3-Hydroxytetrahydrofuran
3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান (3-ও. এইচ. টি. এইচ. এফ) হল একটি বর্ণহীন তরল যার স্বাভাবিক স্ফুটনাঙ্ক হল 17 মিমি এইচ. জি-তে 88−89 ডিগ্রি সেলসিয়াসে ফুটতে থাকে, যার ঘনত্ব হল (19 ডিগ্রি সেলসিয়াসে <আই. ডি1> জি/সেমি3)। 3-ও. এইচ. টি. এইচ. এফ একটি দরকারী ওষুধের মধ্যবর্তী। এই যৌগের কাইরাল (পরম কনফিগারেশন এস) সংস্করণটি চালু হওয়া রেট্রোভাইরাল ওষুধের মধ্যবর্তী। সংশ্লেষণ 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান 1910 সালে প্যারিসেল দ্বারা 3,4-ডাইব্রোমো-1-মেথক্সিবুটেনের সাইক্লাইজেশন এবং হাইড্রোলাইসিসের মাধ্যমে প্রস্তুত করা হয়েছিল। চিরাল 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান (উভয় (এস)-এবং (আর)-ফর্ম) যথাক্রমে (এস)-এবং (আর)-1,2,4-বিউটানেট্রিয়াল থেকে উচ্চ এনানটিওমেরিক বিশুদ্ধতায় সংশ্লেষিত হয়েছে, যা চিরাল ফিডস্টক থেকে প্রাপ্ত। এইভাবে, 180−220 ডিগ্রি সেলসিয়াস তাপমাত্রায় পি-টলুয়েনসালফোনিক অ্যাসিড (পিটিএসএ) অনুঘটকের উপস্থিতিতে কাইরাল (এস)-1,2,4-বিউটানেট্রিয়াল মধ্যবর্তীকে কাইরাল (এস)-3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরানে সাইক্লাইজ করা হয়। একইভাবে, (এস)-3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান একটি এস্টেরিফিকেশন-রিডাকশন-সাইক্লোহাইড্রেশন সিকোয়েন্সের মাধ্যমে এল-ম্যালিক অ্যাসিড থেকে 95.8% অপটিক্যাল বিশুদ্ধতায় প্রস্তুত করা হয়েছিল। 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান বিভিন্ন বোরেন বিকারক নিয়োগ করে 2,3-এবং 2,5-ডাইহাইড্রোফুরানের হাইড্রোবোরেশনের মাধ্যমে সংশ্লেষিত হয়েছে এবং কাইরাল 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরানগুলি 2,3-এবং 2,5-ডাইহাইড্রোফুরানগুলির অনুঘটক অসমমিত হাইড্রোবোরেশনের মাধ্যমে একটি সমজাতীয় কাইরাল প্ল্যাটিনাম কমপ্লেক্সের উপস্থিতিতে একটি বোরেনের সাথে প্রস্তুত করা হয়েছে, তারপরে জারণ করা হয়েছে। ডিহাইড্রোসাইক্লাইজেশনের জন্য পিটিএসএ অনুঘটক নিয়োগ করে রেসমিক 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান রেসমিক বিউটানেট্রিয়াল থেকে অনুরূপ পদ্ধতিতে প্রস্তুত করা যেতে পারে। বিকল্পভাবে, ইথিলিন কার্বনেটের সাথে চিকিত্সা করে 1,2,4-বিউটানেট্রিয়ালকে 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরানে রূপান্তরিত করা যেতে পারে, তারপরে ফলস্বরূপ কার্বনেট এস্টারটির পাইরোলাইসিস করা যেতে পারে। অ্যাপ্লিকেশন 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান এইডস ওষুধ অ্যাম্প্রেনাভির এবং ফোসাম্প্রেনাভিরের একটি মধ্যবর্তী। উপরন্তু, 3-ও. এইচ. টি. এইচ. এফ কেমোথেরাপি এজেন্টের মতো উন্নয়নমূলক ওষুধ পদার্থের মধ্যবর্তী হয়েছে। উদাহরণস্বরূপ, 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরানের সাথে ফসফরাস পেন্টাসালফাইডের বিক্রিয়া বিস (ও, ও-ডি (টেট্রাহাইড্রোফুরান-3-ওয়াইল) হাইড্রোজেন ডাইথিওফসফেট) প্ল্যাটিনাম (II), একটি সিসপ্ল্যাটিন এনালগের সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়েছে। 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরানকে টেট্রাহাইড্রোফুরান ডেরিভেটিভের একটি পরিসরে রূপান্তরিত করা যেতে পারে, যার মধ্যে অনেকগুলি ফার্মাসিউটিক্যাল আগ্রহের যৌগের মধ্যস্থতাকারী হিসাবেও কাজ করে। উদাহরণস্বরূপ, টেট্রাহাইড্রোফুরান-3-ওয়ান (3-কেটোটেট্রাহাইড্রোফুরান) এবং 3-অ্যামিনোটেট্রাহাইড্রোফুরান 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরান থেকে সংশ্লেষিত হয়েছে এবং ফার্মাসিউটিক্যাল সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়েছে। উপরন্তু, 3-হাইড্রক্সিটেট্রাহাইড্রোফুরানের সালফিউরিক অ্যাসিড-নাইট্রিক অ্যাসিড নাইট্রেশন দ্বারা উত্পাদিত নাইট্রেট এস্টার-এর যোগাত্মক পরিমাণ (0.05-0.15 ওজন%) ডিজেল জ্বালানির গুণমান (সিটেন সংখ্যা) বৃদ্ধি করতে দেখা গেছে। তথ্যসূত্র টেট্রাহাইড্রোফুরানস সেকেন্ডারি অ্যালকোহল