โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้า
ในช่วงแรกของการก่อตั้งโรงเรียน ทางโรงเรียนมีจุดประสงค์ที่จะให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์เป็นโรงเรียนชายล้วน ตามอย่างที่โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็น แต่ว่าทางรัฐบาลสมัยนั้น ต้องการให้สร้างโรงเรียนในลักษณะของสหศึกษา กล่าวคือเป็นโรงเรียนที่เรียนกันระหว่างนักเรียนชายและนักเรียนหญิง จึงทำให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์ จัดตั้งขึ้นมาในรูปแบบของโรงเรียนสหศึกษาในที่สุด
โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย
โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย เป็น 1 ในกลุ่มโรงเรียนจตุรมิตรสามัคคี ซึ่งประกอบด้วย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย มีการแข่งขันฟุตบอลระหว่างทีมของทั้ง 4 โรงเรียน โดยแต่ละโรงเรียนจะผลัดกันเป็นเจ้าภาพในทุกๆ 2 ปี 
นอกจากการแข่งขันฟุตบอล ยังมี การแปรอักษร ของทั้ง 4 โรงเรียน ซึ่งเป็นอีกสัญลักษณ์สำคัญของงาน โดยกีฬาจตุรมิตรสามัคคีจะจัดขึ้นในทุกๆ 2 ปี ที่ สนามศุภชลาศัย