Diisopinocampheylborane
ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન એક ઓર્ગેનોબોરેન છે જે અસમપ્રમાણ સંશ્લેષણ માટે ઉપયોગી છે. આ રંગહીન ઘન સંબંધિત રીએજન્ટ્સની શ્રેણીનું અગ્રદૂત છે. 1961માં ઝ્વીફેલ અને બ્રાઉન દ્વારા બોરેનનો ઉપયોગ કરીને અસમપ્રમાણ સંશ્લેષણના અગ્રણી પ્રદર્શનમાં આ સંયોજનની જાણ કરવામાં આવી હતી. રીએજન્ટનો ઉપયોગ મુખ્યત્વે કાયરલ ગૌણ આલ્કોહોલના સંશ્લેષણ માટે થાય છે. તૈયારી ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન મૂળરૂપે બોરેન સાથે વધારાના α-પિનિનના હાઇડ્રોબોરેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવ્યું હતું, પરંતુ તે હવે વધુ સામાન્ય રીતે બોરેન-મિથાઈલ સલ્ફાઇડ (BMS) માંથી ઉત્પન્ન થાય છે. આ સંયોજનને ઘન તરીકે અલગ કરી શકાય છે. જો કે, કારણ કે તે પાણી અને હવા માટે ખૂબ જ સંવેદનશીલ છે, આ રીએજન્ટ ઘણીવાર મૂળ સ્થાને ઉત્પન્ન થાય છે અને ઉકેલ તરીકે ઉપયોગમાં લેવાય છે. ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન મોનોમેરિક છે, જે ડાયબોરેન અને તેના ઘણા ઓછા વિશાળ એનાલોગથી વિપરીત છે. મૂળભૂત હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડ સાથે ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેનનું ઓક્સિડેશન પ્રતિક્રિયાઓ આઇસોપિન્કામ્ફિયોલ આપે છે. મિથેનોલિસિસ મેથૉક્સીડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન હાઇડ્રોબોરેશન આપે છે કારણ કે α-પિનેનાઇલ અવેજીઓના મોટા કદને કારણે, ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન માત્ર અવરોધરહિત એલ્કીન્સને હાઇડ્રોબોરેટ કરે છે. આ પ્રતિક્રિયાઓ ઉચ્ચ એન્ન્ટીયોસેલેક્ટિવિટી સાથે આગળ વધે છે. 2-બ્યુટીન, 2-પેન્ટિન, 3-હેક્સિન ઉચ્ચ EE માં સંબંધિત કાયરલ આલ્કોહોલમાં રૂપાંતરિત થાય છે. સમાન પરિસ્થિતિઓમાં નોરબોર્નેને 83 ટકા EE આપ્યું હતું. હેટરોસાઇકલ્સ (ડાયહાઇડ્રોફુરન, ડાયહાઇડ્રોઇથિયોફીન, ડાયહાઇડ્રોપાઇરોલ, ટેટ્રાહાઇડ્રોપાઇરન) 99 ટકા EE માં આલ્કોહોલ આપે છે; ઉચ્ચ EE તેમની મર્યાદિત રચનાઓને પ્રતિબિંબિત કરે છે. તે અનુરૂપ વિનીલડીઆઇસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન બનાવવા માટે એલ્કાઇનમાં વધારો કરે છે અત્યંત સ્ટીરિયોસેલેક્ટીવ પ્રતિક્રિયામાં, એલિલડીઆઇસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન-100 ડિગ્રી સેલ્સિયસ પર પણ ઝડપથી એલ્ડિહાઇડને હોમોલોગેટેડ આલ્કોહોલમાં રૂપાંતરિત કરે છે. એલ્કીલ્ડીઆઇસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન, જે એલ્કીન્સના ઉમેરાથી પરિણમે છે, તે ઉપયોગી રીતે વિવિધ રીએજન્ટ્સની શ્રેણી સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે. હાઇડ્રોક્સિલામાઇન-ઓ-સલ્ફોનિક