Indeno(1,2,3-cd)pyrene
ઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીન એ પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન (PAH) છે, જે સામાન્ય રીતે પર્યાવરણીય સંપર્ક અને વાયુ પ્રદૂષણના અભ્યાસમાં માપવામાં આવતા 16 PAHમાંથી એક છે. આ વર્ગના ઘણા સંયોજનો કોલસો, તેલ, ગેસ, લાકડું, ઘરગથ્થુ કચરો અને તમાકુ બાળતી વખતે રચાય છે અને હવામાં નાના કણો સાથે જોડાઈ શકે છે અથવા રચના કરી શકે છે. આ સંયોજનો ઝેરી, મ્યુટેજેનિક અને/અથવા કાર્સિનોજેનિક ગુણધર્મો ધરાવતા હોવાનું જાણીતું છે. પર્યાવરણીય નમૂનાઓમાં 100 થી વધુ વિવિધ પી. એ. એચ. ની ઓળખ કરવામાં આવી છે. આ 16માંથી એક ઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીન (IP) છે. આઇ. પી. એ ફ્લોરાન્થીન નેટવર્ક સાથે ઇન્ડેનો પરમાણુ અને પાયરીન અણુનું સંયોજન છે. 1962માં, રાષ્ટ્રીય કેન્સર સંસ્થાએ અહેવાલ આપ્યો હતો કે ઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીનમાં ગાંઠની થોડી પ્રવૃત્તિ છે. 1973માં આઇએઆરસી દ્વારા ઉંદરના પરીક્ષણમાં આની પુષ્ટિ કરવામાં આવી હતી. ઉત્પાદન પ્રકૃતિમાં, કોલસો, તેલ, ગેસ, લાકડું, ઘરગથ્થુ કચરો અને તમાકુ બાળતી વખતે આઈપી રચાય છે. એવા વિવિધ માર્ગો છે જેમાં પ્રકૃતિ પી. એ. એચ. નું ઉત્પાદન કરી શકે છે, પરંતુ આવા સંયોજનો બનાવવાની સૌથી મહત્વપૂર્ણ પદ્ધતિ હાઇડ્રોજન એબ્સ્ટ્રેક્શન-એસિટિલીન એડિશન (એચ. એ. સી. એ.) પર આધારિત છે. આ જ્વલનની જ્વાળાઓમાં પી. એ. એચ. ની રચના કરવાના મુખ્ય પ્રતિક્રિયા માર્ગ તરીકે સ્વીકારવામાં આવે છે. પ્રયોગશાળામાં આઇપીનું ઉત્પાદન કરતી વખતે, બે કાર્યક્ષમ કૃત્રિમ અભિગમો છે. પ્રથમ 2-(પાયરેન-1-yl) એનિલિનમાંથી પ્રતિક્રિયાશીલ ડાયઝોનિયમ મધ્યવર્તી બનાવે છે. જ્યારે આ મધ્યવર્તી રચાય છે, ત્યારે તે ઓરડાના તાપમાને બંધાયેલ પોલીસાયક્લિક સુગંધિત ભાગ સાથે પ્રતિક્રિયા કરી શકે છે. આ ઇન્ટ્રામોલેક્યુલર એરોમેટિક અવેજી દ્વારા કરવામાં આવે છે. આ પ્રતિક્રિયાની પ્રતિક્રિયા સબસ્ટ્રેટની સાંદ્રતા અને તેના સ્ટોઇકિઓમેટ્રી દ્વારા નિયંત્રિત થાય છે. tBuono નો ઉપયોગ રીએજન્ટ તરીકે થાય છે (આકૃતિ 1). આઇપીનું સંશ્લેષણ કરવાની બીજી રીત એક-પોટ સંશ્લેષણ સાથે છે. પ્રારંભિક સામગ્રી તરીકે 4-બ્રોમોપીરીન સાથે અને ડીએમએફમાં પીડી3 (ડીબીએ) 