Reimer–Tiemann reaction
રેઇમર-ટિમેન પ્રતિક્રિયા એ ફીનોલ્સના ઓર્થો-ફોર્મિલેશન માટે ઉપયોગમાં લેવાતી રાસાયણિક પ્રતિક્રિયા છે. સૌથી સરળ ઉદાહરણ ફિનોલનું સેલિસિલાલ્ડિહાઇડમાં રૂપાંતર છે. આ પ્રતિક્રિયાની જાણ સૌપ્રથમ અને ફર્ડિનાન્ડ ટિમેને કરી હતી. પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ ક્લોરોફોર્મ (1) ને મજબૂત આધાર (સામાન્ય રીતે હાઇડ્રોક્સાઇડ) દ્વારા ડિપ્રોટોનેટ કરીને ક્લોરોફોર્મ કાર્બેનિયન (2) બનાવવામાં આવે છે જે ઝડપથી આલ્ફા-એલિમિનેટ કરીને ડાયક્લોરોકાર્બિન (3) આપશે; આ મુખ્ય પ્રતિક્રિયાશીલ પ્રજાતિ છે. હાઇડ્રોક્સાઇડ પણ ફિનોલ (4) ને ડિપ્રોટોનેટ કરીને નકારાત્મક રીતે ચાર્જ થયેલ ફીનોક્સાઇડ (5) આપશે. નકારાત્મક ચાર્જને સુગંધિત રિંગમાં અલગ કરવામાં આવે છે, જે તેને વધુ ન્યુક્લિયોફિલિક બનાવે છે. ડાયક્લોરોકાર્બીન પર ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો મધ્યવર્તી ડાયક્લોરોમેથિલ અવેજી ફીનોલ (7) આપે છે. મૂળભૂત હાઇડ્રોલિસિસ પછી, ઇચ્છિત ઉત્પાદન (9) રચાય છે. પસંદગી તેના 2 ઇલેક્ટ્રોન-ખેંચતા ક્લોરિન જૂથોના આધારે, કાર્બાઇન (3) ખૂબ જ ઇલેક્ટ્રોનની ઉણપ ધરાવે છે અને ઇલેક્ટ્રોન સમૃદ્ધ ફીનોક્સાઇડ (5) તરફ આકર્ષાય છે. આ ક્રિયાપ્રતિક્રિયા પસંદગીયુક્ત ઓર્થો-ફોર્મિલેશનની તરફેણ કરે છે. પ્રતિક્રિયાની સ્થિતિઓ હાઇડ્રોક્સાઇડ ક્લોરોફોર્મમાં સહેલાઈથી દ્રાવ્ય નથી, આમ પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે બાયફેસિક દ્રાવક પ્રણાલીમાં કરવામાં આવે છે. સરળ અર્થમાં આમાં જલીય હાઇડ્રોક્સાઇડ દ્રાવણ અને ક્લોરોફોર્મ ધરાવતો કાર્બનિક તબક્કો હોય છે. તેથી, બે રીએજન્ટ્સ અલગ પડે છે અને પ્રતિક્રિયા થાય તે માટે તેને એકસાથે લાવવી આવશ્યક છે. આ ઝડપી મિશ્રણ, તબક્કા-સ્થાનાંતરણ ઉત્પ્રેરક અથવા પ્રવાહી મિશ્રણ એજન્ટ દ્વારા પ્રાપ્ત કરી શકાય છે (દ્રાવક તરીકે 1,4-ડાયોક્સેનનો ઉપયોગ એક ઉદાહરણ છે). પ્રક્રિયા શરૂ કરવા માટે પ્રતિક્રિયાને સામાન્ય રીતે ગરમ કરવાની જરૂર પડે છે, જો કે એકવાર શરૂ થયા પછી રેઇમર-ટિમેન પ્રતિક્રિયા અત્યંત એક્ઝોથર્મિક હોઈ શકે છે, આ સંયોજન તેને થર્મલ રનવે માટે સંવેદનશીલ બનાવે છે. અવકાશ રેઇમર-ટિમેન પ્રતિક્રિયા અન્ય હાઇડ્રોક્સિ-એરોમેટિક સંયોજનો માટે અસરકારક છે, જેમ કે નેપ્થોલ્સ. પાયરોલ્સ અને ઇન્ડોલ્સ જેવા ઇલેક્ટ્રોન સમૃદ્ધ હેટેરોસાઇકલ્સ પણ પ્રતિક્રિયા આપવા માટે જાણીતા છે. ડાયક્લોરોકાર્બેન્સ એલ્કીન્સ અને એમાઇન્સ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને અનુક્રમે ડાયક્લોરોસાયક્લોપ્રોપેન અને આઇસોસાયનાઇડ્સ બનાવી શકે છે. જેમ કે રેઇમર-ટિમેન પ્રતિક્રિયા આ કાર્યાત્મક જૂથો ધરાવતા સબસ્ટ્રેટ્સ માટે અયોગ્ય હોઈ શકે છે. વધુમાં, ઘણા સંયોજનો હાઇડ્રોક્સાઇડ સાથે ગરમ થવાનો સામનો કરી શકતા નથી. અન્ય પદ્ધતિઓ સાથે સરખામણી સુગંધિત સંયોજનોની સીધી રચના ગેટરમેન પ્રતિક્રિયા, ગેટરમેન-કોચ પ્રતિક્રિયા, વિલ્સમિયર-હેક પ્રતિક્રિયા અથવા ડફ પ્રતિક્રિયા જેવી વિવિધ પદ્ધતિઓ દ્વારા પૂર્ણ કરી શકાય છે; જો કે, કામગીરીની સરળતા અને સલામતીની દ્રષ્ટિએ, રેઇમર-ટિમેન પ્રતિક્રિયા ઘણીવાર રાસાયણિક સંશ્લેષણમાં પસંદ કરાયેલ સૌથી ફાયદાકારક માર્ગ છે. અગાઉ ઉલ્લેખિત પ્રતિક્રિયાઓમાંથી, રેઇમર-ટિમેન પ્રતિક્રિયા એ એકમાત્ર રસ્તો છે જેમાં એસિડિક અને/અથવા નિર્જલ પરિસ્થિતિઓની જરૂર નથી. વધુમાં ગેટરમેન-કોચ પ્રતિક્રિયા ફિનોલ સબસ્ટ્રેટ્સને લાગુ પડતી નથી. ફેરફારો કાર્બન ટેટ્રાક્લોરાઇડ સાથે ક્લોરોફોર્મને બદલીને ફિનોલિક એસિડ મેળવવા માટે રેઇમર-ટિમેન પ્રતિક્રિયામાં ફેરફાર કરી શકાય છે. દાખલા તરીકે, ફિનોલ સાથેની બદલાયેલી પ્રતિક્રિયા અપેક્ષિત ઉત્પાદન, સેલિસિલાલ્ડિહાઇડને બદલે સેલિસિલિક એસિડ પેદા કરશે. ઐતિહાસિક સંદર્ભો રેઇમર અને ટિમેને આ વિષય પર ઘણા કાગળો પ્રકાશિત કર્યા હતા. પ્રારંભિક કાર્યની સમીક્ષા કરવામાં આવી છે. સંદર્ભો વધારા પ્રતિક્રિયાઓ કાર્બન-કાર્બન બંધ બનાવવાની પ્રતિક્રિયાઓ નામ પ્રતિક્રિયાઓ ફોર્મિલેશન પ્રતિક્રિયાઓ