Isatin
ઇસાટિન, જેને ટ્રિબ્યુલિન તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે, તે C8H5NO2 સૂત્ર સાથે ઇન્ડોલમાંથી મેળવેલ કાર્બનિક સંયોજન છે. આ સંયોજન સૌપ્રથમ 1840માં ઓટ્ટો લિન એર્ડમેન અને ઑગસ્ટે લોરેન્ટ દ્વારા નાઈટ્રિક એસિડ અને ક્રોમિક એસિડ દ્વારા ગળી રંગના ઓક્સિડેશનના ઉત્પાદન તરીકે મેળવવામાં આવ્યું હતું. ઇસાટિન એ એક જાણીતું કુદરતી ઉત્પાદન છે જે ઇસાટિસ જાતિના છોડમાં, કોરોપિટા ગુયાનેન્સિસમાં અને મનુષ્યમાં પણ એડ્રેનાલિનના મેટાબોલિક વ્યુત્પન્ન તરીકે મળી શકે છે. તે લાલ-નારંગી પાવડર જેવું લાગે છે, અને તે સામાન્ય રીતે એન્ટિટ્યુમરલ્સ, એન્ટિવાયરલ, એન્ટિ-એચ. આઈ. વી. અને એન્ટિટ્યુબરક્યુલર સહિત વિવિધ જૈવિક રીતે સક્રિય સંયોજનોના સંશ્લેષણ માટે બિલ્ડિંગ બ્લોક તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે. ઇસાટિન કોર "માયા વાદળી" અને "માયા પીળા" રંગોના રંગ માટે પણ જવાબદાર છે. સંશ્લેષણ સેન્ડમેયર પદ્ધતિ સેન્ડમેયર પદ્ધતિ ઇસેટિનના સંશ્લેષણ માટેની સૌથી જૂની અને સીધી રીત છે. આ પદ્ધતિમાં ક્લોરલ હાઇડ્રેટ અને પ્રાથમિક એરિલામાઇન (દા. ત.) વચ્ચેનું ઘનીકરણ સામેલ છે. એનિલિન), હાઇડ્રોક્સિલામાઇન હાઇડ્રોક્લોરાઇડની હાજરીમાં, જલીય સોડિયમ સલ્ફેટમાં α-આઇસોનાઇટ્રોસોએસેટેનિલાઇડ બનાવે છે. આ મધ્યવર્તી અને અનુગામી ઇલેક્ટ્રોફિલિક સાયક્લાઈઝેશનનું અલગતા મજબૂત એસિડ દ્વારા પ્રોત્સાહન આપે છે (દા. ત. સલ્ફ્યુરિક એસિડ) 75 ટકાથી વધુ ઉપજમાં ઇસાટીન આપે છે. સ્ટોલ પદ્ધતિ સ્ટોલ પ્રક્રિયાને અવેજી અને અવેજી આઈસાટિન બંનેના સંશ્લેષણ માટે સેન્ડમેયર પદ્ધતિનો શ્રેષ્ઠ વિકલ્પ માનવામાં આવે છે. આ કિસ્સામાં પ્રાથમિક અથવા ગૌણ એરિલામાઇન્સને ઓક્સેલિલ ક્લોરાઇડ સાથે ઘનીકરણ કરીને ક્લોરોક્સેલાનિલાઇડ મધ્યવર્તી બનાવવામાં આવે છે જે પછી લેવિસ એસિડની હાજરીમાં ચક્રીય થઈ શકે છે (દા. ત. એલ્યુમિનિયમ ટ્રાઇક્લોરાઇડ, ટાઇટેનિયમ ટેટ્રાક્લોરાઇડ, બોરોન ટ્રાઇફ્લોરાઇડ, વગેરે). અન્ય પ્રક્રિયાઓ એન-અવેજી ઇસાટિન્સના સંશ્લેષણ માટેના વધુ તાજેતરના અભિગમોમાં વ્યાપારી રીતે ઉપલબ્ધ, અવેજી ઇન્ડોલ્સ અથવા ઓક્સિન્ડોલ્સના સીધા ઓક્સિડેશનનો સમાવેશ થાય છે, જેમાં વિવિધ ઓક્સિડાઇઝિંગ એજન્ટો જેમ કે ટીબીએચપી, આઈબીએક્સ-એસઓ3કે, ટીબીયુનો વગેરેનો સમાવેશ થાય છે. પ્રતિક્રિયાશીલતા સુગંધિત વીંટી, કીટોન અને γ-લેક્ટમ ભાગની હાજરી, ઇસટિનને ઇલેક્ટ્રોફાઇલ અને ન્યુક્લિયોફાઇલ બંને તરીકે ઉપયોગમાં લેવાની દુર્લભ ક્ષમતા આપે છેઃ ખરેખર, તે એન-અવેજી, ફિનાઇલ રિંગના સી-5 અને સી-7 સ્થાનો પર ઇલેક્ટ્રોફિલિક સુગંધિત અવેજી, સી-3 કાર્બોનિલ જૂથ પર ન્યુક્લિયોફિલિક ઉમેરાઓ, કેમોસેલેક્ટિવ ઘટાડો, ઓક્સિડેશન, રિંગ-વિસ્તરણ અને સ્પાઇરો-એન્યુલેશન જેવી વિશાળ સંખ્યામાં પ્રતિક્રિયાઓમાંથી પસાર થાય છે. આ અનન્ય પ્રતિક્રિયાત્મકતાને