એસિડ 3-પિનાનામાઇન પ્રદાન કરે છે. કાયરલ બોરોનિક એસ્ટર (આઇસોપિનોકેમ્ફાઈલ) 2 બીઓસીએચ2 (આર) આપવા માટે એલ્ડિહાઇડ (આરસીએચઓ) સાથે ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેનની પ્રતિક્રિયા પણ ઉપયોગી છે, જેનો વધુ ઉપયોગ કરી શકાય છે. સુઝુકી પ્રતિક્રિયા. સંબંધિત કેમ્પેઇલબોરેન TMEDA સાથે ડાયસોપિનોકેમ્પેઇલબોરેનની સારવાર મોનોઆઇસોપિનોકેમ્પેઇલબોરેનનું સ્ફટિકીય એડક્ટ આપે છે. આ એડક્ટ 100% EE માં મોનોઆઇસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન (IpcBH2) ને મુક્ત કરવા માટે બોરોન ટ્રાઇફ્લોરાઇડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે. મોનોઆઇસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન વિવિધ આલ્કીન્સ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે. કીટોનના હાઇડ્રોબોરેશન માટે અન્ય બે રીએજન્ટ્સ વિકસાવવામાં આવ્યા છેઃ ઉપરોક્ત પદ્ધતિમાં જ્યાં G = O અને R એ Ipc અને Cl અથવા 9-બોરાબિસાયક્લોનેન છે. ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલક્લોરોબોરેન (આઇ. પી. સી. 2. બી. સી. એલ.) ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેનને હાઇડ્રોજન ક્લોરાઇડ સાથે સારવાર કરીને ઉત્પન્ન થાય છે. ક્લોરાઇડ ટ્રાયલકિલ બોરેન કરતાં વધુ સ્થિર હોવાનું નોંધવામાં આવ્યું છે, તે એરિલ આલ્કિલ કીટોન અને ટર્ટ-બ્યુટિલ આલ્કિલ કીટોન સાથે સારી રીતે કામ કરે છે. ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલક્લોરોબોરેન ઘણીવાર ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન સાથે પૂરક હોય છે, જ્યાં એક આર એન્ન્ટીયોમર પ્રદાન કરે છે અને બીજો એસ, એન્ન્ટીયોસેલેક્ટિવિટી સામાન્ય રીતે ખૂબ વધારે હોય છે. આલ્પાઇન-બોરેન 9-બોરાબિસાઇક્લોનેન સાથે α-પિનિનને હાઇડ્રોબોરેટ કરીને ઉત્પન્ન થાય છે. આ બંને રીએજન્ટ્સને α-પિનિનની જગ્યાએ 2-ઇથાઇલપોપિનિનનો ઉપયોગ કરીને સુધારી શકાય છે, 2-ઇથાઇલપોપિનિનમાં α-પિનિનમાં મિથાઈલની જગ્યાએ ઇથાઇલ જૂથ હોય છે. વધારાના સ્ટેરિક બલ્ક ઘટાડાની સ્ટીરિયોસેલેક્ટિવિટીમાં સુધારો કરે છે. ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન મિથેનોલ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને ડાયસોપિનોકેમ્ફાઈલમેથોક્સીબોરેન આપે છે, જે બદલામાં એલિલ અથવા ક્રોટિલ ગ્રિગ્નાર્ડ રીએજન્ટ સાથે પ્રતિક્રિયા કરીને બી-એલ્ડિસોપિનોકેમ્ફાઈલબોરેન આપે છે. આ પછી કાયરલ હોમોલોગેટેડ આલ્કોહોલ આપવા માટે અસમપ્રમાણતાવાળા એલિલબોરેશનમાંથી પસાર થઈ શકે છે, જે કાયરલ સંશ્લેષણમાં ઉપયોગી બિલ્ડિંગ બ્લોક છે. સંદર્ભો કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્ર માટે ઓર્ગેનોબોરેન રીએજન્ટ્સ