Pentacene
પેન્ટેસીન () એ પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન છે જે પાંચ રેખીય રીતે જોડાયેલા બેન્ઝિન () રિંગ્સ ધરાવે છે. આ અત્યંત સંયોજિત સંયોજન એક કાર્બનિક અર્ધચાલક છે. આ સંયોજન અલ્ટ્રા-વાયોલેટ (યુવી) અથવા દૃશ્યમાન પ્રકાશના શોષણ પર ઉત્તેજના પેદા કરે છે; આ તેને ઓક્સિડેશન માટે ખૂબ જ સંવેદનશીલ બનાવે છે. આ કારણોસર, આ સંયોજન, જે જાંબલી પાવડર છે, હવા અને પ્રકાશના સંપર્કમાં આવે ત્યારે ધીમે ધીમે ક્ષીણ થાય છે. માળખાકીય રીતે, પેન્ટેસીન એ રેખીય એસિન્સમાંથી એક છે, અગાઉની એક ટેટ્રાસીન (ચાર ફ્યુઝ્ડ બેન્ઝિન રિંગ્સ) છે અને પછીની એક હેક્સાસીન (છ ફ્યુઝ્ડ બેન્ઝિન રિંગ્સ) છે. ઓગસ્ટ 2009માં, આઇ. બી. એમ. ના સંશોધકોના એક જૂથે અણુ બળ માઇક્રોસ્કોપનો ઉપયોગ કરીને પેન્ટાસીનના એક અણુનું ઇમેજિંગ કરવાના પ્રાયોગિક પરિણામો પ્રકાશિત કર્યા હતા. જુલાઈ 2011 માં, તેઓએ સૌથી વધુ કબજા હેઠળના અને સૌથી ઓછા બિન-કબજા હેઠળના મોલેક્યુલર ઓર્બિટલ્સના આકારોને પ્રાયોગિક રીતે નક્કી કરવા માટે સ્કેનિંગ ટનલિંગ માઇક્રોસ્કોપીના ફેરફારનો ઉપયોગ કર્યો હતો. 2012 માં, પેન્ટાસીન-ડોપ્ડ પી-ટર્ફેનિલ ઓરડાના તાપમાનના મેઝર માટે એમ્પ્લીફાયર માધ્યમ તરીકે અસરકારક હોવાનું દર્શાવવામાં આવ્યું હતું. પેન્ટેસીનનું સંશ્લેષણ સૌપ્રથમ 1912માં બ્રિટિશ રસાયણશાસ્ત્રીઓ વિલિયમ હોબ્સન મિલ્સ અને મિલ્ડ્રેડ મે ગોસ્ટલિંગ દ્વારા કરવામાં આવ્યું હતું. પેન્ટેસીન સંશ્લેષણ માટેની ઉત્તમ પદ્ધતિ એલ્બ્સ પ્રતિક્રિયા છે. 150 ડિગ્રી સેલ્સિયસ પર યોગ્ય અગ્રદૂતમાંથી નાના અસ્થિર ઘટક (કાર્બન મોનોક્સાઇડ) ને બહાર કાઢીને પણ પેન્ટેસીન તૈયાર કરી શકાય છે. અગ્રદૂત પોતે જ α, α, α ', α'-ટેટ્રાબ્રોમો-ઓ-ઝાયલીનના બે અણુઓમાંથી 7-ટર્ટ-બ્યુટૉક્સીબાઇસાયક્લો [2.2.1] હેપ્ટા-2,5-ડાયિન સાથે ત્રણ તબક્કામાં તૈયાર કરવામાં આવે છે, જેમાં ડાયમિથાઇલફોર્મામાઇડમાં સોડિયમ આયોડાઇડ સાથે પ્રથમ ગરમ કરીને રિંગ સિસ્ટમ બનાવવા માટે શ્રેણીબદ્ધ નાબૂદી અને ડાયલ્સ-એલ્ડર પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે, પછી ટર્ટ-બ્યુટૉક્સી જૂથને આલ્કોહોલમાં હાઇડ્રોલાઇઝ કરે છે અને ત્યારબાદ કીટોનમાં તેનું ઓક્સિડેશન થાય છે. આ ઉત્પાદનમાં ક્લોરોફોર્મમાં થોડી દ્રાવ્યતા હોવાનું નોંધવામાં આવ્યું છે અને તેથી તે સ્પિન કોટિંગ માટે અનુકૂળ છે. પેન્ટેસીન ગરમ ક્લોરિનેટેડ બેન્ઝીનમાં દ્રાવ્ય છે, જેમ કે 1,2,4-ટ્રાઇક્લોરોબેન્ઝિન, જેમાંથી તેને પ્લેટલેટ્સ બનાવવા માટે ફરીથી સ્ફટિકીકરણ કરી શકાય છે. પેન્ટેસીન ડેરિવેટિવ્ઝ મોનોમેરિક પેન્ટેસીન ડેરિવેટિવ્ઝ 6,13-સબસ્ટિટ્યુટેડ પેન્ટેસીન એરીલ અથવા એલ્કાઇનિલ ન્યુક્લિયોફાઇલ (ઉદાહરણ તરીકે ગ્રિગનાર્ડ અથવા ઓર્ગેનોલિથિયમ રીએજન્ટ્સ) સાથે પ્રતિક્રિયા દ્વારા પેન્ટેસીનક્વિનોન દ્વારા સુલભ છે, ત્યારબાદ રિડક્ટિવ એરોમેટાઇઝેશન થાય છે. બીજી પદ્ધતિ સંક્રમણ ધાતુઓ (ઝિર્કોનાસીક્લોપેન્ટાડિએન્સ દ્વારા) દ્વારા ડાયનેસનાં સમરૂપીકરણ પર આધારિત છે. પેન્ટાસીનના કાર્યાત્મકકરણથી આ ક્રોમોફોરના ઘન-અવસ્થાના પેકિંગને નિયંત્રિત કરવાની મંજૂરી મળી છે. અવેજીની પસંદગી (પેન્ટાસીન પર અવેજીનું કદ અને સ્થાન બંને) સોલિડ-સ્ટેટ પેકિંગને પ્રભાવિત કરે છે અને તેનો ઉપયોગ તે નિયંત્રિત કરવા માટે કરી શકાય છે કે શું સંયોજન સોલિડ-સ્ટેટમાં 1-પરિમાણીય અથવા 2-પરિમાણીય કોફેસિયલ પાઇ-સ્ટેકિંગ અપનાવે છે કે કેમ, જે પેન્ટાસીન માટે અવલોકન કરાયેલ હેરિંગબોન પેકિંગથી વિપરીત છે. પેન્ટાસીનનું માળખું એન્થ્રેસીન જેવા અન્ય સુગંધિત સંયોજનો જેવું જ હોવા છતાં, તેના સુગંધિત ગુણધર્મોને નબળી રીતે વ્યાખ્યાયિત કરવામાં આવે છે; જેમ કે, પેન્ટાસીન અને તેના વ્યુત્પન્ન ઘણા સંશોધનનો વિષય છે. 6-મિથાઈલિન-6,13-ડાયહાઇડ્રોપેન્ટેસીન અને 6-મિથાઈલપેન્ટેસીન વચ્ચે ટોટોમેરિક રાસાયણિક સંતુલન અસ્તિત્વમાં છે. આ સંતુલન સંપૂર્ણપણે મિથાઈલીન સંયોજનની તરફેણમાં છે. સંયોજનના દ્રાવણને 200 ડિગ્રી સેલ્સિયસ સુધી ગરમ કરવાથી જ પેન્ટાસીનની થોડી માત્રા વિકસિત થાય છે, જેનો પુરાવો લાલ-વાયોલેટ રંગના ઉદભવ પરથી મળે છે. એક અભ્યાસ અનુસાર આ સંતુલન માટેની પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર 1,5-હાઇડ્રાઇડ શિફ્ટ પર આધારિત નથી, પરંતુ બાયમોલેક્યુલર ફ્રી રેડિકલ હાઇડ્રોજન સ્થળાંતર પર આધારિત છે. તેનાથી વિપરીત, સમાન કેન્દ્રીય રાસાયણિક રચના ધરાવતા આઇસોટોલુએન સરળતાથી સુગંધિત થાય છે. પેન્ટેસીન 1,2,4-ટ્રાઇક્લોરોબેન્ઝિનમાં તત્વ સલ્ફર સાથે હેક્સાથિયાપેન્ટેસીન સંયોજનમાં પ્રતિક્રિયા આપે છે. એક્સ-રે સ્ફટિકશાસ્ત્ર દર્શાવે છે કે તમામ કાર્બન-થી-સલ્ફર બંધની લંબાઈ આશરે સમાન (170 પી. એમ.) હોય છે; આમાંથી, તે અનુસરે છે કે સંપૂર્ણ ચાર્જ વિભાજન સાથે પ્રતિધ્વનિ માળખાં બી અને સી માળખું એ કરતાં વધુ નોંધપાત્ર છે. સ્ફટિક તબક્કામાં અણુઓ સુગંધિત સ્ટેકીંગ ક્રિયાપ્રતિક્રિયાઓ પ્રદર્શિત કરે છે, જેમાં પડોશી અણુઓ પર કેટલાક સલ્ફર પરમાણુઓ વચ્ચેનું અંતર બે વેન ડેર વાલ્સ ત્રિજ્યાના સરવાળા (180 પી. એમ.) કરતા ઓછું (337 પી. એમ.) થઈ શકે છે. એસિન્સ સમતલીય અને કઠોર અણુઓ તરીકે દેખાઈ શકે છે, પરંતુ હકીકતમાં તેઓ ખૂબ જ વિકૃત થઈ શકે છે. નીચે દર્શાવેલ પેન્ટેસીન 144° નો અંતથી અંત સુધી વળાંક ધરાવે છે અને છ ફિનાઇલ જૂથો દ્વારા સ્થિર રીતે સ્થિર થાય છે. આ સંયોજનને તેના બે એન્ન્ટીયોમર્સમાં 7400°ના અસામાન્ય રીતે ઊંચા નોંધાયેલા ઓપ્ટિકલ પરિભ્રમણ સાથે ઉકેલી શકાય છે, જો કે રેસમાઇઝેશન 9 કલાકના રાસાયણિક અર્ધ-જીવન સાથે થાય છે. પેન્ટેસીન ઓલિગોમર્સ અને પેન્ટેસીન પર આધારિત પોલિમરના ઓલિગોમર્સ અને પોલિમરનું કૃત્રિમ તેમજ ઉપકરણ એપ્લિકેશન સેટિંગ્સમાં સંશોધન કરવામાં આવ્યું છે. પોલિમર લાઇટ એમિટિંગ ડાયોડ્સ (પી. એલ. ઈ. ડી.) નું નિર્માણ ફ્લોરેન અને પેન્ટેસીન ધરાવતા કોન્જ્યુગેટેડ કોપોલિમર (1એ-બી) નો ઉપયોગ કરીને કરવામાં આવ્યું છે. ડાયબ્રોમોપેન્ટેસીન મોનોમરની સોનોગશીરા અને સુઝુકી જોડાણ પ્રતિક્રિયાઓના આધારે કેટલાક અન્ય સંયોજિત પેન્ટેસીન પોલિમર (2a-b અને 3) ની અનુભૂતિ થઈ છે. બિન-સંયોજિત પેન્ટેસીન-આધારિત પોલિમરનું સંશ્લેષણ બિસ-એસિડ ક્લોરાઇડ્સ સાથે પેન્ટેસીન ડાયોલ મોનોમરના એસ્ટરિફિકેશન દ્વારા પોલિમર 4a-b બનાવવા માટે કરવામાં આવ્યું છે. પેન્ટાસીન 5a-c ના સંયુગ્મિત ઓલિગોમર્સ બનાવવા માટે વિવિધ કૃત્રિમ વ્યૂહરચનાઓનો ઉપયોગ કરવામાં આવ્યો છે, જેમાં એક-પોટ-ચાર-બોન્ડ બનાવવાની પ્રક્રિયા સામેલ છે, જે દ્રાવણ-પ્રક્રિયા કરી શકાય તેવું સંયુગ્મિત પેન્ટાસીન ડાયમર (5c) પ્રદાન કરે છે, જે પ્રકાશવાહક લાભ> 10 પ્રદર્શિત કરે છે, અને તેની કામગીરીને બિન-કાર્યાત્મક પેન્ટાસીનની ઉષ્મીય બાષ્પીભવન ફિલ્મોની તીવ્રતાના સમાન ક્રમમાં મૂકે છે, જે સમાન માપન તકનીકોનો ઉપયોગ કરીને પ્રકાશવાહક લાભ> 16 પ્રદર્શિત કરે છે. સંયુગ્મિત પેન્ટાસીન ડી-, ટ્રાઇ-અને ટેટ્રામર્સ (6-8) માટે મોડ્યુલર કૃત્રિમ પદ્ધતિની જાણ કરવામાં આવી છે જે મજબૂત ડિહાઇડ્રોપેન્ટેસીન મધ્યસ્થીઓની હોમો-અને ક્રોસ-કપલિંગ પ્રતિક્રિયાઓ પર આધારિત છે. પેન્ટાસીન પર આધારિત બિન-સંયોજિત ઓલિગોમર્સ 