Sulfolene
সালফোলিন, বা বিউটাডাইন সালফোন হল একটি সালফোন কার্যকরী গ্রুপ সহ একটি চক্রাকার জৈব রাসায়নিক। এটি একটি সাদা, গন্ধহীন, স্ফটিকাকার, অনির্দিষ্টকালের জন্য সংরক্ষণযোগ্য কঠিন পদার্থ, যা জল এবং অনেক জৈব দ্রাবকে দ্রবীভূত হয়। এই যৌগটি বিউটাডাইনের উৎস হিসাবে ব্যবহৃত হয়। উত্পাদন সালফোলিন বিউটাডাইন এবং সালফার ডাই অক্সাইডের মধ্যে চিলেট্রপিক বিক্রিয়া দ্বারা গঠিত হয়। প্রতিক্রিয়াটি সাধারণত একটি অটোক্লেভে পরিচালিত হয়। ডায়িন-এর পলিমারাইজেশন রোধ করতে অল্প পরিমাণে হাইড্রোকুইনোন বা পাইরোগ্যালল যোগ করা হয়। প্রতিক্রিয়াটি দিনের পর দিন ঘরের তাপমাত্রায় চলতে থাকে। 130 ডিগ্রি সেলসিয়াসে, মাত্র 30 মিনিটের প্রয়োজন হয়। একটি অনুরূপ পদ্ধতি আইসোপ্রিন-উদ্ভূত সালফোন দেয়। বিক্রিয়া অ্যাসিড-ক্ষার বিক্রিয়া যৌগটি অ্যাসিড দ্বারা প্রভাবিত হয় না। এমনকি এটি কনক থেকে পুনরায় স্ফটিকায়িত করা যেতে পারে। এইচ. এন. ও 3। 2-এবং 5-অবস্থানের প্রোটনগুলি ক্ষারীয় অবস্থায় ডিউটেরিয়াম অক্সাইডের সাথে দ্রুত বিনিময় করে। সোডিয়াম সায়ানাইড এই বিক্রিয়াকে অনুঘটক করে। বেস বা সায়ানাইডের উপস্থিতিতে, 3-সালফোলিন 2-সালফোলিন এবং 3-সালফোলিন মিশ্রণে আইসোমারাইজ হয়। 50 ডিগ্রি সেলসিয়াসে 42 শতাংশ 3-সালফোলিন এবং 58 শতাংশ 2-সালফোলিনযুক্ত একটি ভারসাম্য মিশ্রণ পাওয়া যায়। তাপগতিবিদ্যার দিক থেকে আরও স্থিতিশীল 2-সালফোলিনকে সাদা প্লেট (এমপি) আকারে বিশুদ্ধ পদার্থ হিসাবে আইসোমারের মিশ্রণ থেকে পৃথক করা যেতে পারে। 48-49 ডিগ্রি সেলসিয়াস) 80 ডিগ্রি সেলসিয়াসের উপরে তাপমাত্রায় 3-সালফোলিন তাপীয় পচনশীল হওয়ার কারণে 100 ডিগ্রি সেলসিয়াসে কয়েক দিন ধরে গরম করে। হাইড্রোজেনেশন অনুঘটক হাইড্রোজেনেশন সালফোলেন উৎপন্ন করে, যা হাইড্রোকার্বন প্রবাহ থেকে সুগন্ধি উত্তোলনের জন্য পেট্রোকেমিক্যাল শিল্পে ব্যবহৃত একটি দ্রাবক। রানি নিকেলের উপর 3-সালফোলিন হাইড্রোজনীকরণ প্রায়। 