4,7-Dichloroquinoline
4, 7-ડાયક્લોરોક્વિનોલિન એ બે-રિંગ હેટેરોસાયક્લિક સંયોજન છે જેનો ઉપયોગ એમિનોક્વિનોલિન એન્ટીમેલેરિયલ દવાઓના રાસાયણિક મધ્યવર્તી તરીકે થાય છે જેમાં એમોડિયાક્વિન, ક્લોરોક્વિન અને હાઇડ્રોક્સિક્લોરોક્વિનનો સમાવેશ થાય છે. સંશ્લેષણ 4,7-ડાયક્લોરોક્વિનોલિનની જાણ સૌપ્રથમ 1937માં આઇજી ફારબેન દ્વારા દાખલ કરાયેલ પેટન્ટમાં કરવામાં આવી હતી. જો કે, જ્યાં સુધી ક્લોરોક્વિનને મલેરિયા વિરોધી દવા તરીકે વિકસાવવામાં ન આવ્યું ત્યાં સુધી તેના સંશ્લેષણની વિગતવાર તપાસ કરવામાં આવી ન હતી. વિન્થ્રોપ કેમિકલ કંપનીના રસાયણશાસ્ત્રીઓ દ્વારા 3-ક્લોરોનિલિનથી શરૂ થતો મધ્યવર્તી માર્ગ વિકસાવવામાં આવ્યો હતો. અવેજી એનિલિનને હળવી એસિડિક પરિસ્થિતિઓમાં ઓક્સાલોએસેટિક એસિડના ડાયઇથિલ એસ્ટર સાથે ઘનીકરણ કરવામાં આવે છે, જે એક ઇમાઇન બનાવે છે, જે ખનિજ તેલમાં ગરમ કરીને પાયરિડિન રિંગ બનાવવા માટે ચક્રીય બને છે. 4-સ્થિતિમાં હાઇડ્રોક્સિ જૂથને ફોસ્ફોરિલ ક્લોરાઇડનો ઉપયોગ કરીને બીજા ક્લોરો જૂથમાં રૂપાંતરિત કરવામાં આવે તે પહેલાં હાઇડ્રોલિસિસ અને ડીકાર્બોક્સિલેશન અનુસરે છે. 4, 7-ડાયક્લોરોક્વિનોલિનની ઉપલબ્ધતાએ 4-એમિનોક્વિનોલિન પ્રકારનાં વૈકલ્પિક માળખાકીય એનાલોગની તપાસ કરવાની મંજૂરી આપી, જે 1949માં હાઇડ્રોક્સિક્લોરોક્વિનની શોધ તરફ દોરી ગઈ. તે સમય સુધીમાં, તેના વ્યાપક ઉપયોગને મંજૂરી આપવા માટે ક્લોરોક્વિન ઉત્પાદન પ્રક્રિયાઓ સ્થાપિત કરવામાં આવી હતી. 3-ક્લોરોનાઇલિનમાંથી પાયરિડીન રિંગ બનાવવાની વૈકલ્પિક પદ્ધતિનો ઉપયોગ કરીને ગોલ્ડ-જેકોબ્સ પ્રતિક્રિયા દ્વારા 4,7-ડાયક્લોરોક્વિનોલિન પણ તૈયાર કરવામાં આવ્યું છે. પ્રતિક્રિયાઓ પાયરિડીન રિંગમાં 4-સ્થિતિમાં ક્લોરિન અણુ બેન્ઝિન રિંગમાં ક્લોરિનની સરખામણીમાં ન્યુક્લિયોફિલિક એરોમેટિક સબસ્ટિટ્યુશન પ્રતિક્રિયાઓમાં વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ હોય છે. પરિણામે, તે સ્થાને ડેરિવેટિવ્ઝ બનાવવા માટે તેને પસંદગીયુક્ત રીતે બદલી શકાય છે. ચોક્કસ પ્રાથમિક એમાઇન સાથેની લાક્ષણિક પ્રતિક્રિયા ઉચ્ચ ઉપજમાં ક્લોરોક્વિન આપે છેઃ ઉપયોગો પહેલેથી જ વર્ણવેલ એન્ટિમેલેરિયલના ઉત્પાદનમાં તેના ઉપયોગ ઉપરાંત, 4,7-ડાયક્લોરોક્વિનોલિન નવી દવાઓના ઉમેદવારોના મધ્યવર્તી તરીકે સતત રસ ધરાવે છે. સંદર્ભો વધુ વાંચન ક્વિનોલાઇન્સ ક્લોરોએરેન્સ