2, પી (સાય) 2 અને બીડીયુ ઉમેરીને, અંતિમ ઉત્પાદન બનશે (આકૃતિ 2). ઇલેક્ટ્રોફાઇલ્સ ઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીન સાથેની રાસાયણિક ગુણધર્મોની પ્રતિક્રિયાઓ બ્રોમિન અથવા ફ્લોરિન સાથે અનુક્રમે 12-બ્રોમોઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીન અને 2-ફ્લોરોઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીન સાથે પ્રતિક્રિયા કરી શકે છે. ઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીન સાથેની પ્રતિક્રિયા એસિટિલ નાઇટ્રેટ દ્રાવણમાં NHO3 નો ઉપયોગ કરીને કરી શકાય છે. પ્રતિક્રિયાથી IP-NO2 મળ્યું જે રેજીયોસેલેક્ટિવ હતું, નાઇટ્રેટ જૂથને મુખ્યત્વે 12 સ્થાને ઉમેરવામાં આવ્યું હતું જે ફ્રીડેલ-ક્રાફ્ટ્સ એસિલેશન અને બ્રોમિનેશન જેવું જ છે ભૌતિક ગુણધર્મો ઇન્ડેનો [1,2,3-cd] પાયરીન (IP) ને પોલીસાયક્લિક એરોમેટિક હાઇડ્રોકાર્બન (PAH) તરીકે વર્ગીકૃત કરવામાં આવે છે અને પીળા સ્ફટિક તરીકે દેખાય છે. તેમાં પાંચ બેન્ઝિન રિંગ્સ અને એક સાયક્લોપેન્ટેન હોય છે, જે સમતલીય અણુમાં પરિણમે છે. આઇપીમાં કોઈ સ્ટીરિયોકેમિસ્ટ્રી હાજર નથી, પરંતુ બેન્ઝિનના સંયોજિત પાઇ ઇલેક્ટ્રોનને કારણે પ્રતિધ્વનિ માળખાં છે. તેઓ સાઇકલિંગ રિંગ્સની અંદર મુક્તપણે ખસેડી શકે છે, જે સ્થિરીકરણ ઊર્જા પૂરી પાડે છે. પર્યાવરણીય અસર ઇન્ડેનો (1,2,3-cd) પાયરીન સહિત અનેક PAHની પર્યાવરણીય અસરોની તપાસ કરવા માટે વિવિધ અભ્યાસો હાથ ધરવામાં આવ્યા છે. ઇન્ટરનેશનલ એજન્સી ફોર રિસર્ચ ઓન કેન્સર (આઇએઆરસી) એ પરિણામો પ્રકાશિત કર્યા હતા જેમાં દાવો કરવામાં આવ્યો હતો કે આ સંયોજન કેટલાક પ્રાયોગિક પ્રાણીઓમાં કાર્સિનોજેનિક છે. અન્ય એક સંશોધન જૂથે સંયોજનની ફોટોટોક્સિક અસરોનો અભ્યાસ કર્યો અને તેમને તે માત્ર સપ્તરંગી ટ્રાઉટની કોષ રેખામાં ખૂબ ઊંચા સ્તરે મળી. ઇન્ડેનો (1,2,3-cd) પાયરીન માટે પાણીમાં આ સ્તરો ક્યારેય પહોંચી શકાતા નથી, ત્યારે પણ જ્યારે તે મહત્તમ રીતે ઓગળી જાય છે, ત્યારે તે જળચર પ્રાણીઓ માટે કોઈ અસર કરશે નહીં. તે તેના લિપોફિલિક અને આમ હાઇડ્રોફોબિક પાત્રને કારણે સારી રીતે ઓગળતું નથી. આ પર્યાવરણ માટે ફાયદાકારક છે, કારણ કે આ પાણીની દ્રાવ્યતાને કારણે લિપોફિલિસિટી એ ઇકોટૉક્સિસિટીના વ્યસ્ત પ્રમાણમાં હોય છે. તેથી