Johnson–Corey–Chaykovsky reaction
જ્હોનસન-કોરી-ચાયકોવ્સ્કી પ્રતિક્રિયા (કેટલીકવાર કોરી-ચાયકોવ્સ્કી પ્રતિક્રિયા અથવા સી. સી. આર. તરીકે ઓળખાય છે) એ ઇપોક્સાઇડ, એઝિરિડીન અને સાયક્લોપ્રોપેનના સંશ્લેષણ માટે કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રમાં ઉપયોગમાં લેવાતી રાસાયણિક પ્રતિક્રિયા છે. તેની શોધ 1961માં એ. વિલિયમ જોહ્ન્સન દ્વારા કરવામાં આવી હતી અને ઇ. જે. કોરી અને માઈકલ ચાયકોવ્સ્કી દ્વારા નોંધપાત્ર રીતે વિકસાવવામાં આવી હતી. પ્રતિક્રિયામાં કીટોન, એલ્ડિહાઇડ, ઇમાઇન અથવા એનોનમાં સલ્ફર ઇલાઇડ ઉમેરવાનો સમાવેશ થાય છે જેથી અનુરૂપ 3-સભ્યોની વીંટી ઉત્પન્ન થાય. પ્રારંભિક સ્ટીરિયોકેમિસ્ટ્રીને ધ્યાનમાં લીધા વિના ઉત્પાદનમાં ટ્રાન્સ અવેજીની તરફેણ કરતી પ્રતિક્રિયા ડાયસ્ટેરિયોસેલેક્ટિવ છે. આ પદ્ધતિ દ્વારા ઇપોક્સાઇડનું સંશ્લેષણ ઓલેફિનની પરંપરાગત ઇપોક્સિડેશન પ્રતિક્રિયાઓના મહત્વપૂર્ણ પૂર્વસંશ્લેષક વિકલ્પ તરીકે કામ કરે છે. આ પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ મોટાભાગે મિથાઈલીન ટ્રાન્સફર દ્વારા ઇપોક્સિડેશન માટે થાય છે, અને આ માટે કેટલાક નોંધપાત્ર કુલ સંશ્લેષણમાં ઉપયોગ કરવામાં આવ્યો છે (નીચે ઇપોક્સાઇડનું સંશ્લેષણ જુઓ). વધુમાં નીચે વિગતવાર પ્રતિક્રિયાના ઇતિહાસ, પદ્ધતિ, અવકાશ અને એન્ન્ટીયોસેલેક્ટિવ પ્રકારો છે. કેટલીક સમીક્ષાઓ પ્રકાશિત કરવામાં આવી છે. ઇતિહાસ જ્હોનસન દ્વારા મૂળ પ્રકાશન અવેજી બેન્ઝાલ્ડેહાઇડ વ્યુત્પન્ન સાથે 9-ડાઇમિથાઇલસલ્ફોનિયમ ફ્લોરેનિલાઇડની પ્રતિક્રિયાને સંબંધિત છે. વિટ્ટીગ જેવી પ્રતિક્રિયાનો પ્રયાસ નિષ્ફળ ગયો અને તેના બદલે બેન્ઝાલ્ફ્લુરેન ઓક્સાઇડ મેળવવામાં આવ્યું હતું, જેમાં નોંધ્યું હતું કે "સલ્ફર યલિડ અને બેન્ઝાલ્દિહાઇડ્સ વચ્ચેની પ્રતિક્રિયામાં બેન્ઝાલ્ફ્લુઓરિન્સની જેમ ફોસ્ફરસ અને આર્સેનિક યલિડ્સ પરવડી શકતા ન હતા". કોરી અને ચાયકોવ્સ્કી દ્વારા કાર્યક્ષમ મિથાઇલીન-ટ્રાન્સફર રીએજન્ટ્સ તરીકે (ડાઇમિથાઇલઓક્સલ્ફેનીયામિલ) મિથેનાઇડ, (CH3) 2SOCH2 અને (ડાઇમિથાઇલસલ્ફેનીયામિલ) મિથેનાઇડ, (CH3) 2SCH2 (કોરી-ચાયકોવ્સ્કી રીએજન્ટ્સ તરીકે ઓળખાય છે) ના અનુગામી વિકાસએ કાર્બનિક સિદ્ધાંતના એક ભાગ તરીકે પ્રતિક્રિયાને સ્થાપિત કરી. જ્હોન્સન-કોરી-ચાયકોવ્સ્કી પ્રતિક્રિયા