જેવા સી-6 શર્કરાના હેક્સોઝમાંથી એમ. એમ. એફ. નું ઉત્પાદન કરી શકાય છે. તે હેક્સોઝના નિર્જલીકરણ અને ત્યારબાદ હાઇડ્રોક્સિમિથાઇલફર્ફ્યુરલ (એચ. એમ. એફ.) ના ઇથેરિફિકેશન દ્વારા રચાય છે. પહેલેથી જ 1936 માં એમ. એમ. એફ. અને મિથાઈલ લેવુલિનેટના ઉત્પાદન માટે બેચ પ્રક્રિયાની પેટન્ટ કરવામાં આવી હતી. બિકરે ફ્રુક્ટોઝના નિર્જલીકરણ, એમ. એમ. એફ. માં એચ. એમ. એફ. ના ઇથેરીફિકેશન અને મિથેનોલમાં પેટા-ઉત્પાદનોની રચના માટે પ્રથમ ક્રમની ગતિશાસ્ત્રની જાણ કરી હતી. 99 ટકા રૂપાંતરણ સાથે 78 ટકા એમ. એમ. એફ. ઉપજ 240 ડિગ્રી સેલ્સિયસ અને રહેઠાણના 2 સેકન્ડના ટૂંકા ગાળામાં મળી હતી, ખાસ કરીને નીચા તાપમાને એચ. એમ. એફ. ની નોંધપાત્ર માત્રા જોવા મળી હતી અને એમ. એમ. એફ. ની ઓછી માત્રા જોવા મળી હતી. એચ. એમ. એફ. ની રકમના ખર્ચે રહેઠાણના સમય સાથે એમ. એમ. એફ. ની માત્રામાં વધારો થયો છે, જે સૂચવે છે કે એમ. એમ. એફ. ની રચના એચ. એમ. એફ. દ્વારા થાય છે. બ્રાઉન એટ અલ દ્વારા વિવિધ આલ્કોહોલમાં પ્રતિક્રિયાઓ. તે યોગ્ય એચ. એમ. એફ. ઈથર અને લેવુલીનિક એસિડ એસ્ટરની રચના તરફ દોરી ગયું. મિથેનોલથી માંડીને 2-બ્યુટેનોલ સુધીના સંખ્યાબંધ પ્રાથમિક અને ગૌણ આલ્કોહોલનું પરીક્ષણ કરવામાં આવ્યું હતું. મિથેનોલમાં 47 ટકા મિથાઈલ લેવુલિનેટ સાથે 43 ટકા એમ. એમ. એફ. ની ઉપજ નોંધવામાં આવી હતી. ગાર્વેસે દર્શાવ્યું છે કે સેલ્યુલોઝ આલ્કોહોલ અને મજબૂત એસિડ-ઉત્પ્રેરક દ્વારા મિનિટોમાં 180 ડિગ્રી સેલ્સિયસથી 200 ડિગ્રી સેલ્સિયસ પર અસરકારક રીતે અધોગતિ પામે છે. મિથેનોલ મિથાઈલગ્લૂકોસાઇડ્સમાં, એમ. એમ. એફ. અને મિથાઈલ લેવુલિનેટ્સ વત્તા મિથાઈલ ફોર્મેટ્સ કેટલીક હ્યુમિક અવશેષો સાથે સતત પ્રતિક્રિયાઓમાં રચાય છે. ઉપયોગો પ્રારંભિક સામગ્રી તરીકે 5-મેથોક્સિમિથાઇલ ફર્ફ્યુરલમાંથી નવતર બાયોમાસ-આધારિત વિનાઇલ પોલિમરના સંશ્લેષણનું વર્ણન યોશિદા દ્વારા કરવામાં આવ્યું હતું. એચ. એમ. એફ. અને એમ. એમ. એફ. પણ પ્રવાહી જૈવ ઇંધણના રૂપાંતરણમાં ચાવીરૂપ અણુઓ છે. એચ. એમ. એફ. અને એમ. એમ. એફ. ને મોનો-અને ડાયલકોક્સિમિથાઇલ ઈથર્સની વિશાળ શ્રેણીમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય છે. આ સંયોજનોને આગળ 2,5-ડાઇમિથાઇલફુરાન (ડીએમએફ) અને વેલેરિક બાયોફ્યુઅલમાં પણ રૂપાંતરિત કરી શકાય છે. એમએમએફના ઓક્સિડેશનના પરિણામે 2,5-ફ્યુરાન્ડિકાર્બોક્સિલિક એસિડની રચના થાય છે, જે પોલિએસ્ટર અને પોલિઆમાઇડ્સ સહિત પ્લાસ્ટિકની વિશાળ શ્રેણીના ઉત્પાદન માટે ટેરેફ્થાલિક એસિડના સ્થાને પ્રસ્તાવિત કરવામાં આવ્યું છે. પોલિમર એપ્લિકેશન્સ માટે ફુરાન આધારિત બિલ્ડિંગ બ્લોક્સની સંભવિત એપ્લિકેશનોની ગાંદિની દ્વારા વ્યાપક સમીક્ષા કરવામાં આવી છે. પેટન્ટમાં એવું જોવા મળ્યું છે કે એમ. એમ. એફ. ચામડા, રંગ, ખોરાક અને કાપડમાં ફૂગના વિકાસને અટકાવે છે અને એમ. એમ. એફ. સક્રિય સંયોજનોના વધુ વ્યાપક વર્ણપટના ભાગ રૂપે કાર્ડિયો, સેરેબ્રો-વેસ્ક્યુલર અને અલ્ઝાઇમર રોગો અને હતાશા સામે અસરકારક છે. તમાકુના ઉત્પાદનમાં એમ. એમ. એફ. અને અન્ય એલ્કોક્સિમિથાઇલ ફરફુરલ્સનો ઉમેરો પેટન્ટ કરવામાં આવ્યો છે કારણ કે તે ધુમાડામાં મીઠી સુગંધ પ્રદાન કરવા માટે સુગંધ તરીકે કામ કરે છે. એચ. એમ. એફ. થી વિપરીત, એમ. એમ. એફ. કુદરતી ઉત્પાદનો અને ખાદ્ય પદાર્થોમાં મોટા પ્રમાણમાં જોવા મળતું નથી. જો કે, પોડેસ્ટાએ દર્શાવ્યું છે કે એમ. એમ. એફ. એ ચિલીના જાબોરોસા મેગેલેનિકા (ગ્રીસેબ) ના પાંદડાં અને મૂળનો ઘટક છે. ડુસેન (સોલાનેસી). એમ. એમ. એફ. 5 મિલીગ્રામ એમ. એમ. એફ. પ્રતિ કિલો સૂકા મૂળ અને પાંદડાઓની સાંદ્રતામાં થાય છે. તે એસ્પેરાગસ કોચિનચિનેસિસ અને એસ્પેરાગસ લ્યુસિડસના મૂળના ઘટક તરીકે પણ હાજર હતું, જો કે એવું માનવામાં આવતું હતું કે એ. લ્યુસિડસ ઉત્પાદન અલગ કરવાની પ્રક્રિયા દરમિયાન ફ્રુક્ટોઝમાંથી એક કલાકૃતિ તરીકે રચાયું હતું. તેનાથી વિપરીત, ઇ. એમ. એફ., એચ. એમ. એફ. નું ઇથેનોલ ઈથર બીયર અને વાઇન જેવા ઘણા આલ્કોહોલિક પીણાંમાં મળી શકે છે, ખાસ કરીને જેઓ આથો લાવવાના અંતે હજુ પણ ઉચ્ચ ખાંડનું સ્તર ધરાવે છે. ઝેરીપણું એવો દાવો કરવામાં આવ્યો છે કે 5-મેથૉક્સીમિથાઇલ-2-ફ્યુરલડિહાઇડ ચામડા, રંગ, ખોરાક અને કાપડમાં ફૂગના વિકાસને અટકાવે છે. જો