Robinson–Gabriel synthesis
রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সংশ্লেষণ হল একটি জৈব বিক্রিয়া যেখানে একটি 2-অ্যাসিলামিনো-কেটোন আন্তঃআণবিক বিক্রিয়া করে একটি নির্জলীকরণের মাধ্যমে একটি অক্সাজোল তৈরি করে। প্রতিক্রিয়া অনুঘটক করার জন্য একটি সাইক্লোডিহাইড্রেটিং এজেন্টের প্রয়োজন হয় এটি স্যার রবার্ট রবিনসন এবং সিগমুন্ড গ্যাব্রিয়েলের নামে নামকরণ করা হয়েছে যিনি যথাক্রমে 1909 এবং 1910 সালে প্রতিক্রিয়াটি বর্ণনা করেছিলেন। 2-অ্যাসিলামিনো-কেটোন প্রারম্ভিক উপাদানটি ডাকিন-ওয়েস্ট বিক্রিয়া ব্যবহার করে সংশ্লেষিত করা যেতে পারে। প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া কেটো অংশের প্রোটোনেশন (1) এর পরে সাইক্লাইজেশন (2) এবং ডিহাইড্রেশন (3) হয়, অক্সাজোল বলয়টি প্রারম্ভিক 2-অ্যাসিলামিডোকেটনের চেয়ে কম ক্ষারীয় এবং তাই সহজেই নিরপেক্ষ হতে পারে (4)। লেবেলিং অধ্যয়নগুলি নির্ধারণ করেছে যে অ্যামাইড অক্সিজেন সর্বাধিক লুইস ক্ষারীয় এবং তাই অক্সাজোলের অন্তর্ভুক্ত। সম্প্রতি, রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সংশ্লেষণের একটি কঠিন-পর্যায়ের সংস্করণ বর্ণনা করা হয়েছে। বিক্রিয়ার জন্য ইথেরিয়াল দ্রাবকে সাইক্লোডিহাইড্রেটিং এজেন্ট হিসাবে ট্রাইফ্লুওরোসেটিক অ্যানহাইড্রাইড ব্যবহার করা প্রয়োজন এবং 2-অ্যাসিলামিডোকেটোনকে নাইট্রোজেন পরমাণু দ্বারা একটি বেঞ্জহাইড্রিলিক-টাইপ লিঙ্কারের সাথে যুক্ত করা প্রয়োজন। একটি সাধারণ অক্সাজোলোন টেমপ্লেট ব্যবহার করে ফ্রিডেল-ক্রাফ্টস/রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সংশ্লেষণের মাধ্যমে একটি এক-পাত্র বৈচিত্র্য-ভিত্তিক সংশ্লেষণ তৈরি করা হয়েছে। ফ্রিডেল-ক্রাফ্ট লুইস অ্যাসিড হিসাবে অ্যালুমিনিয়াম ক্লোরাইড এবং রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সাইক্লোডিহাইড্রেটিং এজেন্ট হিসাবে ট্রাইফ্লুওরোমেথেনেসল্ফোনিক অ্যাসিডের সংমিশ্রণ কাঙ্ক্ষিত পণ্য তৈরি করতে নির্ধারিত হয়েছিল। রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সাইক্লোডিহাইড্রেশনের একটি জনপ্রিয় সম্প্রসারণ ডব্লিউআইপিএফ এট আল দ্বারা রিপোর্ট করা হয়েছে। সহজেই উপলব্ধ অ্যামিনো অ্যাসিড ডেরিভেটিভ থেকে প্রতিস্থাপিত অক্সাজোল সংশ্লেষণের অনুমতি দেওয়া। এটি ডেস-মার্টিন বিকারক সহ β-কেটো অ্যামাইডের পার্শ্ব-শৃঙ্খল জারণের মাধ্যমে অর্জন করা হয় এবং তারপরে ট্রাইফিনাইলফসফিন, আয়োডিন এবং ট্রাইইথাইলামিনের সাথে মধ্যবর্তী β-কেটো অ্যামাইডের সাইক্লোডিহাইড্রেশনের মাধ্যমে অর্জন করা হয়। উপরন্তু, একটি সংযুক্ত উগি এবং রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সংশ্লেষণের খবর পাওয়া গেছে, যা উগি বিকারক থেকে শুরু হয়ে অণুর মধ্যে একটি অক্সাজোল কোর দিয়ে শেষ হয়। অক্সাজোল উগি মধ্যবর্তী থেকে গঠিত হয়, যা সালফিউরিক অ্যাসিডের সাথে রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সাইক্লোডিহাইড্রেশনের জন্য আদর্শ। সাইক্লোডিহাইড্রেটিং এজেন্ট রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সংশ্লেষণে অনেক সাইক্লোডিহাইড্রেটিং এজেন্ট ব্যবহারযোগ্য বলে আবিষ্কৃত হয়েছে। ঐতিহাসিকভাবে, ডিহাইড্রেশন এজেন্ট হল ঘনীভূত সালফিউরিক অ্যাসিড। আজ অবধি, প্রতিক্রিয়াটি ফসফরাস পেন্টাক্লোরাইড, ফসফরাস পেন্টাক্সাইড, ফসফরিল ক্লোরাইড, থায়োনিল ক্লোরাইড, ফসফরিক অ্যাসিড-অ্যাসিটিক অ্যানহাইড্রাইড, পলিফসফোরিক অ্যাসিড এবং অ্যানহাইড্রাস হাইড্রোজেন ফ্লোরাইড সহ অন্যান্য বিভিন্ন এজেন্টের সাথে এগিয়ে যেতে দেখা গেছে। একাধিক প্রাকৃতিকভাবে বিচ্ছিন্ন যৌগে অক্সাজোলগুলি সাধারণ সাবস্ট্রাকচার হিসাবে পাওয়া গেছে এবং এইভাবে রাসায়নিক ও ফার্মাসিউটিক্যাল সম্প্রদায়ের মধ্যে দৃষ্টি আকর্ষণ করেছে। রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সংশ্লেষণ একটি অক্সাজোল অন্তর্ভুক্ত অণুগুলির সাথে সম্পর্কিত একাধিক গবেষণার সময় ব্যবহার করা হয়েছে, তাদের মধ্যে ডায়াজোনামাইড এ, ডায়াজোনামাইড বি, বিস-ফসফিন প্ল্যাটিনাম (II) কমপ্লেক্স, মাইকালোলাইড এ, (−)-মাসকরাইড এ। এরিক বিরন এবং অন্যান্য। পার্শ্ব-শৃঙ্খলের জারণ দ্বারা ডাইপেপটাইড থেকে কঠিন পর্যায়ে 1,3-অক্সাজোল-ভিত্তিক পেপটাইডের একটি কঠিন-পর্যায় সংশ্লেষণের বিকাশ ঘটে যার পরে উপরে বর্ণিত β-কেটোমাইডের উইপএফ এবং মিলারের সাইক্লোডিহাইড্রেশন হয়। লিলি রিসার্চ ল্যাবরেটরিজ একটি বর্ণিত দ্বৈত PPARα/γ অ্যাগোনিস্টের কাঠামো প্রকাশ করেছে যা টাইপ 2 ডায়াবেটিসে সম্ভাব্য উপকারী প্রভাব ফেলে। রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সাইক্লোডিহাইড্রেশন হল অ্যাগোনিস্টের দুটি প্রতিক্রিয়া সংশ্লেষণের দ্বিতীয় অংশ। কার্বন-2-এর সাথে সংযুক্ত অ্যাস্পার্টিক অ্যাসিড β এস্টারগুলি প্রথম প্রতিস্থাপককে আলাদা করার জন্য অ্যাসিলেশনের মধ্য দিয়ে শুরু করে, তারপরে দ্বিতীয় প্রতিস্থাপক প্রবর্তনের জন্য কেটো-অ্যামাইডে ডাকিন-ওয়েস্ট রূপান্তরিত হয় এবং 30 মিনিটের জন্য ডি. এম. এফ-এ ফসফরাস অক্সিক্লোরাইড বা অ্যাসিটিক অ্যানহাইড্রাইডে অনুঘটক সালফিউরিক অ্যাসিড দিয়ে 90 ডিগ্রি সেলসিয়াসে রবিনসন-গ্যাব্রিয়েল সাইক্লোডিহাইড্রেশন দিয়ে শেষ হয়। তথ্যসূত্র আন্তঃআণবিক ঘনীভবন প্রতিক্রিয়া হেটেরোসাইকেল গঠন প্রতিক্রিয়া নাম প্রতিক্রিয়া