Phenylboronic acid
ફિનાઇલબોરોનિક એસિડ અથવા બેન્ઝેનબોરોનિક એસિડ, જેને સંક્ષિપ્તમાં PhB (OH) 2 તરીકે ઓળખવામાં આવે છે, જ્યાં Ph એ ફિનાઇલ જૂથ C6H5-છે, તે બોરોનિક એસિડ છે જેમાં ફિનાઇલ અવેજી અને બોરોન સાથે જોડાયેલા બે હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો હોય છે. ફેનિલબોરોનિક એસિડ એક સફેદ પાવડર છે અને સામાન્ય રીતે કાર્બનિક સંશ્લેષણમાં વપરાય છે. બોરોનિક એસિડ હળવા લેવિસ એસિડ હોય છે જે સામાન્ય રીતે સ્થિર હોય છે અને સંભાળવામાં સરળ હોય છે, જે તેમને કાર્બનિક સંશ્લેષણ માટે મહત્વપૂર્ણ બનાવે છે. ગુણધર્મો ફેનાઇલબોરોનિક એસિડ મોટાભાગના ધ્રુવીય કાર્બનિક દ્રાવકોમાં દ્રાવ્ય છે અને હેક્ઝેન અને કાર્બન ટેટ્રાક્લોરાઇડમાં નબળી રીતે દ્રાવ્ય છે. આ સમતલીય સંયોજન C2V પરમાણુ સમપ્રમાણતાને આદર્શ બનાવે છે. બોરોન અણુ sp2-સંકરણ ધરાવે છે અને તેમાં ખાલી p-કક્ષીય હોય છે. ઓર્થોરોમ્બિક સ્ફટિકો બે અણુઓથી બનેલા એકમો બનાવવા માટે હાઇડ્રોજન બંધનનો ઉપયોગ કરે છે. આ ડાયમેરિક એકમોને વિસ્તૃત હાઇડ્રોજન-બંધાયેલ નેટવર્ક આપવા માટે જોડવામાં આવે છે. બે PhB (OH) 2 અણુઓ માટે 6.6 ° અને 21.4 ° ના C-B બંધની આસપાસ નાના વળાંક સાથે પરમાણુ સમતલીય છે. ફેનાઇલબોરોનિક એસિડનું સંશ્લેષણ કરવા માટે અસંખ્ય પદ્ધતિઓ અસ્તિત્વમાં છે. સૌથી સામાન્ય સંશ્લેષણમાંથી એક એસ્ટર PhB (OMe) 2 બનાવવા માટે ફિનાઇલમેગ્નેશિયમ બ્રોમાઇડ અને ટ્રાઇમિથાઇલ બોરેટનો ઉપયોગ કરે છે, જે પછી ઉત્પાદનમાં હાઇડ્રોલાઇઝ થાય છે. PhMgBr + B (OMe) 3 → PhB (OMe) 2 + MeOMgBr PhB (OMe) 2 + H2O → PhB (OH) 2 + MeOH ફિનાઇલબોરોનિક એસિડના અન્ય માર્ગોમાં ફિનાઇલ હેલાઈડ્સમાંથી અથવા નિર્દેશિત ઓર્થો-મેટલેશનમાંથી ફિનાઇલમેટલ મધ્યસ્થીઓને પકડવા માટે ઇલેક્ટ્રોફિલિક બોરેટ્સનો સમાવેશ થાય છે. ફેનાઇલસિલેન્સ અને ફેનાઇલસ્ટેનેન્સ બી. બી. આર. 3 સાથે ટ્રાન્સમેટલેટ થાય છે, ત્યારબાદ હાઇડ્રોલિસિસ ફેનાઇલબોરોનિક એસિડ બનાવે છે. એરિલ હેલાઈડ્સ અથવા ટ્રાઇફ્લેટ્સને સંક્રમણ ધાતુ ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરીને ડાયબોરોનિલ રીએજન્ટ્સ સાથે જોડી શકાય છે. સુગંધિત સી-એચ કાર્યાત્મકતા પણ સંક્રમણ ધાતુ ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરીને કરી શકાય છે. પ્રતિક્રિયાઓ બોરોનિક એસિડનું નિર્જલીકરણ બોરોક્સિન આપે છે, જે ફિનાઇલબોરોનિક એસિડનું ટ્રાઇમેરિક એનહાઇડ્રાઇડ છે. નિર્જલીકરણ પ્રતિક્રિયા ઉષ્મીય રીતે ચલાવવામાં આવે છે, કેટલીકવાર નિર્જલીકરણ એજન્ટ સાથે. ફેનિલબોરોનિક એસિડ અસંખ્ય ક્રોસ કપલિંગ પ્રતિક્રિયાઓમાં ભાગ લે છે જ્યાં