કે, પહોંચ પરીક્ષણના પ્રથમ તબક્કામાં દર્શાવવામાં આવ્યું છે કે વિસ્ટાર ઉંદરોમાં એમએમએફનું મૌખિક એલડી 50 મૂલ્ય 2000 મિલીગ્રામ/કિલો શરીરના વજન કરતાં વધી ગયું હતું. પદાર્થો અને મિશ્રણના વર્ગીકરણ, લેબલિંગ અને પેકેજિંગ પરના નિયમન (ઇસી) નંબર 1272/2008 અનુસાર, એમએમએફને વર્ગીકૃત કરવાની જરૂર નથી અને મૌખિક ઝેરીકરણ માટે કોઈ ફરજિયાત લેબલિંગની જરૂર નથી. એવું જાણવા મળ્યું હતું કે એમ. એમ. એફ. એ ત્વચાની બળતરા પરીક્ષણમાં સકારાત્મક પરિણામો આપ્યા હતા અને તેને ત્વચા સંવેદનશીલ તરીકે વર્ગીકૃત કરવું જોઈએ. જી. સી. અને એચ. પી. એલ. સી. બંનેનો ઉપયોગ કરીને એમ. એમ. એફ. નું પ્રમાણ નક્કી કરી શકાય છે. એમ. એમ. એફ. નું જી. સી. પર નિયમિતપણે વિશ્લેષણ કરી શકાય છે, ઉદાહરણ તરીકે 250 ડિગ્રી સેલ્સિયસ અને એફ. આઈ. ડી. ડિટેક્ટર સુધીના તાપમાન રૂપરેખા સાથે વેરિયન વી. એફ.-ડબલ્યુ. એ. એક્સ. એમ. એસ. સ્તંભનો ઉપયોગ કરીને. જ્યારે એચ. પી. એલ. સી. દ્વારા તેનું વિશ્લેષણ કરવામાં આવે છે ત્યારે તેને યુવી દ્વારા માપવામાં આવે છે. નીચે આપેલા ચિત્રમાં યુવી સ્પેક્ટ્રમ દર્શાવવામાં આવ્યું છે. મિથેનોલમાં મહત્તમ ટોચ 279.5 nm (મોલર લુપ્તતા ગુણાંક ε13854 M−1. cm−1) છે. નીચે આપેલો IR નમૂનો નિકોલેટ 6700 FT-IR પર ઓરડાના તાપમાને લિક્વિડ ફિલ્મ (ડાયમંડ ATR-સેલ) પ્રક્રિયાનો ઉપયોગ કરીને રેકોર્ડ કરવામાં આવ્યો હતો. એમ. એમ. એફ. પરનું પ્રથમ પ્રકાશન 1927થી હાવર્થ એટ અલ દ્વારા કરવામાં આવ્યું હતું, જેમાં તેને સુક્રોઝની રચનાનું અનુમાન લગાવવાના પ્રયાસમાં ટેટ્રામીથિલફ્રુક્ટોઝ નિર્જલીકરણના ઉત્પાદન તરીકે જોવામાં આવ્યું હતું. પહેલેથી જ 1936 માં ફ્રુક્ટોઝમાંથી એમ. એમ. એફ. ના ઉત્પાદન પર જર્મન પેટન્ટ પ્રકાશિત કરવામાં આવી હતી. પાછળથી તેનું સંશ્લેષણ વોલ્ફ્રોમ એટ અલ દ્વારા પણ કરવામાં આવ્યું હતું. ટેટ્રામાઇથિલ ગ્લુકોઝેનમાંથી. બંને સબસ્ટ્રેટે જલીય એસિડિક પરિસ્થિતિઓમાં એમ. એમ. એફ. માં કાર્યક્ષમ રૂપાંતર દર્શાવ્યું હતું. ઔદ્યોગિક ઉપયોગ માટેના પ્રથમ દાવાઓ સાઠના દાયકામાં ઊભા થયા હતા. સંદર્ભો એલ્ડેહાઇડિસ ફર્ફુરલ્સ