Diisopinocampheylborane
ডাইসোপিনোক্যাম্ফিলবোরেন একটি অর্গানোবোরেন যা অসমমিত সংশ্লেষণের জন্য দরকারী। এই বর্ণহীন কঠিন পদার্থটি বিভিন্ন ধরনের সম্পর্কিত বিকারকগুলির অগ্রদূত। 1961 সালে জওয়েফেল এবং ব্রাউন বোরেন ব্যবহার করে অসমমিত সংশ্লেষণের একটি অগ্রগামী প্রদর্শনে এই যৌগটি রিপোর্ট করেছিলেন। বিকারকটি মূলত কাইরাল গৌণ অ্যালকোহল সংশ্লেষণের জন্য ব্যবহৃত হয়। প্রস্তুতি ডাইসোপিনোক্যাম্ফিলবোরেন মূলত বোরেনের সাথে অতিরিক্ত α-পিনিনের হাইড্রোবোরেশন দ্বারা প্রস্তুত করা হয়েছিল, তবে এটি এখন সাধারণত বোরেন-মিথাইল সালফাইড (বিএমএস) থেকে উত্পন্ন হয়। যৌগটিকে কঠিন হিসাবে পৃথক করা যেতে পারে। যাইহোক, যেহেতু এটি জল এবং বায়ুর প্রতি বেশ সংবেদনশীল, তাই এই বিকারকটি প্রায়শই সিটুতে উৎপন্ন হয় এবং সমাধান হিসাবে ব্যবহৃত হয়। ডাইসোপিনোক্যাম্ফিলবোরেন মনোমেরিক, ডাইবোরেন এবং এর অনেক কম ভারী অ্যানালগের বিপরীতে। মৌলিক হাইড্রোজেন পারক্সাইডের সাথে ডাইসোপিনোক্যাম্পিলবোরেনের জারণের ফলে আইসোপিনক্যাম্পিওল উৎপন্ন হয়। মিথানোলাইসিস মেথক্সিডাইসোপিনোক্যাম্পেলবোরেন হাইড্রোবোরেশন দেয় কারণ α-পিনেনাইল প্রতিস্থাপনের বড় আকারের কারণে, ডাইসোপিনোক্যাম্পেলবোরেন কেবল নিরবচ্ছিন্ন অ্যালকিনগুলিকে হাইড্রোবোরেট করে। এই প্রতিক্রিয়াগুলি উচ্চ এনান্টিওসিলেক্টিভিটির সাথে এগিয়ে যায়। 2-বিউটিন, 2-পেন্টিন, 3-হেক্সিন উচ্চ ই-তে সংশ্লিষ্ট কাইরাল অ্যালকোহলে রূপান্তরিত হয়। একই পরিস্থিতিতে নরবোর্নিন 83 শতাংশ ই. ই দিয়েছে। হেটেরোসাইকেল (ডাইহাইড্রোফুরান, ডাইহাইড্রোইথিওফিন, ডাইহাইড্রোপাইরোল, টেট্রাহাইড্রোপাইরান) 99 শতাংশ ই-তে অ্যালকোহল দেয়; উচ্চ ই-গুলি তাদের সীমাবদ্ধ গঠন প্রতিফলিত করে। এটি অ্যালকাইনের সাথে যোগ হয়ে সংশ্লিষ্ট ভিনিলডাইসোপিনোক্যাম্পেলবোরেন গঠন করে একটি অত্যন্ত স্টেরিওসিলেক্টিভ বিক্রিয়ায়, অ্যালিলডাইসোপিনোক্যাম্পেলবোরেন অ্যালডিহাইডগুলিকে-100 ডিগ্রি সেলসিয়াসেও দ্রুত সমজাতীয় অ্যালকোহলে রূপান্তরিত করে। অ্যালকিনে যোগ করার ফলে অ্যালকাইলডাইসোপিনোক্যাম্পিলবোরেনগুলি বিভিন্ন বিকারকগুলির সাথে কার্যকরভাবে প্রতিক্রিয়া দেখায়। হাইড্রোক্সিলামাইন-ও-সালফোনিক অ্যাসিড 3-পিনানামাইন সরবরাহ করে। এছাড়াও একটি