Adiponitrile
એડિપોનિટ્રાઇલ એ રાસાયણિક સૂત્ર (CH2) 4 (CN) 2 સાથેનું કાર્બનિક સંયોજન છે. આ ચીકણું, રંગહીન ડાઇનિટ્રાઇલ પોલિમર નાયલોન 66 માટે એક મહત્વપૂર્ણ પુરોગામી છે. 2005માં આશરે 10 લાખ ટન એડિપોનિટ્રાઇલનું ઉત્પાદન કરવામાં આવ્યું હતું. ઉત્પાદન પ્રારંભિક પદ્ધતિઓ એડિપોનિટ્રાઇલના ઔદ્યોગિક મૂલ્યને કારણે, તેના સંશ્લેષણ માટે ઘણી પદ્ધતિઓ વિકસાવવામાં આવી છે. પ્રારંભિક ઔદ્યોગિક પદ્ધતિઓ ફર્ફ્યુરલથી અને પછી બ્યુટાડીનના ક્લોરિનેશન દ્વારા 1,4-ડાયક્લોરો-2-બ્યુટીન આપવા માટે શરૂ થઈ, જે સોડિયમ સાયનાઇડ સાથે 3-હેક્ઝેનેડિનિટ્રાઇલમાં રૂપાંતરિત થાય છે, જે બદલામાં એડિપોનિટ્રાઇલમાં હાઇડ્રોજનીકૃત થઈ શકે છેઃ CLCH2CH = CHCH2CL + 2 NaCl NCCH2CH = CHCH2CN + 2 NaCl NCCH2CH = CHCH2CN + H2 → NC (CH2) 4CN એડિપોનિટ્રાઇલ પણ એડિપિક એસિડમાંથી વ્યાસના નિર્જલીકરણ દ્વારા ઉત્પન્ન થાય છે, પરંતુ આનો ભાગ્યે જ ઉપયોગ થાય છે. આધુનિક પદ્ધતિઓ 2004 માં પેટન્ટ અરજી પછી, મોટાભાગના એડિપોનિટ્રાઇલ બ્યુટાડીનના નિકલ-ઉત્પ્રેરિત હાઇડ્રોસાયનેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છે, જેમ કે ડ્યુપોન્ટ ખાતે શોધ કરવામાં આવી છે, જે વિલિયમ સી. ડ્રિન્કાર્ડ દ્વારા અગ્રણી છે. ચોખ્ખી પ્રતિક્રિયા છેઃ CH2 = CHCH = CH2 + 2 HCN → NC (CH2) 4CN આ પ્રક્રિયામાં ઘણા તબક્કાઓનો સમાવેશ થાય છે, જેમાંથી પ્રથમ તબક્કામાં મોનોહાઇડ્રોસાયનેશન (HCNના એક અણુનો ઉમેરો) નો સમાવેશ થાય છે, જે પેન્ટેનિનાઇટ્રાઇલ્સના આઇસોમર્સ તેમજ 2-અને 3-મિથાઈલબ્યુટેનિટ્રાઇલ્સ ધરાવે છે. આ અસંતૃપ્ત નાઇટ્રાઇલ્સને પછીથી 3-અને 4-પેન્ટેનાઇટ્રાઇલ્સમાં આઇસોમેરાઇઝ કરવામાં આવે છે. અંતિમ તબક્કામાં, આ પેન્ટેનિનાઇટ્રાઇલ્સને એડિપોનિટ્રાઇલ ઉત્પન્ન કરવા માટે, માર્કોવનીકોવ વિરોધી અર્થમાં, બીજા હાઇડ્રોસાયનેશનને આધિન કરવામાં આવે છે. પ્રથમ હાઇડ્રોસાયનેશનમાં રચાયેલ 3-પેન્ટેનિટ્રાઇલ, ડાઇસાયનોબ્યુટેન્સ આપવા માટે એલ્કીન મેટાથેસિસમાંથી પસાર થઈ શકે છે, જે ઉપર વર્ણવ્યા મુજબ સહેલાઈથી હાઇડ્રોજનીકૃત થાય છે. એડિપોનિટ્રાઇલના ઉત્પાદનનું ઉપયોગી આડપેદાશ 2-મિથાઈલગ્લુટારોનિટ્રાઇલ છે. અન્ય મુખ્ય ઔદ્યોગિક પદ્ધતિમાં હાઇડ્રોડાઇમરાઇઝેશનનો સમાવેશ થાય છે, જે એક્રિલોનાઇટ્રાઇલથી શરૂ થાય છેઃ 2 CH2 = CHCN + 2 e − + 2 H + → NCCH2CH2CH2CN