Caryophyllene
ক্যারিওফিলিন (), আরও আনুষ্ঠানিকভাবে (−)-β-ক্যারিওফিলিন, (বিসিপি), একটি প্রাকৃতিক বাইসাইক্লিক সেস্কুইটারপিন যা অনেক সুগন্ধী তেলের একটি উপাদান, বিশেষত লবঙ্গের তেল, সিজিজিয়াম অ্যারোমেটিকাম (লবঙ্গ) এর কান্ড এবং ফুল থেকে তেল, গাঁজা স্যাটিভা, কোপাইবা, রোজমেরি এবং হপসের সুগন্ধী তেল। এটি সাধারণত আইসোক্যারিওফিলিন (সিস ডাবল বন্ড আইসোমার) এবং α-হিউমুলিন (অপ্রচলিত নাম α-ক্যারিওফিলিন), একটি রিং-খোলা আইসোমারের সাথে মিশ্রণ হিসাবে পাওয়া যায়। ক্যারিওফিলিন একটি সাইক্লোবুটেন বলয়ের পাশাপাশি 9-সদস্যের বলয়ে একটি ট্রান্স-ডাবল বন্ড থাকার জন্য উল্লেখযোগ্য, উভয়ই প্রকৃতিতে বিরল। ক্যারিওফিলিন হল এমন একটি রাসায়নিক যৌগ যা কালো মরিচের সুগন্ধে অবদান রাখে। ফার্মাকোলজি β-ক্যারিওফিলিন ইঁদুরের ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টর টাইপ 2 (সিবি 2 রিসেপ্টর) এর সম্পূর্ণ অ্যাগোনিস্ট হিসাবে কাজ করে। বিটা-ক্যারিওফিলিনের ইঁদুরের সিবি2 রিসেপ্টরগুলিতে কি = 155এনএম-এর একটি বাঁধাই সম্পর্ক রয়েছে। β-ক্যারিওফিলিনের প্রদাহরোধী ক্রিয়া তার সিবি2 রিসেপ্টর ক্রিয়াকলাপের সাথে যুক্ত বলে দেখানো হয়েছে একটি গবেষণায় সিবি2 রিসেপ্টর সহ এবং ছাড়া ইঁদুরের ব্যথা-হত্যাকারী প্রভাবগুলির সাথে সিবি2 রিসেপ্টর ছাড়া ইঁদুরের গোষ্ঠীর তুলনা করা হয়েছে যা কার্যকরী সিবি2 রিসেপ্টর সহ ইঁদুরের তুলনায় সামান্য সুবিধা দেখায়। রিং ওপেন আইসোমার α-ক্যারিওফিলিন হিউমুলেনের তুলনায় β-ক্যারিওফিলিন সর্বাধিক ক্যাননাবিনয়েড ক্রিয়াকলাপ রয়েছে যা সিবি 2 ক্রিয়াকলাপকে সংশোধন করতে পারে। বাঁধাইয়ের তুলনা করার জন্য, ক্যানাবিনল (সিবিএন) সিবি2 রিসেপ্টরগুলির সাথে সিবি2 কি = 126.4 এনএম-এর সাদৃশ্য সহ আংশিক অ্যাগোনিস্ট হিসাবে আবদ্ধ হয়, যেখানে ডেল্টা-9-টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিনল সিবি2 রিসেপ্টরগুলির সাথে আংশিক অ্যাগোনিস্ট হিসাবে কাই = 36এনএম-এর সাদৃশ্য সহ আবদ্ধ হয়। ক্যারিওফিলিন কম পরিবেষ্টিত তাপমাত্রায় ঠান্ডা সহনশীলতা উন্নত করতে সাহায্য করে। বন্য দৈত্য পান্ডা প্রায়শই ঘোড়ার