অ্যালডিহাইড (আর. সি. এইচ. ও)-এর সাথে ডাইসোপিনোক্যাম্পিলবোরেনের বিক্রিয়াটি কাইরাল বোরনিক এস্টার, (আইসোপিনোক্যাম্পিল) 2বি. ও. সি. এইচ2 (আর) তৈরি করতে কার্যকর, যা আরও ব্যবহার করা যেতে পারে বেশ কয়েকটি বিক্রিয়া যেমন। সুজুকি প্রতিক্রিয়া। টি. এম. ই. ডি. এ-র সঙ্গে ডাইসোপিনোক্যাম্ফিলবোরেনের সম্পর্কিত ক্যাম্পেইলবোরেন চিকিৎসা মনোইসোপিনোক্যাম্ফিলবোরেনের স্ফটিকীয় সংযোজন দেয়। এই অ্যাডডাক্ট বোরন ট্রাইফ্লোরাইডের সাথে বিক্রিয়া করে 100% ee-তে মনোআইসোপিনোক্যাম্পেলবোরেন (আইপিসিবিএইচ2) মুক্ত করে। মনোইসোপিনোক্যাম্ফিলবোরেন বিভিন্ন ধরনের অ্যালকিনের সাথে বিক্রিয়া করে। কিটোনগুলির হাইড্রোবোরেশনের জন্য আরও দুটি বিকারক তৈরি করা হয়েছেঃ উপরের পদ্ধতিতে যেখানে জি = ও এবং আর হল আইপিসি এবং সিএল বা 9-বোরাবিসাইক্লোনেন। ডাইসোপিনোক্যাম্ফিলবোরেনকে হাইড্রোজেন ক্লোরাইডের সঙ্গে বিক্রিয়া করে ডাইসোপিনোক্যাম্ফিলক্লোরোবোরেন (আইপিসি2বিসিএল) তৈরি করা হয়। ট্রায়ালকিল বোরেনগুলির তুলনায় ক্লোরাইড আরও স্থিতিশীল বলে জানা গেছে, এটি অ্যারিল অ্যালকাইল কিটোন এবং টার্ট-বিউটাইল অ্যালকাইল কিটোনগুলির সাথে ভাল কাজ করে। ডাইসোপিনো ক্যাম্পেইলক্লোরোবোরেন প্রায়শই ডাইসোপিনো ক্যাম্পেইলবোরেনের পরিপূরক হয়, যেখানে একটি আর এনান্টিওমার এবং অন্যটি এস সরবরাহ করে, এনান্টিওসিলেক্টিভিটি সাধারণত খুব বেশি হয়। আলপাইন-বোরেন 9-বোরাবিসাইক্লোনেনের সাথে α-পিনিনকে হাইড্রোবোরেটিং করে উৎপাদিত হয়। এই উভয় বিকারককে α-পিনিনের জায়গায় 2-ইথাইলাপোপিনিন ব্যবহার করে উন্নত করা যেতে পারে, α-পিনিনে মিথাইলের জায়গায় 2-ইথাইলাপোপিনিনের একটি ইথাইল গ্রুপ রয়েছে। অতিরিক্ত স্টেরিক বাল্ক হ্রাসের স্টেরিওসিলেক্টিভিটি উন্নত করে। ডাইসোপিনো ক্যাম্পেইলবোরেন মিথানলের সাথে বিক্রিয়া করে ডাইসোপিনো ক্যাম্পেইলমেথোক্সিবোরেন তৈরি করে, যা একটি অ্যালিল বা ক্রোটিল গ্রিগনার্ড বিকারক দিয়ে বিক্রিয়া করে বি-অ্যালিলডাইসোপিনো ক্যাম্পেইলবোরেন তৈরি করে। এরপরে এটি একটি কাইরাল হোমোলোগেটেড অ্যালকোহল দেওয়ার জন্য একটি অসমমিত অ্যালিলবোরেশনের মধ্য দিয়ে যেতে পারে, যা কাইরাল সংশ্লেষণে একটি দরকারী বিল্ডিং ব্লক। তথ্যসূত্র জৈব রসায়নের জন্য অর্গানোবোরেন বিকারক