1,4-Benzoquinone
1, 4-બેન્ઝોક્વિનોન, જેને સામાન્ય રીતે પેરા-ક્વિનોન તરીકે ઓળખવામાં આવે છે, તે સૂત્ર C6H4O2 સાથેનું રાસાયણિક સંયોજન છે. શુદ્ધ સ્થિતિમાં, તે ક્લોરિન, બ્લીચ અને ગરમ પ્લાસ્ટિક અથવા ફોર્મેલ્ડિહાઇડ જેવી લાક્ષણિક બળતરા ગંધ સાથે તેજસ્વી-પીળા સ્ફટિકો બનાવે છે. આ છ સભ્યો ધરાવતું રિંગ સંયોજન 1,4-હાઇડ્રોક્વિનોનનું ઓક્સિડાઇઝ્ડ વ્યુત્પન્ન છે. અણુ બહુવિધ કાર્યાત્મક છેઃ તે કીટોનના ગુણધર્મો દર્શાવે છે, જે ઓક્સિમેન્ટ્સ બનાવવા માટે સક્ષમ છે; એક ઓક્સિડન્ટ, જે ડાયહાઇડ્રોક્સી વ્યુત્પન્ન બનાવે છે; અને એક આલ્કીન, જે વધારાની પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે, ખાસ કરીને α, β-અસંતૃપ્ત કીટોન માટે લાક્ષણિક. 1, 4-બેન્ઝોક્વિનોન મજબૂત ખનિજ એસિડ અને આલ્કલી બંને પ્રત્યે સંવેદનશીલ છે, જે સંયોજનનું ઘનીકરણ અને વિઘટન કરે છે. તૈયારી 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન હાઇડ્રોક્વિનોનના ઓક્સિડેશન દ્વારા ઔદ્યોગિક રીતે તૈયાર કરવામાં આવે છે, જે ઘણા માર્ગો દ્વારા મેળવી શકાય છે. એક માર્ગમાં ડાયસોપ્રોપીલબેન્ઝિનનું ઓક્સિડેશન અને હોક પુનઃગોઠવણીનો સમાવેશ થાય છે. ચોખ્ખી પ્રતિક્રિયાને નીચે પ્રમાણે રજૂ કરી શકાય છેઃ C6H4 (CHMe2) 2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O પ્રતિક્રિયા બિસ (હાઇડ્રોપેરોક્સાઇડ) અને હાઇડ્રોક્વિનોન દ્વારા આગળ વધે છે. એસીટોન એક સહઉત્પાદન છે. અન્ય મુખ્ય પ્રક્રિયામાં એસિડિક હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડ દ્વારા ફિનોલનું સીધું હાઇડ્રોક્સિલેશન સામેલ છેઃ C6H5OH + H2O2 → C6H4 (OH) 2 + H2O બંને હાઇડ્રોક્વિનોન અને કેટેકોલ ઉત્પન્ન થાય છે. હાઇડ્રોક્વિનોનનું અનુગામી ઓક્સિડેશન ક્વિનોન આપે છે. ક્વિનોન મૂળરૂપે ઔદ્યોગિક રીતે એનિલિનના ઓક્સિડેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવ્યું હતું, ઉદાહરણ તરીકે મેંગેનીઝ ડાયોક્સાઇડ દ્વારા. આ પદ્ધતિનો ઉપયોગ મુખ્યત્વે પી. આર. સી. માં થાય છે જ્યાં પર્યાવરણીય નિયમો વધુ હળવા હોય છે. હાઇડ્રોક્વિનોનનું ઓક્સિડેશન સરળ છે. આવી જ એક પદ્ધતિમાં હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડનો ઉપયોગ ઓક્સિડાઇઝર તરીકે અને આયોડિન અથવા આયોડિન મીઠાનો ઉપયોગ ધ્રુવીય દ્રાવકમાં થતા ઓક્સિડેશન માટે ઉત્પ્રેરક તરીકે થાય છે; દા. ત. આઇસોપ્રોપીલ આલ્કોહોલ. જ્યારે તેના ગલનબિંદુની નજીક ગરમ કરવામાં આવે છે, ત્યારે વાતાવરણીય