সারের মধ্যে ঘুরতে থাকে, যার মধ্যে বিটা-ক্যারিওফিলিন/ক্যারিওফিলিন অক্সাইড থাকে, যা ক্ষণস্থায়ী রিসেপ্টর সম্ভাব্য মেলাস্ট্যাটিন 8 (টিআরপিএম 8) প্রতিরোধ করে, যা স্তন্যপায়ী প্রাণীদের একটি প্রত্নতাত্ত্বিক ঠান্ডা-সক্রিয় আয়ন চ্যানেল। ক্যান্সারের বিরুদ্ধে লড়াইয়ে β-ক্যারিওফিলিন দক্ষতার সাথে ব্যবহার করা যেতে পারে। উদাহরণস্বরূপ, একটি ইন ভিট্রো হিউম্যান কোলোরেক্টাল অ্যাডেনোকার্সিনোমা গবেষণায় একা ব্যবহৃত β-ক্যারিওফিলিন ক্যান্সার কোষের বৃদ্ধিকে বাধা দেয়নি, তবে β-ক্যারিওফিলিন 10 μg/mL−1 এবং প্যাক্লিট্যাক্সেল 0.025 μg/mL−1 এর সংমিশ্রণের ফলে 189% ক্যান্সার কোষের বৃদ্ধি প্রতিরোধ করে (একা ব্যবহৃত প্যাক্লিট্যাক্সেলের তুলনায়)। সেফটি ক্যারিওফিলিনকে এফডিএ দ্বারা জিআরএএস (সাধারণত নিরাপদ হিসাবে বিবেচিত) উপাধি দেওয়া হয়েছে এবং এফডিএ দ্বারা খাদ্য সংযোজন হিসাবে ব্যবহারের জন্য অনুমোদিত, সাধারণত স্বাদের জন্য। 90 দিনের জন্য প্রতিদিন 700 মিলিগ্রাম/কেজি পর্যন্ত দেওয়া ইঁদুরগুলি কোনও উল্লেখযোগ্য বিষাক্ত প্রভাব তৈরি করেনি ক্যারিওফিলিনের ইঁদুরের রসায়নে 5,000 মিলিগ্রাম/কেজি এলডি 50 রয়েছে 1964 সালে ই. জে. কোরি দ্বারা ক্যারিওফিলিনের প্রথম মোট সংশ্লেষণকে সেই সময়ে সিন্থেটিক জৈব রসায়নের সম্ভাবনার একটি ক্লাসিক প্রদর্শন হিসাবে বিবেচনা করা হয়েছিল। (−)-ক্যারিওফিলিন (C15H24) দিয়ে চিকিত্সা করা খরগোশের প্রস্রাব থেকে 14-হাইড্রক্সি ক্যারিওফিলিন অক্সাইড (C15H24O2) মেটাবলিজম এবং ডেরিভেটিভস পৃথক করা হয়েছিল। 14-হাইড্রক্সি ক্যারিওফিলিনের এক্স-রে স্ফটিক কাঠামো (এর অ্যাসিটেট ডেরিভেটিভ হিসাবে) রিপোর্ট করা হয়েছে। ক্যারিওফিলিন-এর বিপাক (−)-ক্যারিওফিলিন অক্সাইড (C15H24O)-এর মাধ্যমে অগ্রসর হয় কারণ পরবর্তী যৌগটি 14-হাইড্রক্সি ক্যারিওফিলিন (C15H24O)-কে বিপাক হিসাবে বহন করে। ক্যারিওফিলিন (সি15এইচ24)-ক্যারিওফিলিন অক্সাইড (সি15এইচ24ও)-14-হাইড্রক্সি ক্যারিওফিলিন (সি15এইচ24ও)-14-হাইড্রক্সি ক্যারিওফিলিন অক্সাইড (সি15এইচ24ও2)। ক্যারিওফিলিন অক্সাইড, যেখানে ক্যারিওফিলিন অ্যালকিন গ্রুপ একটি ইপোক্সাইড