2018年臺北市市長選舉
臺北市第7屆市長選舉於2018年（民國107年）11月24日舉行，此次選舉也是2018年中華民國地方公職人員選舉的一部分，與臺北市議會第13屆議員選舉和臺北市第13屆里長選舉同時舉行。時任無黨籍市長柯文哲再次參選爭取連任。中國國民黨經過黨內初選，提名前立法委員丁守中參選。民主進步黨在上屆選舉中支持柯文哲，但由於柯文哲在上任後屢次批評蔡英文政府的施政政策，致使黨內對繼續支持柯文哲存在分歧，最終決定提名時任立法委員姚文智參選。此外，大學教授李錫錕與保險公司經理吳萼洋也報名參選。
2010年中華民國直轄市市長選舉
此外，蔡英文也在2010年3月17日宣布爭取連任黨主席，初步排除參加五都選舉的可能。但在廣播節目中，陳師孟曾指出「民進黨主席蔡英文不排除選臺北市長」，而自己願當副手，不過蔡英文本人則表示「應該不是這樣解讀的」、「這個事我沒有特別要再評論的地方」。在2010年5月4日，臺灣教授協會會長陳儀深等親綠學者發起連署，呼籲黨內有意參選者「之前的宣布一切歸零」，不論正副市長都應推出一軍參選，其中臺北市方面，盼望由蔡英文與陳師孟搭配正副市長。而民進黨立委王幸男也建議，蔡英文及蘇貞昌兩人，都應納入臺北市及新北市民調，以決定提名人選。