9-10 નું સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું છે, જેમાં સૌથી વધુ તીવ્ર શોષણ માટે મોલર શોષણક્ષમતા સાથે અણુ દીઠ 9 પેન્ટાસીન મોઇટીઝ સાથે ડેન્ડ્રિમર્સ 9-10 નો સમાવેશ થાય છે. ફોટોડિટેક્ટર્સના સંદર્ભમાં એનાલોગસ પેન્ટેસીન-આધારિત પોલિમર 4a-b ની સરખામણીમાં ઉપકરણોમાં ડેન્ડ્રિમર 11-12 ની કામગીરીમાં સુધારો જોવા મળ્યો હતો. સામગ્રી સંશોધન પેન્ટાસીન્સની સંભવિત ડાયક્રોઇક રંગો તરીકે તપાસ કરવામાં આવી છે. નીચે દર્શાવેલ પેન્ટાસેનોક્વિનોન ફ્લોરોસન્ટ છે અને જ્યારે લિક્વિડ ક્રિસ્ટલ E7 મિશ્રણ સાથે મિશ્રિત થાય છે ત્યારે 8 નો ડાયક્રોઇક રેશિયો પહોંચે છે. નેમેટિક લિક્વિડ ક્રિસ્ટલ તબક્કામાં લાંબા એસીન્સ વધુ સારી રીતે સંરેખિત થાય છે. બકમિન્સ્ટરફુલરીન સાથે જોડાઈને, પેન્ટેસીનનો ઉપયોગ કાર્બનિક ફોટોવોલ્ટેઇક પ્રોટોટાઇપ્સના વિકાસમાં થાય છે. કાર્બનિક ફોટોવોલ્ટેઇક કોષો પરંપરાગત અકાર્બનિક કોષો કરતાં સસ્તા અને વધુ લવચીક હોય છે, જે સંભવિત રીતે નવા બજારોમાં સૌર કોષો માટે દરવાજા ખોલી શકે છે. ઓર્ગેનિક થિન-ફિલ્મ ટ્રાન્ઝિસ્ટર અને OFET પર સંશોધન માટે પેન્ટેસીન એક લોકપ્રિય પસંદગી છે, જે 5.5 સે. મી. 2/(V·s) સુધીના OFET માં છિદ્રની ગતિશીલતાને કારણે ઉચ્ચ ઉપયોગની ક્ષમતા સાથે સૌથી સંપૂર્ણ રીતે તપાસ કરાયેલા સંયુક્ત કાર્બનિક અણુઓમાંનું એક છે, જે આકારહીન સિલિકોન કરતાં વધી જાય છે. પેન્ટેસીન, તેમજ અન્ય કાર્બનિક વાહક, હવામાં ઝડપી ઓક્સિડેશનને આધિન છે, જે વ્યાપારીકરણને અટકાવે છે. જો પેન્ટેસીનને પ્રીઓક્સિડાઇઝ્ડ કરવામાં આવે, તો પેન્ટેસીન-ક્વિનોન એક સંભવિત દ્વાર અવાહક છે, પછી ગતિશીલતા રુબ્રિન-સૌથી વધુ ગતિશીલતા ધરાવતા કાર્બનિક સેમિકન્ડક્ટર-એટલે કે, 40 સે. મી. 2/(વી. એસ.) સુધી પહોંચી શકે છે. આ પેન્ટાસીન ઓક્સિડેશન તકનીક સિલિકોન ઇલેક્ટ્રોનિક્સમાં ઉપયોગમાં લેવાતા સિલિકોન ઓક્સિડેશન જેવી જ છે. પર્ફ્લુઓરોપેન્ટેસીન સંદર્ભો બાહ્ય લિંક્સ પેન્ટેસીન વિશેની હકીકતો પણ જુઓ, જે એપ્રિલમાં મેળવવામાં આવી હતી. 17, 2006 ઓર્ગેનિક ટ્રાન્ઝિસ્ટર વય સાથે સુધરે છે, ન્યૂ સાયન્ટિસ્ટ, 2 ડિસેમ્બર 2007 પેન્ટેસીન ઈમેજ્ડ, આઇબીએમ છબીઓ પેન્ટેસીન, વિગતવાર ઈમેજ કરેલ પ્રથમ પરમાણુ 29 ઓગસ્ટ 2009 ઓર્ગેનિક સેમિકન્ડક્ટર્સ એસીન્સ પોલીસીક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન્સ