Prismane
પ્રિસમેન અથવા 'લેડેનબર્ગ બેન્ઝિન' એ સૂત્ર C6H6 સાથેનું એક બહુચક્રીય હાઇડ્રોકાર્બન છે. તે બેન્ઝિનનું આઇસોમર છે, ખાસ કરીને વેલેન્સ આઇસોમર. પ્રિસ્મેન બેન્ઝિન કરતાં ઘણું ઓછું સ્થિર છે. પ્રિસ્મેન પરમાણુના કાર્બન (અને હાઇડ્રોજન) અણુઓ છ અણુ ત્રિકોણાકાર પ્રિઝમના આકારમાં ગોઠવાયેલા હોય છે-આ સંયોજન અણુઓના પ્રિસ્મેન વર્ગનું મૂળ અને સૌથી સરળ સભ્ય છે. આલ્બર્ટ લેડેનબર્ગે હવે બેન્ઝિન તરીકે ઓળખાતા સંયોજન માટે આ માળખાની દરખાસ્ત કરી હતી. 1973 સુધી આ સંયોજનનું સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું ન હતું. 19મી સદીના મધ્યમાં, તપાસકર્તાઓએ બેન્ઝિન માટે કેટલીક સંભવિત રચનાઓની દરખાસ્ત કરી હતી જે તેના પ્રયોગમૂલક સૂત્ર, C6H6 સાથે સુસંગત હતી, જે દહન વિશ્લેષણ દ્વારા નક્કી કરવામાં આવી હતી. પ્રથમ, કેકુલે દ્વારા 1865માં પ્રસ્તાવિત કરવામાં આવ્યું હતું, જે પાછળથી બેન્ઝીનની સાચી રચનાની સૌથી નજીક હોવાનું સાબિત થયું હતું. આ માળખાએ અન્ય ઘણા લોકોને બેન્ઝીનના પ્રયોગમૂલક સૂત્ર સાથે સુસંગત માળખાં દોરવા માટે પ્રેરિત કર્યા; ઉદાહરણ તરીકે, લેડેનબર્ગે પ્રિસ્મેનની દરખાસ્ત કરી, દેવારે દેવર બેન્ઝીનની દરખાસ્ત કરી, અને કોએર્નર અને ક્લોઝે ક્લોઝ બેન્ઝીનની દરખાસ્ત કરી. આમાંની કેટલીક રચનાઓનું આગામી વર્ષોમાં સંશ્લેષણ કરવામાં આવશે. બેન્ઝીન માટેના અન્ય સૂચિત માળખાઓની જેમ, પ્રિસ્માને હજુ પણ સાહિત્યમાં વારંવાર ટાંકવામાં આવે છે, કારણ કે તે મેસોમેરિક માળખાઓ અને બેન્ઝીનના પડઘો સમજવા માટેના ઐતિહાસિક સંઘર્ષનો એક ભાગ છે. કેટલાક કોમ્પ્યુટેશનલ રસાયણશાસ્ત્રીઓ હજુ પણ C6H6 ના સંભવિત આઇસોમર્સ વચ્ચેના તફાવતનું સંશોધન કરે છે. ગુણધર્મો પ્રિસ્મેન ઓરડાના તાપમાને રંગહીન પ્રવાહી છે. ત્રિકોણમાં 109° થી 60° સુધી કાર્બન-કાર્બન બંધ કોણનું વિચલન ઉચ્ચ રિંગ તાણ તરફ દોરી જાય છે, જે સાયક્લોપ્રોપેનની યાદ અપાવે છે પરંતુ તેનાથી વધારે છે. આ સંયોજન વિસ્ફોટક છે, જે હાઇડ્રોકાર્બન માટે અસામાન્ય છે. આ રીંગ તાણને કારણે, બોન્ડ્સમાં બોન્ડ ઊર્જા ઓછી હોય છે અને ઓછી સક્રિયકરણ ઊર્જા પર તૂટી જાય છે, જે પરમાણુના સંશ્લેષણને મુશ્કેલ બનાવે છે; વુડવર્ડ અને હોફમેને નોંધ્યું હતું કે પ્રિઝમેનની બેન્ઝિનમાં થર્મલ પુનઃગોઠવણી સમપ્રમાણતા-પ્રતિબંધિત છે, તેની સરખામણી "કાગળના પાંજરામાંથી બહાર નીકળવામાં અસમર્થ ક્રોધિત વાઘ" સાથે કરવામાં આવે છે. તેની તાણ ઊર્જા અને બેન્ઝિનના સુગંધિત સ્થિરીકરણને કારણે, અણુ બેન્ઝિન કરતાં 90 કિલો કેલરી/મોલ ઓછો સ્થિર હોવાનો અંદાજ છે, પરંતુ આ અત્યંત એક્ઝોથર્મિક પરિવર્તનનું સક્રિયકરણ આશ્ચર્યજનક રીતે 33 કિલો કેલરી/મોલ છે, જે તેને ઓરડાના તાપમાને સ્થિર બનાવે છે. અવેજી વ્યુત્પન્ન હેક્સામીથિલપ્રિસમેન (જેમાં તમામ છ હાઇડ્રોજન મિથાઈલ જૂથો દ્વારા અવેજી છે) ઊંચી સ્થિરતા ધરાવે છે, અને 1966માં પુનઃગોઠવણી પ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા તેનું સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું હતું. સંશ્લેષણ સંશ્લેષણ બેન્ઝવેલિન (1) અને 4-ફેનિલટ્રીઆઝોલિડોન (2) થી શરૂ થાય છે, જે એક મજબૂત ડાયનોફાઇલ છે. પ્રતિક્રિયા એ તબક્કાવાર ડાયલ્સ-એલ્ડર જેવી પ્રતિક્રિયા છે, જે મધ્યવર્તી તરીકે કાર્બોકેશન બનાવે છે. એડક્ટ (3) ને પછી મૂળભૂત પરિસ્થિતિઓમાં હાઇડ્રોલાઇઝ કરવામાં આવે છે અને પછી એસિડિક કોપર (II) ક્લોરાઇડ સાથે કોપર (II) ક્લોરાઇડ વ્યુત્પન્નમાં રૂપાંતરિત થાય છે. મજબૂત આધાર સાથે તટસ્થ, એઝો સંયોજન (5) ને 65 ટકા ઉપજ સાથે સ્ફટિકીકૃત કરી શકાય છે. છેલ્લું પગલું એઝો સંયોજનનું ફોટોલિસિસ છે. આ ફોટોલિસિસ બાયરેડિકલ તરફ દોરી જાય છે જે 10 ટકાથી ઓછી ઉપજ સાથે પ્રિસ્મેન (6) અને નાઇટ્રોજન બનાવે છે. આ સંયોજનને પ્રારંભિક ગેસ ક્રોમેટોગ્રાફી દ્વારા અલગ કરવામાં આવ્યું હતું. કાર્બન ક્યુબેન સંદર્ભોનું C8 એલોટ્રોપ પ્રિસમેન C8 પણ જુઓ બાહ્ય કડીઓ પરમાણુઓને અવિવેકી અથવા અસામાન્ય નામો સાથે જોડે છે હાઇડ્રોકાર્બન્સ મોલેક્યુલર ભૂમિતિ ટેટ્રાસાયક્લિક સંયોજનો સાયક્લોબ્યુટેન્સ સાયક્લોપ્રોપેન 1970ના દાયકામાં શોધાયેલા વિસ્ફોટક રસાયણોના પદાર્થો