Milas hydroxylation
મિલાસ હાઇડ્રોક્સિલેશન એ એક કાર્બનિક પ્રતિક્રિયા છે જે આલ્કીનને વિસિનલ ડાયોલમાં રૂપાંતરિત કરે છે, અને 1930ના દાયકામાં નિકોલસ એ. મિલાસ દ્વારા વિકસાવવામાં આવી હતી. સિસ-ડાયોલ હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડ અને અલ્ટ્રાવાયોલેટ પ્રકાશ અથવા ઉત્પ્રેરક ઓસ્મિયમ ટેટ્રોક્સાઇડ, વેનેડિયમ પેન્ટોક્સાઇડ અથવા ક્રોમિયમ ટ્રાઇઓક્સાઇડ સાથે એલ્કીન્સની પ્રતિક્રિયા દ્વારા રચાય છે. આ પ્રતિક્રિયાને કૃત્રિમ રસાયણશાસ્ત્રમાં અપજોન ડાયહાઇડ્રોક્સિલેશન દ્વારા અને બાદમાં શાર્પલેસ એસિમેટ્રિક ડાયહાઇડ્રોક્સિલેશન દ્વારા રદ કરવામાં આવી છે. મિકેનિઝમ મિલાસ હાઇડ્રોક્સિલેશન માટેની પ્રસ્તાવિત પદ્ધતિમાં મધ્યવર્તી બનાવવા માટે હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડ અને ઓસ્મિયમ ટેટ્રોક્સાઇડ ઉત્પ્રેરકનું પ્રારંભિક સંયોજન સામેલ છે, જે પછી આલ્કીનમાં ઉમેરો કરે છે, ત્યારબાદ એક ક્લેવેજ થાય છે જે ઉત્પાદન બનાવે છે અને ઓ. એસ. ઓ. 4 નું પુનઃજનન કરે છે. મર્યાદાઓ મિલાસ હાઇડ્રોક્સિલેશનની એક વિવિધતા (ઉપરની પદ્ધતિમાં દર્શાવેલ) માટે ઓસ્મિયમ ટેટ્રોક્સાઇડની સ્ટોઇકિઓમેટ્રિક માત્રાની જરૂર પડે છે, જે ઝેરી (અત્યંત અસ્થિર) અને ખર્ચાળ છે. વધુમાં, મિલાસના પોતાના પ્રયોગોમાં તેમની ઉપજ સિસ-વેસીનલ ડાયોલ માટે 37.6% થી 60.2% સુધીની હતી. નોંધ લો કે વિસિનલ ડાયોલ એ એક અણુ છે જેમાં બે હાઇડ્રોક્સી પરમાણુ નજીકના કાર્બન પરમાણુઓ પર સ્થિત હોય છે. વિસિનલ ડાયોલ્સને એલ્ડિહાઇડ અને કીટોનમાં ઓક્સિડાઇઝ કરી શકાય છે, જે તેમના સંશ્લેષણને ઉપયોગી બનાવે છે. ઉત્પ્રેરક, ઓસ્મિયમ ટેટ્રોક્સાઇડ, જેને મર્ક ઓસ્મિક એસિડ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે, તે તૃતીય બ્યુટાઇલ આલ્કોહોલમાં સહેલાઈથી ઓગળી જાય છે, જે સૂચવે છે કે જે દ્રાવણમાં પ્રતિક્રિયા થાય છે તે સ્થિર છે, સિવાય કે આઇસોબ્યુટિલિન પહેલેથી હાજર હોય. આઇસોબ્યુટિલીનની હાજરીમાં મોટાભાગના ઓસ્મિયમ ટેટ્રોક્સાઇડ અદ્રાવ્ય કાળા કોલોઇડલ ઓક્સાઇડમાં ઘટાડો થાય છે. આ કોલૉઇડલ ઓક્સાઇડ હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડના વિઘટનમાં ખૂબ જ સક્રિય ઉત્પ્રેરક છે. આમ, જલીય દ્રાવણમાં ઓસ્મિયમ ટેટ્રોક્સાઇડ હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડનું વિઘટન કરે છે, જ્યારે નિર્જલ તૃતીયાંશ બ્યુટાઇલ આલ્કોહોલ ખૂબ ધીમા દરે વિઘટન કરે છે. અપજોન ડાયહાઇડ્રોક્સિલેશન અને શાર્પલેસ એસિમેટ્રિક ડાયહાઇડ્રોક્સિલેશન બંને સિસ-વેસીનલ ડાયોલ્સમાં પરિણમે છે, અને ઝેરી, ખર્ચાળ ઉત્પ્રેરકની જરૂર નથી. 1949માં, એન-ડાઇમિથાઇલ-પી-એમિનો-એઝોબેન્ઝિનના ડિમાઇથાઇલેશનના અભ્યાસ માટે મિલાસ હાઇડ્રોક્સિલેશન લાગુ કરવામાં આવ્યું હતું, જે અન્યથા માખણ પીળો તરીકે ઓળખાય છે. ઉત્પ્રેરક (મિલાસ રીએજન્ટ્સ) તરીકે ઓસ્મિયમ ટેટ્રોક્સાઇડ સાથે તૃતીય બ્યુટાઇલ આલ્કોહોલમાં હાઇડ્રોજન પેરોક્સાઇડની તપાસ કરવામાં આવી હતી જેથી વિવો વિરુદ્ધ ઈન વિટ્રોમાં માખણના પીળા રંગ સાથેની પ્રતિક્રિયાની સમાનતા નક્કી કરી શકાય. અગાઉ એવું જાણવા મળ્યું હતું કે માખણના પીળા અથવા તેના ડિમિથાઇલેટેડ વ્યુત્પન્નોનું હાઇડ્રોક્સિલેશન ઉંદરોમાં અસ્તિત્વ ધરાવે છે, અને આમ ઉંદરોને સરખામણી માટે યોગ્ય માનવામાં આવતા હતા. પ્રયોગના પરિણામોની પુષ્ટિ કરવા માટે શોષણ વર્ણપટની તપાસ કરવામાં આવી હતી, જેમાં જાણવા મળ્યું હતું કે મિલાસ હાઇડ્રોક્સિલેશનનું ઉત્પાદન મેળવેલા ઉત્પાદનોમાંનું એક હતું. સંદર્ભો કાર્બનિક ઓક્સિડેશન પ્રતિક્રિયાઓ નામ પ્રતિક્રિયાઓ