Androstenol
એન્ડ્રોસ્ટેનોલ, જેને 5α-androst-16-en-3α-ol તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે (ટૂંકમાં 3α, 5α-androstenol અથવા 3α-androstenol), તે 16-androstene વર્ગનું સ્ટીરોઈડલ ફેરોમોન અને મનુષ્યો અને અન્ય સસ્તન પ્રાણીઓમાં, ખાસ કરીને ડુક્કરમાં ન્યુરોસ્ટેરોઇડ છે. તેમાં લાક્ષણિક કસ્તુરી જેવી ગંધ હોય છે. એન્ડ્રોસ્ટેનોલ, અથવા વ્યુત્પન્ન, કાળા ટ્રફલ્સમાં જોવા મળે છે. ડુક્કર તેમને જમીનમાં ઊંડાણમાં કેવી રીતે શોધે છે તેના સમજૂતી તરીકે આ રજૂ કરવામાં આવ્યું હતુંઃ એન્ડ્રોસ્ટેનોલ નર ડુક્કરની લાળમાં ઉત્પન્ન થાય છે. જો કે, ફ્રાન્સમાં પિગનો ઉપયોગ કરીને સુગંધિત ટ્રફલ્સ, ટ્રફલ સુગંધ અર્ક અને શુદ્ધ એન્ડ્રોસ્ટેનોલના પ્રયોગો દર્શાવે છે કે ડુક્કર પ્રથમ બે (વાસ્તવમાં ટ્રફલ અર્ક ધરાવતી ગંદકી ખાવાનો પ્રયાસ કરી રહ્યા હતા) ને પ્રતિસાદ આપે છે, પરંતુ એન્ડ્રોસ્ટેનોલની અવગણના કરે છે. એન્ડ્રોસ્ટેનોલનું સ્થિતિસ્થાપક આઇસોમર, 3β-એન્ડ્રોસ્ટેનોલ (5α-androst-16-en-3β-ol), મનુષ્યો (તેમજ ડુક્કર માટે) માટે પણ અંતર્જનિત છે, જે ફેરોમોન તરીકે વર્તે છે અને એક્સિલરી ગંધમાં ફાળો આપે છે. મનુષ્ય અને ડુક્કરમાં, વૃષણમાં એન્ડ્રોસ્ટેનોલનું જૈવસંશ્લેષણ થાય છે. પ્રેગ્નેનોલોનનું CYP17A1ની 16-એન-સિન્થેટેઝ પ્રવૃત્તિ દ્વારા એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોલમાં ચયાપચય થાય છે. એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોલ પછી ક્રમિક રીતે 3β-હાઇડ્રોક્સીસ્ટેરોઇડ ડિહાઇડ્રોજિનેઝ (એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોલથી એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોન), 5α-રિડક્ટેઝ (એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોનથી એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોન), અને 3α-હાઇડ્રોક્સીસ્ટેરોઇડ ડિહાઇડ્રોજિનેઝ (એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોનથી એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોલ) દ્વારા એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોલમાં રૂપાંતરિત થાય છે, જે ડિહાઇડ્રોએપીએન્ડ્રોસ્ટેરોન (DHEA) માંથી 3α-એન્ડ્રોસ્ટેડીયનોલના જૈવસંશ્લેષણ જેવું જ છે. એન્ડ્રોસ્ટેનોલનું મનુષ્યમાં મૂત્રપિંડની ગ્રંથીઓ અને અંડાશયમાં પણ સંશ્લેષણ થઈ શકે છે. વધુમાં, એન્ડ્રોસ્ટેનોલને એન્ડ્રોસ્ટેનોનમાંથી માનવ અનુનાસિક શ્વૈષ્મકળામાં સંશ્લેષણ કરી શકાય