Methylecgonidine
મેથિલેક્ગોનિડાઇન (એનહાઇડ્રોમેથાઇલેક્ગોનાઇન; એનહાઇડ્રોએક્ગોનાઇન મિથાઈલ એસ્ટર; એઇએમઇ) એ એક્ગોનાઇન અથવા કોકેનમાંથી મેળવેલ રાસાયણિક મધ્યવર્તી છે. જ્યારે ક્રેક કોકેન પીવામાં આવે છે ત્યારે મેથેલેક્ગોનિડાઇન એ પાયરોલિસિસ ઉત્પાદન બને છે, જે આ પદાર્થને ખાસ કરીને ક્રેક કોકેનના ઉપયોગ માટે પરીક્ષણ કરવા માટે ઉપયોગી બાયોમાર્કર બનાવે છે, જે પાવડર કોકેનથી વિપરીત છે, જે મેટાબોલાઇટ તરીકે મેથેલેક્ગોનિડાઇન બનાવતા નથી. મેથિલેક્ગોનિડાઇનનું અર્ધ-જીવન પ્રમાણમાં 18-21 મિનિટનું ટૂંકું હોય છે, જે પછી તે એક્ગોનિડાઇનમાં મેટાબોલાઇઝ થાય છે, જેનો અર્થ છે કે બે સંયોજનોની સંબંધિત સાંદ્રતાનો ઉપયોગ અંદાજ કાઢવા માટે કરી શકાય છે કે તાજેતરમાં ક્રેક કોકેન કેવી રીતે પીવામાં આવ્યું છે. કોકેનની અન્ય આડપેદાશોની સરખામણીમાં મેથિલેક્ગોનિડાઇન ખાસ કરીને શરીર માટે વધુ હાનિકારક હોવાનું દર્શાવવામાં આવ્યું છે; ઉદાહરણ તરીકે હૃદય, ફેફસાં અને યકૃત માટે. ઝેરીપણું એમ1 અને એમ3 મસ્કેરિનિક રીસેપ્ટર્સ પર આંશિક ઍગોનિસ્ટ અસરને કારણે છે, જે એપોપ્ટોસિસ દ્વારા ડીએનએ ફ્રેગમેન્ટેશન અને ન્યુરોનલ મૃત્યુ તરફ દોરી જાય છે. ટ્રોપરિલ, ડાયક્લોરોપેન, આયોમેટોપેન અને સી. એફ. ટી. જેવા ફિનાઇલટ્રોપેન એનાલોગના ઉત્પાદન માટે વૈજ્ઞાનિક સંશોધનમાં પણ એઇએમઇનો ઉપયોગ થાય છે. મેથિલેક્ગોનિડિનનો ઉપયોગ સૈદ્ધાંતિક રીતે કોકેનના ઉત્પાદન માટે પણ થઈ શકે છે અને તેથી કેટલાક દેશોમાં તે નિયંત્રિત પદાર્થ હોઈ શકે છે. સંશ્લેષણ મેથિલેક્ગોનિડિનને હાઇડ્રોલિસિસ/નિર્જલીકરણ દ્વારા કોકેનમાંથી બિન-પાયરોલાઇટિક રીતે સંશ્લેષણ કરી શકાય છે અને ત્યારબાદ મિથેનોલ સાથે એસ્ટરિફિકેશન કરી શકાય છે. ક્લાઇનની યોજના 2,4,6-સાયક્લોહેપ્ટેટ્રીન-7-કાર્બોક્સિલિક એસિડની મિથાઇલામાઇન સાથેની પ્રતિક્રિયા પર આધારિત છે. આ ગ્રુન્ડમેન અને ઓટમેનનું સુધારેલું સંસ્કરણ છે. આ સાથે પેટન્ટમાં આ જ લેખકો તેમના મિથાઈલેક્ગોનિડિનને પી. એચ. એલ. આઈ. ના બે સમકક્ષ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે અને એસ્ટરમાં "સખત" ઉમેરા દ્વારા તૃતીય આલ્કોહોલ બનાવે છે અને "નરમ" માઈકલ ઉમેરા દ્વારા નહીં. જો કે, ઉત્પાદન એટ્રોપીનની શક્તિનો માત્ર દશમો ભાગ છે. મિથાઈલ 2,4,6-સાયક્લોહેપ્ટેટ્રીન-1-કાર્બોક્સિલેટ કૃત્રિમ રીતે બનાવી શકાય છે. ડેવિસ એટ અલ. ટેન્ડમ સાયક્લોપ્રોપેનેશન/કોપ રીઅરરેન્જમેન્ટ દ્વારા સંશ્લેષિત (આર/એસ)-મેથિલેક્ગોનિડાઇન. આમ, રોડિયમ (II) હેક્સાનોએટ/હેક્ઝેનની હાજરીમાં એન-((2-(ટી. એમ. એસ.) ઇથોક્સી) કાર્બોનિલ) પાયરોલ (1) ના 5 સમકક્ષ સાથે મિથાઇલ્ડિયાઝોબ્યુટેનોએટ (2) ની પ્રતિક્રિયાએ 62 ટકા ઉપજમાં [3.2.1]-એઝાબિસાયક્લિક સિસ્ટમ (આર/એસ)-8 આપી. એન-સંરક્ષિત એનહાઇડ્રોએગોનાઇન મિથાઈલ એસ્ટર ((આર/એસ)-4) પ્રદાન કરવા માટે વિલ્કિન્સન ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરીને બિન-અવેજી ડબલ બોન્ડને પસંદગીયુક્ત રીતે ઘટાડવામાં આવ્યો હતો. TBAF સાથે N8 નાઇટ્રોજનના અવમૂલ્યન અને ફોર્મેલ્ડિહાઇડ અને સોડિયમ સાયનોબોરોહાઇડ્રાઇડ સાથે રિડક્ટિવ મિથાઇલેશન પછી, (R/S)-5 એકંદર સારી ઉપજમાં મેળવવામાં આવ્યું હતું. એરેકોલિન એનાટોક્સિન-એ ટ્રોપાકોકેઇન સંદર્ભો ટ્રોપેન એલ્કલોઇડ્સ સાયક્લોઆલ્કેન્સ મિથાઈલ એસ્ટર પણ જુઓ.