3,4-Dichloroamphetamine
3, 4-ડિક્લોરોએમ્ફેટામાઇન (ડી. સી. એ.) એ 1960ના દાયકામાં એલી લિલી દ્વારા શોધાયેલ એમ્ફેટામાઇનમાંથી મેળવેલી દવા છે, જે સંખ્યાબંધ ઔષધીય ક્રિયાઓ ધરાવે છે. તે અત્યંત શક્તિશાળી અને પસંદગીયુક્ત સેરોટોનિન મુક્ત કરનાર એજન્ટ (એસએસઆરએ) તરીકે કામ કરે છે અને ઉચ્ચ આકર્ષણ સાથે સેરોટોનિન ટ્રાન્સપોર્ટર સાથે જોડાય છે, પરંતુ સંબંધિત પેરા-ક્લોરોએમ્ફેટામાઇન જેવી જ રીતે પસંદગીયુક્ત સેરોટોનર્જિક ન્યુરોટોક્સિન તરીકે પણ કામ કરે છે, જોકે થોડી ઓછી શક્તિ સાથે. તે મોનોએમાઇન ઓક્સિડેઝ અવરોધક (એમ. એ. ઓ. આઈ.) પણ છે, તેમજ એન્ઝાઇમ ફેનીલેથેનોલામાઇન એન-મિથાઈલ ટ્રાન્સફરેઝનું ખૂબ જ શક્તિશાળી અવરોધક છે જે સામાન્ય રીતે શરીરમાં નોરાડ્રેનાલિનને એડ્રેનાલિનમાં રૂપાંતરિત કરવા માટે કાર્ય કરે છે. સંશ્લેષણ 3,4-ડાયક્લોરોબેન્ઝાઈલ ક્લોરાઇડ [102-47-6] (1) ની સાયનાઇડ આયન સાથે પ્રતિક્રિયા 3,4-ડાયક્લોરોફિનાઇલએસિટોનિટ્રાઇલ [3218-49-3] (2) આપે છે. સોડિયમ મિથોક્સાઇડ અને ઇથિલેસેટેટ સાથેની પ્રતિક્રિયા આલ્ફા-એસિટોક્સી-3,4-ડાયક્લોરોબેન્ઝીનેસેટોનિટ્રાઇલ, સી. આઈ. ડી.: 14318103 (3) આપે છે. સલ્ફ્યુરિક એસિડની હાજરીમાં નાઇટ્રાઇલ જૂથને દૂર કરવાથી 3,4-ડાયક્લોરોફિનાઇલાસિટોન [6097-32-1] (4) મળે છે. હાઇડ્રોક્સિલામાઇન સાથે ઓક્સિમની રચના એન-[1-(3,4-ડાઇક્લોરોફિનાઇલ) પ્રોપેન-2-ઇલિડીન] હાઇડ્રોક્સિલામાઇન આપે છે, સી. આઈ. ડી.: 74315855 (5). ઓક્સિમના ઘટાડાથી 3,4-ડાયક્લોરોએમ્ફેટામાઇન (6) નું સંશ્લેષણ પૂર્ણ થયું. આ પણ જુઓ 3-મેથૉક્સી-4-મિથાઈલેમ્ફેટામાઇન સેરિકલેમાઈન ક્લોરફેન્ટર્માઇન ક્લૉર્ટરમાઇન ઇટોલોરેક્સ 3,4-મિથાઈલેનીડિઓક્સીમ્ફેટામાઇન પેરાક્લોરોએમ્ફેટામાઇન પેરામેથોક્સીમ્ફેટામાઇન સંદર્ભો મોનોએમાઇન ઓક્સિડેઝ અવરોધકો ન્યુરોટોક્સિન સેરોટોનિન-નોરેપિનેફ્રાઇન-ડોપામાઇન મુક્ત કરનારા એજન્ટો સેરોટોનિન મુક્ત કરનારા એજન્ટો અવેજી એમ્ફેટામાઇન્સ