3-Hydroxytetrahydrofuran
3-હાઈડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન (3-OH THF) એ એક રંગહીન પ્રવાહી છે જેનું સામાન્ય ઉત્કલન બિંદુ 17 mmHg પર 88−89 °C છે અને તેની ઘનતા (19 °C પર 1.087 g/cm3) છે. 3-ઓ. એચ. ટી. એચ. એફ. એક ઉપયોગી ફાર્માસ્યુટિકલ મધ્યવર્તી છે. આ સંયોજનનું કાયરલ (સંપૂર્ણ રૂપરેખાંકન એસ) સંસ્કરણ શરૂ કરાયેલી રેટ્રોવાયરલ દવાઓનું મધ્યવર્તી છે. સંશ્લેષણ 3-હાઇડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફુરન 1910માં પેરિસેલ દ્વારા 3,4-ડાઇબ્રોમો-1-મેથોક્સીબ્યુટેનના ચક્રીયકરણ અને હાઇડ્રોલિસિસ દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવ્યું હતું. ચિરલ 3-હાઈડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફુરન (બંને (એસ)-અને (આર)-સ્વરૂપો) નું ઉચ્ચ એન્ન્ટીયોમેરિક શુદ્ધતામાં અનુક્રમે (એસ)-અને (આર)-1,2,4-બ્યુટેનેટ્રિઓલમાંથી સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું છે, જે કિરલ ફીડસ્ટોક્સમાંથી મેળવવામાં આવે છે. આમ, કાયરલ (S)-1,2,4-બ્યુટેનેટ્રિયોલ મધ્યવર્તીને 180−220 ° સે. ના તાપમાને પી-ટોલ્યુએનસલ્ફોનિક એસિડ (પીટીએસએ) ઉત્પ્રેરકની હાજરીમાં કાયરલ (S)-3-હાઇડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફુરાનમાં ચક્રીય કરવામાં આવ્યું હતું. તેવી જ રીતે, (એસ)-3-હાઇડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનને એસ્ટરિફિકેશન-રિડક્શન-સાયક્લોહાઇડ્રેશન ક્રમ દ્વારા એલ-મલિક એસિડમાંથી 95.8% ઓપ્ટિકલ શુદ્ધતામાં તૈયાર કરવામાં આવ્યું હતું. 3-હાઈડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનનું સંશ્લેષણ 2,3-અને 2,5-ડાયહાઇડ્રોફ્યુરાનના હાઇડ્રોબોરેશન દ્વારા કરવામાં આવ્યું છે, જેમાં વિવિધ બોરેન રીએજન્ટ્સનો ઉપયોગ કરવામાં આવ્યો છે અને કાયરલ 3-હાઈડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન પણ 2,3-અને 2,5-ડાયહાઇડ્રોફ્યુરાનના ઉત્પ્રેરક અસમપ્રમાણ હાઇડ્રોબોરેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવ્યા છે. રેસમિક 3-હાઇડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફુરન રેસમિક બ્યુટેનેટ્રિઓલથી સમાન રીતે તૈયાર કરી શકાય છે, જે ડીહાઇડ્રોસાઇક્લાઇઝેશન માટે પી. ટી. એસ. એ. ઉત્પ્રેરકનો ઉપયોગ કરે છે. વૈકલ્પિક રીતે, 1,2,4-બ્યુટેનેટ્રિયોલને ઇથિલિન કાર્બોનેટ સાથે સારવાર કરીને 3-હાઇડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય છે, ત્યારબાદ પરિણામી કાર્બોનેટ એસ્ટરનું પાયરોલિસિસ થાય છે. એપ્લિકેશન્સ 3-હાઈડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફુરન એ એઇડ્સની દવાઓ એમ્પ્રેનાવિર અને ફોસેમ્પ્રેનાવિર માટે મધ્યવર્તી છે. વધુમાં, 3-ઓ. એચ. ટી. એચ. એફ. કેમોથેરાપી એજન્ટો જેવા વિકાસલક્ષી દવા પદાર્થો માટે મધ્યવર્તી છે. ઉદાહરણ તરીકે, 3-હાઇડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન સાથે ફોસ્ફરસ પેન્ટાસલ્ફાઇડની પ્રતિક્રિયાનો ઉપયોગ સિસ્પ્લેટિન એનાલોગ બિસ (ઓ, ઓ-ડી (ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન-3-વાયએલ) હાઇડ્રોજન ડાઇથિઓફોસ્ફેટ) પ્લેટિનમ (II) ના સંશ્લેષણમાં થાય છે. 3-હાઈડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનને ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન વ્યુત્પન્નની શ્રેણીમાં રૂપાંતરિત કરી શકાય છે, જેમાંથી ઘણા ફાર્માસ્યુટિકલ રસના સંયોજનો માટે મધ્યસ્થી તરીકે પણ કામ કરે છે. ઉદાહરણ તરીકે, ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન-3-વન (3-કેટોટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન) અને 3-એમિનોટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનનું 3-હાઇડ્રોક્સિટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનમાંથી સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું છે અને તેનો ઉપયોગ ફાર્માસ્યુટિકલ સંશ્લેષણમાં થાય છે. વધુમાં, 3-હાઈડોક્સીટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાનના સલ્ફ્યુરિક એસિડ-નાઇટ્રિક એસિડ નાઇટ્રેશન દ્વારા ઉત્પાદિત નાઇટ્રેટ એસ્ટરની એડિટિવ માત્રા (0.05-0.15 વજન%) ડીઝલ ઇંધણની ગુણવત્તા (સીટેન નંબર) માં વધારો કરતી જોવા મળી છે. સંદર્ભો ટેટ્રાહાઇડ્રોફુરન્સ ગૌણ આલ્કોહોલ