Juglone
જુગ્લોન, જેને 5-હાઈડ્રોક્સી-1,4-નેફ્થાલેનેડિઓન (IUPAC) પણ કહેવાય છે, તે પરમાણુ સૂત્ર C10H6O3 સાથેનું કાર્બનિક સંયોજન છે. ખાદ્ય ઉદ્યોગમાં, જુગ્લોનને સી. આઈ. તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે. નેચરલ બ્રાઉન 7 અને સી. આઈ. 75500. તે બેન્ઝિનમાં અદ્રાવ્ય છે પરંતુ ડાયોક્સેનમાં દ્રાવ્ય છે, જેમાંથી તે પીળી સોય તરીકે સ્ફટિકીકરણ કરે છે. તે લોસનનું આઇસોમર છે, જે મહેંદીના પાનમાં સક્રિય રંગ સંયોજન છે. જુગ્લોન કુદરતી રીતે જુગ્લાન્ડેસી પરિવારના છોડના પાંદડા, મૂળ, કુશ્કી, ફળ (એપિકાર્પ) અને છાલમાં જોવા મળે છે, ખાસ કરીને કાળા અખરોટનું (જુગ્લાન્સ નિગ્રા), અને તે ઘણા પ્રકારના છોડ માટે ઝેરી અથવા વૃદ્ધિ-અવરોધક છે. તેનો ઉપયોગ કેટલીકવાર હર્બિસાઇડ તરીકે, કાપડ અને શાહી માટે રંગ તરીકે અને ખોરાક અને સૌંદર્ય પ્રસાધનો માટે રંગ એજન્ટ તરીકે થાય છે. અન્ય છોડ પર અખરોટના વૃક્ષોની એલોપેથિક અસરો ઇ. સ. 1લી સદીમાં જોવા મળી હતી. જુગ્લોનને સૌપ્રથમ 1856માં કાળા અખરોટમાંથી અલગ કરવામાં આવ્યું હતું, અને 1881માં તેની એલેલોપૅથિક અસરો માટે જવાબદાર સંયોજન તરીકે ઓળખવામાં આવ્યું હતું. 1921માં, એક અભ્યાસમાં જોવા મળ્યું હતું કે કાળા અખરોટના વૃક્ષો નજીકના ટામેટાના છોડમાં સુકાઈ ગયેલા પાંદડા જોવા મળ્યા હતા, જે પ્રતિકૂળ ક્રિયાપ્રતિક્રિયા સૂચવે છે. 1926માં, ઉત્તર વર્જિનિયામાં જુગ્લાન્સ નિગ્રા અને જુગ્લાન્સ સિનેરિયા (બટરનટ) વૃક્ષો બંનેને કારણે સફરજનના વૃક્ષને નુકસાન થયાના કિસ્સાઓ નોંધાયા હતા. સફરજનના અમુક વૃક્ષોની જાતોએ અખરોટના ઝેરીકરણ સામે વિવિધ સ્તરનો પ્રતિકાર દર્શાવ્યો હતો. 1926માં એવું જોવા મળ્યું હતું કે અલ્ફાલ્ફાના ખેતરોમાં અખરોટના વૃક્ષો પાકના મૃત્યુમાં પરિણમ્યા હતા, જ્યારે ઘાસને કોઈ અસર થઈ ન હતી. પછીના પ્રયોગો સૂચવે છે કે અખરોટના વૃક્ષોની અંદરના ઝેરી સંયોજનો પાણીમાં મર્યાદિત દ્રાવ્યતા દર્શાવે છે, જે સૂચવે છે કે વૃક્ષ છોડ્યા પછી સંયોજનમાં રાસાયણિક ફેરફારો થયા હતા. તે માત્ર 1928 માં જ હતું કે સંયોજનની ફાયટોટોક્સિક પ્રકૃતિ અન્ય છોડની પ્રજાતિઓ માટે ઓળખવામાં આવી હતી. જ્યારે ઉત્તર વર્જિનિયામાં સફરજનના વૃક્ષોને નુકસાન પહોંચાડતા વૃક્ષો અખરોટના વૃક્ષો નહોતા તેવા દાવાઓને પગલે, અમુક પાકો અને વૃક્ષો પર અખરોટના વૃક્ષોની હાનિકારક અસરોની શરૂઆતમાં જાણ કરવામાં આવી ત્યારે વૈજ્ઞાનિક સમુદાયને વિવાદનો સામનો કરવો પડ્યો હતો. 