Bredt's rule
জৈব রসায়নে, ব্রেডের নিয়ম একটি অভিজ্ঞতাগত পর্যবেক্ষণ যা বলে যে একটি ব্রিজড রিং সিস্টেমের ব্রিজহেডে একটি দ্বিবন্ধন স্থাপন করা যাবে না, যদি না বলয়গুলি যথেষ্ট বড় হয়। নিয়মটি জুলিয়াস ব্রেডের নামে নামকরণ করা হয়েছে, যিনি 1902 সালে প্রথম এটি নিয়ে আলোচনা করেছিলেন এবং 1924 সালে এটি বিধিবদ্ধ করেছিলেন। এটি প্রাথমিকভাবে কার্বন-কার্বন এবং কার্বন-নাইট্রোজেন দ্বিবন্ধযুক্ত ব্রিজহেডের সাথে সম্পর্কিত। উদাহরণস্বরূপ, নরবোর্নিনের নিম্নলিখিত দুটি আইসোমার ব্রেডের নিয়ম লঙ্ঘন করে, যা তাদের প্রস্তুত করতে খুব অস্থির করে তোলেঃ চিত্রে, ব্রেডের নিয়ম লঙ্ঘনের সাথে জড়িত ব্রিজহেড পরমাণুগুলি লাল রঙে হাইলাইট করা হয়েছে। ব্রেডের নিয়মটি এই সত্যের একটি পরিণতি যে, একটি ব্রিজহেডে দ্বিবন্ধন থাকা, কার্বন যা থেকে তিনটি বন্ধন বিকিরণ করে এবং যা বলয়গুলি একটি একক সমযোজী বন্ধন ভাগ করে নেয়, একটি বলয়ের উপর একটি ট্রান্স দ্বিবন্ধন থাকার সমতুল্য হবে, যা রিং স্ট্রেন এবং কোণ স্ট্রেন (ননপ্ল্যানার অ্যালকিন) এর সংমিশ্রণের কারণে ছোট বলয়ের (আটটিরও কম পরমাণু) জন্য স্থিতিশীল নয়। ব্রিজহেড পরমাণু এবং সংলগ্ন পরমাণুর পি অরবিটালগুলি অর্থোগোনাল এবং তাই পাই বন্ধন গঠনের জন্য সঠিকভাবে সারিবদ্ধ হয় না। ফসেট একটি রিং সিস্টেমে নন-ব্রিজহেড পরমাণুর সংখ্যা হিসাবে এস-কে সংজ্ঞায়িত করে নিয়মটিকে পরিমাপ করেছিলেন এবং অনুমান করেছিলেন যে স্থিতিশীলতার জন্য বাইসাইক্লিক সিস্টেমে এস 9 এবং ট্রাইসাইক্লিক সিস্টেমে এস 11 প্রয়োজন। নিয়মের সাথে অসঙ্গতিপূর্ণ যৌগগুলি খোঁজার জন্য একটি সক্রিয় গবেষণা কর্মসূচি রয়েছে এবং বাইসাইক্লিক সিস্টেমের জন্য এখন এস 7 এর একটি সীমা প্রতিষ্ঠিত হয়েছে এবং এই ধরনের বেশ কয়েকটি যৌগ প্রস্তুত করা হয়েছে। উপরের নরবোর্নিন সিস্টেমে এস = 5 রয়েছে এবং তাই এগুলি প্রস্তুতযোগ্য নয়। ব্রিজড রিং সিস্টেমে একটি নির্মূল প্রতিক্রিয়া থেকে কোন আইসোমার পাওয়া যায় তা ভবিষ্যদ্বাণী করার জন্য ব্রেডের নিয়ম কার্যকর হতে পারে। এটি কার্বোকেশনগুলির মধ্য দিয়ে যাওয়া প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়াগুলিতেও প্রয়োগ করা যেতে পারে এবং, একটি কম মাত্রায়, মুক্ত র্যাডিকেলগুলির মাধ্যমে, কারণ এই মধ্যবর্তীগুলি, একটি দ্বিবন্ধের সাথে জড়িত কার্বন পরমাণুর মতো, 120 ডিগ্রি কোণ এবং sp2 সংকরকরণ সহ একটি সমতলীয় জ্যামিতি রাখতে পছন্দ করে। এই নিয়মটি পর্যবেক্ষণের যৌক্তিককরণেরও অনুমতি দেয়। উদাহরণস্বরূপ, বাইসাইক্লো [5.3.1] আনডেকেন-11-এক-কার্বক্সিলিক অ্যাসিড 132 ডিগ্রি সেলসিয়াসে গরম করার পরে ডিকার্বক্সিলেশনের মধ্য দিয়ে যায়, তবে অনুরূপ যৌগ বাইসাইক্লো [2.2.1] হেপ্টান-7-এক-1-কার্বক্সিলিক অ্যাসিড 500 ডিগ্রি সেলসিয়াসের বাইরে স্থিতিশীল থাকে, উভয়ই এক-কার্বন ব্রিজের কার্বনিল গ্রুপের সাথে β-কেটো অ্যাসিড এবং ব্রিজের মাথায় কার্বক্সিলেট গ্রুপ হওয়া সত্ত্বেও। ডিকারবক্সিলেশন প্রক্রিয়ায় একটি এনোলেট মধ্যবর্তী জড়িত থাকে, যা আগের ক্ষেত্রে একটি এস = 9 প্রজাতি এবং পরের ক্ষেত্রে একটি এস = 5 প্রজাতি, যা ছোট রিং সিস্টেমে ডিকারবক্সিলেশন প্রতিরোধ করে। একটি প্রজনন-বিরোধী অণু হল এমন একটি অণু যা এই নিয়ম সত্ত্বেও বিদ্যমান এবং স্থিতিশীল (নির্দিষ্ট পরামিতিগুলির মধ্যে) পাওয়া যায়। এই ধরনের অণুর একটি সাম্প্রতিক (2006) উদাহরণ হল 2-কুইনুক্লিডোনিয়াম টেট্রাফ্লোরোবোরেট। ব্রিজহেড ডাবল বন্ড কিছু প্রাকৃতিক পণ্যে পাওয়া যায়, যা ম্যাক, পাউয়ার এবং উইলিয়ামসের একটি পর্যালোচনায় আলোচনা করা হয়েছে এবং শিয়ার একটি পুরানো পর্যালোচনা ব্রিজহেড অ্যালকিনের দিকে আরও সাধারণভাবে নজর দিয়েছে। আরও দেখুন ধাতব টেট্রানোরবোর্নিলস, যা ব্রেডের নিয়ম রেফারেন্স দ্বারা স্থিতিশীল, একই নামের রাসায়নিক নিয়ম শারীরিক জৈব রসায়ন স্টেরিওকেমিস্ট্রি