કારણે, ઇસેટિનને કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં સૌથી મૂલ્યવાન બિલ્ડિંગ બ્લોક્સમાંનું એક માનવામાં આવે છે. એન-અવેજી ઇસાટિન કોરનું એન-કાર્યાત્મકકરણ એમિનો ભાગનું ડિપ્રોટોનેશન કરીને, અનુરૂપ સોડિયમ અથવા પોટેશિયમ મીઠાની રચના કરીને અને ત્યારબાદ ઇલેક્ટ્રોફાઇલ (દા. ત.) ના ઉમેરા દ્વારા સરળતાથી મેળવી શકાય છે. આલ્કાઈલ અથવા એસાઈલ હેલાઈડ્સ). બીજી બાજુ, એન-એરિલેશન સામાન્ય રીતે કોપર અલ પેલેડિયમ ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરીને એરિલ હેલાઇડ સાથે ક્રોસ-કપલિંગ પ્રતિક્રિયાઓ દ્વારા પ્રાપ્ત થાય છે. રિંગ વિસ્તરણ કાર્બનિક સંશ્લેષણના ક્ષેત્રમાં, રિંગ વિસ્તરણને મૂલ્યવાન પ્રતિક્રિયાઓ માનવામાં આવે છે કારણ કે તેઓ મધ્યમ કદના રિંગ (7-9 અણુઓ) ને મંજૂરી આપે છે જેને "શાસ્ત્રીય" પદ્ધતિઓ દ્વારા સંશ્લેષણ કરવું મુશ્કેલ છે. આજની તારીખે, ઇસાટિન ડેરિવેટિવ્ઝના રિંગ વિસ્તરણને લગતા માત્ર થોડા જ લેખો નોંધાયા છે. પ્રથમ એક એસિડ-ઉત્પ્રેરિત એક-પોટ બહુ-ઘટક પ્રતિક્રિયા છે જેમાં ઇસાટીન, એમિનોરાસિલ અને આઇસોક્સાઝોલોનનો સમાવેશ થાય છે, જે આઇસોક્સાઝોક્વિનોલિન બનાવે છે, જે ઔષધીય રસાયણશાસ્ત્રમાં મહત્વપૂર્ણ સ્કેફોલ્ડ છે. અન્ય એક-પોટ બહુ-ઘટક પ્રતિક્રિયામાં, ડાયબેન્ઝો [બી, ડી] એઝેપિન-6-એક બનાવવા માટે ઇન્ડેન-1,3-ડાયોન અને એન-અવેજી પાયરિડિનિયમ બ્રોમાઇડ સાથે ઇસાટીનની પ્રતિક્રિયા કરીને એક અનન્ય બે-કાર્બન વિસ્તરણ પ્રાપ્ત કરવામાં આવ્યું છે. સી-2/સી-3 ન્યુક્લિયોફિલિક ઉમેરા ઇસાટિન સી-2 અને સી-3 સ્થાનો પર કાર્બોનીલ્સ પર ન્યુક્લિયોફિલિક ઉમેરાથી પીડાય છે. પ્રક્રિયાની રેજીયોસેલેક્ટિવિટી સબસ્ટ્રેટ (ઇસાટિન કોર પરના અવેજીઓના ગુણધર્મો, ખાસ કરીને નાઇટ્રોજન અણુ સાથે બંધાયેલા) અને પ્રતિક્રિયાની સ્થિતિ (દ્રાવક, તાપમાન વગેરે) બંને પર ભારપૂર્વક આધાર રાખે છે. કેટલાક કિસ્સાઓમાં ન્યુક્લિયોફિલિક ઉમેરા પછી ગૌણ પ્રતિક્રિયાઓ થઈ શકે છે (દા. ત. સાઇક્લાઇઝેશન, રીંગ વિસ્તરણ, રીંગ ઓપનિંગ વગેરે) ઓક્સિડેશન હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડ (બેયર-વિલીગર ઓક્સિડેશન) અથવા ક્રોમિક એનહાઇડ્રાઇડનો ઉપયોગ કરીને ઇસાટીનનું ઓક્સિડેશન ઇસાટોઇક એનહાઇડ્રાઇડ પેદા કરે છે, જે સંયોજન વ્યાપકપણે હર્બિસાઇડ ઉત્પાદનો અને ઔષધીય રસાયણશાસ્ત્રમાં વપરાય છે. પેરોક્સીડાયસલ્ફ્યુરિક એસિડનો ઉપયોગ 1,4-બેન્ઝોક્સાઝિન સંયોજનોને જન્મ આપે છે. ડાયમેરાઇઝેશન મિથેનોલ ઉપજમાં KBH4 સાથે ઇસાટીનનું ડાયમેરાઇઝેશન ઇન્દિરુબિન. આ ગળી રંગદ્રવ્યના લાલ ઘટક અને અત્યંત અસરકારક સાયટોટોક્સિક સંયોજનનું પ્રતિનિધિત્વ કરે છે. બિન-એમાઇડ કાર્બોનિલ જૂથનો ઘટાડો દેખીતી રીતે અનુક્રમે ઓક્સિન્ડોલ આપવા માટે થાય છે. આ પણ જુઓ પિફિટ્ઝિંગર પ્રતિક્રિયા સંદર્ભ સમીક્ષાઓ બાહ્ય કડીઓ લેક્ટમ્સ ઇન્ડોલિન્સ