Strecker amino acid synthesis
સ્ટ્રેકર એમિનો એસિડ સંશ્લેષણ, જેને ફક્ત સ્ટ્રેકર સંશ્લેષણ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે, તે પોટેશિયમ સાયનાઇડની હાજરીમાં એમોનિયા સાથે એલ્ડિહાઇડની પ્રતિક્રિયા દ્વારા એમિનો એસિડના સંશ્લેષણ માટેની એક પદ્ધતિ છે. ઘનીકરણ પ્રતિક્રિયા એક α-એમિનોનાઇટ્રાઇલ પેદા કરે છે, જે પછીથી ઇચ્છિત એમિનો એસિડ આપવા માટે હાઇડ્રોલાઇઝ્ડ થાય છે. આ પદ્ધતિનો ઉપયોગ વ્યાવસાયિક રીતે મેથિઓનલમાંથી રેસમિક મેથિઓનાઇનના ઉત્પાદન માટે થાય છે. જ્યારે એમોનિયમ ક્ષારનો ઉપયોગ અવેજી એમિનો એસિડ આપે છે, ત્યારે પ્રાથમિક અને ગૌણ એમિનો પણ અવેજી એમિનો એસિડ આપે છે. તેવી જ રીતે, એલ્ડિહાઇડને બદલે કીટોનનો ઉપયોગ, α, α-ડિસબ્સ્ટિટ્યુટેડ એમિનો એસિડ આપે છે. પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ પ્રતિક્રિયાના પ્રથમ ભાગમાં, એલ્ડિહાઇડના કાર્બોનિલ ઓક્સિજનને પ્રોટોનેટ કરવામાં આવે છે, ત્યારબાદ કાર્બોનિલ કાર્બન પર એમોનિયાનો ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલો થાય છે. અનુગામી પ્રોટોન વિનિમય પછી, પાણીને ઈમિનિયમ આયન મધ્યવર્તીમાંથી અલગ કરવામાં આવે છે. સાયનાઇડ આયન પછી ઇમિનિયમ કાર્બન પર હુમલો કરે છે જે એમિનોનાઇટ્રાઇલ ઉત્પન્ન કરે છે. સ્ટ્રેકર સંશ્લેષણના બીજા ભાગમાં, એમિનોનિટ્રાઇલના નાઇટ્રાઇલ નાઇટ્રોજનને પ્રોટોનેટ કરવામાં આવે છે, અને નાઇટ્રાઇલ કાર્બન પર પાણીના અણુ દ્વારા હુમલો કરવામાં આવે છે. પ્રોટોન વિનિમય અને ભૂતપૂર્વ નાઇટ્રાઇલ કાર્બન પર પાણીના ન્યુક્લિયોફિલિક હુમલા પછી 1,2-ડાયામિનો-ડાયોલની રચના થાય છે. એમિનો જૂથના પ્રોટોનેશન પછી એમોનિયા દૂર થાય છે, અને અંતે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથનું ડિપ્રોટોનેશન એમિનો એસિડ ઉત્પન્ન કરે છે. સ્ટ્રેકર સંશ્લેષણનું એક ઉદાહરણ મિથાઈલ આઇસોપ્રોપીલ કીટોનથી શરૂ થતા એલ-વેલાઇન વ્યુત્પન્નનું મલ્ટીકિલોગ્રામ સ્કેલ સંશ્લેષણ છેઃ અસમપ્રમાણ સ્ટ્રેકર પ્રતિક્રિયાઓ અસમપ્રમાણ સ્ટ્રેકર પ્રતિક્રિયાઓ સારી રીતે વિકસિત થાય છે. એમોનિયાને (એસ)-આલ્ફા-ફેનિલેથિલામાઇન સાથે કાયરલ સહાયક તરીકે બદલીને અંતિમ પ્રતિક્રિયા ઉત્પાદન કાયરલ એલેનિન હતું. થિયોરિયા-વ્યુત્પન્ન ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરીને ઉત્પ્રેરક અસમપ્રમાણ સ્ટ્રેકર પ્રતિક્રિયાને અસર કરી શકાય છે. 