Phenanthrenoid
ફેનાન્થ્રેનોઇડ્સ એ ફેનાન્થ્રીન બેકબોનથી બનેલા રાસાયણિક સંયોજનો છે. આ સંયોજનો કુદરતી રીતે છોડમાં જોવા મળે છે, જો કે તેનું સંશ્લેષણ પણ કરી શકાય છે. ફેનાનથ્રોલ્સ એ ફેનાન્થ્રીન (1-ફેનાન્થ્રોલ, 2-ફેનાન્થ્રોલ, 3-ફેનાન્થ્રોલ, 4-ફેનાન્થ્રોલ, 9-ફેનાન્થ્રોલ) માંથી મેળવેલા પાંચ આઇસોમેરિક ફિનોલ્સમાંથી કોઈપણ છે. આ અણુઓ ધૂમ્રપાન અને/અથવા પી. એ. એચ. કામદારોના સંપર્કના બાયોમાર્કર હોઈ શકે છે. યુવી ઇરેડિયેશન હેઠળ, સ્ટિલબીન અને તેના ડેરિવેટિવ્ઝ ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન્સ બનાવવા માટે ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર સાયક્લાઇઝેશનમાંથી પસાર થાય છે. ફૂલોની વનસ્પતિઓમાંથી, મુખ્યત્વે ઓર્કિડાસી કુટુંબમાં, અને કેટલાક ડાયોસ્કોરાસી, કોમ્બ્રેટેસી અને બેટ્યુલેસી પરિવારોમાં, તેમજ નીચલા વનસ્પતિ વર્ગ માર્ચાન્ટીઓફાઇટા (લિવરવોર્ટ્સ) માં કુદરતી ઘટનાઓની જાણ કરવામાં આવી છે. ડાયોસ્કોરિયા કમ્યુનિસના પ્રકંદમાં ફેનેન્થ્રીન્સ (7-હાઈડ્રોક્સી-2,3,4,8-ટેટ્રામેથોક્સીફેનેન્થ્રીન, 2,3,4-ટ્રાઇમેથોક્સી-7,8-મિથાઈલિનેડિયોક્સીફેનેન્થ્રીન, 3-હાઈડ્રોક્સી-2,4,-ડાઇમેથોક્સી-7,8-મિથાઈલિનેડિયોક્સીફેનેન્થ્રીન, 2-હાઈડ્રોક્સી-3,5,7-ટ્રાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન અને 2-હાઈડ્રોક્સી-3,5,7-ટ્રાઇમેથોક્સી-9,10-ડાઇહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન) હોય છે. ડાયમેરિક ફેનાન્થ્રેનોઇડ 8,8 '-બાઈડેહાઇડ્રોજુનકુસોલ અને મોનોમેરિક ડીહાઇડ્રોજુનકુસોલને જુનકસ એક્યુટસમાંથી અલગ કરી શકાય છે. પેરાકેન્સોલ એક ફેનાન્થ્રેનોઇડ છે જે એલ્સોડાફને પેરાકેન્સિસથી અલગ કરી શકાય છે. ઓર્કિડમાં ડેન્ડ્રોબિયમ, બલ્બોફિલમ, એરિયા, મેક્સિલેરિયા, બ્લેટીલા, કોએલોગાઇન, સિમ્બિડિયમ, એફેમેરાન્થા અને એપિડેન્ડ્રમની પ્રજાતિઓમાં ફેનાન્થ્રીન્સની જાણ કરવામાં આવી છે. 3,4,8-ટ્રાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન-2,5-ડાયોલ ઓર્કિડ ડેન્ડ્રોબિયમ નોબિલના દાંડીના અર્કમાં જોવા મળતા 17 ફેનેન્થ્રીન્સમાંથી એક છે. ઓર્કિડ ફ્લિકિંજેરિયા ફિમ્બ્રિયાટાના દાંડીમાંથી ત્રણ ફેનાન્થ્રીન્સને અલગ કરી શકાય છે. આ રચનાઓ 2,5-ડાયહાઇડ્રોક્સી-4,9,10-ટ્રાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન, 2,5-ડાયહાઇડ્રોક્સી-4-મેથોક્સીફેનેન્થ્રીન અને 2,5,9-ટ્રાઇહાઇડ્રોક્સી-4-મેથોક્સી-9,10-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન છે. આ અણુઓને પ્લિકાટોલ એ, બી અને સી. નુડોલ નામ આપવામાં આવ્યું છે, જે ઓર્કિડ યુલોફિયા નુડા, એરિયા કેરીનાટા અને એરિયા સ્ટ્રિક્ટામાંથી એક ફેનાન્થ્રીન છે. 9, 10-ડાયહાઇડ્રો-2,5-ડાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન-1,7-ડાયોલ એ યુલોફિયા નુડામાંથી ફેનેન્થ્રીન છે. આ સંયોજન માનવ કેન્સરના કોષો સામે સાયટોટોક્સિક પ્રવૃત્તિ દર્શાવે છે. 