Tryptophol
ટ્રિપ્ટોફોલ એક સુગંધિત આલ્કોહોલ છે જે મનુષ્યમાં ઊંઘને પ્રેરિત કરે છે. તે વાઇનમાં ઇથેનોલ આથો લાવવાના ગૌણ ઉત્પાદન તરીકે જોવા મળે છે. તેનું વર્ણન સૌપ્રથમ 1912માં ફેલિક્સ એરલિચે કર્યું હતું. તે સ્લીપિંગ સિકનેસમાં ટ્રાઇપેનોસોમલ પરોપજીવી દ્વારા પણ ઉત્પન્ન થાય છે. તે ડાયસલ્ફિરમ સારવારની આડઅસર તરીકે યકૃતમાં રચાય છે. કુદરતી ઘટનાઓ ટ્રિપ્ટોફોલ પિનસ સિલ્વેસ્ટ્રિસ સોય અથવા બીજમાં મળી શકે છે. તે સ્લીપિંગ સિકનેસ (આફ્રિકન ટ્રાઇપેનોસોમિઆસિસ) માં ટ્રાઇપેનોસોમલ પરોપજીવી (ટ્રાઇપેનોસોમા બ્રુસી) દ્વારા ઉત્પન્ન થાય છે. ટ્રિપ્ટોફોલ વાઇન અને બીયરમાં ઇથેનોલ ફર્મેન્ટેશન (એક ઉત્પાદન જેને કોન્જેનર તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે) ના ગૌણ ઉત્પાદન તરીકે જોવા મળે છે. તે કેન્ડિડા આલ્બિકન્સ ફૂગ દ્વારા ઉત્પાદિત ઓટો એન્ટિબાયોટિક પણ છે. તેને દરિયાઈ સ્પોન્જ ઇર્સિનિયા સ્પિક્યુલોસાથી પણ અલગ કરી શકાય છે. મેટાબોલિઝમ બાયોસિન્થેસિસ તેનું વર્ણન સૌપ્રથમ 1912માં ફેલિક્સ એરલિચે કર્યું હતું. એહર્લિચે દર્શાવ્યું હતું કે યીસ્ટ કાર્બન ડાયોક્સાઇડને વિભાજિત કરીને અને એમિનો જૂથને હાઇડ્રોક્સિલ સાથે બદલીને કુદરતી એમિનો એસિડ પર હુમલો કરે છે. આ પ્રતિક્રિયા દ્વારા, ટ્રિપ્ટોફન ટ્રિપ્ટોફોલને જન્મ આપે છે. ટ્રિપ્ટોફનને પહેલા 3-ઈન્ડોલેપીરુવેટમાં ડીઅમિનેટેડ કરવામાં આવે છે. તે પછી ઇન્ડોલપાયરુવેટ ડીકાર્બોક્સિલેઝ દ્વારા એસિટાલ્ડેહાઇડને ઇન્ડોલ કરવા માટે ડીકાર્બોક્સિલેટેડ કરવામાં આવે છે. આ પછીનું સંયોજન આલ્કોહોલ ડિહાઇડ્રોજનેઝ દ્વારા ટ્રિપ્ટોફોલમાં રૂપાંતરિત થાય છે. તે ટ્રાઇપાનોસોમા બ્રુસી ગેમ્બીન્સ દ્વારા ચેપગ્રસ્ત ઉંદરોમાં ઇન્ડોલ-3-એસિટિક એસિડ સાથે ટ્રિપ્ટોફનમાંથી રચાય છે. ટ્રિપ્ટોફનનું ઇન્ડોલ-3-એસિટિક એસિડ અને/અથવા ટ્રિપ્ટોફોલમાં કાર્યક્ષમ રૂપાંતર રાઇઝોક્ટોનિયા જાતિમાં ફૂગની કેટલીક પ્રજાતિઓ દ્વારા પ્રાપ્ત કરી શકાય છે. બાયોડિગ્રેડેશન કાકડી (કાકડી) માં, ઉત્સેચકો ઇન્ડોલ-3-એસિટાલ્ડેહાઇડ રિડક્ટેઝ (NADH) અને