Caryophyllene
કેરીઓફિલીન (), વધુ ઔપચારિક રીતે (−)-β-કેરીઓફિલીન, (બી. સી. પી.), એક કુદરતી સાયકલિક સેસ્ક્વિટરપીન છે જે ઘણા આવશ્યક તેલોનો ઘટક છે, ખાસ કરીને લવિંગનું તેલ, સિઝીજિયમ એરોમેટિકમ (લવિંગ) ના દાંડા અને ફૂલોમાંથી તેલ, કેનાબીસ સટિવા, કોપૈબા, રોઝમેરી અને હોપ્સનું આવશ્યક તેલ. તે સામાન્ય રીતે આઇસોકેરીઓફિલીન (સિસ ડબલ બોન્ડ આઇસોમર) અને α-હ્યુમુલીન (અપ્રચલિત નામ α-કેરીઓફિલીન), રિંગ-ઓપન આઇસોમર સાથે મિશ્રણ તરીકે જોવા મળે છે. કેરીઓફિલીન સાયક્લોબ્યુટેન રિંગ તેમજ 9-સભ્યોની રિંગમાં ટ્રાન્સ-ડબલ બોન્ડ હોવા માટે નોંધપાત્ર છે, જે બંને પ્રકૃતિમાં દુર્લભ છે. કેરીઓફિલીન એ રાસાયણિક સંયોજનોમાંથી એક છે જે કાળા મરીની સુગંધમાં ફાળો આપે છે. ફાર્માકોલોજી બીટા-કેરીઓફિલીન ઉંદરોમાં કેનાબીનોઇડ રીસેપ્ટર પ્રકાર 2 (સીબી 2 રીસેપ્ટર) ના સંપૂર્ણ ઍગોનિસ્ટ તરીકે કામ કરે છે. બીટા-કેરીઓફિલીન ઉંદરમાં સીબી2 રીસેપ્ટર્સ પર કી = 155એનએમનું બંધનકર્તા આકર્ષણ ધરાવે છે. β-કેરિઓફિલીનમાં તેની CB2 રીસેપ્ટર પ્રવૃત્તિ સાથે સંકળાયેલ બળતરા વિરોધી ક્રિયા હોવાનું એક અભ્યાસમાં દર્શાવવામાં આવ્યું છે, જેમાં CB2 રીસેપ્ટર વગરના ઉંદરના જૂથ સાથે CB2 રીસેપ્ટર સાથે અને વગરના ઉંદરમાં પીડા મારવાની અસરોની સરખામણી કરવામાં આવી છે, જેમાં કાર્યાત્મક CB2 રીસેપ્ટરવાળા ઉંદરની સરખામણીમાં થોડો ફાયદો જોવા મળે છે. β-કેરિઓફિલીન રિંગ ઓપન આઇસોમર α-કેરિઓફિલીન હ્યુમુલીનની સરખામણીમાં સૌથી વધુ કેનાબીનોઇડ પ્રવૃત્તિ ધરાવે છે જે CB2 પ્રવૃત્તિને નિયંત્રિત કરી શકે છે. બંધનની સરખામણી કરવા માટે, કેનાબિનોલ (સી. બી. એન.) સી. બી. 2 રીસેપ્ટર્સ સાથે સી. બી. 2 કી = 126.4 એન. એમ. ની આત્મીયતા સાથે આંશિક ઍગોનિસ્ટ તરીકે જોડાય છે જ્યારે ડેલ્ટા-9-ટેટ્રાહાઇડ્રોકાનાબિનોલ સી. બી. 2 રીસેપ્ટર્સ સાથે કી = 36એન. એમ. ની આત્મીયતા સાથે આંશિક ઍગોનિસ્ટ તરીકે જોડાય છે. કેરીઓફિલીન આસપાસના નીચા તાપમાને ઠંડી સહનશીલતામાં સુધારો કરવામાં મદદ કરે છે. જંગલી વિશાળ પાંડા વારંવાર ઘોડાના ખાતરમાં ઘૂમે છે, જેમાં બીટા-કેરિઓફિલીન/કેરિઓફિલીન ઓક્સાઇડ હોય છે, જે સસ્તન પ્રાણીઓની આર્કેટિપિકલ કોલ્ડ-એક્ટિવેટેડ આયન ચેનલ, ક્ષણિક રીસેપ્ટર પોટેન્શિયલ મેલાસ્ટેટિન 8 (ટીઆરપીએમ 8) ને અટકાવે છે. કેન્સર સામેની લડાઈમાં બી. એસ.