માટેની પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિમાં કાર્બોનિલ અથવા ઇમાઇન જૂથમાં ઇલાઇડના ન્યુક્લિયોફિલિક ઉમેરાનો સમાવેશ થાય છે. નકારાત્મક ચાર્જ હેટેરોઆટોમમાં સ્થાનાંતરિત થાય છે અને કારણ કે સલ્ફોનિયમ કેટાયન એક સારું છોડતું જૂથ છે, તે રિંગની રચના કરીને બહાર નીકળી જાય છે. સંબંધિત વિટ્ટીગ પ્રતિક્રિયામાં, વધુ મજબૂત ફોસ્ફરસ-ઓક્સિજન ડબલ બોન્ડની રચના ઓક્સીરેનની રચનાને અટકાવે છે અને તેના બદલે, ઓલેફિનેશન 4-સભ્યોના ચક્રીય મધ્યવર્તી દ્વારા થાય છે. ટ્રાન્સ ડાયસ્ટેરિયોસેલેક્ટિવિટીએ પ્રારંભિક ઉમેરાની ઉલટાવી શકાય તેવા પરિણામોનું અવલોકન કર્યું હતું, જે સિન બેટાઇન પર મનપસંદ એન્ટી બીટાઇનને સંતુલન કરવાની મંજૂરી આપે છે. ઇલાઇડનો પ્રારંભિક ઉમેરો અડીને આવેલા ચાર્જ સાથે બીટાઇનમાં પરિણમે છે; ઘનતા કાર્યાત્મક સિદ્ધાંતની ગણતરીઓએ દર્શાવ્યું છે કે દર-મર્યાદિત પગલું એ સલ્ફોનિયમ પર પાછળની બાજુના હુમલા માટે જરૂરી કેન્દ્રીય બંધને કન્ફોર્મરમાં ફેરવવાનું છે. પ્રારંભિક તબક્કામાં રિવર્સિબિલિટીની માત્રા (અને તેથી ડાયસ્ટેરિયોસેલેક્ટિવિટી) ચાર પરિબળો પર આધાર રાખે છે, જેમાં ઉચ્ચ પસંદગીને અનુરૂપ વધુ રિવર્સિબિલિટી હોય છેઃ ઉચ્ચ સ્થિરતા સાથે સબસ્ટ્રેટની સ્થિરતા બીટાઇન પર પ્રારંભિક સામગ્રીની તરફેણ કરીને વધુ રિવર્સિબિલિટી તરફ દોરી જાય છે. ઉચ્ચ સ્થિરતા સાથે ઇલાઇડની સ્થિરતા એ જ રીતે વધુ રિવર્સિબિલિટી તરફ દોરી જાય છે. મોટા અવરોધ સાથે બીટાઇનમાં સ્થિર અવરોધ મધ્યવર્તીની રચનાને નાપસંદ કરીને અને કેન્દ્રીય બોન્ડના દર-મર્યાદિત પરિભ્રમણને ધીમું કરીને વધુ ઉલટાવી શકાય તેવું તરફ દોરી જાય છે. વધુ દ્રાવણ સાથે લિથિયમ જેવા પ્રતિકારો દ્વારા બીટાઇનમાં ચાર્જનું નિરાકરણ, બીટાઇન મધ્યવર્તીમાં વધુ સરળ પરિભ્રમણને મંજૂરી આપે છે, જે ઉલટાવી શકાય તેવું પ્રમાણ ઘટાડે છે. અવકાશ કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં જ્હોનસન-કોરી-ચાયકોવ્સ્કી પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ વૈવિધ્યસભર છે. આ પ્રતિક્રિયા મૂળ પ્રકાશનોની બહાર ઇલેક્ટ્રોફાઇલ્સ સાથે ઘણા પ્રકારના સલ્ફર યલાઈડ્સની પ્રતિક્રિયાઓને આવરી લેવા માટે આવી છે. તેનો ઉપયોગ સંખ્યાબંધ ઉચ્ચ-પ્રોફાઇલ કુલ સંશ્લેષણમાં જોવા મળ્યો છે, જે નીચે વિગતવાર છે, અને