Pocket PC
随着Windows Mobile系统和手机的不断发展，不少流動電話开始以Windows Moblie為操作系统，Windows Moblie本身亦加入了對流動電話的支持。一时间，基于Windows Mobile操作系统的手机成为了高端智能手机的象征。2007年之后，以Windows Moblie為操作系统的Pocket PC和移动电话的市场份额开始连续下滑，越来越多的流動電話都以Android為操作系统，而苹果IOS操作系统也占据了市场的大量份额。windows mobile系统之后，微软发布了UI界面大幅改进的Windows Phone 7操作系统作为其继任者。随后又发布了Windows Phone 8操作系统。不过目前来自微软操作系统的手机占据全球手机市场份额仍旧极其微小。
智能手机
20世纪90年代中晚期，许多人同时拥有移动电话和PDA，他们都搭载Palm OS、Newton OS、塞班系统和Windows CE/Pocket PC。这些操作系统演化成了早期的移动操作系统。这个时期的大多数“智能手机”都是电话与PDA的结合体。结果这些设备比传统移动电话或PDA体积更大，但能够使用蜂窝数据。于是，PDA与手机生产商在减小设备尺寸方面开始了竞争。但这些智能手机高昂售价和昂贵的移动数据计划费用，加上例如续航问题、扩展限制等令人无法接受的缺点。普及程度较低。 1996年3月，惠普公司发布OminiGo 700LX,原型是HP 200XL掌上电脑，以诺基亚2110手机为外壳，并提供了基于ROM的软件。它有640x200分辨率并兼有四阴影灰度的LCD显示屏，可拨打和接听电话和收发短信、邮件、传真。配有DOS5.0系统，可运行数千种软件，包括早期版本的Windows。