-કેરીઓફિલીનનો અસરકારક રીતે ઉપયોગ કરી શકાય છે. ઉદાહરણ તરીકે, ઈન વિટ્રો હ્યુમન કોલોરેક્ટલ એડેનોકાર્સિનોમા અભ્યાસમાં એકલા ઉપયોગમાં લેવાતા β-કેરીઓફિલીને કેન્સરના કોષની વૃદ્ધિને અટકાવી ન હતી, પરંતુ β-કેરીઓફિલીન 10 માઇક્રોગ્રામ/એમએલ−1 અને પેક્લિટેક્સેલ 0.025 માઇક્રોગ્રામ/એમએલ−1 ના સંયોજનને પરિણામે 189% કેન્સરના કોષની વૃદ્ધિમાં અવરોધ આવ્યો હતો (એકલા ઉપયોગમાં લેવાતા પેક્લિટેક્સેલની સરખામણીમાં). સેફ્ટી કેરીઓફિલીનને એફડીએ દ્વારા જીઆરએએસ (સામાન્ય રીતે સલામત માનવામાં આવે છે) હોદ્દો આપવામાં આવ્યો છે અને એફડીએ દ્વારા ફૂડ એડિટિવ તરીકે ઉપયોગ માટે મંજૂરી આપવામાં આવી છે, ખાસ કરીને સ્વાદ માટે. 90 દિવસ સુધી દરરોજ 700 મિલીગ્રામ/કિલો સુધી આપવામાં આવતા ઉંદરોએ કોઈ નોંધપાત્ર ઝેરી અસર પેદા કરી ન હતી ઉંદરના રસાયણશાસ્ત્રમાં કેરિઓફિલીનમાં 5,000 મિલીગ્રામ/કિલોની એલ. ડી. 50 હોય છે ઇ. જે. કોરી દ્વારા 1964માં કેરિઓફિલીનનું પ્રથમ કુલ સંશ્લેષણ તે સમયે કૃત્રિમ કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્રની શક્યતાઓના ઉત્તમ પ્રદર્શનોમાંનું એક માનવામાં આવતું હતું. ચયાપચય અને વ્યુત્પન્ન 14-હાઈડ્રોક્સીકેરિયોફિલીન ઓક્સાઇડ (C15H24O2) ને (−)-કેરીઓફિલીન (C15H24) સાથે સારવાર કરાયેલા સસલાના પેશાબમાંથી અલગ કરવામાં આવ્યું હતું. 14-હાઈડ્રોક્સીકેરિયોફિલીન (તેના એસિટેટ વ્યુત્પન્ન તરીકે) નું એક્સ-રે સ્ફટિક માળખું નોંધવામાં આવ્યું છે. કેરિઓફિલીનનું ચયાપચય (−)-કેરિઓફિલીન ઓક્સાઇડ (C15H24O) દ્વારા પ્રગતિ કરે છે કારણ કે પછીનું સંયોજન પણ 14-હાઇડ્રોક્સિએરિઓફિલીન (C15H24O) ને મેટાબોલાઇટ તરીકે પરવડે છે. કેરિઓફિલીન (C15H24) → કેરિઓફિલીન ઓક્સાઇડ (C15H24O) → 14-હાઇડ્રોક્સીકેરિયોફિલીન (C15H24O) → 14-હાઇડ્રોક્સીકેરિયોફિલીન ઓક્સાઇડ (C15H24O2). કેરિઓફિલીન ઓક્સાઇડ, જેમાં કેરિઓફિલીનનું એલ્કીન જૂથ ઇપોક્સાઇડ બની ગયું