20 বার এবং 60 ডিগ্রি সেলসিয়াস সালফার যৌগ দ্বারা অনুঘটকের বিষক্রিয়ার কারণে 65 শতাংশ পর্যন্ত সালফোলেন উৎপাদন করে। হ্যালোজেনেশন 3-সালফোলিন ব্রোমিনের সাথে জলীয় দ্রবণে প্রতিক্রিয়া করে 3,4-ডাইব্রোমোটেট্রোহাইড্রোইথিওফিন-1,1-ডাই অক্সাইড তৈরি করে, যা সিলভার কার্বনেটের সাথে থাইওফিন-1,1-ডাই অক্সাইডে ডিহাইড্রোব্রোমিনেটেড হতে পারে। থিওফিন-1,1-ডাই-অক্সাইড, একটি অত্যন্ত প্রতিক্রিয়াশীল প্রজাতি, 3,4-বিস (ডাইমিথাইলামিনো) টেট্রাহাইড্রোইথিওফিন-1,1-ডাই-অক্সাইড গঠন এবং মিথাইল আয়োডাইডের সাথে ধারাবাহিক দ্বিগুণ কোয়াটারনাইজেশন এবং সিলভার হাইড্রক্সাইডের সাথে হফম্যান নির্মূলের মাধ্যমেও অ্যাক্সেসযোগ্য। একটি কম জটিল দুই-ধাপের সংশ্লেষণ হল টেট্রাহাইড্রোফুরানে (টি. এইচ. এফ) গুঁড়ো সোডিয়াম হাইড্রক্সাইডের সাথে বা অতিস্বনকভাবে ছড়িয়ে ছিটিয়ে থাকা ধাতব পটাসিয়ামের সাথে 3,4-ডাইব্রোমোটেট্রোহাইড্রোইথিওফিন-1,1-ডাই অক্সাইডের দ্বিগুণ ডিহাইড্রোব্রোমিনেশন। ডায়েলস-অ্যাল্ডার প্রতিক্রিয়া 3-সালফোলিন মূলত বিউটাডাইনের জন্য একটি স্ট্যান্ড-ইন হিসাবে মূল্যবান। ইন সিটু উৎপাদন এবং 1,3-বিউটাডাইনের তাৎক্ষণিক ব্যবহার মূলত ডাইনের সাথে যোগাযোগ এড়িয়ে চলে, যা ঘরের তাপমাত্রায় একটি গ্যাস। ব্যয় ছাড়াও একটি সম্ভাব্য ত্রুটি হল যে বিবর্তিত সালফার ডাই অক্সাইড অ্যাসিড-সংবেদনশীল স্তরগুলির সাথে পার্শ্ব প্রতিক্রিয়া সৃষ্টি করতে পারে। 1, 3-বিউটাডাইন এবং কম প্রতিক্রিয়াশীল ডায়নোফাইলের মধ্যে ডায়েলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়ার জন্য সাধারণত 100 ডিগ্রি সেলসিয়াসের উপরে দীর্ঘস্থায়ী উত্তাপের প্রয়োজন হয়। এই ধরনের পদ্ধতি বেশ বিপজ্জনক। যদি পরিষ্কার বুটাডাইন ব্যবহার করা হয়, তবে উচ্চ চাপে কাজের জন্য বিশেষ সরঞ্জামের প্রয়োজন হয়। সালফোলিনের সাথে বিউটাডাইন চাপের কোনও বৃদ্ধি আশা করা যায় না কারণ মুক্ত ডায়িন সাইক্লোঅ্যাডিশনে খাওয়া হয় এবং তাই বিপরীতমুখী এক্সট্রুশন প্রতিক্রিয়ার ভারসাম্য একটি অভ্যন্তরীণ "সুরক্ষা ভালভ" হিসাবে কাজ করে। 3-সালফোলিন জাইলিনকে সিস-4-সাইক্লোহেক্সিন-1,2-ডাইকার্বক্সিলিক অ্যানহাইড্রাইডে ফুটিয়ে ম্যালিক অ্যানহাইড্রাইডের সাথে বিক্রিয়া করে, 90 শতাংশ পর্যন্ত ফলন অর্জন করে। 3-সালফোলিন 110 ডিগ্রি সেলসিয়াসে ট্রান্স কনফিগারেশনে (যেমন ডাইইথাইল ফিউমারেট) ডাইনোফাইলের সাথে প্রতিক্রিয়া করে এবং ট্রান্স-4-সাইক্লোহেক্সিন-1,2-ডাইকার্বক্সিলিক ডাইইথাইল এস্টার-এ ফলন করে। 