દબાણ પર પણ 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન સબલાઈમ થાય છે, જે અસરકારક શુદ્ધિકરણ માટે પરવાનગી આપે છે. અશુદ્ધ નમૂનાઓ ઘણીવાર ક્વિનહાઇડ્રોનની હાજરીને કારણે ઘેરા રંગના હોય છે, જે હાઇડ્રોક્વિનોન સાથે ક્વિનોનનું ઘેરા લીલા 1:1 ચાર્જ-ટ્રાન્સફર સંકુલ છે. બંધારણ અને રેડોક્સ બેન્ઝોક્વિનોન એ સ્થાનિક, વૈકલ્પિક C = C, C = O અને C-C બંધ સાથેનો સમતલીય અણુ છે. ઘટાડો સેમિક્વિનોન એનાયન C6H4O2−} આપે છે, જે વધુ ડીલોકલાઇઝ્ડ માળખું અપનાવે છે. પ્રોટોનેશન સાથે જોડાયેલો વધુ ઘટાડો હાઇડ્રોક્વિનોન આપે છે, જેમાં C6 રિંગ સંપૂર્ણપણે ડીલોકલાઇઝ્ડ હોય છે. પ્રતિક્રિયાઓ અને ઉપયોગો ક્વિનોનનો ઉપયોગ મુખ્યત્વે હાઇડ્રોક્વિનોનના પુરોગામી તરીકે થાય છે, જેનો ઉપયોગ ફોટોગ્રાફી અને રબરના ઉત્પાદનમાં ઘટાડનાર એજન્ટ અને એન્ટીઑકિસડન્ટ તરીકે થાય છે. બેન્ઝોક્વિનોનિયમ એક હાડપિંજરના સ્નાયુઓને આરામ આપનાર, ગેંગલિયન અવરોધક એજન્ટ છે જે બેન્ઝોક્વિનોનમાંથી બનાવવામાં આવે છે. કાર્બનિક સંશ્લેષણ તેનો ઉપયોગ કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં હાઇડ્રોજન સ્વીકારનાર અને ઓક્સિડન્ટ તરીકે થાય છે. 1, 4-બેન્ઝોક્વિનોન નિર્જલીકરણ રીએજન્ટ તરીકે કામ કરે છે. તેનો ઉપયોગ ડાયલ્સ એલ્ડર પ્રતિક્રિયાઓમાં ડાયનોફાઇલ તરીકે પણ થાય છે. બેન્ઝોક્વિનોન એસિટિક એનહાઇડ્રાઇડ અને સલ્ફ્યુરિક એસિડ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને હાઇડ્રોક્સિક્વિનોલનું ટ્રાઇસેટેટ આપે છે. આ પ્રતિક્રિયાને થિએલ પ્રતિક્રિયા અથવા થિએલ-વિન્ટર પ્રતિક્રિયા કહેવામાં આવે છે, જોહાન્સ થિએલ પછી, જેમણે સૌપ્રથમ 1898 માં તેનું વર્ણન કર્યું હતું, અને અર્ન્સ્ટ વિન્ટર પછી, જેમણે 1900 માં તેની પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિનું વધુ વર્ણન કર્યું હતું. મેટાક્રોમિન A ના કુલ સંશ્લેષણના આ તબક્કામાં એક ઉપયોગ જોવા મળે છેઃ બેન્ઝોક્વિનોનનો ઉપયોગ ઓલેફિન મેટાથેસિસ પ્રતિક્રિયાઓ દરમિયાન ડબલ-બોન્ડ સ્થળાંતરને દબાવવા માટે પણ થાય છે. એસિડિક પોટેશિયમ આયોડાઇડ દ્રાવણ બેન્ઝોક્વિનોનના દ્રાવણને હાઇડ્રોક્વિનોનમાં ઘટાડે છે, જેને સિલ્વર નાઇટ્રેટના દ્રાવણ સાથે ક્વિનોનમાં ફરીથી ઓક્સિડાઇઝ કરી શકાય છે. ઓક્સિડાઇઝર તરીકે કામ કરવાની તેની ક્ષમતાને કારણે, 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન વેકર-ત્સુજી ઓક્સિડેશનનો ઉપયોગ કરીને પદ્ધતિઓમાં મળી શકે છે, જેમાં પેલેડિયમ મીઠું આલ્કીનને કીટોનમાં રૂપાંતરિત કરે છે. આ પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે ઓક્સિડાઇઝર તરીકે દબાણયુક્ત ઓક્સિજનનો ઉપયોગ કરીને કરવામાં આવે છે, પરંતુ બેન્ઝોક્વિનોનને કેટલીકવાર પસંદ કરી શકાય છે. તેનો ઉપયોગ વેકર ઓક્સિડેશન પરના કેટલાક પ્રકારોમાં રીએજન્ટ તરીકે પણ થાય છે. 