ไมโครซอฟท์ วินโดวส์
วินโดวส์ 1.0 เป็นสภาวะการทำงานรุ่นแรกของวินโดวส์ เปิดตัวอย่างเป็นทางการในวันที่ 20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2528 มีสภาวะการทำงานแบบ 16 บิต ที่เรียกว่า สภาวะการทำงาน (Operating Environments) เพราะ วินโดวส์ 1.0 ยังไม่มีความสามารถทำงานได้ด้วยตัวเอง จำเป็นต้องมีระบบปฏิบัติการเฉพาะแยกต่างหาก (ระบบปฏิบัติการดังกล่าวคือ ดอส) ซึ่งวินโดวส์จะทำหน้าที่เพียงการติดต่อกับผู้ใช้ เมื่อผู้ใช้ป้อนคำสั่งใดๆ วินโดวส์จะไปเรียกใช้ฟังก์ชันต่างๆ จากดอส เมื่อได้ผลการทำงานออกมา วินโดวส์จะแสดงผลออกมายังผู้ใช้อีกทีหนึ่ง วิสามารถเรียกได้ว่าเป็นระบบปฏิบัติการ แต่เป็นตัวแสดงผลส่วนหน้าของดอส ที่จะช่วยให้ผู้ใช้สามารถใช้งานคอมพิวเตอร์ง่ายกว่าการติดต่อกับดอสโดยตรง และตั้งแต่รุ่นแรก วินโดวส์เป็นคู่แข่งกับ แมคอินทอช ผลิตภัณฑ์ลักษณะคล้ายกันจากบริษัท แอปเปิลคอมพิวเตอร์ แต่ในช่วงแรก ภาพการแข่งขันยังไม่ชัดเจนนัก วินโดวส์ 1.0
ไมโครซอฟท์
เป็นกลุ่มที่มีความสำคัญต่อไมโครซอฟท์เป็นอย่างมาก ซึ่งได้รับการผลิตในหลายเวอร์ชัน เช่น วินโดวส์ 3.11 วินโดวส์ 95 วินโดวส์ 98 วินโดวส์มี วินโดวส์ 2000 วินโดวส์เอกซ์พี วินโดวส์วิสตา และ วินโดวส์เซเว่น โดยเกือบทั้งหมดมาจาก IBM compatible แต่มีซอฟต์แวร์เสริมที่เข้ามาคือ Windows preinstalled โดยในปัจจุบันเดสก์ทอปส่วนใหญ่หันมาใช้วินโดวส์วิสตา ส่วนในการให้บริการแบบออนไลน์นั้น ประกอบก้วย เอ็มเอสเอ็น เอ็มเอสเอ็นบีซี และนิตยสารออนไลน์ของไมโครซอฟท์ (Slate แต่ถูกซื้อกิจการโดยวอชิงตันโพสต์ เมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน ค.ศ. 2004) และในปลายปี ค.ศ. 1997 ไมโครซอฟท์ได้ซื้อกิจการของเอ็มเอสเอ็น ซึ่งเป็นผู้ให้บริการเว็บเมลที่มีผู้ใช้บริการมากที่สุด และได้เปลี่ยนชื่อเป็น "เอ็มเอสเอ็น ฮอตเมล" ในปี ค.ศ. 1999 ไมโครซอฟท์ได้แนะนำเอ็มเอสเอ็น โดยใช้เมลเซิร์ฟเวอร์เพิ่อแข่งขันกับเอโอแอล ต่อมาเมื่อไมโครซอฟท์ได้ออกระบบปฏิบัติการวินโดวส์วิสตา เอ็มเอสเอ็นก็ถูกเปลี่ยนชื่อเป็นวินโดวส์ไลฟ์ เมสเซนเจอร์