તે ફિનાઇલ જૂથના સ્ત્રોત તરીકે કામ કરે છે. એક ઉદાહરણ સુઝુકી પ્રતિક્રિયા છે, જ્યાં Pd (0) ઉત્પ્રેરક અને ક્ષારની હાજરીમાં, ફિનાઇલબોરોનિક એસિડ અને વિનાઇલ હેલાઇડ્સ ફિનાઇલ એલ્કીન્સ ઉત્પન્ન કરવા માટે જોડાયેલા હોય છે. આ પદ્ધતિને ફેનાઇલબોરોનિક એસિડને એરિલ હેલાઈડ્સ સાથે જોડીને બાયરીલ ઉત્પન્ન કરતા માર્ગમાં સામાન્ય બનાવવામાં આવી હતી. સી-સી બોન્ડ બનાવવાની પ્રક્રિયાઓ સામાન્ય રીતે ફેનાઇલબોરોનિક એસિડનો રીએજન્ટ તરીકે ઉપયોગ કરે છે. આલ્ફા-કેટોએસિડ્સ, એમાઇન્સ અને ફિનાઇલબોરોનિક એસિડ વચ્ચેની અનકેટેલાઇઝ્ડ પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ કરીને આલ્ફા-એમિનો એસિડ પેદા કરી શકાય છે. ફેનાઇલબોરોનિક એસિડ અને એલ્કીન અને એલ્કાઇનનું હેક-ટાઇપ ક્રોસ કપલિંગ દર્શાવવામાં આવ્યું છે. ફેનાઇલબોરોનિક એસિડમાંથી એરિલ એઝાઈડ્સ અને નાઇટ્રોએરોમેટિક્સ પણ પેદા કરી શકાય છે. ફેનિલબોરોનિક એસિડને જલીય બ્રોમિન, ક્લોરિન અથવા આયોડિનનો ઉપયોગ કરીને રેજીયોસેલેક્ટીવ રીતે હેલોડિબોરોનેટેડ પણ કરી શકાય છેઃ પીએચબી (ઓએચ) 2 + બીઆર 2 + એચ 2 ઓ → પીએચબીઆર + બી (ઓએચ) 3 + એચબીઆર બોરોનિક એસ્ટર આલ્કોહોલ સાથે બોરોનિક એસિડના ઘનીકરણનું પરિણામ છે. આ પરિવર્તન ફક્ત હાઇડ્રોક્સિલ જૂથને એલ્કોક્સી અથવા એરિલોક્સી જૂથો દ્વારા બદલવાનું છે. આ ઉલટાવી શકાય તેવી પ્રતિક્રિયા સામાન્ય રીતે પાણીને દૂર કરવા માટે ડીન-સ્ટાર્ક ઉપકરણ અથવા નિર્જલીકરણ એજન્ટના ઉપયોગ દ્વારા ઉત્પાદન તરફ દોરી જાય છે. PhB (OH) 2 + 2 ROH PhB (OR) 2 + 2 H2O આ પ્રતિક્રિયાના વિસ્તરણ તરીકે, PhB (OH) 2 નો ઉપયોગ ડાયોલ્સ અને ડાયામિન્સ માટે રક્ષણાત્મક જૂથ તરીકે થઈ શકે છે. આ પ્રતિક્રિયાશીલતા કાર્બોહાઇડ્રેટ્સ, એન્ટિમાઇક્રોબાયલ એજન્ટો અને એન્ઝાઇમ ઇન્હિબિટર્સ માટે રીસેપ્ટર અને સેન્સર તરીકે ફિનાઇલબોરોનિક એસિડના ઉપયોગ, કેન્સર માટે ન્યુટ્રોન કેપ્ચર થેરાપી, ટ્રાન્સમેમ્બ્રેન પરિવહન અને પ્રોટીન અને કોષની સપાટીના બાયોકોન્જુગેશન અને લેબલિંગનો આધાર છે. 4-નોનિલફિનાઇલબોરોનિક એસિડ સંદર્ભો પણ જુઓ વધુ વાંચન બ્રાઉન, એચ. સી. ઓર્ગેનિક સિન્થેસિસ વાયા બોરાન્સીસ, વિલી, ન્યૂ યોર્ક, 1975. મેટસન, ડી. એસ. સ્ટીરિયોડાયરેક્ટેડ સિન્થેસિસ વિથ ઓર્ગેનોબોરેન્સ, સ્પ્રિંગર, બર્લિન, 1995. પેલ્ટર, એ.; સ્મિથ, કે.; બ્રાઉન, એચ. સી. બોરેન રીએજન્ટ્સ, એકેડેમિક પ્રેસ, ન્યૂયોર્ક, 1988. મિખાઇલોવ, બી. એમ.; બુબનોવ, વાય. એન. ઓર્ગેનોબોરોન કમ્પાઉન્ડ્સ ઇન ઓર્ગેનિક સિન્થેસિસ, હારવુડ એકેડેમિક્સ, ગ્લાસગો, 1984. કાર્બનિક રસાયણશાસ્ત્ર માટેના રીએજન્ટ્સ બોરોનિક એસિડ ફિનાઇલ સંયોજનો