સામાન્ય રીતે કાર્બનિક સંગ્રહમાં એક શક્તિશાળી પરિવર્તનકારી સાધન તરીકે ઓળખાય છે. યલાઈડ્સના પ્રકાર અનેક પ્રકારના યલાઈડ્સ એનાયોનિક કાર્બન કેન્દ્ર અને સલ્ફર બંને પર વિવિધ કાર્યાત્મક જૂથો સાથે તૈયાર કરી શકાય છે. અવેજી પેટર્ન રીએજન્ટ્સની તૈયારીની સરળતાને પ્રભાવિત કરી શકે છે (સામાન્ય રીતે સલ્ફોનિયમ હેલાઇડમાંથી, દા. ત. ટ્રાઇમિથાઇલસલ્ફોનિયમ આયોડાઇડ) અને વિવિધ રીતે એકંદર પ્રતિક્રિયા દર. રીએજન્ટ માટેનું સામાન્ય સ્વરૂપ જમણી બાજુએ દર્શાવવામાં આવ્યું છે. સલ્ફોક્સોનિયમનો ઉપયોગ સલ્ફોનિયમ યલાઈડ્સની તુલનામાં નબળા પાયાનો ઉપયોગ કરીને રીએજન્ટની વધુ સરળ તૈયારીને મંજૂરી આપે છે. (તફાવત એ છે કે સલ્ફોક્સોનિયમમાં બમણો બંધાયેલ ઓક્સિજન હોય છે જ્યારે સલ્ફોનિયમમાં નથી.) પહેલું તેમની વધેલી સ્થિરતાને કારણે ધીમી પ્રતિક્રિયા આપે છે. વધુમાં, સલ્ફોક્સોનિયમ રીએજન્ટ્સના ડાયલકિલસલ્ફોક્સાઇડ ઉપ-ઉત્પાદનોને સલ્ફોનિયમ રીએજન્ટ્સમાંથી નોંધપાત્ર રીતે વધુ ઝેરી, અસ્થિર અને ગંધયુક્ત ડાયલકિલસલ્ફાઇડ ઉપ-ઉત્પાદનો કરતાં વધુ પસંદ કરવામાં આવે છે. મોટાભાગના રીએજન્ટ્સ ઇલાઇડ કાર્બન (ક્યાં તો આર 1 અથવા આર 2 હાઇડ્રોજન તરીકે) પર મોનોસબસ્ટિટ્યુટ થાય છે. વિઘટિત રીએજન્ટ્સ ખૂબ જ દુર્લભ હોય છે પરંતુ તેનું વર્ણન કરવામાં આવ્યું છેઃ જો ઇલાઇડ કાર્બનને ઇલેક્ટ્રોન-ઉપાડ જૂથ (EWG) સાથે બદલવામાં આવે, તો રીએજન્ટ્સને સ્થિર ઇલાઇડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. આ, સલ્ફોક્સોનિયમ રીએજન્ટ્સની જેમ, ખૂબ ધીમી પ્રતિક્રિયા આપે છે અને સામાન્ય રીતે તૈયાર કરવા માટે સરળ હોય છે. આ તેમની ઉપયોગિતામાં મર્યાદિત છે કારણ કે પ્રતિક્રિયા નિષેધાત્મક રીતે સુસ્ત બની શકે છેઃ એમાઇડ્સ સાથે સંકળાયેલા ઉદાહરણો વ્યાપક છે, જેમાં ઘણા ઓછા એસ્ટર સામેલ છે અને અન્ય EWG સાથે સંકળાયેલા કોઈ ઉદાહરણો નથી. આ માટે, સંબંધિત ડાર્ઝન પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે વધુ યોગ્ય છે. જો ઇલાઇડ કાર્બનને એરિલ અથવા એલિલ જૂથ સાથે બદલવામાં આવે, તો રીએજન્ટને અર્ધ-સ્થિર ઇલાઇડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. આ વ્યાપક રીતે વિકસાવવામાં આવ્યા છે, જે શાસ્ત્રીય મિથાઈલીન રીએજન્ટ્સ (R1 = R2 = H) પછી બીજા ક્રમે છે. એરિલ રીએજન્ટ્સ પરની અવેજી પેટર્ન ઉપરના