ภาพยนตร์ไทย
พ.ศ. 2465 ในสมัยรัชกาลที่ 6 ได้มีกลุ่มนักสร้างภาพยนตร์ชาวอเมริกันจากบริษัทยูนิเวอร์ซัล ได้มาถ่ายภาพยนตร์ในประเทศไทยเรื่อง "นางสาวสุวรรณ" โดยได้รับความช่วยเหลือ จากกรมมหรสพหลวงและกรมรถไฟหลวง โดยใช้นักแสดงไทยทั้งหมด ซึ่งนับว่าเป็นภาพยนตร์เรื่องแรกของเมืองไทย โดยมีนายเฮนรี่ แมคเรย์ กำกับการแสดง นายเดล คลองสัน ถ่ายภาพ นำแสดงโดย ขุนรามภรตศาสตร์ นางสาวเสงี่ยม นาวีเสถียร และหลวงภรตกรรมโกศล ซึ่งถือได้ว่าทั้งสามได้เล่นเป็นพระเอก นางเอกและผู้ร้าย คนแรกของเมืองไทย ภาพยนตร์เรื่อง "นางสาวสุวรรณ" ออกฉายในกรุงสยามเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 22 มิถุนายน พ.ศ. 2466 ท่ามกลางความตื่นเต้นของประชาชน
อนันดา เอเวอร์ริ่งแฮม
ภาพยนตร์เรื่องแรก เรื่อง "อันดากับฟ้าใส" กำกับโดยหม่อมหลวงพันธุ์เทวนพ เทวกุล ในตอนนั้นอนันดายังพูดภาษาไทยไม่ได้เลย แต่อนันดาก็เล่าถึงตัวเองว่า ผมเข้าใจภาษาไทยนะ แต่ว่าไม่ได้ใช้และเพื่อนฝูงเป็นฝรั่งหมด หลังจากนั้นอนันดาก็มีงานเข้ามาเรื่อย และเป็นที่รู้จัก แต่ด้วยความเป็นคนรักในการท่องเที่ยว จึงหายไปจากวงการช่วงหนึ่ง
หลังว่างเว้นจากวงการบันเทิง 3 ปีอนันดาก็หวนกลับเข้าวงการอีกครั้งหนึ่งกับละครของหม่อมน้อย ในเรื่อง "ทะเลฤๅอิ่ม" ส่วนเรื่องการเรียน อนันดาเรียนที่บ้าน จากนั้นมีผลงานภาพยนตร์เรื่อง "คนสั่งผี" ตามมาด้วย ภาพยนตร์เรื่อง "ชัตเตอร์ กดติดวิญญาณ" ซึ่งเป็นภาพยนตร์ที่ประสบความสำเร็จทำรายได้สูงมากเป็นประวัติการณ์ในขณะนั้น ด้วยรายได้ 120 ล้านบาท อนันดาให้สัมภาษณ์ภายหลังเกี่ยวกับภาพยนตร์เรื่องนี้ว่า "ชัตเตอร์ก็มีผลต่อเราค่อนข้างมากนะ จะเรียกว่าเป็นหนังแจ้งเกิดอีกรอบหนึ่งก็ได้...แต่ก่อน ที่เล่นหนังป็อป ๆ ที่เป็นป็อปไอดอล...งานที่เข้ามาหลังจากนั้นก็แตกต่างเยอะ ด้านการแสดงก็คิดว่าเป็นสเต็ปแรกที่ทำให้เรากว้างไปสู่งานที่มีเนื้อหาที่โตขึ้น" จากภาพยนตร์เรื่องนี้ทำให้เขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลสตาร์เอนเตอร์เทนเมนต์อวอร์ดสสาขานักแสดงชายยอดเยี่ยม หลังจากนั้นอนันดาได้แสดงภาพยนตร์ เรื่อง "Me Myself ขอให้รักจงเจริญ" กำกับโดย พงษ์พัฒน์ วชิรบรรจง ในภาพยนตร์เรื่องนี้เขารับบทเป็นกะเทยชีวิตรันทด โดยได้ไปเรียนการแสดงเพิ่มเติมกับหม่อมน้อย ให้รู้จักใช้ร่างกาย "หม่อมน้อยไม่ได้สอนให้ผมเป็นผู้หญิง หรือว่าทำตัวให้เป็นกะเทย" ในส่วนคำวิจารณ์การแสดงภาพยนตร์เรื่องนี้ หนังสือพิมพ์ข่าวสดวิจารณ์ไว้ว่า "ด้วยลักษณะตัวละครที่ค่อนข้างซับซ้อน มีปัญหาทั้งทางด้านความทรงจำ ความเป็นชายและหญิง และปัญหาทางด้านความรัก ทำให้ตัวละครที่อนันดารับบท เป็นตัวละครที่เล่นยาก (คือถ้าเล่นเป็นกะเทยไปเลยทั้งเรื่องคงไม่ยากเท่านี้) แต่อนันดาก็สามารถสวมบทบาทเป็นตัวละครตัวนั้นได้อย่างเข้าถึงและน่าเชื่อในทุกมิติ"