2, 7-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,6-ડાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન એ ડેહેસિયા લોંગિપેડીસેલાટાનું ફેનેન્થ્રીન છે. બલ્બોફિલમ વ્યાયામશાળા ફેનાન્થ્રેનેડિઓલ વ્યાયામશાળા ઉત્પન્ન કરે છે. બલ્બોફિલમ સરિસૃપમાં જિમ્નોપુસિન, કન્ફ્યુસરિન (2,7-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4,8-ટ્રાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન), 2,7-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4,6-ટ્રાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન અને તેના 9,10-ડાયહાઇડ્રો વ્યુત્પન્ન, ફ્લેવેન્થ્રિન (2,7-ડાયહાઇડ્રોક્સી-4-મેથોક્સીફેનેન્થ્રીન) અને તેના 9,10-ડાયહાઇડ્રો વ્યુત્પન્ન (કોએલોનિન), સિર્રોપેટાલેન્થ્રિન (2,2′, 7,7′-ટેટ્રાહાઇડ્રોક્સી-4,4′-ડાઇમેથોક્સી-1,1′-બાયફેનેન્થ્રિલ), તેના 9,9′, 10 છે. બલ્બોફિલમ વજાઇનાટમમાં બે ફેનાન્થ્રીન 4,9-ડાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન-2,5-ડાયોલ અને 4,6-ડાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન-2,3,7-ટ્રાયોલ અને બે ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન 4-મેથોક્સી-9,10-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન-2,3,7-ટ્રાયોલ અને 4,6-ડાઇમેથોક્સી-9,10-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન-2,3,7-ટ્રાયોલ હોય છે. કોલોગાઇન ક્રિસ્ટેટામાં કોલોગિનાન્થ્રિડિન (3,5,7-ટ્રાઇહાઇડ્રોક્સી-1,2-ડાઇમેથોક્સી-9,10-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન), 9,10-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન વ્યુત્પન્ન અને કોલોગિનાન્થ્રીન (3,5,7-ટ્રાઇહાઇડ્રોક્સી-1,2-ડાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન), અનુરૂપ ફેનાન્થ્રીન એનાલોગ, કોલોગિન અને કોલોગિનિન હોય છે. ઓર્ચિનોલ અને લોરોગ્લોસોલ ફાયટોલેક્સિન અસર ધરાવે છે અને કેટલ્યા ઔરાન્ટિઆકા રોપાઓની વૃદ્ધિને ઘટાડે છે. ફેનેન્થ્રીન્સ 2,5-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4-ડાયમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન, 9,10-ડાયહાઇડ્રો-2,5-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4-ડાયમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન, 2,7-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4-ડાયમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન (ન્યુડોલ), 9,10-ડાયહાઇડ્રો-2,7-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4-ડાયમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન, 2,5-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4,9-ટ્રાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીન અને 2,7-ડાયહાઇડ્રોક્સી-3,4,9-ટ્રાઇમેથોક્સીફેનેન્થ્રીનને મેક્સિલેરિયા ડેન્સાથી અલગ કરી શકાય છે. સિરહોપેટાલાન્થ્રીન એ સિરહોપેટાલમ મેક્યુલોસમમાંથી વ્યુત્પન્ન ડાયમેરિક ફેનાન્થ્રીન છે. ગ્લાયકોસાઇડ્સ પાંચ ફેનેન્થ્રીન ગ્લાયકોસાઇડ્સ, ડેનીનોસાઇડ એ, બી, સી, ડી અને ઇ અને એક 9,10-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન ગ્લાયકોસાઇડ, ડેનીનોસાઇડ એફ, ડેન્ડ્રોબિયમ ડેનીનમના દાંડીમાંથી અલગ કરી શકાય છે. મેટાબોલિઝમ સી. આઈ. એસ.-3,4-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન-3,4-ડાયોલ ડિહાઇડ્રોજિનેઝ એ એક એન્ઝાઇમ છે જે (+)-સી. આઈ. એસ.-3,4-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન-3,4-ડાયોલ અને એન. એ. ડી. + નો ઉપયોગ કરીને ફેનેન્થ્રીન-3,4-ડાયોલ, એન. એ. ડી. એચ. અને એચ. + નું ઉત્પાદન કરે છે. આ એન્ઝાઇમ નેફ્થલીન અને એન્થ્રેસીનના અધઃપતનમાં ભાગ લે છે. આ પણ જુઓ (+)-કેવિક્યુલરિન, એક ચક્રીય બાયબેન્ઝિલ-ડાયહાઇડ્રોફેનેન્થ્રીન વ્યુત્પન્ન સંદર્ભો બાહ્ય કડીઓ