Menthone
મેન્થોન એ ટંકશાળનો સ્વાદ ધરાવતું મોનોટર્પીન છે જે સંખ્યાબંધ આવશ્યક તેલમાં કુદરતી રીતે જોવા મળે છે. એલ-મેન્થોન (અથવા (2S, 5R)-ટ્રાન્સ-2-આઇસોપ્રોપીલ-5-મિથાઈલસાયક્લોહેક્સેનોન), જમણી બાજુએ દર્શાવેલ છે, જે ચાર સંભવિત સ્ટીરિયોઆઇસોમર્સની પ્રકૃતિમાં સૌથી વધુ વિપુલ છે. તે માળખાકીય રીતે મેન્થોલ સાથે સંબંધિત છે, જેમાં કાર્બોનિલની જગ્યાએ ગૌણ આલ્કોહોલ હોય છે. મેન્થોનનો ઉપયોગ સ્વાદ, અત્તર અને સૌંદર્ય પ્રસાધનોમાં તેની લાક્ષણિક સુગંધિત અને ટંકશાળની ગંધ માટે થાય છે. ઓક્યુરન્સ મેન્થોન એ પેનીરોયલ, પેપરમિન્ટ, મેન્થા અર્વેન્સિસ, પેલાર્ગોનિયમ જેરેનિયમ અને અન્યના આવશ્યક તેલનો ઘટક છે. મોટાભાગના આવશ્યક તેલોમાં, તે એક નાનું સંયોજન છે; તે 1891 માં આવશ્યક તેલમાં મળી આવ્યું તે પહેલાં 1881 માં મેન્થોલના ઓક્સિડેશન દ્વારા તેનું પ્રથમ સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું હતું. માળખું અને તૈયારી 2-આઇસોપ્રોપીલ-5-મિથાઈલસાયક્લોહેક્સનોનમાં બે અસમપ્રમાણ કાર્બન કેન્દ્રો છે, જેનો અર્થ છે કે તેમાં ચાર અલગ અલગ સ્ટીરિયોઆઇસોમર્સ હોઈ શકે છેઃ (2S, 5S), (2R, 5S), (2S, 5R) અને (2R, 5R). એસ, એસ અને આર, આર સ્ટીરિયોઆઇસોમર્સમાં સાયક્લોહેક્ઝેન રિંગની એક જ બાજુએ મિથાઈલ અને આઇસોપ્રોપીલ જૂથો હોય છેઃ કહેવાતી સિસ રચના. આ સ્ટીરિયોઆઇસોમર્સને આઇસોમેન્થોન કહેવામાં આવે છે. ટ્રાન્સ-આઇસોમર્સને મેન્થોન કહેવામાં આવે છે. કારણ કે (2S, 5R) આઇસોમર નકારાત્મક ઓપ્ટિકલ પરિભ્રમણ ધરાવે છે, તેને એલ-મેન્થોન અથવા (−)-મેન્થોન કહેવામાં આવે છે. તે (2R, 5S) આઇસોમરઃ (+)-અથવા ડી-મેન્થોનનો એન્ન્ટીયોમેરિક ભાગીદાર છે. મેન્થોનને સરળતાથી આઇસોમેન્થોનમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય છે અને એનોલ મધ્યવર્તી દ્વારા ઉલટાવી શકાય તેવી એપીમેરાઇઝેશન પ્રતિક્રિયા દ્વારા ઊલટું, જે ઓપ્ટિકલ પરિભ્રમણની દિશામાં ફેરફાર કરે છે, જેથી એલ-મેન્થોન ડી-આઇસોમેન્થોન બને છે, અને ડી-મેન્થોન એલ-આઇસોમેન્થોન બને છે. પ્રયોગશાળામાં, એલ-મેન્થોન એસિડિફાઇડ ડાયક્રોમેટ સાથે મેન્થોલના ઓક્સિડેશન દ્વારા તૈયાર કરી શકાય છે. જો ક્રોમિક એસિડનું ઓક્સિડેશન સહ-દ્રાવક તરીકે ડાઇઇથિલ ઈથરની હાજરીમાં સ્ટોઇકિઓમેટ્રિક ઓક્સિડન્ટ સાથે કરવામાં આવે છે, જે એચ. સી. બ્રાઉન દ્વારા રજૂ કરવામાં આવેલી પદ્ધતિ છે, તો એલ-મેન્થોનનું ડી-આઇસોમેન્થોનમાં એપીમેરાઇઝેશન મોટા ભાગે ટાળવામાં આવે છે. જો ઓરડાના તાપમાને મેન્થોન અને આઇસોમેન્થોનનું સંતુલન કરવામાં આવે તો આઇસોમેન્થોનની માત્રા 29 ટકા સુધી પહોંચી જશે. શુદ્ધ એલ-મેન્થોનમાં તીવ્ર મિન્ટી સ્વચ્છ સુગંધ હોય છે. તેનાથી વિપરીત, ડી-આઇસોમેન્થોનમાં "લીલો" રંગ હોય છે, જેનું વધતું સ્તર એલ-મેન્થોનની ગંધની ગુણવત્તામાં ઘટાડો કરે છે. ઇતિહાસ મેન્થોનનું વર્ણન સૌપ્રથમ મોરિયાએ 1881માં કર્યું હતું. ત્યારબાદ મેન્થોલને ક્રોમિક એસિડ સાથે ગરમ કરીને તેનું સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું હતું અને પાછળથી તેને 2-આઇસોપ્રોપીલ-5-મિથાઈલપીમેલિક એસિડમાંથી સંશ્લેષણ કરીને તેની રચનાની પુષ્ટિ કરવામાં આવી હતી. મેન્થોન કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રની મહાન યાંત્રિક શોધોમાંની એક માટે નિર્ણાયક હતી. 1889માં, અર્ન્સ્ટ બેકમેને શોધ્યું કે સંકેન્દ્રિત સલ્ફ્યુરિક એસિડમાં મેન્થોનને ઓગળવાથી નવી કીટોનિક સામગ્રી મળે છે જે પ્રારંભિક સામગ્રીને સમાન પરંતુ વિરુદ્ધ ઓપ્ટિકલ પરિભ્રમણ આપે છે. બેકમેનને સમજાયું કે આ કાર્બોનિલ જૂથની બાજુના અસમપ્રમાણ કાર્બન અણુ પર રૂપરેખાંકનના વ્યુત્ક્રમનું પરિણામ હોવું જોઈએ (તે સમયે તે આઇસોપ્રોપીલ જૂથને બદલે મિથાઈલ સાથે જોડાયેલ કાર્બન હોવાનું માનવામાં આવતું હતું), અને તેમણે આને મધ્યવર્તી એનોલ ટોટોમર દ્વારા થતું હોવાનું માન્યું જેમાં કાર્બન અણુની અસમપ્રમાણતા દૂર કરવામાં આવી હતી જ્યારે તે ટેટ્રાહેડ્રલથી ત્રિકોણાકાર (સમતલીય) ભૂમિતિમાં બદલાઈ હતી. પ્રતિક્રિયાના પરિણામ માટે જવાબદાર પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિમાં (લગભગ) શોધી ન શકાય તેવા મધ્યવર્તીના અનુમાનનું આ પ્રારંભિક ઉદાહરણ હતું. ફ્લેવર્સ કૂલિંગ ફ્લેવર્સ કીટોન પરફ્યુમ ઘટકો મોનોટર્પેન્સ આઇસોપ્રોપીલ સંયોજનો સાયક્લોહેક્સેન