HATU
এইচ. এ. টি. ইউ (হেক্সাফ্লোরোফসফেট আজাবেনজোট্রিয়াজোল টেট্রামিথিল ইউরোনিয়াম) হল একটি বিকারক যা পেপটাইড কাপলিং রসায়নে কার্বক্সিলিক অ্যাসিড থেকে একটি সক্রিয় এস্টার তৈরি করতে ব্যবহৃত হয়। হিউনিগের ক্ষার (এন, এন-ডাইসোপ্রোপাইলথাইলামাইন, ডিআইপিইএ), বা ট্রাইইথাইলামাইনের সাথে এইচএটিইউ ব্যবহার করে অ্যামাইড বন্ধন তৈরি করা হয়। সাধারণত ডি. এম. এফ দ্রাবক হিসাবে ব্যবহৃত হয়, যদিও অন্যান্য মেরু অ্যাপ্রোটিক দ্রাবকও ব্যবহার করা যেতে পারে। 1993 সালে লুই এ. কার্পিনো 1-হাইড্রক্সি-7-আজাবেনজোট্রিয়াজোল (এইচওএটি) থেকে উদ্ভূত সক্রিয় এস্টার প্রস্তুত করার একটি কার্যকর উপায় হিসাবে এইচএটিইউ-কে প্রথম রিপোর্ট করেছিলেন। এইচএটিইউ ইউরোনিয়াম লবণ (ও-ফর্ম) বা কম প্রতিক্রিয়াশীল ইমিনিয়াম লবণ (এন-ফর্ম) হিসাবে বিদ্যমান থাকতে পারে। কার্পিনো দ্বারা রিপোর্ট করা মূল প্রস্তুতি ব্যবহার করে প্রাথমিকভাবে এইচ. এ. টি. ইউ-কে ও-ফর্ম হিসাবে রিপোর্ট করা হয়েছিল; তবে, এক্স-রে ক্রিস্টালোগ্রাফিক এবং এন. এম. আর গবেষণায় এইচ. এ. টি. ইউ-এর প্রকৃত কাঠামোকে কম প্রতিক্রিয়াশীল গুয়ানিডিনিয়াম আইসোমার হিসাবে প্রকাশ করা হয়েছে। যাইহোক, এইচওএটি-র পরিবর্তে কেওএটি ব্যবহার করে এইচএটিইউ প্রস্তুত করে এবং আইসোমেরাইজেশন প্রতিরোধের জন্য প্রতিক্রিয়া মিশ্রণটি দ্রুত কাজ করে ইউরোনিয়াম আইসোমার পাওয়া সম্ভব। এইচ. এ. টি. ইউ বিক্রিয়া সাধারণত অ্যামাইন অ্যাসিলেশন বিক্রিয়ায় (অর্থাৎ, অ্যামাইড গঠন) দেখা যায়। এই ধরনের প্রতিক্রিয়াগুলি সাধারণত দুটি স্বতন্ত্র প্রতিক্রিয়া ধাপে সঞ্চালিত হয়ঃ (1) এইচ. এ. টি. ইউ-এর সাথে একটি কার্বক্সিলিক অ্যাসিডের প্রতিক্রিয়া ও. এ. টি-অ্যাক্টিভ এস্টার গঠন করে; তারপর (2) অ্যাসিলেটেড পণ্যটি বহন করার জন্য সক্রিয় এস্টার দ্রবণে নিউক্লিওফাইল (অ্যামাইন) যোগ করা। এইচ. এ. টি. ইউ দ্বারা কার্বক্সিলিক অ্যাসিড সক্রিয়করণের প্রতিক্রিয়া প্রক্রিয়া এবং পরবর্তী এন-অ্যাসিলেশন নীচের চিত্রে সংক্ষিপ্ত করা হয়েছে। প্রক্রিয়াটি আরও সাধারণভাবে সম্মুখীন হওয়া এবং বাণিজ্যিকভাবে উপলব্ধ ইমিনিয়াম আইসোমার ব্যবহার করে দেখানো হয়েছে; তবে, একটি অনুরূপ প্রক্রিয়া ইউরোনিয়াম আকারে প্রযোজ্য হতে পারে। প্রথম ধাপে, কার্বক্সিলেট অ্যানায়ন (একটি জৈব ক্ষার দ্বারা ডিপ্রোটোনেশন দ্বারা গঠিত [দেখানো হয়নি]) এইচ. এ. টি. ইউ-কে আক্রমণ করে অস্থিতিশীল ও-অ্যাসিল (টেট্রামাইথিল) আইসোরোনিয়াম লবণ গঠন করে। ও. এ. টি অ্যানায়ন দ্রুত আইসোরোনিয়াম লবণকে আক্রমণ করে, ও. এ. টি-সক্রিয় এস্টারকে সমর্থন করে এবং টেট্রামিথিলুরিয়ার একটি স্টোইকিওমেট্রিক পরিমাণ মুক্ত করে। ও. এ. টি-অ্যাক্টিভ এস্টার-এ অ্যামাইনের মতো একটি নিউক্লিওফাইল যুক্ত হওয়ার ফলে অ্যাসাইলেশন হয়। এইচ. এ. টি. ইউ সংযোগের সাথে যুক্ত উচ্চ সংযোগ দক্ষতা এবং দ্রুত প্রতিক্রিয়া হার পাইরিডিন নাইট্রোজেন পরমাণু দ্বারা আনা একটি প্রতিবেশী গ্রুপ প্রভাব থেকে উদ্ভূত বলে মনে করা হয়, যা হাইড্রোজেন-বন্ডেড 7-সদস্যের চক্রাকার রূপান্তর অবস্থার মাধ্যমে আগত অ্যামাইনকে স্থিতিশীল করে। এইচ. এ. টি. ইউ-এর অসাধারণ সংযোগ দক্ষতার কারণে, এটি প্রায়শই আন্তঃআণবিক সংযোজন (একটি কার্বক্সিলিক অ্যাসিড এবং একই অণুর একটি অ্যামাইনের সংযোগ)-এর জন্য ব্যবহৃত হয়। উদাহরণস্বরূপ, এইচ. এ. টি. ইউ-এর সহায়তায় রৈখিক টেট্রাপেপটাইডের মাথা থেকে লেজ বিক্রিয়ার মাধ্যমে সাইক্লো-টেট্রাপেপটাইড গঠনের খবর পাওয়া গেছে। তবে, এইচ. এ. টি. ইউ-কে এস. পি. পি. এস-এর কিছু ক্ষেত্রে সতর্কতার সাথে ব্যবহার করা উচিত কারণ "পেপটাইড শৃঙ্খলে যুক্ত হওয়ার আগে অ্যামিনো অ্যাসিড বিল্ডিং ব্লক ল্যাক্টামাইজেশনের মাধ্যমে দ্রুত গ্রাস করা যেতে পারে"। তথ্যসূত্র পেপটাইড কাপলিং বিকারক হেক্সাফ্লোরোফসফেটস ট্রায়াজোলোপাইরিডিনস