માપદંડ મુજબ પ્રતિક્રિયાની પસંદગીને ભારે પ્રભાવિત કરી શકે છે. જો ઇલાઇડ કાર્બનને આલ્કાઈલ જૂથ સાથે બદલવામાં આવે તો રીએજન્ટને અસ્થિર ઇલાઇડ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. આ રીએજન્ટ્સની પસંદગીમાં આલ્કાઈલ જૂથોનું કદ મુખ્ય પરિબળો છે. સલ્ફર પરના આર-જૂથો, સામાન્ય રીતે મિથાઈલ્સ હોવા છતાં, પ્રતિક્રિયાઓના એન્ન્ટીયોસેલેક્ટિવ પ્રકારો કરી શકે તેવા રીએજન્ટ્સનું સંશ્લેષણ કરવા માટે ઉપયોગમાં લેવાય છે (નીચે ભિન્નતા જુઓ). જૂથોનું કદ એલિસાયક્લિક સબસ્ટ્રેટ્સમાં ડાયસ્ટેરિયોસેલેક્ટિવિટીને પણ પ્રભાવિત કરી શકે છે. ઇપોક્સાઇડનું સંશ્લેષણ ઇપોક્સાઇડ બનાવવા માટે કીટોન અને એલ્ડિહાઇડ સાથે સલ્ફર યલાઈડ્સની પ્રતિક્રિયાઓ એ જોહ્ન્સન-કોરી-ચાયકોવ્સ્કી પ્રતિક્રિયાનો અત્યાર સુધીનો સૌથી સામાન્ય ઉપયોગ છે. નીચે બતાવ્યા પ્રમાણે, જટિલ સબસ્ટ્રેટ્સ અને 'વિદેશી' યલાઈડ્સના ઉદાહરણો નોંધવામાં આવ્યા છે. આ પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ ડેનિશેફસ્કી ટેક્સોલ કુલ સંશ્લેષણ સહિત સંખ્યાબંધ નોંધપાત્ર કુલ સંશ્લેષણમાં કરવામાં આવ્યો છે, જે કેમોથેરાપ્યુટિક ડ્રગ ટેક્સોલનું ઉત્પાદન કરે છે અને ક્યુએન સ્ટ્રિક્નીન કુલ સંશ્લેષણ જે જંતુનાશક સ્ટ્રિક્નીનનું ઉત્પાદન કરે છે. એઝિરિડિન્સનું સંશ્લેષણ ઇમાઇન્સમાંથી એઝિરિડિન્સનું સંશ્લેષણ એ જ્હોન્સન-કોરી-ચાયકોવ્સ્કી પ્રતિક્રિયાનો બીજો મહત્વપૂર્ણ ઉપયોગ છે અને ઓક્સિરિડિન્સમાંથી એમાઇન ટ્રાન્સફરનો વિકલ્પ પૂરો પાડે છે. ઓછી વ્યાપક રીતે લાગુ કરવામાં આવી હોવા છતાં, પ્રતિક્રિયામાં કાર્બોનિલ સમકક્ષ સમાન સબસ્ટ્રેટ અવકાશ અને કાર્યાત્મક જૂથ સહિષ્ણુતા છે. નીચે દર્શાવેલ ઉદાહરણો પ્રતિનિધિ છે; બાદમાં, એઝિરિડીન મૂળ સ્થાને રચાય છે અને અનુરૂપ એમાઇન રચવા માટે ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલા દ્વારા ખોલવામાં આવે છે. સાયક્લોપ્રોપેનનું સંશ્લેષણ એનોન્સમાં સલ્ફર યલાઈડ્સના ઉમેરા માટે, સામાન્ય રીતે સલ્ફોનિયમ રીએજન્ટ્સની સરખામણીમાં સલ્ફોક્સોનિયમ રીએજન્ટ્સ સાથે 1,4-વધુ પસંદગી પ્રાપ્ત થાય છે. ઘણા ઇલેક્ટ્રોન ખેંચતા જૂથો કીટોન, એસ્ટર અને એમાઇડ્સ સહિત પ્રતિક્રિયા સાથે સુસંગત હોવાનું દર્શાવવામાં આવ્યું છે (નીચે આપેલા ઉદાહરણમાં વેઇનરેબ એમાઇડનો સમાવેશ થાય છે). વધુ સંયોજિત પ્રણાલીઓ સાથે 1,6-એડિશન 1,4-એડિશન પર પ્રભુત્વ ધરાવે છે. અન્ય પ્રતિક્રિયાઓ મૂળરૂપે જ્હોનસન, કોરી અને ચાયકોવ્સ્કી દ્વારા નોંધાયેલી પ્રતિક્રિયાઓ ઉપરાંત, સલ્ફર યલાઈડ્સનો ઉપયોગ સંખ્યાબંધ સંબંધિત સમરૂપ પ્રતિક્રિયાઓ માટે કરવામાં આવે છે જે સમાન નામ હેઠળ જૂથબદ્ધ થાય છે. ઇપોક્સાઇડ અને એઝિરીડીન સાથે પ્રતિક્રિયા અનુરૂપ ઓક્સીટેન અથવા એઝેટીડીન ઉત્પન્ન કરવા માટે રિંગ-વિસ્તરણ તરીકે કામ કરે છે. આ પ્રતિક્રિયાઓ માટે જરૂરી લાંબો પ્રતિક્રિયા સમય તેમને ઇપોક્સાઇડ અને એઝિરીડીનનું સંશ્લેષણ કરતી વખતે નોંધપાત્ર આડઅસરો તરીકે બનતા અટકાવે છે. કેટલાક સાયક્લોડેશન જેમાં ઇલાઇડ "ન્યુક્લિયોફિલિક કાર્બિનોઇડ સમકક્ષ" તરીકે કામ કરે છે તે નોંધવામાં આવ્યા છે. વિવિધ જટિલ પોલિમરના સંશ્લેષણ માટે ઉત્પ્રેરક તરીકે ટ્રાયલકિલબોરેન અને મોનોમર તરીકે (ડાઇમિથાઇલૉક્સોસલ્ફેનીયામિલ) મિથેનાઇડનો ઉપયોગ કરીને જીવંત પોલિમરાઇઝેશનની જાણ કરવામાં આવી છે. ઇનેન્શિયોસેલેક્ટિવ વિવિધતાઓ ઇનેન્શિયોસેલેક્ટિવનો વિકાસ (એટલે કે. જ્હોનસન-કોરી-ચાયકોવ્સ્કી પ્રતિક્રિયાના "ઇ" તરીકે લેબલ થયેલ એનાન્ટિઓમેરિક વધારાનું પરિણામ મળવું એ શૈક્ષણિક સંશોધનનું સક્રિય ક્ષેત્ર છે. સ્ટોઇકિઓમેટ્રિક ફેશનમાં કાયરલ સલ્ફાઇડ્સનો ઉપયોગ અનુરૂપ ઉત્પ્રેરક સ્વરૂપો કરતાં વધુ સફળ સાબિત થયો છે, પરંતુ સબસ્ટ્રેટનો અવકાશ હજુ પણ તમામ કિસ્સાઓમાં મર્યાદિત છે. ઉત્પ્રેરક સ્વરૂપો લગભગ સંપૂર્ણપણે એનાન્સીયોસેલેક્ટિવ હેતુઓ માટે વિકસાવવામાં આવ્યા છે; લાક્ષણિક ઓર્ગેનોસલ્ફાઇડ રીએજન્ટ્સ નિષેધાત્મક રીતે ખર્ચાળ નથી અને રેસેમિક પ્રતિક્રિયાઓ ખર્ચમાં નોંધપાત્ર વધારો કર્યા વિના યલાઈડની સમધ્રુવીય માત્રા સાથે કરી શકાય છે. બીજી બાજુ, ચિરલ સલ્ફાઇડ્સ તૈયાર કરવા માટે વધુ ખર્ચાળ છે, જે ઉત્પ્રેરક એન્ન્ટીયોસેલેક્ટિવ પદ્ધતિઓની પ્રગતિને પ્રોત્સાહન આપે છે. સ્ટોઇકિઓમેટ્રિક રીએજન્ટ્સ સ્ટોઇકિઓમેટ્રિક ફેશનમાં કાર્યરત સૌથી સફળ રીએજન્ટ્સ નીચે દર્શાવેલ છે. પ્રથમ એક બાયસિકલિક ઓક્સાથિએન છે જેનો ઉપયોગ β-એડ્રેનર્જિક સંયોજન ડાઇક્લોરોઇસોપ્રોટેરેનોલ (ડીસીઆઈ) ના સંશ્લેષણમાં કરવામાં આવ્યો છે પરંતુ તે રીએજન્ટના માત્ર એક જ એનાન્સીઓમરની ઉપલબ્ધતા દ્વારા મર્યાદિત છે. અક્ષીય ડાયસ્ટેરિયોમરનું સંશ્લેષણ 1,3-એનોમેરિક અસર દ્વારા