Niementowski quinoline synthesis
નિમેન્ટોવ્સ્કી ક્વિનોલિન સંશ્લેષણ એ એન્થ્રાનિલિક એસિડ અને કીટોન (અથવા એલ્ડિહાઇડ) ની રાસાયણિક પ્રતિક્રિયા છે જે γ-હાઇડ્રોક્સિક્વિનોલિન વ્યુત્પન્ન બનાવે છે. સારાંશ 1894માં, નિમેન્ટોવ્સ્કીએ અહેવાલ આપ્યો હતો કે જ્યારે એન્થ્રાનિલિક એસિડ અને એસિટોફેનોનને 120-130 °C સુધી ગરમ કરવામાં આવે ત્યારે 2-ફિનાઇલ-4-હાઇડ્રોક્સિક્વિનોલિનની રચના થાય છે. પાછળથી તેમણે શોધી કાઢ્યું કે વધુ ગરમીમાં, 200 ડિગ્રી સેલ્સિયસ, એન્થ્રાનિલિક એસિડ અને હેપ્ટાલ્ડેહાઇડ 4-હાઇડ્રોક્સી-3-પેન્ટાક્વિનોલિનની ન્યૂનતમ ઉપજ બનાવે છે. કેટલીક સમીક્ષાઓ પ્રકાશિત કરવામાં આવી છે. ભિન્નતા આ પ્રતિક્રિયા માટે જરૂરી તાપમાન તેને અન્ય ક્વિનોલિન કૃત્રિમ પ્રક્રિયાઓ કરતાં ઓછું લોકપ્રિય બનાવે છે. જો કે, આને વધુ વ્યવહારિક અને ઉપયોગી પ્રતિક્રિયા બનાવવા માટે વિવિધતાઓની દરખાસ્ત કરવામાં આવી છે. પ્રતિક્રિયાના મિશ્રણમાં ફોસ્ફરસ ઓક્સિક્લોરાઇડ ઉમેરવાથી એક મહત્વપૂર્ણ α1-એડ્રેનોરેસેપ્ટર વિરોધીના મહત્વપૂર્ણ અગ્રદૂતના બંને આઇસોમર્સ બનાવવા માટે ઘનીકરણમાં મધ્યસ્થી થાય છે. જ્યારે એરિલકેટોનની 3 સ્થિતિને બદલવામાં આવે છે, ત્યારે એવું દર્શાવવામાં આવ્યું છે કે પ્રોપિઓનિક એસિડ સાથે નિમેન્ટોવ્સ્કી-પ્રકારની પ્રતિક્રિયા 2-થિયોમેથિલ અવેજી સાથે 4-હાઇડ્રોક્સિક્વિનોલિન ઉત્પન્ન કરી શકે છે. બેઝની ઉત્પ્રેરક માત્રા સાથે અથવા પોલિફોસ્ફોરિક એસિડની હાજરીમાં થાય તે માટે પણ પદ્ધતિમાં ફેરફાર કરવામાં આવ્યો છે. મિકેનિઝમ ફ્રીડલેન્ડર ક્વિનોલોન સંશ્લેષણમાં રીએજન્ટ્સ સાથે આની સમાનતાને કારણે, એલ્ડિહાઇડ અથવા કીટોન સાથે બેન્ઝાલ્ડેહાઇડ, નિમેન્ટોવ્સ્કી ક્વિનોલિન સંશ્લેષણ પદ્ધતિ ફ્રીડલેન્ડર સંશ્લેષણથી ઓછામાં ઓછી અલગ છે. ઊંડાણપૂર્વક અભ્યાસ કરતી વખતે, બે પ્રતિક્રિયા માર્ગો શક્ય છે અને બંનેને નોંધપાત્ર ટેકો છે. એવું માનવામાં આવે છે કે પ્રતિક્રિયા શિફ પાયાની રચનાથી શરૂ થાય છે, અને પછી ઈમાઈન મધ્યવર્તી બનાવવા માટે ઇન્ટ્રા-મોલેક્યુલર ઘનીકરણ દ્વારા આગળ વધે છે (નીચે જુઓ). પછી પાણીની ખોટ થાય છે જે રિંગ બંધ કરવા અને ક્વિનોલિન વ્યુત્પન્નની રચના તરફ દોરી જાય છે. મોટાભાગના પુરાવા આને 120-130 °C ની સામાન્ય પરિસ્થિતિઓમાં પદ્ધતિ તરીકે સમર્થન આપે છે. વૈકલ્પિક રીતે, પ્રતિક્રિયા આંતરઆણ્વિક ઘનીકરણ અને ઈમાઈન મધ્યવર્તીની અનુગામી રચના સાથે શરૂ થાય છે. બાદમાં એસિડિક અથવા મૂળભૂત પરિસ્થિતિઓમાં વધુ સામાન્ય હોવાનું દર્શાવવામાં આવ્યું છે. નિમેન્ટોવ્સ્કી ક્વિનાઝોલિન સંશ્લેષણ માટે સમાન માર્ગની દરખાસ્ત કરવામાં આવી છે. સંદર્ભ ગ્રંથસૂચિ હાર્ટઝ, આર. (2011) ઇન નેમ રિએક્શન્સ ઇન હેટેરોસાયક્લિક કેમિસ્ટ્રી II, જી જેક લી, ઇ. જે. કોરી (આવૃત્તિઓ. ), વિલી,. કેમ્પ્સ ક્વિનોલિન સંશ્લેષણ ફ્રીડલેંડર સંશ્લેષણ પિફિટ્ઝિંગર પ્રતિક્રિયા ઘનીકરણ પ્રતિક્રિયાઓ ક્વિનોલિન રચના પ્રતિક્રિયાઓ નામ પ્રતિક્રિયાઓ પણ જુઓ.