হয়ে উঠেছে, ড্রাগ-স্নিফিং কুকুর দ্বারা গাঁজা সনাক্তকরণের জন্য দায়ী উপাদান এবং এটি একটি অনুমোদিত খাদ্য সংযোজনকারী, প্রায়শই স্বাদ হিসাবে। ক্যারিওফিলিন অক্সাইডের বিটা-ক্যারিওফিলিন-এর মতো কোনও ক্যাননাবিনয়েড ক্রিয়াকলাপ নেই। প্রাকৃতিক উৎস প্রতিটি উৎসের সুগন্ধী তেলে ক্যারিওফিলিনের আনুমানিক পরিমাণ বর্গাকার বন্ধনীতে দেওয়া হয় ([]): গাঁজা (গাঁজা স্যাটিভা) [গাঁজা ফুলের সুগন্ধী তেলের 3.8-37.5%] কালো ক্যারেওয়ে (ক্যারাম নিগ্রাম) [7.8%] লবঙ্গ (সিজিজিয়াম অ্যারোমেটিকাম) [লবঙ্গের কুঁড়ি সুগন্ধী তেলের 1.7-19.5%] হপস (হিউমুলাস লুপুলাস) [5.1-14.5%] বেসিল (ওসিমাম এসপিপি)। [5.3-10.5% O. বিনামূল্যে; 4.0-19.8% O. মাইক্রান্থাম] ওরেগানো (ওরিগানাম ভালগারে) [4.9-15.7%] কালো মরিচ (পাইপার নিগ্রাম) [7.29%] ল্যাভেন্ডার (ল্যাভান্ডুলা অ্যাঙ্গুস্টিফোলিয়া) [4.62-7.55% ল্যাভেন্ডার তেল] রোজমেরি (রোজমারিনাস অফিসিনালিস) [0.1-8.3%] আসল দারুচিনি (সিনামোমাম জেইলানিকাম) [6.9-11.1%] মালাবাথ্রাম (সিনামোমাম তামালা) [25.3%] ইয়লাং-ইয়লাং (কানাঙ্গা গন্ধ) [25.3% এটি সাধারণ টেরপিন অগ্রদূত ডাইমিথাইল্যালিল পাইরোফসফেট (ডিএমএপিপি) এবং আইসোপেন্টেনিল পাইরোফসফেট (আইপিপি) থেকে জৈব সংশ্লেষিত হয়। প্রথমত, ডি. এম. এ. পি. পি এবং আই. পি. পি-র একক এককগুলি পাইরোফসফেটের ক্ষতির সাথে এস. এন-1 ধরনের বিক্রিয়ার মাধ্যমে প্রতিক্রিয়া জানায়, যা জি. পি. পি. এস-2 উৎসেচক দ্বারা অনুঘটকিত হয়ে জেরানিল পাইরোফসফেট (জি. পি. পি) গঠন করে। এটি আই. পি. পি-র দ্বিতীয় ইউনিটের সাথে আরও প্রতিক্রিয়া করে, এছাড়াও আই. এস. পি. এ এনজাইম দ্বারা অনুঘটকিত একটি এস. এন-1 ধরনের প্রতিক্রিয়ার মাধ্যমে ফার্নেসিল পাইরোফসফেট (এফ. পি. পি) গঠন করে। অবশেষে, এফপিপি ক্যারিওফিলিন গঠনের জন্য কিউএইচএস1 উৎসেচক-অনুঘটকযুক্ত আন্তঃআণবিক সাইক্লাইজেশনের মধ্য দিয়ে যায়। কম্পেনডিয়াল স্ট্যাটাস ফুড কেমিক্যালস কোডেক্স নোটস অ্যান্ড রেফারেন্সস ফ্লেভার্স ক্যাননাবিনয়েডস সেস্কুইটারপেনস অ্যালকিন ডেরিভেটিভস হাইড্রোকার্বন সিবি2 রিসেপ্টর অ্যাগোনিস্টস সাইক্লোবুটেনস