威尼斯商人
《威尼斯商人》的爭議性極大，在莎翁作品中，僅次於《哈姆雷特》。而其中的爭議點主要有二：一是夏洛克作為一個反派猶太人，他到底是天性邪惡，抑或者是被一再壓迫歧視而瘋狂的復仇？透過夏洛克一角，《威尼斯商人》這齣戲劇傳達的涵义，到底是反猶太還是同情他們呢？第二點則是安東尼奧對巴薩尼奧曖昧的情感，能讓他立下人肉借約的，是否不只是友誼？
威廉·莎士比亚
莎士比亚早期古典和意大利风格的喜剧，包含了紧凑的情节和精确的喜剧顺序，在1590时代中期后转向他成功的浪漫喜剧风格。《仲夏夜之梦》是浪漫、仙女魔力、不过分夸张滑稽的综合。他的下一部戏剧，同样浪漫的《威尼斯商人》，描绘了报复心重的放高利贷的犹太商人夏洛克，反映了伊丽莎白时期观念，但是现代的观众可能会感受到种族主义观点。《无事生非》的风趣和俏皮、《皆大欢喜》中迷人的乡村风光、《第十二夜》生动的狂欢者构成了莎士比亚经典的喜剧系列。在几乎完全是用诗体写成的欢快的《理查二世》之后，1590年代后期莎士比亚将散文喜剧引入到历史剧《亨利四世第一部》、第二部和《亨利五世》中。他笔下的角色变得更复杂和细腻，他可以自如地在幽默和严肃的场景间切换，诗歌和散文中跳跃，来完成他叙述性的各种成熟作品。这段时期的创作开始和结束于两个悲剧：《罗密欧与朱丽叶》是一部著名的浪漫悲剧，描绘了性欲躁动的青春期、爱情和死亡；《朱利叶斯·凯撒》基于1579年托马斯·诺斯改编的罗马时代的希腊作家普鲁塔克作品《传记集》（Parallel Lives），创造了一种戏剧的新形式。莎士比亚的研究学者詹姆斯·夏皮罗认为，在《朱利叶斯·凯撒》中，各种政治、人物、本性、事件的线索，甚至莎士比亚自己创作过程时的想法，交织在一起互相渗透。