ઇન્ડોલ-3-એસિટાલ્ડેહાઇડ રિડક્ટેઝ (NADPH) ટ્રિપ્ટોફોલનો ઉપયોગ કરીને (ઇન્ડોલ-3-yl) એસિટાલ્ડેહાઇડ બનાવે છે. ગ્લાયકોસાઇડ્સ એકકોશિકીય આલ્ગા યુગ્લેના ગ્રેસિલિસ બાહ્ય ટ્રિપ્ટોફોલને બે મુખ્ય ચયાપચયમાં રૂપાંતરિત કરે છેઃ ટ્રિપ્ટોફોલ ગેલેક્ટોસાઇડ અને એક અજ્ઞાત સંયોજન (એક ટ્રિપ્ટોફોલ એસ્ટર), અને ઇન્ડોલ-3-એસિટિક એસિડ, ટ્રિપ્ટોફોલ એસિટેટ અને ટ્રિપ્ટોફોલ ગ્લુકોસાઇડની થોડી માત્રામાં. જૈવિક અસરો ટ્રિપ્ટોફોલ અને તેના વ્યુત્પન્ન 5-હાઇડ્રોક્સિટ્રિપ્ટોફોલ અને 5-મેથૉક્સિટ્રિપ્ટોફોલ, ઉંદરમાં ઊંઘને પ્રેરિત કરે છે. તે ઊંઘ જેવી સ્થિતિને પ્રેરિત કરે છે જે 250 મિલીગ્રામ/કિલો ડોઝ પર એક કલાકથી ઓછા સમય સુધી ચાલે છે. આ સંયોજનો શારીરિક ઊંઘની પદ્ધતિમાં ભૂમિકા ભજવી શકે છે. તે સેરોટોનિન અથવા મેલાટોનિનનું કાર્યાત્મક એનાલોગ હોઈ શકે છે, જે ઊંઘના નિયમનમાં સામેલ સંયોજનો છે. ટ્રિપ્ટોફોલ ઈન વિટ્રોમાં જીનોટોક્સિસિટી દર્શાવે છે. ટ્રિપ્ટોફોલ એ યીસ્ટ Saccharomyces cerevisiae માટે કોરમ સેન્સિંગ પરમાણુ છે. તે ક્રોનિક ટ્રાઇપેનોસોમિઆસિસ ધરાવતા દર્દીઓના લોહીના પ્રવાહમાં પણ જોવા મળે છે. આ કારણોસર, તે ટ્રાઇપેનોસોમ પરોપજીવી માટે કોરમ સેન્સિંગ પરમાણુ હોઈ શકે છે. ટ્રાઇપેનોસોમ ચેપના કિસ્સામાં, ટ્રિપ્ટોફોલ યજમાનની રોગપ્રતિકારક પ્રતિક્રિયામાં ઘટાડો કરે છે. કારણ કે તે ઇથેનોલના સેવન અથવા ડાયસલ્ફિરમ સારવાર પછી યકૃતમાં રચાય છે, તે મદ્યપાનના અભ્યાસ સાથે પણ સંકળાયેલું છે. પાયરાઝોલ અને ઇથેનોલ બાહ્ય ટ્રિપ્ટોફોલના ઇન્ડોલ-3-એસિટિક એસિડમાં રૂપાંતરને અટકાવે છે અને ઉંદરમાં ટ્રિપ્ટોફોલની ઊંઘ-પ્રેરિત હાયપોથર્મિક અસરોને પ્રબળ બનાવે છે. તે કાકડીના હાયપોકોટાઇલ સેગમેન્ટ્સની વૃદ્ધિને પ્રોત્સાહન આપે છે. ક્યુકર્બિટા પેપો હાયપોકોટાઇલ ટુકડાઓ પર ટ્રિપ્ટોફોલ અરેબિનોસાઇડ માટે ગર્ભ રચનાની દ્રષ્ટિએ ઓક્સિનિક ક્રિયા વધુ સારી છે. આ પણ જુઓ વાઇન રસાયણશાસ્ત્ર ઇન્ડોલ-3-કાર્બિનોલ ઇન્ડોલ-3-બ્યુટેરિક એસિડ સંદર્ભો ઓક્સિન હ્યુમન ડ્રગ મેટાબોલાઇટ્સ હિપ્નોટિક્સ ઇન્ડોલ્સ પ્રાઈમરી આલ્કોહોલ