1942માં એવું દર્શાવવામાં આવ્યું હતું કે ટામેટાં અને આલ્ફાલ્ફાના અંકુરણ અને બીજની વૃદ્ધિને અખરોટના મૂળના ટુકડાઓના સંપર્ક દ્વારા અટકાવવામાં આવી હતી, જે જુગ્લોનની ફાયટોટોક્સિસિટીના વધારાના વૈજ્ઞાનિક પુરાવા પૂરા પાડે છે. જુગ્લોનનો ઉપયોગ 1900ના દાયકાની શરૂઆતમાં અમેરિકામાં ઔષધીય રીતે કરવામાં આવ્યો હતો, જે વિવિધ ત્વચાના રોગોની સારવાર માટે સૂચવવામાં આવ્યો હતો. રસાયણશાસ્ત્ર સંશ્લેષણ જુગ્લોન ઉત્સેચકીય હાઇડ્રોલિસિસ પછી હાઇડ્રોજુગ્લોન, 1,5-ડાયહાઇડ્રોક્સિનાફ્થાલીનના ઓક્સિડેશન દ્વારા મેળવવામાં આવે છે. તે સિલ્વર ઓક્સાઇડ (એજી2ઓ), મેંગેનીઝ ડાયોક્સાઇડ (એમએનઓ2), અથવા 2,3-ડાયક્લોરો-5,6-ડાયસિયાનો-1,4-બેન્ઝોક્વિનોન (ડીડીક્યૂ) સાથે 5,8-ડાયહાઇડ્રોક્સી-1-ટેટ્રાલોનના ઓક્સિડેશન દ્વારા પણ મેળવી શકાય છે. જુગ્લોનને અખરોટના ફળોના ભૂસમાંથી કાઢવામાં આવ્યું છે, જેમાં તે તાજા વજન દ્વારા 2-4% ધરાવે છે. ઓક્સિડાઇઝેશન પહેલાં, જુગ્લોન રંગહીન હાઇડ્રોક્સિજુગ્લોનના સ્વરૂપમાં અખરોટ જેવા છોડમાં અસ્તિત્વ ધરાવે છે, જેમાં બંને O જૂથોને OH જૂથો દ્વારા બદલવામાં આવે છે. એકવાર હવાના સંપર્કમાં આવ્યા પછી આ ઝડપથી જુગ્લોનમાં ઓક્સિડાઇઝ થાય છે. હાઈડ્રોક્સિજુગ્લોન સહેલાઈથી અધોગતિ પામે છે તેનો પુરાવો અખરોટના છાજલીઓને તાજી કાપ્યા પછી પીળાથી કાળા રંગમાં ફેરફારમાં સૌથી વધુ સ્પષ્ટ છે. કાળા અખરોટના મૂળની જમીનમાં જોવા મળતા સ્વદેશી બેક્ટેરિયા, ખાસ કરીને સ્યુડોમોનાસ પુટિડા જે1, જુગ્લોનનું ચયાપચય કરી શકે છે અને તેનો ઊર્જા અને કાર્બનનો પ્રાથમિક સ્રોત તરીકે ઉપયોગ કરી શકે છે. આ કારણે, જુગ્લોન સારી રીતે વાયુયુક્ત જમીનમાં સાયટોટોક્સિન જેટલું સક્રિય નથી. સ્પેક્ટ્રલ ડેટા જુગ્લોન માટે સ્પેક્ટ્રલ ડેટા માળખા સાથે સુસંગત છે. જુગ્લોન માટે IR વર્ણપટ 3400,1662 અને 1641 cm−1 પર શિખરો દર્શાવે છે જે અનુક્રમે હાઇડ્રોક્સિલ અને બે કાર્બોનિલ જૂથોની લાક્ષણિકતા છે. 