HATU
એચ. એ. ટી. યુ. (હેક્સાફ્લોરોફોસ્ફેટ એઝાબેન્ઝોટ્રીઆઝોલ ટેટ્રામિથિલ યુરોનિયમ) એ કાર્બોક્સિલિક એસિડમાંથી સક્રિય એસ્ટર પેદા કરવા માટે પેપ્ટાઇડ જોડાણ રસાયણશાસ્ત્રમાં વપરાતું એક રીએજન્ટ છે. એચ. એ. ટી. યુ. નો ઉપયોગ હ્યુનિગના આધાર (એન, એન-ડાયસોપ્રોપીલેથિલામાઇન, ડી. આઈ. પી. ઈ. એ.) અથવા ટ્રાઇએથિલામાઇન સાથે એમાઇડ બોન્ડ્સ બનાવવા માટે થાય છે. સામાન્ય રીતે ડીએમએફનો ઉપયોગ દ્રાવક તરીકે થાય છે, જો કે અન્ય ધ્રુવીય અપ્રોટિક દ્રાવકનો પણ ઉપયોગ કરી શકાય છે. 1-હાઈડ્રોક્સી-7-એઝાબેન્ઝોટ્રિયાઝોલ (HOAt) માંથી મેળવેલા સક્રિય એસ્ટર તૈયાર કરવાના કાર્યક્ષમ માધ્યમ તરીકે 1993માં લુઇસ એ. કાર્પિનો દ્વારા સૌપ્રથમ વખત HATUની જાણ કરવામાં આવી હતી. એચ. એ. ટી. યુ. યુરોનિયમ સોલ્ટ (ઓ-ફોર્મ) અથવા ઓછા પ્રતિક્રિયાશીલ ઇમિનિયમ સોલ્ટ (એન-ફોર્મ) તરીકે અસ્તિત્વમાં હોઈ શકે છે. કાર્પિનો દ્વારા નોંધાયેલી મૂળ તૈયારીનો ઉપયોગ કરીને શરૂઆતમાં એચ. એ. ટી. યુ. ને ઓ-સ્વરૂપ તરીકે નોંધવામાં આવ્યું હતું; જો કે, એક્સ-રે ક્રિસ્ટલોગ્રાફિક અને એન. એમ. આર. અભ્યાસોએ એચ. એ. ટી. યુ. ની સાચી રચના ઓછી પ્રતિક્રિયાશીલ ગુઆનિડિનિયમ આઇસોમર હોવાનું જાહેર કર્યું હતું. જો કે, એચ. ઓ. એ. ટી. ની જગ્યાએ કે. ઓ. એ. ટી. નો ઉપયોગ કરીને એચ. એ. ટી. યુ. તૈયાર કરીને અને આઇસોમેરાઇઝેશનને રોકવા માટે પ્રતિક્રિયા મિશ્રણને ઝડપથી કામ કરીને યુરોનિયમ આઇસોમર મેળવવું શક્ય છે. એચએટીયુ પ્રતિક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે એમાઇન એસિલેશન પ્રતિક્રિયાઓ (એટલે કે, એમાઇડ રચના) માં જોવા મળે છે. આવી પ્રતિક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે બે અલગ પ્રતિક્રિયા પગલાંઓમાં કરવામાં આવે છેઃ (1) એચ. એ. ટી. યુ. સાથે કાર્બોક્સિલિક એસિડની પ્રતિક્રિયા OAt-સક્રિય એસ્ટર બનાવે છે; પછી (2) એસિલેટેડ ઉત્પાદનને પોસાય તે માટે સક્રિય એસ્ટર દ્રાવણમાં ન્યુક્લિયોફાઇલ (એમાઇન) નો ઉમેરો. એચ. એ. ટી. યુ. દ્વારા કાર્બોક્સિલિક એસિડ સક્રિયકરણની પ્રતિક્રિયા પદ્ધતિ અને અનુગામી એન-એસિલેશનનો સારાંશ નીચેની આકૃતિમાં આપવામાં આવ્યો છે. આ પદ્ધતિ વધુ સામાન્ય રીતે જોવા મળતા અને વ્યાપારી રીતે ઉપલબ્ધ ઇમિનિયમ આઇસોમરનો ઉપયોગ કરીને દર્શાવવામાં આવી છે; જો કે, સમાન પદ્ધતિ યુરોનિયમ સ્વરૂપને લાગુ પડે તેવી શક્યતા છે. પ્રથમ તબક્કામાં, કાર્બોક્સિલેટ એનાયન (કાર્બનિક આધાર દ્વારા ડિપ્રોટોનેશન દ્વારા રચાય છે [બતાવેલ નથી]) અસ્થિર ઓ-એસાઇલ (ટેટ્રામેથિલ) આઇસોરોનિયમ સોલ્ટ બનાવવા માટે એચ. એ. ટી. યુ. પર હુમલો કરે છે. ઓ. એ. ટી. આયન ઝડપથી આઇસોરોનિયમ ક્ષાર પર હુમલો કરે છે, જે ઓ. એ. ટી.-સક્રિય એસ્ટરને ટેકો આપે છે અને ટેટ્રામીથિલ્યુરિયાના સ્ટોઇકિયોમેટ્રિક જથ્થાને મુક્ત કરે છે. ઓ. એ. ટી.-સક્રિય એસ્ટરમાં એમાઇન જેવા ન્યુક્લિયોફાઇલનો ઉમેરો એસિલેશનમાં પરિણમે છે. એચ. એ. ટી. યુ. જોડાણ સાથે સંકળાયેલી ઉચ્ચ જોડાણ કાર્યક્ષમતા અને ઝડપી પ્રતિક્રિયા દર પાયરિડીન નાઇટ્રોજન અણુ દ્વારા લાવવામાં આવેલી પડોશી જૂથ અસરમાંથી ઉદ્ભવે છે તેવું માનવામાં આવે છે, જે હાઇડ્રોજન-બંધાયેલ 7-સભ્યોની ચક્રીય સંક્રમણ સ્થિતિ દ્વારા આવતા એમાઇનને સ્થિર કરે છે. એચ. એ. ટી. યુ. ની અસાધારણ જોડાણ કાર્યક્ષમતાને કારણે, તેનો ઉપયોગ ઘણીવાર ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર એમિડેશન (કાર્બોક્સિલિક એસિડ અને સમાન પરમાણુના એમાઇનનું જોડાણ) માટે થાય છે. ઉદાહરણ તરીકે, એચ. એ. ટી. યુ. દ્વારા સહાયિત રેખીય ટેટ્રાપેપ્ટાઇડ્સની હેડ-ટુ-ટેલ પ્રતિક્રિયા દ્વારા સાયક્લો-ટેટ્રાપેપ્ટાઇડ્સની રચનાની જાણ કરવામાં આવી છે. જો કે, એચ. એ. ટી. યુ. નો ઉપયોગ એસ. પી. પી. એસ. ના કેટલાક કિસ્સાઓમાં સાવધાનીપૂર્વક થવો જોઈએ કારણ કે "એમિનો એસિડ બિલ્ડિંગ બ્લોકને પેપ્ટાઇડ સાંકળ સાથે જોડતા પહેલા લેક્ટામાઇઝેશન દ્વારા ઝડપથી ઉપયોગમાં લઈ શકાય છે". સંદર્ભો પેપ્ટાઇડ જોડાણ રીએજન્ટ્સ હેક્સાફ્લોરોફોસ્ફેટ્સ ટ્રાયઝોલોપાયરીડીન્સ