莱昂纳多·迪卡普里奥
莱昂纳多在2005年11月与交往了五年的巴西超模吉賽兒·邦臣分手。隨即開始和以色列模特兒芭儿·拉法莉約會，但兩人最終在2011年5月分手。和拉法莉分手後，莱昂纳多即和女星布蕾克·萊芙莉交往但在幾個月後分手。2011年12月至2012年10月期間，他的女友是美國內衣模特兒艾琳·希瑟頓。2013年5月，他開始和德國模特兒東妮·伽姆交往；但他們已經在2014年12月分手。2015年夏天至年末，他的女友是美國有名模特兒Kelly Rohrbach。據說向女方求婚成功，2016年1月卻傳來兩人已黯淡分手。
莱昂纳多·迪卡普里奥
隨後，迪卡普里奥出演了一部長20分鐘、由雷尼·哈林執導的短片《》 (1994年）。他在片中飾演的角色為一名搖滾歌手。1995年，他出演了山姆·雷米執導的西部片《致命的快感》，飾演力求父親器重的年輕人基德。電影的票房成績強差人意，全美票房僅1,850萬美金，影評人對該片的評價也毀譽參半，但迪卡普里奥的表現獲得了影評人的稱讚。影評人傑哈迪·洛姆（）表示「該劇情內容因多位配角而顯充實，李奧納多·迪卡普里奥更是可圈可點的青年才俊，不計一切代價來獲得認可」。