Nitrosobenzene
નાઇટ્રોસોબેન્ઝિન એ C6H5NO સૂત્ર ધરાવતું કાર્બનિક સંયોજન છે. તે પ્રોટોટાઇપિકલ કાર્બનિક નાઇટ્રોસો સંયોજનોમાંથી એક છે. તેના કાર્યાત્મક જૂથની લાક્ષણિકતા, તે એક ઘેરા લીલા રંગની પ્રજાતિ છે જે તેના નિસ્તેજ પીળા ડાયમર સાથે સંતુલનમાં અસ્તિત્વ ધરાવે છે. મોનોમર અને ડાયમર બંને ડાયમેગ્નેટિક છે. મોનોમર-ડાયમર સંતુલન નાઇટ્રોસોબેન્ઝિન અને અન્ય નાઇટ્રોસોએરેન્સ સામાન્ય રીતે મોનોમર-ડાયમર સંતુલનમાં ભાગ લે છે. ડાઇમર્સને ઘણીવાર ઘન સ્થિતિમાં પસંદ કરવામાં આવે છે, જ્યારે ઊંડા રંગના મોનોમર્સને પાતળા દ્રાવણમાં અથવા ઊંચા તાપમાને પસંદ કરવામાં આવે છે. ડાયમરને Ar (O−) N + = N + (O−) Ar તરીકે ઘડી શકાય છે. એન-એન દ્વિબંધની હાજરીને કારણે તેઓ સિસ-અને ટ્રાન્સ-આઇસોમર્સ તરીકે અસ્તિત્વ ધરાવે છે. ડાયમરને કેટલીકવાર એઝોબેન્ઝેનેડિઓક્સાઈડ્સ કહેવામાં આવે છે. સિસ-ટ્રાન્સ આઇસોમેરાઇઝેશન મોનોમરની મધ્યસ્થી દ્વારા થાય છે. નાઇટ્રોસોબેન્ઝિનના કિસ્સામાં, મેટાસ્ટેબલ મોનોમેરિક સ્વરૂપ ઠંડા આંગળી પર ઉષ્ણતામાન દ્વારા તૈયાર કરી શકાય છે. મોનોમેરિક સામગ્રી તેના ઓછા પરમાણુ વજનને કારણે પસંદગીયુક્ત રીતે ઉપઉત્પાદિત થાય છે અને ઠંડી આંગળી પર ચમકદાર, ઘેરા લીલા સ્ફટિકો તરીકે એકત્રિત કરવામાં આવે છે. સમય જતાં, મોનોમેરિક પદાર્થ મૂળ એઝોબેન્ઝિન ડાયોક્સાઇડને નિસ્તેજ પીળા ઘન તરીકે આપવા માટે ડાઇમરાઇઝ થાય છે. લે ચેટેલિયરના સિદ્ધાંત મુજબ, નાઇટ્રોસોબેન્ઝિન દ્રાવણ તબક્કામાં ગતિશીલ સંતુલનમાં મોનોમર અને ડાયમરના મિશ્રણ તરીકે અસ્તિત્વ ધરાવે છે, જેની રચના તાપમાન (ઊંચા તાપમાને તરફેણ કરાયેલ મોનોમર) અને સાંદ્રતા (ઓછી સાંદ્રતામાં તરફેણ કરાયેલ મોનોમર), તેમજ માધ્યમની ઓળખ (વાયુ તબક્કો અથવા દ્રાવક) પર આધારિત હોય છે. તૈયારી નાઇટ્રોસોબેન્ઝિન સૌપ્રથમ એડોલ્ફ વોન બેયર દ્વારા ડિફેનિલમર્ક્યુરી અને નાઇટ્રોસિલ બ્રોમાઇડની પ્રતિક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવ્યું હતુંઃ (C6H5) 2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr આધુનિક સંશ્લેષણમાં નાઇટ્રોબેન્ઝિનને ફેનાઇલહાઇડ્રોક્સિલામાઇન (C6H5NHOH) માં ઘટાડવામાં આવે છે જે પછી સોડિયમ ડાઇક્રોમેટ (Na2Cr2O7) દ્વારા ઓક્સિડાઇઝ થાય છે. નાઇટ્રોસોબેન્ઝિનને પેરોક્સીમોનોસલ્ફ્યુરિક એસિડ (કેરો એસિડ) અથવા પોટેશિયમ પેરોક્સીમોનોસલ્ફેટનો ઉપયોગ કરીને એનિલિનના ઓક્સિડેશન દ્વારા પણ તૈયાર કરી શકાય છે. તે સામાન્ય રીતે ઉષ્ણતામાન દ્વારા અથવા વરાળ નિસ્યંદન દ્વારા શુદ્ધ થાય છે, જ્યાં તે લીલા પ્રવાહી તરીકે આવે છે જે રંગહીન ઘનમાં ઘનીકરણ કરે છે. લાક્ષણિક પ્રતિક્રિયાઓ નાઇટ્રોસોબેન્ઝિન ડાયન્સ સાથે ડાયલ્સ-એલ્ડર પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે. એનિલિન્સ સાથેનું ઘનીકરણ મિલ્સ પ્રતિક્રિયા તરીકે ઓળખાતી પ્રતિક્રિયામાં એઝોબેન્ઝિન વ્યુત્પન્ન આપે છે. નાઇટ્રોસોબેન્ઝિનના ઘટાડાથી એનિલિન ઉત્પન્ન થાય છે. લાક્ષણિક રીતે, નાઇટ્રોસોબેન્ઝિન સક્રિય મિથાઈલીન જૂથો સાથે ઘનીકરણ કરે છે, જેમ કે મેલોનિક એસ્ટર અને ફેનીલેસેટોનિટ્રાઇલ. ફેનીલેસિટોનિટ્રાઇલ (PhCH2CN) એહર્લિચ-સૅક્સ પ્રતિક્રિયા તરીકે ઓળખાતી પ્રતિક્રિયામાં ઇમાઇન (PhC (CN) = NPh) આપે છેઃ Ph-CH2-CN + Ph-NO → Ph-CH (CN)-N (OH)-Ph (ઓક્સિમિનેશન એડક્ટ) → PhC (CN) = N-Ph કેટલીકવાર સક્રિય મિથાઈલીન સંયોજનો સાથે ઘનીકરણ ઓ-નાઇટ્રોસો-એલ્ડોલ પ્રતિક્રિયાના ઉત્પાદનો આપે છેઃ R-CH2-CHO + Ph-NO → R-CH (CHO)-O-NHPh (એમિનોક્સિલેશન એડક્ટ) સંદર્ભો ફેનાઇલ સંયોજનો નાઇટ્રોસો