加勒比海盗：黑珍珠号的诅咒
影片获得了影评人的好评，商业上更有着出人意料的成功，全球票房超过6.54亿美元。约翰尼·德普扮演的杰克·斯派罗获得了普遍赞誉，为他赢得了美国演员工会奖最佳男主角奖，并提名奥斯卡最佳男主角奖、英国电影学院奖最佳男主角奖以及金球獎最佳音樂及喜劇類電影男主角。此外，《加勒比海盗：黑珍珠号的诅咒》还获得了奥斯卡金像奖的其他4项提名，并在英国电影学院奖上有所斩获。
加勒比海盗2：聚魂棺
杰克和威尔等人出海后很快遭遇了飞翔的荷兰人号，并被戴夫·琼斯及其奇形怪状的手下捕获。威尔在船上见到了自己自幼时就已失散的父亲皮靴比尔，杰克为了活命而和琼斯达成协议，在3天内给琼斯带来100个灵魂交换自由。比尔得知儿子并未立誓效忠琼斯，于是把他放了出来，逃走前，威尔还从熟睡的琼斯身上偷到了聚魂棺的钥匙，立誓要用琼斯的心脏来让父亲重获自由。杰克来到托尔图加岛招收新的海盗人马，意外见到了伊丽莎白和诺林顿，后者之前在追击杰克的过程中遇上了颶風，船员和船只无一得还，自己也在辞职后成了一个酒鬼，两人都加入了“黑珍珠号”。杰克意识到如果贝克特得到了琼斯的心脏就必将用来统治整个海洋。通过偷听得知了这点的诺林顿于是计划夺得这颗心脏，以期恢复自己的地位和荣誉。威尔逃到了一艘船上，但这艘船不久就被琼斯召唤出的挪威海怪拖入了海底。