એક્રિલોનાઇટ્રાઇલનું ઇલેક્ટ્રોલાઇટિક જોડાણ મોન્સાન્ટો કંપનીમાં શોધાયું હતું. એપ્લિકેશન્સ નાયલોનના ઉત્પાદન માટે લગભગ તમામ એડિપોનિટ્રાઇલને હેક્ઝેન-1,6-ડાયામાઇનમાં હાઇડ્રોજનીકૃત કરવામાં આવે છેઃ NC (CH2) 4CN + 4H2 → H2N (CH2) 6NH2 અન્ય નાઇટ્રાઇલ્સની જેમ, એડિપોનિટ્રાઇલ હાઇડ્રોલિસિસ માટે સંવેદનશીલ છે; જો કે, પરિણામી એડિપિક એસિડ અન્ય માર્ગો દ્વારા ઓછા ખર્ચાળ રીતે તૈયાર કરવામાં આવે છે. 2018માં ઉત્પાદન આશરે 15 લાખ મેટ્રિક ટનની ક્ષમતા અસ્તિત્વમાં હતી. એડિપોનિટ્રાઇલના મુખ્ય ઉત્પાદકો હતાઃ એસેન્ડ પરફોર્મન્સ મટિરિયલ્સઃ ડેકટુર, અલાબામા (યુએસ); પ્રતિ વર્ષ 400 મેટ્રિક કિલોટન (કેટી/વાય), 2022 સુધીમાં 580 કેટી/વાય સુધી વિસ્તર્યું ઇનવિસ્ટાઃ વિક્ટોરિયા, ટેક્સાસ અને ઓરેન્જ, ટેક્સાસ, (યુએસ) ઇનવિસ્ટા અને બીએએસએફ "બુટાચિમી એડીએન પ્લાન્ટ": ચાલમ્પે (ફ્રાન્સ); 2020માં ઉત્પાદન 100 કેટી/વાયથી વધારીને 600 કેટી/વાય અસાહી કાસેઈ (જાપાન) બીએએસએફે 2009માં સીલ સેન્ડ્સ ખાતે 128 કેટી/વાય એડીએન પ્લાન્ટ બંધ કર્યો હતો. 2015માં, શેનડોંગ રનક્સિંગ ન્યૂ મટિરિયલ 100 કે. ટી./વાય. પ્લાન્ટમાં વિસ્ફોટ થયો હતો અને તેને ફરી ખોલવામાં આવ્યો ન હતો. 2022માં, ઇન્વિસ્ટા શાંઘાઈમાં 300-400 kt/y પ્લાન્ટ ખોલવાની યોજના ધરાવે છે. સલામતી એડીપોનિટ્રાઇલની (સરેરાશ ઘાતક માત્રા) 300 મિલિગ્રામ/કિલો છે જે ઉંદરો દ્વારા મૌખિક રીતે લેવામાં આવે છે. 1990માં, એ. સી. જી. આઈ. એચ. એ કામ સંબંધિત ત્વચાના સંપર્ક માટે 2 પી. પી. એમ. નું સમય-ભારિત સરેરાશ થ્રેશોલ્ડ મર્યાદા મૂલ્ય અપનાવ્યું હતું. એન. આઈ. ઓ. એસ. એચ. એ કામ સંબંધિત સમય-ભારિત સરેરાશ સાંદ્રતા માટે ત્વચાના સંપર્કની ભલામણ કરેલી મર્યાદા 4 પીપીએમ (18 મિલીગ્રામ/એમ 3) છે. એડિપોનિટ્રાઇલને યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સમાં અત્યંત જોખમી પદાર્થ તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવ્યો છે, જેમ કે યુ. એસ. ની કલમ 302માં વ્યાખ્યાયિત કરવામાં આવ્યો છે. કટોકટી આયોજન અને સામુદાયિક જાણવાનો અધિકાર કાયદો (42 યુ. એસ. સી. 11002), અને તે સુવિધાઓ દ્વારા સખત રિપોર્ટિંગ જરૂરિયાતોને આધિન છે જે તેને નોંધપાત્ર માત્રામાં ઉત્પાદન, સંગ્રહ અથવા ઉપયોગ કરે છે. સંદર્ભો બાહ્ય કડીઓ www.chemicalland.com www.nist.gov અલ્કેનેડિનિટ્રિલ્સ