13C એન. એમ. આર. સ્પેક્ટ્રમ 10 શિખરો દર્શાવે છે, જેમાં હાઇડ્રોક્સિલ અને બે કાર્બોનિલ કાર્બન માટે 160.6,183.2, અને 189.3 પીપીએમ પરના સંકેતો સામેલ છે. જૈવિક અસરો જુગ્લોન એ એલેલોપૅથિક સંયોજન છે, જે છોડ દ્વારા અન્ય છોડના વિકાસને રોકવા માટે ઉત્પન્ન થતો પદાર્થ છે. જુગ્લોન છોડના અંકુરણને અસર કરે છે તેના કરતાં ઓછી તે મૂળ અને દાંડી પ્રણાલીઓના વિકાસને અસર કરે છે. સરેરાશથી ઓછી સાંદ્રતામાં, તેણે કેટલાક શંકુધારી બીજમાં અંકુરણના દરમાં વધારો કર્યો છે. જુગ્લોન મેટાબોલિક કાર્ય માટે જરૂરી ચોક્કસ ઉત્સેચકોને અટકાવીને તેની અસર કરે છે. આ બદલામાં મિટોકોન્ડ્રિયાના શ્વસનની અસરોને અટકાવે છે અને મકાઈ અને સોયા જેવા સામાન્ય પાકોમાં જોવા મળતા પ્રકાશસંશ્લેષણને જુગ્લોન સાંદ્રતામાં અટકાવે છે જે પ્રકૃતિમાં સામાન્ય હોય અથવા તેની નીચે હોય છે. આ અવરોધો ઉપરાંત, જુગ્લોન સ્ટોમેટલ કામગીરી પર તેની અસરને કારણે છોડ અને પાણી વચ્ચેના સંબંધમાં ફેરફાર કરે છે તેવું દર્શાવવામાં આવ્યું છે. કાળા અખરોટના વૃક્ષોના ઊંચા મૂલ્યને કારણે અમેરિકન મિડવેસ્ટમાં કાળા અખરોટના વૃક્ષો અને મકાઈ સાથે ગલી પાકની લોકપ્રિયતામાં વધારો થયો છે, જેના કારણે બે પ્રજાતિઓ વચ્ચેના ચોક્કસ સંબંધ વિશે ચોક્કસ અભ્યાસો હાથ ધરવામાં આવ્યા છે. સંશોધનોએ દર્શાવ્યું છે કે જગલોન મકાઈના પાકની ઉપજને અસર કરે છે; જો કે, કાપણીની પ્રથા અને મૂળ અવરોધોનો ઉપયોગ આ અસરોને મોટા પ્રમાણમાં ઘટાડે છે. મેપલ (એસર), બિર્ચ (બેટુલા) અને બીચ (ફેગસ) ની કેટલીક પ્રજાતિઓ સહિત કેટલાક છોડ અને વૃક્ષો જગલોન સામે પ્રતિરોધક છે. તે ઘણા જંતુ શાકાહારીઓ માટે અત્યંત ઝેરી છે. જો કે, તેમાંના કેટલાક, ઉદાહરણ તરીકે એક્ટિયાસ લ્યુના (લ્યુના મોથ), જુગ્લોન (અને સંબંધિત નેફથોક્વિનોન) ને બિન-ઝેરી 1,4,5-ટ્રાઇહાઇડ્રોક્સિનાફ્થાલીનમાં બિનઝેરી કરી શકે છે. તેણે ઉંદરમાં પુખ્ત અને અપરિપક્વ હાયમેનોલેપિસ નાના પર કૃમિનાશક (પરોપજીવી કૃમિઓને બહાર કાઢવા) પ્રવૃત્તિ પણ દર્શાવી છે. નેફથોક્વિનોનિક સંયોજનો પણ એન્ટિમાઇક્રોબાયલ પ્રવૃત્તિ દર્શાવે છે. જુગ્લોનનો ઉપયોગ ક્યારેક-ક્યારેક હર્બિસાઈડ તરીકે થાય છે. પરંપરાગત રીતે, જુગ્લોનનો ઉપયોગ કપડાં અને કાપડ, ખાસ કરીને ઊન અને શાહી માટે કુદરતી રંગ તરીકે કરવામાં આવે છે. ઘેરા નારંગી-ભૂરા રંગના ડાઘ બનાવવાની તેની વૃત્તિને કારણે, જુગ્લોનનો ઉપયોગ ખોરાક અને વાળના રંગો જેવા સૌંદર્ય પ્રસાધનો માટે રંગ એજન્ટ તરીકે પણ જોવા મળે છે. આ પણ જુઓ પ્લુમ્બેગિન સંદર્ભો હર્બિસાઈડ્સ કુદરતી રંગો ખોરાકના રંગ 1,4-નેફથોક્વિનોન હાઇડ્રોક્સિનાફથોક્વિનોન