Rosefuran
રોઝફુરાન (3-મિથાઈલ-2-પ્રેનિલફુરાન) એક કાર્બનિક સંયોજન છે, જેને ટેરપેનોઇડ તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે. તે ગુલાબની સુગંધ (રોઝા દમાસ્કીન) નો એક નાનો ઘટક છે. રોઝફુરાન એ 2,3-ડિસબ્સ્ટિટ્યુટેડ ફ્યુરાન (3-મિથાઈલ-2-(3-મિથાઈલ-2-બ્યુટેન-1-yl) ફ્યુરાન છે. તે 200 પીપીબીની ગંધ થ્રેશોલ્ડ ધરાવે છે અને બલ્ગેરિયન ગુલાબ તેલનું 0.16% બનાવે છે. રોઝફુરાનને એકેરીડ જીવાત, કેલોગ્લાયફસ એસપીના સ્ત્રી સેક્સ ફેરોમોન તરીકે સ્થાપિત કરવામાં આવ્યું છે. કૃત્રિમ ગુલાબફુરાનની 100 એનજી કરતા ઓછી સાંદ્રતા આ પ્રજાતિના નરમાં જાતીય ઉત્તેજના પેદા કરે છે. સંશ્લેષણ રોઝફુરાનનું સંશ્લેષણ 1968માં જ્યોર્જ બુચી દ્વારા ઓર્ગેનોમેરકરી સંયોજન બિસ (3-મિથાઈલ-2-ફ્યુરિલ) પારો દ્વારા કરવામાં આવ્યું હતું. રોઝફુરાનને પ્રેનિલ ક્લોરાઇડ (3-મિથાઈલ-પરંતુ-2-એન-1-ઇલ ક્લોરાઇડ) થી શરૂ થતી સામાન્ય પ્રારંભિક સામગ્રીમાંથી ઘણા પગલાંઓમાં સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું છે. 5-ઓક્સોગેરેનિઓલ અને 5-હાઈડ્રોક્સીસિટ્રલ (4-હાઈડોક્સી-3,7-ડાઇમિથાઇલ-(ઇ)-2,6-ઓક્ટાડાઇનોલ) જેવા યોગ્ય એસાયક્લિક અગ્રદૂતના ચક્રીયકરણ દ્વારા પણ રોઝફુરાનનું સંશ્લેષણ કરવામાં આવ્યું છે. રોઝફુરાન 4-બ્રોમો-5-મિથાઈલ-2-ફ્યુરાન્કાર્બોક્સિલિક એસિડના મિથાઈલ એસ્ટરના પેલેડિયમ ઉત્પ્રેરિત ક્રોસ કપલિંગ દ્વારા પણ તૈયાર કરવામાં આવ્યું છે, ત્યારબાદ ડીકાર્બોક્સિલેશન થાય છે. વૈકલ્પિક રીતે, રોઝફુરાન અન્ય ફુરાન વ્યુત્પન્નમાંથી તૈયાર કરવામાં આવ્યું છે. આમ, ટ્રાઇફિનાઇલફોસ્ફોનિયમ આઇસોપ્રોપીલાઈડ સાથે 3-મિથાઈલ-2-ફ્યુરાનાસિટાલ્ડેહાઇડની વિટ્ટીગ પ્રતિક્રિયાએ 67 ટકા ઉપજમાં ગુલાબફુરાન આપ્યું. એલ્ડિહાઇડ 3-(વિનીલૉક્સીમિથાઇલ) ફ્યુરાનની ક્લાયસેન પુનઃગોઠવણી દ્વારા મેળવવામાં આવ્યું હતું. તેવી જ રીતે, સહેલાઈથી ઉપલબ્ધ 3-બ્રોમોફુરાનને ટી. એચ. એફ. દ્રાવણમાં 3,3-ડાઇમિથાઇલેલિલ બ્રોમાઇડ અને લિથિયમ ડાયસોપ્રોપીલામાઇડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપવામાં આવી હતી, ત્યારબાદ ટી. એચ. એફ. માં મિથાઈલ આયોડાઇડ અને એન-બ્યુટિલિથિયમ સાથે પ્રતિક્રિયા કરવામાં આવી હતી, જેનાથી ગુલાબફુરાન મળે છે. ક્રોટોનલ્ડેહાઇડ સાથે 3-ફોર્મિલપ્રોપિઓનિક એસિડ મિથાઈલ એસ્ટરના ઘનીકરણ દ્વારા ગુલાબફુરાનના ઉત્પાદન માટેની પેટન્ટ પ્રક્રિયાનું વર્ણન કરવામાં આવ્યું છે. મધ્યવર્તી કીટોઅલ્ડેહાઇડને ફુરાન વ્યુત્પન્નમાં ચક્રીય કરવામાં આવે છે જે ગ્રિગનાર્ડ પ્રતિક્રિયા દ્વારા 33 ટકા એકંદર ઉપજમાં ગુલાબફુરાનમાં રૂપાંતરિત થાય છે, જે 2-મિથાઈલ-4-(3-મિથાઈલ-2-ફ્યુરાનિલ)-2-બ્યુટેનોલ આપે છે અને ત્યારબાદ નિર્જલીકરણ થાય છે. રોઝફુરાન એ ગુલાબના તેલનો ઇચ્છનીય ઘટક છે, જે એક કુદરતી સુગંધ સામગ્રી છે. રોઝફ્યુરાન એ પેરિલા ઓસીમોઈડ્સના આવશ્યક તેલનું મુખ્ય ઘટક (વજન દ્વારા 58 ટકા) છે, જે બાંગ્લાદેશમાં ઉગાડવામાં આવતો એક જડીબુટ્ટી, વાર્ષિક છોડ છે અને સામાન્ય મસાલાના ઘટક તરીકે વપરાય છે. વધુમાં, સ્વાદ તરીકે ઉપયોગ કરવા માટે કૃત્રિમ રોઝફુરાનની ભલામણ કરવામાં આવે છે (કૌંસમાં સરેરાશ ભલામણ કરેલ સ્તર), બેકડ સામાન (5 પીપીએમ), નાસ્તો અનાજ (2 પીપીએમ), ચીઝ (3 પીપીએમ), મસાલા (2 પીપીએમ), ફ્રોઝન ડેરી (3 પીપીએમ), સૂપ (2 પીપીએમ) અને નાસ્તાના ખોરાક (5 પીપીએમ) સહિત વિવિધ ઉપયોગો માટે સુગંધ રાસાયણિક. સંદર્ભો ફુરાન્સ