Melengestrol
মেলেনজেস্ট্রল (আই. এন. এন, বি. এ. এন) হল 17α-হাইড্রক্সিপ্রোজেস্টেরন গ্রুপের একটি স্টেরয়েডাল প্রোজেস্টিন এবং একটি অ্যান্টিনোপ্লাস্টিক ড্রাগ যা কখনও বাজারজাত করা হয়নি। একটি অ্যাসিলেটেড ডেরিভেটিভ, মেলেনজেস্ট্রল অ্যাসিটেট, প্রাণীদের বৃদ্ধি প্রবর্তক হিসাবে ব্যবহৃত হয়। মেলেনজেস্ট্রল কখনও কখনও মেলেনজেস্ট্রল অ্যাসিটেটের প্রতিশব্দ হিসাবে ব্যবহৃত হয়, তবে সাধারণত যা উল্লেখ করা হয় তা হল মেলেনজেস্ট্রল অ্যাসিটেট এবং মেলেনজেস্ট্রল নয়। সংশ্লেষণ 6-মিথাইল-16-ডিহাইড্রোপ্রেগনোলোন অ্যাসিটেট (5) হল মেলেনজেস্টেরল অ্যাসিটেট এবং মেড্রোজেস্টোন উভয়ের প্রস্তুতির মূল মধ্যবর্তী। পেত্রভ এবং তাঁর সহযোগীরা বেশ কয়েকটি আকর্ষণীয় পরিকল্পনা তৈরি করেছেন যা প্রারম্ভিক বিন্দু হিসাবে ডায়োসজেনিনে ফিরে যায়। এই স্কিমগুলি এ এবং বি রিংয়ে প্রয়োজনীয় পরিবর্তনগুলি সম্পাদন করে এবং স্যাপোজেনিন সাইড চেইনটি এখনও রয়েছে। সংক্ষেপে এই পদ্ধতিটি ভবিষ্যতের 16-ডিহাইড্রো-20-কেটোন ফাংশনের জন্য একটি সুরক্ষা গোষ্ঠী হিসাবে এই পার্শ্ব শৃঙ্খলকে নিযুক্ত করে। এই রুটগুলির একটিতে, ডায়োসজেনিন প্রথমে 3-টলুয়েনেসালফোনেট (1)-এ রূপান্তরিত হয়। এই সমধর্মী অ্যালকোহল ব্যুত্পন্নের সলভোলাইসিস সাইক্লোপ্রোপাইল কার্বিনিল আয়ন (কার্বেনিয়াম আয়ন) (দেখানো হয়নি) এর মাধ্যমে 3,5-সাইক্লোস্টেরয়েড (2) প্রদান করে। (এই সাধারণ প্রতিক্রিয়া সম্ভবত প্রথম স্টেরয়েডে পাওয়া গিয়েছিল এবং এর নাম ছিল "আই-স্টেরয়েড পুনর্বিন্যাস"।) পি. সি. সি-র মাধ্যমে পণ্যটির জারণ কেটোন সরবরাহ করে। মিথাইলম্যাগনেসিয়াম আয়োডাইডের সাথে এর বিক্রিয়ায় দুটি আইসোমেরিক কার্বিনল পাওয়া যায় যার মধ্যে α-আইসোমার প্রধান (3)। অ্যাসিটিক অ্যাসিডের মতো নিউক্লিওফাইলের উপস্থিতিতে সলভোলাইসিস সাইক্লোপ্রোপাইলকার্বিনিল রূপান্তরকে বিপরীত করে হোমোঅ্যাললিক অ্যাসিটেট বহন করে। স্যাপোজেনিন পার্শ্ব শৃঙ্খল অপসারণ কাঙ্ক্ষিত পণ্যের দিকে পরিচালিত করে (5)। 16তম অবস্থানে প্রতিস্থাপনের ফলে ক্রমবর্ধমান ক্রিয়াকলাপ আরও শক্তিশালী হতে দেখা গেছে। 16-এ সংযুক্ত দ্বিবন্ধের সময় ডায়াজোমিথেনের সাথে বিক্রিয়ায় প্রথমে পাইরাজোল (6) পাওয়া যায়। এই হেটেরোসাইকেল পাইরোলাইসিসের উপর 16 মিথাইল এনোন প্রদান করে (7)। মৌলিক হাইড্রোজেন পারক্সাইড (8)-এর সাথে জারণের মাধ্যমে 16,17α-ইপোক্সাইডের সাথে সংযুক্ত দ্বিবন্ধের নির্বাচিত ইপোক্সিডেশন 5,6-এ অর্জন করা হয়। অ্যাসিডে এই টেট্রাসাবস্টিট্যুটেড অক্সাইরেন বলয়ের খোলার ফলে β অবস্থান (16 মিথাইল) (9) থেকে একটি প্রোটন হারিয়ে ডি রিং (10)-এ কাঙ্ক্ষিত 16-মিথাইলিন-17α-হাইড্রক্সি-20-কেটোন কার্যকারিতা বহন করতে পারে। পণ্যটিকে স্যাপোনিফাইড করা হয় এবং তারপরে একটি ওপেনাউয়ার জারণের বিষয় হয়, যা পরে ক্লোরানিল (11) দিয়ে 4,6-ডাইনে ডিহাইড্রোজেনেটেড হয়। জোরপূর্বক অবস্থার অধীনে অ্যাসিটাইলেশন মেলেনজেস্টেরল অ্যাসিটেটের সংশ্লেষণ সম্পূর্ণ করে। আরও দেখুন মেলেনজেস্ট্রল অ্যাসিটেট রেফারেন্স অ্যাসিটেট এস্টার অ্যান্টিনোপ্লাস্টিক ওষুধ প্রেগনেন্স প্রোজেস্টোজেনস ভিনাইলাইডিন যৌগ