Thiophenol
થિયોફેનોલ એ C6H5SH સૂત્ર ધરાવતું ઓર્ગેનોસલ્ફર સંયોજન છે, જેને કેટલીકવાર PhSH તરીકે સંક્ષિપ્ત કરવામાં આવે છે. આ દુર્ગંધયુક્ત રંગહીન પ્રવાહી સૌથી સરળ સુગંધિત થિયોલ છે. થિયોફેનોલ અને તેના વ્યુત્પન્નોનું રાસાયણિક માળખું ફિનોલ્સ જેવું જ છે. એક અપવાદ એ છે કે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથ (-OH) માં સુગંધિત વીંટી સાથે બંધાયેલા ઓક્સિજન પરમાણુને સલ્ફર અણુ દ્વારા બદલવામાં આવે છે. ઉપસર્ગ થિયો-એ સલ્ફર ધરાવતું સંયોજન સૂચવે છે અને જ્યારે સંયોજન માટે મૂળ શબ્દ નામ પહેલાં વપરાય છે જેમાં સામાન્ય રીતે ઓક્સિજન અણુ હોય છે, ત્યારે 'થિયોલ' ના કિસ્સામાં આલ્કોહોલ ઓક્સિજન અણુનું સ્થાન સલ્ફર અણુ દ્વારા લેવામાં આવે છે. થિયોફેનોલ ઔપચારિક રીતે થિયોફેનોલમાંથી જ મેળવેલા સંયોજનોના વર્ગનું પણ વર્ણન કરે છે. બધામાં સલ્ફહાઇડ્રિલ જૂથ (-એસએચ) હોય છે જે સુગંધિત વીંટી સાથે સહસંયોજક રીતે બંધાયેલું હોય છે. થિયોમર્સલ દવામાં ઓર્ગેનોસલ્ફર લિગાન્ડ એ થિયોફેનોલ છે. થિયોફેનોલ અને સંબંધિત સંયોજનો માટે સંશ્લેષણની ઘણી પદ્ધતિઓ છે, જો કે થિયોફેનોલ પોતે સામાન્ય રીતે પ્રયોગશાળાની કામગીરી માટે ખરીદવામાં આવે છે. 2 પદ્ધતિઓ ઝિંક સાથે બેન્ઝેનેસલ્ફોનીલ ક્લોરાઇડનું ઘટાડા અને ફેનાઇલ મેગ્નેશિયમ હેલાઇડ અથવા ફેનીલિથિયમ પર તાત્વિક સલ્ફરની ક્રિયા પછી એસિડિફિકેશન છે. ન્યૂમેન-ક્વાર્ટ પુનઃગોઠવણી દ્વારા, ફિનોલ્સ (1) ને થિયોફેનોલ્સમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય છે (5) ઓ-એરિલ ડાયલકિલથિઓકાર્બામેટ્સ (3) માં રૂપાંતરિત કરીને, ત્યારબાદ આઇસોમેરિક એસ-એરિલ વ્યુત્પન્ન (4) આપવા માટે ગરમ કરીને. લ્યુકાર્ટ થિયોફેનોલ પ્રતિક્રિયામાં, પ્રારંભિક સામગ્રી ડાયઝોનિયમ સોલ્ટ (એઆરએન2એક્સ) અને ઝેન્થેટ (એઆરએસ (સી = એસ) ઓઆર) દ્વારા એનિલિન છે. વૈકલ્પિક રીતે, સોડિયમ સલ્ફાઇડ અને ટ્રાયઝિન કાર્બનિક દ્રાવણમાં પ્રતિક્રિયા કરી શકે છે અને થિયોફેનોલ્સ પેદા કરી શકે છે. થિયોફેનોલનું ઉત્પાદન એલ્યુમિના પર ક્લોરોબેન્ઝિન અને હાઇડ્રોજન સલ્ફાઇડમાંથી કરી શકાય છે. ડાયસલ્ફાઇડ એ પ્રાથમિક આડપેદાશ છે. પ્રતિક્રિયા માધ્યમ સડો કરતા હોય છે અને તેને સિરામિક અથવા સમાન રિએક્ટર અસ્તરની જરૂર પડે છે. અમુક પરિસ્થિતિઓમાં એરિલ આયોડાઇડ્સ અને સલ્ફર પણ થિયોફેનોલ્સ ઉત્પન્ન કરી શકે છે. એપ્લિકેશન્સ થિયોફેનોલ્સનો ઉપયોગ સલ્ફોનામાઇડ્સ સહિત ફાર્માસ્યુટિકલ્સના ઉત્પાદનમાં થાય છે. ફૂગપ્રતિરોધી એજન્ટો બ્યુટોકોનાઝોલ અને મર્થિઓલેટ એ થિયોફેનોલ્સના વ્યુત્પન્ન છે. ગુણધર્મો અને પ્રતિક્રિયાઓ એસિડિટી થિયોફેનોલ ફિનોલ કરતાં નોંધપાત્ર રીતે વધુ એસિડિટી ધરાવે છે, જેમ કે તેમના પી. કે. એ. મૂલ્યો (થિયોફેનોલ માટે 6.62 અને ફિનોલ માટે 9.95) દ્વારા દર્શાવવામાં આવે છે. H2S વિરુદ્ધ H2O માટે સમાન પેટર્ન જોવા મળે છે, અને તમામ થિયોલ્સ વિરુદ્ધ અનુરૂપ આલ્કોહોલ. સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ (NaOH) અથવા સોડિયમ ધાતુ જેવા મજબૂત આધાર સાથે PhSHની સારવાર મીઠું સોડિયમ થિયોફેનોલેટ (PhSNa) પ્રદાન કરે છે. એલ્કિલેશન થિયોફેનોલેટ અત્યંત ન્યુક્લિયોફિલિક છે, જે એલ્કિલેશનના ઊંચા દરમાં અનુવાદ કરે છે. આમ, આધારની હાજરીમાં મિથાઈલ આયોડાઇડ સાથે C6H5SH ની સારવારથી મિથાઈલ ફિનાઇલ સલ્ફાઇડ, C6H5SCH3 મળે છે, જેને ઘણીવાર થિયોએનિસોલ તરીકે ઓળખવામાં આવે છે. આવી પ્રતિક્રિયાઓ એકદમ ઉલટાવી ન શકાય તેવી હોય છે. C6H5SH માઈકલ એડિશન દ્વારા α, β-અસંતૃપ્ત કાર્બોનીલ્સમાં પણ ઉમેરો કરે છે. ઓક્સિડેશન થિયોફેનોલ્સ, ખાસ કરીને ક્ષારની હાજરીમાં સરળતાથી ડાઇફિનાઇલ ડાયસલ્ફાઇડમાં ઓક્સિડાઇઝ થાય છેઃ 4 C6H5SH + O2 → 2 C6H5S-SC6H5 + 2 H2O ડાયસલ્ફાઇડને સોડિયમ બોરોહાઇડ્રાઇડનો ઉપયોગ કરીને થાઇઓલમાં ઘટાડી શકાય છે અને ત્યારબાદ એસિડિફિકેશન થાય છે. આ રેડૉક્સ પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ H અણુઓના સ્ત્રોત તરીકે C6H5SH ના ઉપયોગમાં પણ થાય છે. ક્લોરિનેશન ફેનાઇલસલ્ફેનિલ ક્લોરાઇડ, લોહી-લાલ પ્રવાહી (બી. પી. 41-42 °C, 1.5 મીમી એચજી), ક્લોરિન (સીએલ2) સાથે થિયોફેનોલની પ્રતિક્રિયા દ્વારા તૈયાર કરી શકાય છે. ધાતુઓ સાથે સંકલન ધાતુના કેટાયન થિયોફેનોલેટ્સ બનાવે છે, જેમાંથી કેટલાક પોલિમરીક છે. એક ઉદાહરણ "C6H5SCu" છે, જે કોપર (I) ક્લોરાઇડને થિયોફેનોલ સાથે પ્રક્રિયા કરીને મેળવવામાં આવે છે. સલામતી યુ. એસ. નેશનલ ઇન્સ્ટિટ્યૂટ ફોર ઓક્યુપેશનલ સેફ્ટી એન્ડ હેલ્થએ 0.1 પીપીએમ (0.5 મિલીગ્રામ એમ-3) ની ટોચમર્યાદા પર ભલામણ કરેલ એક્સપોઝર મર્યાદા સ્થાપિત કરી છે, અને એક્સપોઝર 15 મિનિટથી વધુ ન હોય. સંદર્ભો બાહ્ય કડીઓ થિયોફેનોલ, ટોક્સિકોલોજી ડેટા નેટવર્ક થિયોલ્સ ફિનાઇલ સંયોજનો દુર્ગંધયુક્ત રસાયણો