છે, તે ડ્રગ-સુંઘતા શ્વાનો દ્વારા કેનાબીસની ઓળખ માટે જવાબદાર ઘટક છે અને તે ઘણીવાર સ્વાદ તરીકે માન્ય ખોરાક ઉમેરણ પણ છે. કેરિઓફિલીન ઓક્સાઇડમાં બીટા-કેરિઓફિલીન જેવી કોઈ કેનાબીનોઇડ પ્રવૃત્તિ નથી. કુદરતી સ્રોતો દરેક સ્રોતના આવશ્યક તેલમાં કેરીઓફિલીનનો અંદાજિત જથ્થો ચોરસ કૌંસમાં આપવામાં આવે છે ([]): કેનાબીસ (કેનાબીસ સટિવા) [કેનાબીસ ફૂલના આવશ્યક તેલનો 3.8-37.5%] બ્લેક કારવે (કેરીમ નિગ્રામ) [7.8%] લવિંગ્સ (સિઝીજીયમ એરોમેટિકમ) [1.7-19.5 લવિંગની કળીના આવશ્યક તેલનો%] હોપ્સ (હ્યુમુલસ લ્યુપુલસ) [5.1-14.5%] બેસિલ (ઓસિમમ એસપીપી.) [5.3-10.5% O. મફત; 4.0-19.8% O. માઇક્રાન્થમ] ઓરેગાનો (ઓરિગનમ વલ્ગેરે) [4.9-15.7%] કાળા મરી (પાઇપર નિગ્રામ) [7.29%] લવંડર (લેવાન્ડુલા એંગુસ્ટિફોલિયા) [4.62-7.55% લવંડર તેલ] રોઝમેરી (રોઝમેરીનસ ઓફિસિનાલિસ) [0.1-8.3%] સાચું તજ (સિનામોમમ ઝીલાનિકમ) [6.9-11.1%] માલાબથ્રમ (સિનામોમમ તમાલા) [25.3%] યલંગ-યલંગ (કેનંગા ગંધ) [25.3% તે સામાન્ય ટેર્પીન અગ્રદૂત ડાઇમિથાઇલેલિલ પાયરોફોસ્ફેટ (ડી. એમ. એ. પી. પી.) અને આઇસોપેન્ટેનિલ પાયરોફોસ્ફેટ (આઈ. પી. પી.) માંથી જૈવસંશ્લેષિત થાય છે. પ્રથમ, ડી. એમ. એ. પી. પી. અને આઇ. પી. પી. ના એક એકમોને એસ. એન. 1-પ્રકારની પ્રતિક્રિયા દ્વારા પાયરોફોસ્ફેટના નુકસાન સાથે પ્રતિક્રિયા આપવામાં આવે છે, જે એન્ઝાઇમ જી. પી. પી. એસ. 2 દ્વારા ઉત્પ્રેરિત થાય છે, જે ગેરાનિલ પાયરોફોસ્ફેટ (જી. પી. પી.) બનાવે છે. આ આઈ. પી. પી. ના બીજા એકમ સાથે વધુ પ્રતિક્રિયા આપે છે, એન્ઝાઇમ આઈ. એસ. પી. એ. દ્વારા ઉત્પ્રેરિત એસ. એન. 1 પ્રકારની પ્રતિક્રિયા દ્વારા, ફર્નેસિલ પાયરોફોસ્ફેટ (એફ. પી. પી.) રચવા માટે. છેવટે, એફ. પી. પી. કેરીઓફિલીન બનાવવા માટે ક્યુ. એચ. એસ. 1 એન્ઝાઇમ-ઉત્પ્રેરક ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર સાયક્લાઇઝેશનમાંથી પસાર થાય છે. સંકલિત સ્થિતિ ફૂડ કેમિકલ્સ કોડેક્સ નોટ્સ અને સંદર્ભો ફ્લેવર્સ કેનાબીનોઇડ્સ સેસ્ક્વિટરપેન્સ એલ્કીન ડેરિવેટિવ્ઝ હાઇડ્રોકાર્બન્સ સીબી 2 રીસેપ્ટર એગોનિસ્ટ્સ સાયક્લોબ્યુટેન્સ