Propanil
પ્રોપેનિલ એ વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાતી સંપર્ક હર્બિસાઇડ છે. 2001માં આશરે 8 મિલિયન પાઉન્ડના અંદાજિત ઉપયોગ સાથે, તે યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સમાં વધુ વ્યાપકપણે ઉપયોગમાં લેવાતી હર્બિસાઈડ્સમાંની એક છે. દર વર્ષે આશરે 400,000 એકરના ચોખાના ઉત્પાદનમાં પ્રોપેનિલનો ઉપયોગ થતો હોવાનું કહેવાય છે. ક્રિયાની રીત નીંદણ સામે પ્રોપેનિલની હર્બિસાઈડલ ક્રિયાની મુખ્ય રીત તેમના પ્રકાશસંશ્લેષણ અને CO2 ફિક્સેશનનું અવરોધ છે. છોડ બે તબક્કામાં પ્રકાશસંશ્લેષણ કરે છે. પ્રથમ તબક્કામાં પ્રકાશસંશ્લેષણ પ્રતિક્રિયાઓ સૂર્યપ્રકાશની ઊર્જા મેળવે છે અને ઉચ્ચ ઊર્જા સામગ્રીવાળા અણુઓ ઉત્પન્ન કરે છે. બીજા તબક્કામાં આ અણુઓ કાર્બન ડાયોક્સાઇડ મેળવવા માટે પ્રતિક્રિયા આપે છે, જે કાર્બોહાઇડ્રેટ અગ્રદૂત પેદા કરે છે. પ્રથમ તબક્કાની પ્રતિક્રિયામાં ક્લોરોફિલ પરમાણુ એક ફોટોન (પ્રકાશ) ને શોષી લે છે અને એક ઇલેક્ટ્રોન ગુમાવે છે, જે ઇલેક્ટ્રોન પરિવહન સાંકળ પ્રતિક્રિયા શરૂ કરે છે જે બીજા તબક્કાની પ્રતિક્રિયાઓ તરફ દોરી જાય છે. પ્રોપેનિલ ઇલેક્ટ્રોન પરિવહન સાંકળ પ્રતિક્રિયા અને કાર્બોહાઇડ્રેટ અગ્રદૂતમાં CO2 ના રૂપાંતરને અટકાવે છે. તે નીંદણના વધુ વિકાસને અટકાવે છે. ચોખા પ્રોપેનિલ માટે પ્રમાણમાં રોગપ્રતિકારક છે પરંતુ મોટાભાગની નીંદણ તેના માટે સંવેદનશીલ હોય છે. પસંદગીનું કારણ એ છે કે ચોખામાં એરિલ એસિલામિડેઝ (એએએ) ઉત્સેચકનું ઉચ્ચ સ્તર હોય છે, જે ઝડપથી પ્રોપેનિલને પ્રમાણમાં બિન-ઝેરી 3,4-ડાયક્લોરોનિલિનમાં ચયાપચય કરે છે. સંવેદનશીલ નીંદણમાં એએએ એન્ઝાઇમ માટે જનીન (ઓ) કોડિંગનો અભાવ હોય છે અને આમ પ્રોપેનિલનો ભોગ બને છે. જો કે, પ્રોપેનિલ અને કુદરતી પસંદગીના સઘન ઉપયોગને કારણે કેટલીક નીંદણ પ્રોપેનિલ સામે પ્રતિરોધક બની છે. સંશ્લેષણ પ્રોપેનિલને ઔદ્યોગિક રીતે 1,2-ડાયક્લોરોબેન્ઝિન (1) ના નાઇટ્રેશન દ્વારા 1,2-ડાયક્લોરો-4-નાઇટ્રોબેન્ઝિન (2) આપવા માટે બનાવવામાં આવે છે, ત્યારબાદ રાની નિકલ સાથે નાઇટ્રો જૂથનું હાઇડ્રોજનીકરણ કરીને 3,4-ડાયક્લોરોએનિલિન (3) આપવામાં આવે છે. પ્રોપેનોઇલ ક્લોરાઇડ સાથે એમાઇનનું એસિલેશન પ્રોપેનીલ (4) પેદા કરે છે. પરિણામી ઉત્પાદન સફેદ અથવા ભૂરા રંગના સ્ફટિકો છે. પેટન્ટ મુકદ્દમો પ્રોપેનિલ અનેક પેટન્ટ ઉલ્લંઘન દાવાનો વિષય હતો. એકમાં, મોન્સાન્ટો કંપની વિ. રોમ એન્ડ હાસ કંપની, યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સ કોર્ટ ઓફ અપીલ્સ ફોર ધ થર્ડ સર્કિટએ ચુકાદો આપ્યો હતો કે મોન્સાન્ટોએ પ્રોપેનિલ પર તેની પેટન્ટ મેળવવામાં પેટન્ટ ઓફિસ સાથે છેતરપિંડી કરી હતી. મોન્સાન્ટોએ પેટન્ટ ઓફિસને માહિતી પૂરી પાડીને પેટન્ટ મેળવી હતી જે દર્શાવે છે કે પ્રોપેનિલમાં "અસામાન્ય અને મૂલ્યવાન હર્બિસાઈડલ પ્રવૃત્તિ" હતી અને તેની પ્રવૃત્તિ "આશ્ચર્યજનક" હતી કારણ કે "સંબંધિત સંયોજનોમાં ઓછી અથવા કોઈ હર્બિસાઈડલ કાર્યક્ષમતા નથી". મોન્સાન્ટોએ સંખ્યાબંધ પરીક્ષણો હાથ ધર્યા હતા અને પેટન્ટ ઓફિસને પરીક્ષણની માહિતી સુપરત કરી હતી, જે સૂચવે છે કે પ્રોપેનિલ અન્ય સમાન રસાયણો કરતાં શ્રેષ્ઠ છે, જેમાં ઉપર જમણી બાજુએ બતાવેલ આકૃતિના જમણી બાજુએ CH3 જૂથની ડાબી બાજુના CH2 જૂથને દૂર કરવામાં પ્રોપેનિલથી અલગ એક રસાયણનો સમાવેશ થાય છે. (બે રસાયણો કહેવાતા અડીને આવેલા હોમોલોગ્સ છે.) પરંતુ મોન્સાન્ટોએ તે પરીક્ષણો પરની માહિતીને અટકાવી દીધી હતી જે દર્શાવે છે કે અન્ય સમાન સંયોજનોમાં પણ પ્રોપેનિલ જેવી જ હર્બિસાઈડલ પ્રવૃત્તિ હતી. અદાલતે કહ્યું કે આ ખોટી રજૂઆત સમાન છે અને મોન્સાન્ટો પેટન્ટ માટે હકદાર નથી, જેથી પેટન્ટ અમાન્ય અથવા અમલપાત્ર ન હતી. અગાઉના કેસમાં, જોકે, એક ન્યાયાધીશે મોન્સાન્ટોની દલીલ સ્વીકારી હતી કે મોન્સાન્ટોએ પેટન્ટ ઓફિસ સાથે "તેમનો શ્રેષ્ઠ પગ મૂકવા સિવાય બીજું કંઈ કર્યું નથી". સંદર્ભો બાહ્ય કડીઓ હર્બિસાઈડ્સ ક્લોરોબેન્ઝીન અનિલાઇડ્સ