2012માં, કાયરલ સાયનાઇડ આયન પેદા કરવા માટે બિનોલ-વ્યુત્પન્ન ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરવામાં આવ્યો હતો. જર્મન રસાયણશાસ્ત્રી એડોલ્ફ સ્ટ્રેકરે રાસાયણિક પ્રતિક્રિયાઓની શ્રેણીની શોધ કરી જે એલ્ડિહાઇડ અથવા કીટોનમાંથી એમિનો એસિડ ઉત્પન્ન કરે છે. આ પ્રતિક્રિયામાં એમોનિયા અથવા એમોનિયમ ક્ષારનો ઉપયોગ કરવાથી બિન-અવેજી એમિનો એસિડ મળે છે. મૂળ સ્ટ્રેકર પ્રતિક્રિયામાં એસિટાલ્ડેહાઇડ, એમોનિયા અને હાઇડ્રોજન સાયનાઇડ સંયુક્ત રીતે હાઇડ્રોલિસિસ એલેનિન પછી રચાય છે. એમોનિયમની જગ્યાએ પ્રાથમિક અને ગૌણ એમાઇનનો ઉપયોગ કરવાથી એન-અવેજી એમિનો એસિડ મળે છે તેવું દર્શાવવામાં આવ્યું હતું. શાસ્ત્રીય સ્ટ્રેકર સંશ્લેષણ ઉત્પાદનો તરીકે α-એમિનો એસિડનું રેસેમિક મિશ્રણ આપે છે, પરંતુ અસમપ્રમાણતાવાળા સહાયક અથવા અસમપ્રમાણતાવાળા ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરીને કેટલીક વૈકલ્પિક પ્રક્રિયાઓ વિકસાવવામાં આવી છે. અસમપ્રમાણતાવાળી સ્ટ્રેકર પ્રતિક્રિયાની જાણ હરદા દ્વારા 1963માં કરવામાં આવી હતી. કાયરલ ઉત્પ્રેરક દ્વારા પ્રથમ નોંધાયેલ અસમપ્રમાણ સંશ્લેષણ 1996 માં પ્રકાશિત થયું હતું. જો કે, 2023માં તેને પાછું ખેંચવામાં આવ્યું હતું. એમિનો એસિડનું વ્યાવસાયિક સંશ્લેષણ સ્ટ્રેકર સંશ્લેષણ સિવાય એમિનો એસિડનું સંશ્લેષણ કરવા માટે ઘણી પદ્ધતિઓ અસ્તિત્વમાં છે. એમિનો એસિડનું વ્યાવસાયિક ઉત્પાદન સામાન્ય રીતે મ્યુટન્ટ બેક્ટેરિયા પર આધાર રાખે છે જે કાર્બન સ્ત્રોત તરીકે ગ્લુકોઝનો ઉપયોગ કરીને વ્યક્તિગત એમિનો એસિડનું વધુ ઉત્પાદન કરે છે. અન્યથા એમિનો એસિડ કૃત્રિમ મધ્યસ્થીઓના ઉત્સેચકીય રૂપાંતરણો દ્વારા ઉત્પન્ન થાય છે. 2-એમિનોથિયાઝોલિન-4-કાર્બોક્સિલિક એસિડ એ એલ-સિસ્ટીનના એક ઔદ્યોગિક સંશ્લેષણમાં મધ્યવર્તી છે. એસ્પાર્ટિક એસિડ લાઇઝનો ઉપયોગ કરીને ફ્યુમરેટમાં એમોનિયાના ઉમેરા દ્વારા ઉત્પન્ન થાય છે. સૌથી જૂની પદ્ધતિઓમાંની એક કાર્બોક્સિલિક એસિડના α-કાર્બન પર બ્રોમિનેશનથી શરૂ થાય છે. એમોનિયા સાથે ન્યુક્લિયોફિલિક અવેજી પછી આલ્કાઈલ બ્રોમાઇડને એમિનો એસિડમાં રૂપાંતરિત કરે છે. સંદર્ભો પણ જુઓ બુચેરર-બર્ગ્સ પ્રતિક્રિયા બહુવિધ ઘટક પ્રતિક્રિયાઓ અવેજી પ્રતિક્રિયાઓ નામ પ્રતિક્રિયાઓ એમિનો એસિડનું રાસાયણિક સંશ્લેષણ