Menthone
মেন্থন হল পুদিনার স্বাদযুক্ত একটি মনোটারপিন যা প্রাকৃতিকভাবে বেশ কয়েকটি সুগন্ধী তেলে পাওয়া যায়। এল-মেনথোন (বা (2এস, 5আর)-ট্রান্স-2-আইসোপ্রোপাইল-5-মিথাইলসাইক্লোহেক্সানোন), ডানদিকে দেখানো হয়েছে, চারটি সম্ভাব্য স্টেরিওআইসোমারের মধ্যে সবচেয়ে প্রচুর পরিমাণে রয়েছে। এটি কাঠামোগতভাবে মেন্থলের সাথে সম্পর্কিত, যার কার্বনিলের জায়গায় গৌণ অ্যালকোহল রয়েছে। মেন্থন তার বৈশিষ্ট্যযুক্ত সুগন্ধি এবং পুদিনা গন্ধের জন্য স্বাদ, সুগন্ধি এবং প্রসাধনীগুলিতে ব্যবহৃত হয়। অক্যুরেন্স মেনথোন হল পেনিরয়েল, পিপারমিন্ট, মেন্থা আরভেনসিস, পেলারগোনিয়াম জেরানিয়াম এবং অন্যান্য সুগন্ধী তেলের একটি উপাদান। বেশিরভাগ সুগন্ধী তেলে, এটি একটি ছোট যৌগ; 1891 সালে সুগন্ধী তেলে পাওয়া যাওয়ার আগে 1881 সালে মেন্থলের জারণ দ্বারা এটি প্রথম সংশ্লেষিত হয়েছিল। কাঠামো এবং প্রস্তুতি 2-আইসোপ্রোপাইল-5-মিথাইলসাইক্লোহেক্সাননের দুটি অসমমিত কার্বন কেন্দ্র রয়েছে, যার অর্থ এটির চারটি ভিন্ন স্টেরিওআইসোমার থাকতে পারেঃ (2S, 5S), (2R, 5S), (2S, 5R) এবং (2R, 5R)। এস, এস এবং আর, আর স্টেরিওআইসোমারগুলির সাইক্লোহেক্সেন বলয়ের একই দিকে মিথাইল এবং আইসোপ্রোপিল গ্রুপ রয়েছেঃ তথাকথিত সিস গঠন। এই স্টেরিওআইসোমারগুলিকে আইসোমেনথোন বলা হয়। ট্রান্স-আইসোমারগুলিকে মেন্থোন বলা হয়। যেহেতু (2S, 5R) আইসোমারের ঋণাত্মক আলোকীয় ঘূর্ণন রয়েছে, তাই এটিকে এল-মেন্থন বা (−)-মেন্থন বলা হয়। এটি (2আর, 5এস) আইসোমারঃ (+)-বা ডি-মেন্থনের এনানটিওমেরিক অংশীদার। মেন্থোনকে সহজেই আইসোমেনথোনে রূপান্তরিত করা যেতে পারে এবং বিপরীতভাবে একটি ইনোল মধ্যবর্তী মাধ্যমে একটি বিপরীতমুখী এপিমেরাইজেশন প্রতিক্রিয়ার মাধ্যমে, যা অপটিক্যাল ঘূর্ণনের দিক পরিবর্তন করে, যাতে এল-মেন্থোন ডি-আইসোমেনথোনে পরিণত হয় এবং ডি-মেন্থোন এল-আইসোমেনথোনে পরিণত হয়। পরীক্ষাগারে, অ্যাসিডিফাইড ডাইক্রোমেটের সাথে মেন্থলের জারণ দ্বারা এল-মেন্থন প্রস্তুত করা যেতে পারে। যদি ক্রোমিক অ্যাসিড জারণ সহ-দ্রাবক হিসাবে ডাইইথাইল ইথারের উপস্থিতিতে স্টোইকিওমেট্রিক অক্সিডেন্ট দিয়ে করা হয়, এইচ. সি. ব্রাউন দ্বারা প্রবর্তিত একটি পদ্ধতি, এল-মেনথোন থেকে ডি-আইসোমেনথোনের এপিমেরাইজেশন মূলত এড়ানো হয়। যদি মেন্থন এবং আইসোমেন্থন ঘরের তাপমাত্রায় ভারসাম্যপূর্ণ হয়, তাহলে আইসোমেন্থনের পরিমাণ 29 শতাংশে পৌঁছাবে। বিশুদ্ধ এল-মেনথোন একটি তীব্র মিন্টি পরিষ্কার গন্ধ আছে। এর বিপরীতে, ডি-আইসোমেনথোনের একটি "সবুজ" নোট রয়েছে, যার ক্রমবর্ধমান মাত্রা এল-মেনথোনের গন্ধের গুণমানকে হ্রাস করে বলে মনে করা হয়। 1881 সালে মরিয়া প্রথম মেনথোনের ইতিহাস বর্ণনা করেন। এরপরে ক্রোমিক অ্যাসিডের সাথে মেন্থল গরম করে এটি সংশ্লেষিত করা হয়েছিল এবং পরে 2-আইসোপ্রোপিল-5-মিথাইলপিমেলিক অ্যাসিড থেকে সংশ্লেষিত করে এর কাঠামো নিশ্চিত করা হয়েছিল। জৈব রসায়নের অন্যতম মহান যান্ত্রিক আবিষ্কারের জন্য মেনথোন অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ ছিল। 1889 সালে, আর্নস্ট বেকম্যান আবিষ্কার করেন যে ঘনীভূত সালফিউরিক অ্যাসিডে মেন্থন দ্রবীভূত হলে একটি নতুন কিটোনিক উপাদান পাওয়া যায় যা প্রারম্ভিক উপাদানটিকে একটি সমান কিন্তু বিপরীত আলোকীয় ঘূর্ণন দেয়। বেকম্যান বুঝতে পেরেছিলেন যে এটি অবশ্যই কার্বনিল গ্রুপের পাশের অসমমিত কার্বন পরমাণুর বিন্যাসের বিপরীতকরণের ফলস্বরূপ হতে হবে (সেই সময়ে আইসোপ্রপিল গ্রুপের পরিবর্তে মিথাইলের সাথে সংযুক্ত কার্বন বলে মনে করা হত) এবং তিনি এটিকে একটি মধ্যবর্তী এনোল টাউটোমারের মাধ্যমে ঘটছে বলে মনে করেছিলেন যেখানে কার্বন পরমাণুর অসমতা একটি টেট্রাহেড্রাল থেকে ত্রিভুজ (প্ল্যানার) জ্যামিতিতে পরিবর্তিত হলে অপসারণ করা হয়েছিল। এটি প্রতিক্রিয়ার ফলাফলের জন্য একটি প্রতিক্রিয়া পদ্ধতিতে একটি (প্রায়) সনাক্ত করা যায় না এমন মধ্যবর্তী অনুমানের একটি প্রাথমিক উদাহরণ ছিল। রেফারেন্স স্বাদ শীতল স্বাদ কেটোনস সুগন্ধি উপাদান মনোটারপেনস আইসোপ্রপিল যৌগ সাইক্লোহেক্সেনস