તર્કસંગત બને છે જે વિષુવવૃત્તીય એકલ જોડીની ન્યુક્લિયોફિલિસિટી ઘટાડે છે. ઇલાઇડની રચના ટ્રાન્સએન્યુલર તાણ દ્વારા મર્યાદિત છે અને એલ્ડિહાઇડનો અભિગમ મિથાઈલ અવેજીઓ સાથે સ્ટેરિક ક્રિયાપ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા ઇલાઇડના એક ભાગ સુધી મર્યાદિત છે. અન્ય મુખ્ય રીએજન્ટ એ બ્રિસ્ટોલ યુનિવર્સિટીના વરિન્દર અગ્રવાલ દ્વારા વિકસાવવામાં આવેલ કપૂર-વ્યુત્પન્ન રીએજન્ટ છે. બંને એન્ન્ટીયોમર્સ સરળતાથી સંશ્લેષિત થાય છે, જો કે ઉપજ ઓક્સાથિઅન રીએજન્ટ કરતા ઓછી હોય છે. ઇલાઇડની રચના બ્રિજહેડ હાઇડ્રોજન સાથેની ક્રિયાપ્રતિક્રિયા દ્વારા નક્કી થાય છે અને એલ્ડિહાઇડનો અભિગમ કપૂરના ભાગ દ્વારા અવરોધિત થાય છે. પ્રતિક્રિયા ઇલાઇડની રચનાને પ્રોત્સાહન આપવા માટે ફોસ્ફેઝિન આધારનો ઉપયોગ કરે છે. ઉત્પ્રેરક રીએજન્ટ્સ ઓછા સફળ રહ્યા છે, જેમાં મોટાભાગની વિવિધતાઓ નબળી ઉપજ, નબળી એનાન્સીયોસેલેક્ટિવિટી અથવા બંનેથી પીડાય છે. સબસ્ટ્રેટના અવકાશમાં પણ સમસ્યાઓ છે, જેમાં મોટાભાગે મિથાઈલીન ટ્રાન્સફર અને એલિફેટિક એલ્ડિહાઇડની મર્યાદાઓ હોય છે. આ સમસ્યા ન્યુક્લિયોફિલિક સલ્ફાઇડની જરૂરિયાતને કારણે ઊભી થાય છે જે અસરકારક રીતે ઇલાઇડ ઉત્પન્ન કરે છે જે ઇપોક્સાઇડ રચવા માટે એક સારા છોડતા જૂથ તરીકે પણ કામ કરી શકે છે. આ ડિઝાઈડરટા અંતર્ગત પરિબળો વિરોધાભાસી હોવાથી, ઉત્પ્રેરક ગુણધર્મોનું ટ્યુનિંગ મુશ્કેલ સાબિત થયું છે. (ઇ)-સ્ટિલબીન ઓક્સાઇડના સંશ્લેષણમાં તેમના ઉપયોગ માટે ઉપજ અને એન્ન્ટીયોમેરિક વધારાની સાથે કેટલાક સૌથી સફળ ઉત્પ્રેરક નીચે દર્શાવેલ છે. અગ્રવાલે ઉપરની જેમ જ સલ્ફાઇડનો ઉપયોગ કરીને એક વૈકલ્પિક પદ્ધતિ વિકસાવી છે અને મૂળ સ્થાને રચાયેલા રોડિયમ કાર્બિનોઇડને સમાવતી નવીન આલ્કિલેશન વિકસાવી છે. આ પદ્ધતિમાં પણ મર્યાદિત સબસ્ટ્રેટ અવકાશ છે, જે કાર્બિનોઇડના સ્પર્ધાત્મક વપરાશને કારણે મૂળભૂત અવેજી ધરાવતા કોઈપણ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ્સ માટે નિષ્ફળ જાય છે. ડાર્ઝનની વિટ્ટીગ પ્રતિક્રિયા એપોક્સિડેશન યલાઈડ ઇ. જે. પણ જુઓ. કોરી ટેક્સોલ કુલ સંશ્લેષણ સ્ટ્રિક્નીન કુલ સંશ્લેષણ સંદર્ભો બાહ્ય કડીઓ પ્રક્રિયાનું એનિમેશન ઉમેરો પ્રતિક્રિયાઓ કાર્બન-કાર્બન બંધ બનાવતી પ્રતિક્રિયાઓ ઇપોક્સિડેશન પ્રતિક્રિયાઓ નામ પ્રતિક્રિયાઓ