4,7-Dichloroquinoline
4, 7-ডাইক্লোরোকুইনোলিন একটি দ্বি-রিং হেটেরোসাইক্লিক যৌগ যা অ্যামোডায়াকুইন, ক্লোরোকুইন এবং হাইড্রোক্সাইক্লোরোকুইন সহ অ্যামিনোকুইনোলিন অ্যান্টিম্যালারিয়াল ওষুধের রাসায়নিক মধ্যবর্তী হিসাবে ব্যবহৃত হয়। 1937 সালে আইজি ফারবেনের দায়ের করা একটি পেটেন্টে 4,7-ডাইক্লোরোকুইনোলিন সংশ্লেষণ প্রথম রিপোর্ট করা হয়েছিল। যাইহোক, ক্লোরোকুইন একটি অ্যান্টিম্যালারিয়াল ড্রাগ হিসাবে বিকশিত না হওয়া পর্যন্ত এর সংশ্লেষণ বিস্তারিতভাবে তদন্ত করা হয়নি। উইন্থ্রপ কেমিক্যাল কো-এর রসায়নবিদরা 3-ক্লোরোয়ানিলিন থেকে শুরু করে মধ্যবর্তী পথে যাওয়ার একটি পথ তৈরি করেছিলেন। প্রতিস্থাপিত অ্যানিলিনকে হালকা অম্লীয় অবস্থায় অক্সালোসেটিক অ্যাসিডের ডাইইথাইল এস্টার দিয়ে ঘনীভূত করা হয়, যা একটি ইমাইন গঠন করে, যা খনিজ তেলে গরম করে পাইরিডিন বলয় গঠনের জন্য চক্রাকার হয়। ফসফরিল ক্লোরাইড ব্যবহার করে 4-অবস্থানে হাইড্রক্সি গ্রুপকে দ্বিতীয় ক্লোরো গ্রুপে রূপান্তরিত করার আগে হাইড্রোলাইসিস এবং ডিকার্বক্সিলেশন অনুসরণ করা হয়। 4, 7-ডাইক্লোরোকুইনোলিনের প্রাপ্যতা 4-অ্যামিনোকুইনোলিন প্রকারের বিকল্প কাঠামোগত অ্যানালগগুলি তদন্ত করার অনুমতি দেয়, যার ফলে 1949 সালে হাইড্রোক্সাইক্লোরোকুইন আবিষ্কৃত হয়। সেই সময়ের মধ্যে, ক্লোরোকুইন উৎপাদন প্রক্রিয়া প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল যাতে এর ব্যাপক ব্যবহার সম্ভব হয়। 3-ক্লোরোয়ানিলিন থেকে পাইরিডিন বলয় তৈরির বিকল্প পদ্ধতি ব্যবহার করে গোল্ড-জ্যাকবস বিক্রিয়া দ্বারা 4,7-ডাইক্লোরোকুইনোলিনও প্রস্তুত করা হয়েছে। প্রতিক্রিয়া পাইরিডিন বলয়ের 4-অবস্থানে থাকা ক্লোরিন পরমাণু বেনজিন বলয়ের ক্লোরিনের তুলনায় নিউক্লিওফিলিক সুগন্ধি প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়ায় অনেক বেশি প্রতিক্রিয়াশীল। ফলস্বরূপ, এটি সেই অবস্থানে ডেরিভেটিভ গঠনের জন্য নির্বাচিতভাবে প্রতিস্থাপন করা যেতে পারে। একটি নির্দিষ্ট প্রাথমিক অ্যামাইনের সাথে একটি সাধারণ প্রতিক্রিয়া উচ্চ উৎপাদনে ক্লোরোকুইন দেয়ঃ ব্যবহার ইতিমধ্যে বর্ণিত অ্যান্টিম্যালেরিয়াল তৈরিতে এর ব্যবহার ছাড়াও, 4,7-ডাইক্লোরোকুইনোলিন নতুন ওষুধের মধ্যবর্তী হিসাবে অব্যাহত আগ্রহের বিষয়। উদ্ধৃতি আরও পড়া Quinolines Chloroarenes