છે, અને સંભવતઃ આ વિસ્તારમાં એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોલ અને એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોનમાંથી પણ. વિતરણ માનવ પેશાબમાં નોંધપાત્ર માત્રામાં એન્ડ્રોસ્ટેનોલ હાજર હોય છે, અને તે મનુષ્યો અને ડુક્કરના લોહીના પ્લાઝ્મા અને લાળમાં તેમજ મનુષ્યના અક્ષીય પરસેવામાં પણ હાજર હોય છે. રક્ત-મગજ-અવરોધને પાર કરવાની તેની ક્ષમતાને કારણે, એન્ડ્રોસ્ટેનોલ સંભવતઃ કેન્દ્રીય ચેતાતંત્રમાં પણ હાજર હોય છે. જૈવિક પ્રવૃત્તિ એન્ડ્રોસ્ટેનોલ, સંબંધિત એન્ડોજેનસ સ્ટેરોઇડ્સ 3α-એન્ડ્રોસ્ટેનેડિઓલ અને એન્ડ્રોસ્ટેરોનની જેમ, GABAA ના શક્તિશાળી પોઝિટિવ એલોસ્ટેરિક મોડ્યુલેટર તરીકે કામ કરે છે. એવું સૂચવવામાં આવ્યું છે કે આ ક્રિયા એન્ડ્રોસ્ટેનોલની ફેરોમોન અસરોમાં મધ્યસ્થી કરી શકે છે. વધુમાં, એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોલ, એન્ડ્રોસ્ટેડીએનોન અને એન્ડ્રોસ્ટેનેનોન બધા એન્ડ્રોસ્ટેનેનોલમાં રૂપાંતરિત થાય છે, તે તેમની ફેરોમોન અસરોને પણ મધ્યસ્થી કરી શકે છે. પ્રાણીઓમાં, એન્ડ્રોસ્ટેનોલ એન્સીયોલિટિક જેવી, એન્ટીડિપ્રેસન્ટ જેવી અને એન્ટીકોનવલ્સન્ટ અસરો પેદા કરે છે. એન્ડ્રોસ્ટેનોલ મનુષ્યોની વર્તણૂક અને સામાજિક પ્રતિક્રિયાઓમાં ફેરફાર કરવા માટે પણ જોવા મળે છે. વધુમાં, એન્ડ્રોસ્ટેનોલ માનવ માસિક ચક્રના ફોલિક્યુલર તબક્કા દરમિયાન લ્યુટીનાઇઝિંગ હોર્મોન (એલ. એચ.) પલ્સ આવર્તનમાં ઘટાડો કરે છે. તે અનુસાર, એવી દરખાસ્ત કરવામાં આવી છે કે એન્ડ્રોસ્ટેનોલ મહિલાઓની માસિક સમક્રમિતતામાં સામેલ હોઈ શકે છે. એન્ડ્રોસ્ટેનોલ (3α-એન્ડ્રોસ્ટેનોલ) થી વિપરીત, તેનું 3β-એપીમર, 3β-એન્ડ્રોસ્ટેનોલ, ઉચ્ચ સાંદ્રતામાં પણ GABAA રીસેપ્ટરને સક્ષમ કરતું નથી. આ અન્ય 3β-હાઇડ્રોક્સિ સ્ટેરોઇડ્સ અનુસાર છે, જેમાં આઇસોપ્રેગ્નાનોલોન, એપિપ્રેગ્નાનોલોન, 3β-ડાયહાઇડ્રોપ્રોજેસ્ટેરોન અને 3β-એન્ડ્રોસ્ટેનેડિઓલનો સમાવેશ થાય છે, જે તેમના 3α-હાઇડ્રોક્સિ સ્વરૂપોથી વિપરીત સમાન રીતે કાર્ય કરતા નથી. એન્ડ્રોસ્ટેનોલ, એન્ડ્રોસ્ટેનોલના કેટલાક આઇસોમર્સ સાથે, રચનાત્મક એન્ડ્રોસ્ટેન રીસેપ્ટર (સીએઆર) નો વિરોધી છે. એન્ડ્રોસ્ટેનોલમાં ઓછામાં ઓછી અથવા કોઈ એન્ડ્રોજેનિક પ્રવૃત્તિ નથી. ન્યુરોસ્ટેરોઈડ્સની યાદી પણ જુઓ § ફેરોમોન્સ અને ફેરીન્સ C19H30O સંદર્ભો એન્ડ્રોસ્ટેન સાયક્લોપેન્ટેન્સ GABAA રીસેપ્ટર પોઝિટિવ એલોસ્ટેરિક મોડ્યુલેટર્સ હ્યુમન ફેરોમોન્સ સસ્તન ફેરોમોન્સ ન્યુરોસ્ટેરોઈડ્સ