4-Nitrochlorobenzene
4-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન એ સૂત્ર CLC6H4NO2 સાથેનું કાર્બનિક સંયોજન છે. તે નિસ્તેજ પીળા રંગનું ઘન છે. 4-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન એ સંખ્યાબંધ ઔદ્યોગિક રીતે ઉપયોગી સંયોજનોના ઉત્પાદનમાં સામાન્ય મધ્યવર્તી છે, જેમાં સામાન્ય રીતે રબરમાં જોવા મળતા એન્ટીઑકિસડન્ટો સામેલ છે. સૂત્ર CLC6H4NO2 ધરાવતા અન્ય આઇસોમર્સમાં 2-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન અને 3-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિનનો સમાવેશ થાય છે. તૈયારી 4-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન ઔદ્યોગિક રીતે ક્લોરોબેન્ઝિનના નાઇટ્રેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવે છેઃ આ પ્રતિક્રિયા 2-અને 4-નાઇટ્રો ડેરિવેટિવ્ઝ બંનેને લગભગ 1:2 ગુણોત્તરમાં પ્રદાન કરે છે. આ આઇસોમર્સ સ્ફટિકીકરણ અને નિસ્યંદનના સંયોજન દ્વારા અલગ પડે છે. 4-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન મૂળરૂપે હોલમેન અને સહકાર્યકરો દ્વારા 4-બ્રોમોક્લોરોબેન્ઝિનના નાઇટ્રેશન દ્વારા તૈયાર કરવામાં આવ્યું હતું. એપ્લિકેશન્સ 4-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન એ વિવિધ ડેરિવેટિવ્ઝની તૈયારીમાં મધ્યવર્તી છે. નાઇટ્રેશન 2,4-ડાઇનાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિન અને 3,4-ડાયક્લોરોનાઇટ્રોબેન્ઝિન આપે છે. લોહ ધાતુના ઘટાડાથી 4-ક્લોરોનિલિન મળે છે. સંલગ્ન નાઇટ્રો-જૂથની ઇલેક્ટ્રોન ખેંચવાની પ્રકૃતિ બેન્ઝિન રિંગને ખાસ કરીને ન્યુક્લિયોફિલિક એરોમેટિક અવેજી માટે સંવેદનશીલ બનાવે છે, જે સંબંધિત ક્લોરોબેન્ઝિનથી વિપરીત છે. આમ, મજબૂત ન્યુક્લિયોફાઇલ્સ હાઇડ્રોક્સાઇડ, મિથોક્સાઇડ, ફ્લોરાઇડ અને એમાઇડ ક્લોરાઇડને સ્થાનાંતરિત કરીને અનુક્રમે 4-નાઇટ્રોફેનોલ, 4-નાઇટ્રોએનિસોલ, 4-ફ્લોરોનિટ્રોબેન્ઝિન અને 4-નાઇટ્રોએનિલિન આપે છે. 4-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિનનો બીજો ઉપયોગ 4-નાઇટ્રોડિફેનિલામાઇન ઉત્પન્ન કરવા માટે એનિલિન સાથે તેનું ઘનીકરણ છે. નાઇટ્રો જૂથનું રિડક્ટિવ આલ્કિલેશન ગૌણ એરિલ એમાઇન્સ પ્રદાન કરે છે, જે રબર માટે ઉપયોગી એન્ટીઑકિસડન્ટો છે. યુ. એસ. નેશનલ ઇન્સ્ટિટ્યૂટ ફોર ઓક્યુપેશનલ સેફ્ટી એન્ડ હેલ્થ 4-નાઇટ્રોક્લોરોબેન્ઝિનને સંભવિત ઓક્યુપેશનલ કાર્સિનોજેન તરીકે માને છે. ઓક્યુપેશનલ સેફ્ટી એન્ડ હેલ્થ એડમિનિસ્ટ્રેશને 1 મિલીગ્રામ/એમ 3 ની સ્વીકાર્ય એક્સપોઝર મર્યાદા નક્કી કરી છે. અમેરિકન કોન્ફરન્સ ઓફ ગવર્નમેન્ટલ ઇન્ડસ્ટ્રિયલ હાઇજીનિસ્ટ્સ આઠ કલાકની સમય-ભારિત સરેરાશમાં 0.64 મિલીગ્રામ/એમ 3 ની એરબોર્ન એક્સપોઝર મર્યાદાની ભલામણ કરે છે. સંદર્ભો 1910ના દાયકામાં શોધાયેલા ક્લોરોએરેન્સ નાઇટ્રોબેન્ઝીન પદાર્થો