6, 7-ডাইব্রোমো-1,4-ইপোক্সি-1,4-ডাইহাইড্রোনাফ্থালিন (6,7-ডাইব্রোমোনাফ্থালিন-1,4-এন্ডক্সাইড, 70 শতাংশ উৎপাদনে ফুরানে এন-বিউটিলিথিয়াম এবং ডায়েলস-অ্যাল্ডারের সমতুল্য ব্যবহার করে 5-টেট্রাব্রোমোবেনজিন) 3-সালফোলিনের সাথে প্রতিক্রিয়া করে জাইলিন ফুটিয়ে ট্রাইসাইক্লিক অ্যাডডাক্ট দেয়। এই অগ্রদূত পারক্লোরিক অ্যাসিডের সাথে চিকিত্সার পরে একটি ডাইব্রোমো ডাইহাইড্রোঅ্যানথ্রাসিন উৎপন্ন করে যা 2,3-ডাইক্লোরো-5,6-ডিসায়ানো-1,4-বেনজোকুইনোন (ডিডিক্যু) থেকে 2,3-ডাইব্রোমোঅ্যানথ্রাসিন দিয়ে শেষ ধাপে ডিহাইড্রোজেনেটেড হয়। 1, 3-বুটাডাইন (3-সালফোলিন-এর রেট্রো-চেলেট্রফিক বিক্রিয়ায় গঠিত) 9 শতাংশ উৎপাদনে ডিলস-অ্যাল্ডার বিক্রিয়ায় ডিহাইড্রোবেনজিনের (বেনজিন, বেনজেনডায়াজোনিয়াম-2-কার্বক্সিলেটের তাপীয় পচন দ্বারা প্রাপ্ত) সাথে বিক্রিয়া করে 1,4-ডাইহাইড্রোনাফথালিন দেয়। ডায়নোফাইল হিসাবে 2-এবং 3-সালফোলিন খুব প্রতিক্রিয়াশীল ডায়িনগুলির উপস্থিতিতে (উদাহরণস্বরূপ 1,3-ডিফেনিলিসোবেনজোফুরান) বিউটাডিয়েনসালফোন একটি ডায়নোফাইল হিসাবে আচরণ করে এবং সংশ্লিষ্ট ডায়েলস-অ্যাল্ডার অ্যাডডাক্ট গঠন করে। 1938 সালের গোড়ার দিকে, কার্ট অ্যাল্ডার এবং সহকর্মীরা ডায়েলস-অ্যাল্ডার আইসোমেরিক 2-সালফোলিন থেকে 1,3-বিউটাডাইন এবং 2-সালফোলিন সাইক্লোপেন্টাডাইনের সাথে যুক্ত হওয়ার কথা জানিয়েছিলেন। অন্যান্য সাইক্লোঅ্যাডিশন 3 বার চাপে কার্বন ডাই অক্সাইডের সঙ্গে 3-সালফোলিন-এর ক্ষার-অনুঘটক বিক্রিয়া 45 শতাংশ উৎপাদনে 3-সালফোলিন-3-কার্বক্সিলিক অ্যাসিড তৈরি করে। ডায়াজোমিথেনের সাথে, 1,3-ডাইপোলার সাইক্লোডাক্টে 3-সালফোলিন গঠন করেঃ পলিমারাইজেশন 1935 সালে, এইচ. স্টাডিঙ্গার এবং সহকর্মীরা দেখতে পান যে ঘরের তাপমাত্রায় বিউটাডাইন এবং এস. ও. 2-এর প্রতিক্রিয়া 3-সালফোলিন ছাড়াও একটি দ্বিতীয় পণ্য দেয়। এই দ্বিতীয় পণ্যটি একটি নিরাকার কঠিন পলিমার। পারক্সাইডযুক্ত ডাইইথাইল ইথারের 3-সালফোলিন মুক্ত-র্যাডিক্যাল পলিমারাইজেশনের মাধ্যমে 50 শতাংশ পর্যন্ত অদ্রবণীয় উচ্চ-আণবিক-ওজনের পলি-সালফোলিন পাওয়া যায়। পলিমার সালফিউরিক এবং নাইট্রিক অ্যাসিড দ্বারা অবক্ষয় প্রতিরোধ করে। পরবর্তী তদন্তে, র্যাডিকেল ইনিশিয়েটর অ্যাজোবিস (আইসোবুট্রোনিট্রাইল) (এআইবিএন) দিয়ে 100 ডিগ্রি সেলসিয়াসের উপরে 3-সালফোলিন পলিমারাইজেশন শুরু করা হয়েছিল। 