Nitrile ylide
નાઇટ્રિલ યલાઈડ્સ, જેને નાઇટ્રિલિયમ યલાઈડ્સ અથવા નાઇટ્રિલિયમ મિથાઈલાઈડ્સ તરીકે પણ ઓળખવામાં આવે છે, તે સામાન્ય રીતે પ્રતિક્રિયાશીલ મધ્યવર્તી છે, જે ઔપચારિક રીતે આલ્કાઈલના કાર્બેનિયન અથવા સાયનાઇડ એકમના નાઇટ્રોજન અણુ સાથે બંધાયેલા સમાન જૂથનો બનેલો હોય છે. થોડા અપવાદો સાથે, તેમને અલગ કરી શકાતા નથી. જો કે, એક્સ-રે ક્રિસ્ટલોગ્રાફી દ્વારા ખાસ કરીને સ્થિર નાઇટ્રીલ ઇલાઇડ પર માળખું નક્કી કરવામાં આવ્યું છે. ક્રાયોજેનિક પરિસ્થિતિઓમાં અન્ય એક નાઇટ્રાઇલ ઇલાઇડને પકડવામાં આવ્યું છે. જેમ જેમ ઇલાઇડ થાય છે, તેમ તેમ તેઓ નજીકના અણુઓ પર નકારાત્મક ચાર્જ અને સકારાત્મક ચાર્જ ધરાવે છે. જો કે, તેમની પાસે પ્રતિધ્વનિ પણ છે, જેમાં 1,3-દ્વિધ્રુવ યોગદાન આપતી રચનાઓનો સમાવેશ થાય છેઃ સૌથી યોગ્ય પ્રતિધ્વનિ માળખું અવેજી પેટર્ન (આર અને આર જૂથોની ઓળખ) પર આધારિત છે. નાઇટ્રિલિયમ ઇલાઇડનું ત્રિ-પરિમાણીય માળખું પોતે પણ સૌથી યોગ્ય પ્રતિધ્વનિ માળખા માટે સંકેત પ્રદાન કરી શકે છે, જેમાં 1a અને 1b પ્રતિધ્વનિ માળખાઓ માટે દર્શાવેલ ચાર્જ વિતરણને ટેકો આપતા રેખીય R-C ષ્ણ N-C એકમ અને નામકરણ નાઇટ્રિલિયમ ઇલાઇડ સાથે પણ સુસંગત છે. જેમ જેમ પ્રતિધ્વનિ માળખાં 1c અને 1d વધુ મહત્વપૂર્ણ બને છે તેમ તેમ નાઇટ્રિલિયમ ઇલાઇડ તેની ભૂમિતિને એક અલગ સંયોજકતા ઓટોમર 2 ની તરફેણમાં રેખીયથી વિકૃત કરે છે જે સ્પષ્ટ રીતે વળેલું હોય છેઃ નાઇટ્રિલ ઇલાઇડ નાઇટ્રિલ ઓક્સાઇડ સાથે આઇસોઇલેક્ટ્રોનિક હોય છેઃ નાઇટ્રિલમાં ઇલેક્ટ્રોફિલિક કાર્બીનના ઉમેરા દ્વારા, એઝિરીનના ફોટોકેમિકલ રિંગ ઓપનિંગ દ્વારા અને ઇમિડોઇલ ક્લોરાઇડના ડિહાઇડ્રોક્લોરિનેશન દ્વારા જનરેશન નાઇટ્રિલ ઇલાઇડ મેળવી શકાય છે. બાદમાં સૌથી વિશ્વસનીય પદ્ધતિ છે. પ્રતિક્રિયા નાઇટ્રાઇલ યલાઈડ્સની કૃત્રિમ રીતે સૌથી વધુ ઉપયોગી પ્રતિક્રિયા એ દ્વિધ્રુવીય માટે 1,3-દ્વિધ્રુવીય સાયક્લોડેશન છેઃ ઇલેક્ટ્રોનની ઉણપવાળા આલ્કીન્સ સાથે, પાયરોલાઇન્સની સારી ઉપજ પ્રાપ્ત થાય છે. એલ્કાઇન, કાર્બોનિલ સંયોજનો, ઇમાઇન અને એઝિરિન પણ દ્વિધ્રુવીય તરીકે કામ કરી શકે છે. નાઇટ્રિલ યલાઈડ્સ પ્રોટોનેશન દ્વારા મિથેનોલ જેવા નબળા એસિડ સાથે પ્રતિક્રિયા આપે છે જે આખરે મિથોક્સીમાઈન તરફ દોરી જાય છે. સંદર્ભો કાર્યાત્મક જૂથો