1, 4-બેન્ઝોક્વિનોનનો ઉપયોગ બ્રોમાડોલ અને સંબંધિત એનાલોગના સંશ્લેષણમાં થાય છે. સંબંધિત 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન 2,3-ડિક્લોરો-5,6-ડિસાયાનો-1,4-બેન્ઝોક્વિનોન (ડીડીક્યુ) એ 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન કરતાં વધુ મજબૂત ઓક્સિડન્ટ અને ડિહાઇડ્રોજિનેશન એજન્ટ છે. ક્લોરાનિલ 1,4-C6Cl4O2 એ અન્ય શક્તિશાળી ઓક્સિડન્ટ અને નિર્જલીકરણ એજન્ટ છે. મોનોક્લોરો-પી-બેન્ઝોક્વિનોન હજુ સુધી અન્ય પરંતુ હળવા ઓક્સિડન્ટ છે. ચયાપચય 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન એ માનવ રક્તમાં જોવા મળતું ઝેરી ચયાપચય છે અને તેનો ઉપયોગ બેન્ઝિન અથવા બેન્ઝિન અને બેન્ઝિન સંયોજનો ધરાવતા મિશ્રણ, જેમ કે પેટ્રોલના સંપર્કમાં આવવા માટે થઈ શકે છે. આ સંયોજન સેલ્યુલર શ્વસનમાં દખલ કરી શકે છે, અને ગંભીર સંપર્ક મેળવનારા પ્રાણીઓમાં કિડનીને નુકસાન જોવા મળ્યું છે. તે તેના મૂળ સ્વરૂપમાં અને તેના પોતાના મેટાબોલાઇટ, હાઇડ્રોક્વિનોનની વિવિધતા તરીકે પણ વિસર્જન થાય છે. સલામતી 1,4-બેન્ઝોક્વિનોન ત્વચાને ઘેરા બદામી રંગથી ડાઘવા સક્ષમ છે, એરિથેમા (લાલાશ, ત્વચા પર ફોલ્લીઓ) નું કારણ બને છે અને સ્થાનિક પેશીઓના નેક્રોસિસ તરફ દોરી જાય છે. તે ખાસ કરીને આંખો અને શ્વસનતંત્રને બળતરા કરે છે. સામાન્ય રીતે સામનો કરવામાં આવતા તાપમાને ઉત્કૃષ્ટ થવાની તેની ક્ષમતા ઓરડાના તાપમાનના ઘન માટે અપેક્ષા કરતાં વધુ હવાઈ સંપર્ક જોખમ માટે પરવાનગી આપે છે. આઇએઆરસીને સંયોજનની કાર્સિનોજેનિસિટી પર ટિપ્પણી કરવા માટે અપૂરતા પુરાવા મળ્યા છે, પરંતુ નોંધ્યું છે કે તે સરળતાથી લોહીના પ્રવાહમાં પસાર થઈ શકે છે અને તે ઉંદરમાં અસ્થિમજ્જાના ઉત્પાદનને હતાશ કરવામાં પ્રવૃત્તિ દર્શાવે છે અને સેલ્યુલર એપોપ્ટોસિસમાં સામેલ પ્રોટીઝ ઉત્સેચકોને અટકાવી શકે છે. આ પણ જુઓ ટેટ્રાહાઇડ્રોક્સીબેન્ઝોક્વિનોન બેન્ઝોક્વિનોનનેટ્રેકાર્બોક્સિલિક એસિડ 1,2-બેન્ઝોક્વિનોન ક્વિનોન ડ્યુરોક્વિનોન આર્ડિસિઆક્વિનોન સંદર્ભો ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટો એનોન્સ જાઃ બેન્કોક્વિનોન #1,4-બેન્કોકિનોન