Wieland–Miescher ketone
উইল্যান্ড-মিসচার কেটোন একটি রেসমিক বাইসাইক্লিক ডাইকেটোন (এনিডিওন) এবং এটি একটি বহুমুখী সিনথন যা এখনও পর্যন্ত 50টিরও বেশি প্রাকৃতিক পণ্যের মোট সংশ্লেষণে নিযুক্ত হয়েছে, প্রধানত সেস্কুইটারপেনয়েড, ডাইটারপেন এবং স্টেরয়েড যা অ্যান্টিক্যান্সার, অ্যান্টিমাইক্রোবিয়াল, অ্যান্টিভাইরাল, অ্যান্টিনিউরোডিজেনারেটিভ এবং ইমিউনোমডুলেটরি ক্রিয়াকলাপ সহ সম্ভাব্য জৈবিক বৈশিষ্ট্য ধারণ করে। এই বিকারকটির নামকরণ করা হয়েছে সিবা গিগির দুই রসায়নবিদ, কার্ল মিশার এবং পিটার উইল্যান্ডের নামে (হেনরিচ অটো উইল্যান্ডের সাথে বিভ্রান্ত হবেন না)। প্রারম্ভিক উপাদান হিসাবে এই ডাইকেটনের অপটিক্যালি অ্যাক্টিভ এনানটিওমার ব্যবহার করে সম্পাদিত সংশ্লেষণের উদাহরণ হল অ্যানসিস্ট্রোফুরান এবং ট্যাক্সোলের ড্যানিশেফস্কি টোটাল সংশ্লেষণ। উইল্যান্ড-মিশার কেটোন থেকে শুরু করে মোট সংশ্লেষণ পদ্ধতির বেশিরভাগ অগ্রগতি গর্ভনিরোধক এবং অন্যান্য ঔষধি প্রাসঙ্গিক স্টেরয়েডের শিল্প সংশ্লেষণের জন্য বিকল্প পদ্ধতির অনুসন্ধান দ্বারা চালিত হয়েছিল, গবেষণার একটি ক্ষেত্র যা 1960 এবং 1970-এর দশকে সমৃদ্ধ হয়েছিল। উইল্যান্ড-মিশার কেটোন স্টেরয়েডের এবি-রিং কাঠামো ধারণ করে এবং এই কারণে স্টেরয়েড কঙ্কালের জন্য একটি আকর্ষণীয় প্রারম্ভিক উপাদান, যা অ্যাড্রেনোস্টেরনের একটি সংশ্লেষণে ব্যবহৃত একটি পদ্ধতি। মূল উইল্যান্ড-মিসচার কেটোন রেসমিক এবং 2-মিথাইল-1,3-সাইক্লোহেক্সানিডিওন এবং মিথাইল ভিনাইল কেটোন-এর রবিনসন অ্যানুলেশনে প্রস্তুত করা হয়। মধ্যবর্তী অ্যালকোহল বিচ্ছিন্ন নয়। একটি এনান্টিওসিলেক্টিভ সংশ্লেষণ এল-প্রোলিনকে একটি জৈব-অনুঘটক হিসাবে নিযুক্ত করেঃ এই প্রতিক্রিয়াটি 1971 সালে জেড. জি. হাজোস এবং ডি. আর. প্যারিশ দ্বারা রিপোর্ট করা হয়েছিল। তাদের পেটেন্টে, উপরের চিত্রের অপটিক্যালি অ্যাক্টিভ ইন্টারমিডিয়েট বাইসাইক্লিক কেটোল (বন্ধনীতে)-এর বিচ্ছিন্নতা এবং বৈশিষ্ট্যকরণও বর্ণনা করা হয়েছে, কারণ তারা অ্যানহাইড্রস ডাইমিথাইলফর্মামাইড (ডিএমএফ) দ্রাবকে পরিবেষ্টিত তাপমাত্রায় কাজ করেছিল। ডি. এম. এস. ও দ্রাবকে কাজ করা বাইসাইক্লিক কেটোল মধ্যবর্তীকে বিচ্ছিন্ন করার অনুমতি দেয় না, এটি সরাসরি অপটিক্যালি অ্যাক্টিভ বাইসাইক্লিক ডায়নের দিকে নিয়ে যায়। এই প্রতিক্রিয়াকে হাজোস-প্যারিশ প্রতিক্রিয়া বা হাজোস-প্যারিশ-এডার-সওয়ার-উইচার্ট প্রতিক্রিয়া বলা হয়। এই প্রতিক্রিয়াটি এক-পাত্র পদ্ধতিতেও সঞ্চালিত হয়েছে, যার ফলে 49 শতাংশ ফলন এবং 76 শতাংশ এনানটিওমেরিক অতিরিক্ত (ই. ই): অন্যান্য প্রোলাইন-ভিত্তিক অনুঘটকগুলিও তদন্ত করা হয়েছে। তথ্যসূত্র কেটোন বাইসাইক্লিক যৌগ