Itaconic acid
ઇટાકોનિક એસિડ, અથવા મિથાઈલિડેનુસિનિક એસિડ, એક કાર્બનિક સંયોજન છે. આ ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ એક સફેદ ઘન છે જે પાણી, ઇથેનોલ અને એસીટોનમાં દ્રાવ્ય છે. ઐતિહાસિક રીતે, ઇટાકોનિક એસિડ સાઇટ્રિક એસિડના નિસ્યંદન દ્વારા મેળવવામાં આવતું હતું, પરંતુ હાલમાં તે આથો દ્વારા ઉત્પન્ન થાય છે. ઇટાકોનિક એસિડ નામ એકોનિટિક એસિડના એનાગ્રામ તરીકે તૈયાર કરવામાં આવ્યું હતું, જે સાઇટ્રિક એસિડનું બીજું વ્યુત્પન્ન છે. 1960ના દાયકાથી ઉત્પાદન, તે એસ્પરગિલસ ઇટાકોનિકસ અથવા એસ્પરગિલસ ટેરિયસ જેવા ફૂગનો ઉપયોગ કરીને ગ્લુકોઝ અથવા કાકવી જેવા કાર્બોહાઇડ્રેટ્સના આથો દ્વારા ઔદ્યોગિક રીતે ઉત્પન્ન થાય છે. એ. ટેરિયસ માટે ઇટાકોનેટ માર્ગ મોટે ભાગે સ્પષ્ટ કરવામાં આવે છે. ઇટાકોનેટ માટેનો સામાન્ય રીતે સ્વીકૃત માર્ગ ગ્લાયકોલિસિસ, ટ્રાઇકાર્બોક્સિલિક એસિડ ચક્ર અને સિસ-એકોનિટેટ-ડીકાર્બોક્સિલેઝ દ્વારા સિસ-એકોનિટેટનું ઇટાકોનેટમાં ડીકાર્બોક્સિલેશન છે. સ્મટ ફૂગ ઉસ્ટિલાગો મેઇડિસ વૈકલ્પિક માર્ગનો ઉપયોગ કરે છે. સિસ-એકોનિટેટને એકોનિટેટ-δ-આઇસોમેરેઝ (ADi1) દ્વારા થર્મોડાયનેમિકલી ફેવરડ ટ્રાન્સ-એકોનિટેટમાં રૂપાંતરિત કરવામાં આવે છે. ટ્રાન્સ-એકોનિટેટને ટ્રાન્સ-એકોનિટેટ-ડીકાર્બોક્સિલેઝ (TAD1) દ્વારા આઈટાકોનેટમાં ડીકાર્બોક્સિલેટ કરવામાં આવે છે. ઇટાકોનિક એસિડ મેક્રોફેજ વંશના કોષોમાં પણ ઉત્પન્ન થાય છે. એવું દર્શાવવામાં આવ્યું હતું કે આઇટાકોનેટ એ વિટ્રોમાં આઇસોસિટ્રેટ લાઇઝ ઉત્સેચકનું સહસંયોજક અવરોધક છે. જેમ કે, આઇટાકોનેટમાં આઇસોસિટ્રેટ લાઇઝ (જેમ કે સાલ્મોનેલા એન્ટેરિકા અને માયકોબેક્ટેરિયમ ટ્યુબરક્યુલોસિસ) વ્યક્ત કરતા બેક્ટેરિયા સામે એન્ટીબેક્ટેરિયલ પ્રવૃત્તિઓ હોઈ શકે છે. જો કે, મેક્રોફેજ વંશના કોષોએ ઇટાકોનેટ બનાવવા માટે "કિંમત ચૂકવવી પડે છે", અને તેઓ મિટોકોન્ડ્રીયલ સબસ્ટ્રેટ-સ્તરના ફોસ્ફોરાયલેશન કરવાની ક્ષમતા ગુમાવે છે. પ્રયોગશાળા સંશ્લેષણ સાઇટ્રિક એસિડનું સૂકું નિસ્યંદન ઇટાકોનિક એનહાઇડ્રાઇડ પ્રદાન કરે છે, જે ઇટાકોનિક એસિડમાં હાઇડ્રોલિસિસમાંથી પસાર થાય છે. ગરમ કર્યા પછી પ્રતિક્રિયાઓ, ઇટાકોનિક એનહાઇડ્રાઇડ સિટ્રાકોનિક એસિડ એનહાઇડ્રાઇડમાં આઇસોમેરાઇઝ થાય છે, જેને સિટ્રાકોનિક એસિડ (2-મિથાઈલમેલીક એસિડ) માં હાઇડ્રોલાઇઝ કરી શકાય છે. રેની નિકલ પર ઇટાકોનિક એસિડનું આંશિક હાઇડ્રોજનીકરણ 2-મિથાઈલસુસિનિક એસિડ પ્રદાન કરે છે. ઇટાકોનિક એસિડનો ઉપયોગ મુખ્યત્વે કાગળ અને સ્થાપત્ય કોટિંગ ઉદ્યોગમાં ઉપયોગ સાથે એક્રિલોનાઇટ્રાઇલ બ્યુટાડાઈન સ્ટાયરીન અને એક્રિલેટ લેટેક્સના ઉત્પાદનમાં સહ-મોનોમર તરીકે થાય છે. સંદર્ભો એનોઇક એસિડ ડાયકાર્બોક્સિલિક એસિડ મોનોમર્સ વિનિલિડીન સંયોજનો