Milas hydroxylation
মিলাস হাইড্রক্সিলেশন হল একটি জৈব বিক্রিয়া যা একটি অ্যালকিনকে ভিসিনাল ডায়োলে রূপান্তরিত করে এবং 1930-এর দশকে নিকোলাস এ. মিলাস দ্বারা বিকশিত হয়েছিল। সিস-ডায়োল হাইড্রোজেন পারক্সাইড এবং অতিবেগুনী আলো বা অনুঘটক ওসিয়াম টেট্রক্সাইড, ভ্যানেডিয়াম পেন্টক্সাইড বা ক্রোমিয়াম ট্রাইঅক্সাইডের সাথে অ্যালকিনের বিক্রিয়া দ্বারা গঠিত হয়। সংশ্লেষিত রসায়নে বিক্রিয়াটি আপজন ডাইহাইড্রক্সিলেশন এবং পরে শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রক্সিলেশন দ্বারা প্রতিস্থাপিত হয়েছে। প্রক্রিয়া মিলাস হাইড্রক্সিলেশনের প্রস্তাবিত পদ্ধতিতে হাইড্রোজেন পারক্সাইড এবং ওসিয়াম টেট্রক্সাইড অনুঘটকের প্রাথমিক সংমিশ্রণে একটি মধ্যবর্তী গঠন করা হয়, যা তারপর অ্যালকিনে যোগ করে, তারপরে একটি বিভাজন যা পণ্য গঠন করে এবং ও. এস. ও. 4 পুনরুত্পাদন করে। সীমাবদ্ধতা মিলাস হাইড্রক্সিলেশনের একটি বৈচিত্র্যের জন্য (উপরের পদ্ধতিতে দেখানো হয়েছে) স্টোইকিওমেট্রিক পরিমাণে ওসিয়াম টেট্রক্সাইডের প্রয়োজন হয়, যা বিষাক্ত (অত্যন্ত উদ্বায়ী) এবং ব্যয়বহুল। উপরন্তু, মিলাসের নিজস্ব পরীক্ষায় সিস-ভিসিনাল ডায়োলের জন্য তার ফলন 37.6% থেকে 60.2% পর্যন্ত ছিল। লক্ষ্য করুন যে, ভিসিনাল ডায়োল হল এমন একটি অণু যেখানে দুটি হাইড্রক্সি পরমাণু সংলগ্ন কার্বন পরমাণুর উপর অবস্থিত। ভিসিনাল ডাইওলগুলিকে অ্যালডিহাইড এবং কিটোনগুলিতে জারিত করা যেতে পারে, যা তাদের সংশ্লেষণকে কার্যকর করে তোলে। অনুঘটক, ওসিয়াম টেট্রক্সাইড, যা মার্ক ওসমিক অ্যাসিড নামেও পরিচিত, টারশিয়ারি বিউটাইল অ্যালকোহলে সহজেই দ্রবীভূত হয় যা বোঝায় যে যে দ্রবণে প্রতিক্রিয়া ঘটে তা স্থিতিশীল, যদি না আইসোবুটিলিন ইতিমধ্যে উপস্থিত থাকে। আইসোবুটাইলিনের উপস্থিতিতে বেশিরভাগ ওসিয়াম টেট্রক্সাইড একটি অদ্রবণীয় কালো কলয়েডাল অক্সাইডে পরিণত হয়। এই কোলয়েডাল অক্সাইড হাইড্রোজেন পারক্সাইডের পচনশীল একটি অত্যন্ত সক্রিয় অনুঘটক। এইভাবে, জলীয় দ্রবণে ওসিয়াম টেট্রক্সাইড হাইড্রোজেন পারক্সাইডকে অপঘটিত করে, যেখানে একটি নির্জল টারশিয়ারি বিউটাইল অ্যালকোহল অনেক ধীর গতিতে অপঘটিত হয়। আপজন ডাইহাইড্রোক্সিলেশন এবং শার্পলেস অ্যাসিমেট্রিক ডাইহাইড্রোক্সিলেশন উভয়ের ফলস্বরূপ সিস-ভিসিনাল ডায়োলস হয় এবং বিষাক্ত, ব্যয়বহুল অনুঘটকের প্রয়োজন হয় না। প্রয়োগ 1949 সালে, মিলাস হাইড্রক্সিলেশন এন-ডাইমিথাইল-পি-অ্যামিনো-অ্যাজোবেনজিনের ডিমাইথাইলেশন অধ্যয়নে প্রয়োগ করা হয়েছিল, অন্যথায় মাখন হলুদ হিসাবে পরিচিত। তৃতীয় বিউটাইল অ্যালকোহলে হাইড্রোজেন পারক্সাইড এবং অনুঘটক হিসাবে ওসিয়াম টেট্রক্সাইড (মিলাস বিকারক) ভিভো বনাম ইন ভিট্রোতে মাখনের হলুদ রঙের সাথে বিক্রিয়ার সমান্তরালতা নির্ধারণের জন্য পরীক্ষা করা হয়েছিল। এর আগে এটি আবিষ্কৃত হয়েছিল যে মাখন হলুদ বা এর ডিমাইথাইলেটেড ডেরিভেটিভের হাইড্রক্সিলেশন ইঁদুরের মধ্যে বিদ্যমান এবং এইভাবে ইঁদুরকে তুলনার জন্য উপযুক্ত বলে মনে করা হত। পরীক্ষার ফলাফল নিশ্চিত করার জন্য শোষণ বর্ণালী পরীক্ষা করা হয়েছিল, যেখানে দেখা গেছে যে মিলাস হাইড্রক্সিলেশনের পণ্যটি প্রাপ্ত পণ্যগুলির মধ্যে একটি। তথ্যসূত্র জৈব জারণ প্রতিক্রিয়া নাম প্রতিক্রিয়া