3-সালফোলিন অবশ্য ভিনাইল যৌগগুলির সাথে কোপোলিমারাইজ করে না। অন্যদিকে, 2-সালফোলিন হোমোপলিমারাইজ করে না, তবে ভিনাইল যৌগগুলির সাথে কপোলিমার গঠন করে, যেমন। অ্যাক্রিলোনাইট্রাইল এবং ভিনাইল অ্যাসিটেট। পুনর্ব্যবহারযোগ্য দ্রাবক হিসাবে 3-সালফোলিন বিউটা-1,3-ডায়িন এবং সালফার ডাই অক্সাইডের সাথে 3-সালফোলিন-এর আন্তঃপরিবর্তনের বিপরীতমুখীতা ডাইমিথাইল সালফক্সাইডের (ডিএমএসও) পরিবর্তে পুনর্ব্যবহারযোগ্য অ্যাপ্রোটিক ডাইপোলার দ্রাবক হিসাবে সালফোলিন ব্যবহারের পরামর্শ দেয়, যা প্রায়শই ব্যবহৃত হয় তবে আলাদা করা কঠিন এবং দুর্বলভাবে পুনরায় ব্যবহারযোগ্য। একটি মডেল প্রতিক্রিয়া হিসাবে, 4-টলুয়েনসালফোনিক অ্যাসিড সায়ানাইডের সাথে বেনজিল অ্যাজাইডের প্রতিক্রিয়া 1-বেনজিল-5-(4-টলুয়েনসালফোনিল) টেট্রাজোল গঠন করে তদন্ত করা হয়েছিল। 72 শতাংশ সামগ্রিক ফলন সহ বেনজাইল অ্যাজাইডের বিচ্ছিন্নতা ছাড়াই এক-পাত্র বিক্রিয়া হিসাবেও টেট্রাজোল গঠন করা যেতে পারে। বিক্রিয়ার পরে, দ্রাবক 3-সালফোলিন 135 ডিগ্রি সেলসিয়াসে এবং উদ্বায়ী বিউটাডাইন (বিপি। - 4.4 ডিগ্রি সেলসিয়াস) এবং সালফার ডাই অক্সাইড (বিপি। - 10.1 ডিগ্রি সেলসিয়াস)-76 ডিগ্রি সেলসিয়াসে অতিরিক্ত সালফার ডাই অক্সাইডের সাথে চার্জ করা একটি শীতল ফাঁদে জমা হয়। পলিমারাইজেশন প্রতিরোধ হিসাবে হাইড্রোকুইনোন যোগ করার পরে, ঘরের তাপমাত্রায় গরম করার পরে 3-সালফোলগুলি আবার পরিমাণগতভাবে গঠিত হয়। যদিও এটি সন্দেহজনক বলে মনে হয়, যদি মাত্র 64 থেকে সর্বোচ্চ প্রায় 100 ডিগ্রি সেলসিয়াসের দরকারী তরল পর্যায়ের পরিসীমা সহ 3-সালফোলিন শিল্প অনুশীলনে ডিএমএসও বিকল্প (সহজ পরিচালনা, কম খরচ, পরিবেশগত সামঞ্জস্য) হিসাবে ব্যবহার করা যেতে পারে। এর সিন্থেটিক বহুমুখিতা ছাড়াও (উপরে দেখুন), সালফোলিন তড়িৎরাসাযনিক ফ্লুরিনেশনে একটি সংযোজন হিসাবে ব্যবহৃত হয়। এটি পারফ্লুওরোঅক্টেনেসল্ফোনিল ফ্লোরাইডের উৎপাদন প্রায় 70 শতাংশ বৃদ্ধি করতে পারে। এটি "নির্জল এইচ. এফ-এ অত্যন্ত দ্রবণীয় এবং তড়িৎবিশ্লেষ্য দ্রবণের পরিবাহিতা বৃদ্ধি করে।" এই প্রয়োগে, এটি একটি রিং খোলার মধ্য দিয়ে যায় এবং পারফ্লোরোবুটেনসালফোনিল ফ্লোরাইড গঠনের জন্য ফ্লুরিনেটেড হয়। আরও পড়া তথ্যসূত্র জৈব রসায়নের জন্য বিক্রিয়াকারী সালফোন