โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้า
ในช่วงแรกของการก่อตั้งโรงเรียน ทางโรงเรียนมีจุดประสงค์ที่จะให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์เป็นโรงเรียนชายล้วน ตามอย่างที่โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็น แต่ว่าทางรัฐบาลสมัยนั้น ต้องการให้สร้างโรงเรียนในลักษณะของสหศึกษา กล่าวคือเป็นโรงเรียนที่เรียนกันระหว่างนักเรียนชายและนักเรียนหญิง จึงทำให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์ จัดตั้งขึ้นมาในรูปแบบของโรงเรียนสหศึกษาในที่สุด
หม่อมหลวงปิ่น มาลากุล
นอกจากนี้หม่อมหลวงปิ่น มาลากุล ยังมีวิสัยทัศน์อันกว้างไกล ในการดำเนินการศึกษา ให้แก่นักเรียนเตรียมอุดมศึกษา ด้วยเล็งเห็นว่า โรงเรียนนี้เป็นโรงเรียนที่มุ่งเตรียมเข้าสู่ระดับอุดมศึกษา จึงจัดสหศึกษาของวัยรุ่นด้วยความรอบคอบระมัดระวัง โดยการเตรียมความพร้อมด้านวิชาการ ควบคู่คุณธรรมดังที่ท่านเคยกล่าวไว้ว่า