આ માત્ર ફોટોટોક્સિસિટીને અટકાવતું નથી પણ સામાન્ય રીતે ઝેરીકરણનો મોટો ભાગ પણ અટકાવે છે. કેટલાક સ્વીડિશ સંશોધકોએ સ્વીડનમાં સીવેજ ટ્રીટમેન્ટ પ્લાન્ટમાં પી. એ. એચ. ના સ્તરોમાં પણ સંશોધન કર્યું છે. તેઓએ કાદવમાંથી PAH અર્ક સાથે સેવન કરીને EROD પ્રવૃત્તિને પ્રેરિત કરી, જે ચિકન ગર્ભ યકૃતમાં ઝેરીકરણ માટેનું એક માપ છે. ઇન્ડેનો (1,2,3-cd) પાયરીન, જે આ પેપરમાં સંશોધન કરાયેલા PAHsમાંથી એક હતું, તેણે 5 અન્ય પસંદ કરેલા PAHs સાથે મળીને EROD પ્રવૃત્તિના માત્ર એક નાના ભાગમાં યોગદાન આપ્યું હતું. તેથી, ઇન્ડેનો (1,2,3-cd) પાયરીનના સ્તરોએ ચિકનના ગર્ભ યકૃતમાં થોડી ઝેરી અસર પેદા કરી હતી, પરંતુ સંભવત તેની પોતાની માત્ર થોડી માત્રા જ હતી. મિકેનિઝમ ઇન્ડેનો (1,2,3-cd) પાયરીન એ અન્ય PAHs પૈકીના એક છે જે મનુષ્યો માટે સંભવિત કાર્સિનોજેન તરીકે ગણવામાં આવે છે. પી. એ. એચ. કુટુંબમાં સમાન અણુઓનો સમાવેશ થાય છે અને તેથી તેમની પાસે વિવોમાં કેન્સર પેદા કરવાની સમાન પદ્ધતિ છે. આ અણુનું શરીરમાં સાયટોક્રોમ P450 પ્રણાલી દ્વારા ચયાપચય થાય છે, જેના પરિણામે નાઇટ્રો, ક્વિનોન અથવા હાઇડ્રોક્સિલ જૂથો ધરાવતા ચયાપચય થાય છે. આ અન્ય પી. એ. એચ. માંથી રચાયેલા મેટાબોલાઇટ્સ સાથે સુસંગત હતું. નાઇટ્રો અને ક્વિનોન ધરાવતું સંયોજન સાયટોટોક્સિક અથવા કાર્સિનોજેનિક હોવાનું બહાર આવ્યું છે, જ્યારે મેટાબોલાઇટ ધરાવતું હાઇડ્રોક્સિલ કોઈ ઝેરી અથવા કાર્સિનોજેનિસિટી દર્શાવતું નથી. ઇન્ડેનો (1,2,3-cd) પાયરીન સહિત PAH જીનોટોક્સિક હોઈ શકે છે. જ્યારે પી. એ. એચ. નું હાઇડ્રોલાઇઝ્ડ કરવામાં આવે છે, ત્યારે અણુમાં ચોક્કસ પ્રદેશોમાં ખૂબ જ પ્રતિક્રિયાશીલ ઇપોક્સાઇડ જૂથો બનાવી શકાય છે જ્યાં અણુ બાકીની સરખામણીમાં વધુ પ્રતિક્રિયાશીલ હોય છે. આ જૂથો આખરે ડીએનએમાં ન્યુક્લિયોટાઇડના આધાર સાથે એડક્ટ બનાવી શકે છે. પી. એ. એચ. સાથેના ડી. એન. એ. સંયોજનો ન્યુક્લિઓટાઇડ્સમાંથી એડેનિન અને ગુઆનિન જેવા પાયાને દૂર કરીને ડી. એન. એ. ની પ્રતિકૃતિને વિક્ષેપિત કરી શકે છે અથવા ડી. એન. એ. માં ફેરફાર કરી શકે છે. આ અંતે કોષના મૃત્યુ તરફ દોરી શકે છે અને કપાયેલા અથવા ખોટી રીતે ફોલ્ડ કરેલા પ્રોટીનનું ઉત્પાદન કરી શકે છે. સંદર્ભો પોલીસાયક્લિક સુગંધિત હાઇડ્રોકાર્બન હેક્સાસાયક્લિક સંયોજનો