ไมโครซอฟท์ วินโดวส์
วินโดวส์ 1.0 เป็นสภาวะการทำงานรุ่นแรกของวินโดวส์ เปิดตัวอย่างเป็นทางการในวันที่ 20 พฤศจิกายน พ.ศ. 2528 มีสภาวะการทำงานแบบ 16 บิต ที่เรียกว่า สภาวะการทำงาน (Operating Environments) เพราะ วินโดวส์ 1.0 ยังไม่มีความสามารถทำงานได้ด้วยตัวเอง จำเป็นต้องมีระบบปฏิบัติการเฉพาะแยกต่างหาก (ระบบปฏิบัติการดังกล่าวคือ ดอส) ซึ่งวินโดวส์จะทำหน้าที่เพียงการติดต่อกับผู้ใช้ เมื่อผู้ใช้ป้อนคำสั่งใดๆ วินโดวส์จะไปเรียกใช้ฟังก์ชันต่างๆ จากดอส เมื่อได้ผลการทำงานออกมา วินโดวส์จะแสดงผลออกมายังผู้ใช้อีกทีหนึ่ง วิสามารถเรียกได้ว่าเป็นระบบปฏิบัติการ แต่เป็นตัวแสดงผลส่วนหน้าของดอส ที่จะช่วยให้ผู้ใช้สามารถใช้งานคอมพิวเตอร์ง่ายกว่าการติดต่อกับดอสโดยตรง และตั้งแต่รุ่นแรก วินโดวส์เป็นคู่แข่งกับ แมคอินทอช ผลิตภัณฑ์ลักษณะคล้ายกันจากบริษัท แอปเปิลคอมพิวเตอร์ แต่ในช่วงแรก ภาพการแข่งขันยังไม่ชัดเจนนัก วินโดวส์ 1.0
ไมโครซอฟท์ วินโดวส์
วินโดวส์ 3.0 เปิดตัวในวันที่ 22 พฤษภาคม พ.ศ. 2533 ยังต้องอาศัยดอส และโปรเซสเซอร์ตัวเดียวกับ 2.1 แต่วินโดวส์ 3.0 ได้มีการออกแบบกราฟิกในการใช้งานคอมพิวเตอร์ใหม่, มีระบบการบริหารจัดการหน่วยความจำรอมและแรมที่มีประสิทธิภาพสูงกว่ารุ่นก่อน และเปลี่ยนโปรแกรมบริหารจัดการไฟล์และโปรแกรมในดอสใหม่ทั้งหมด การเรียกใช้โปรแกรมต่างๆ ทำได้ง่ายและมีประสิทธิภาพสูงขึ้นอย่างก้าวกระโดด อีกทั้งยังมีโปรแกรมใหม่ที่ติดตั้งมาพร้อมวินโดวส์ คือ โน้ตแพด, เกม Solitaire ฯลฯ ทำให้วินโดวส์ 3.0 ประสบความสำเร็จอย่างสูง และเป็นคู่แข่งอย่างชัดเจนกับแมคอินทอชจากแอปเปิล
วินโดวส์ 3.1 เปิดตัวเมื่อ 6 เมษายน พ.ศ. 2535 ยังต้องอาศัยดอส ในวินโดวส์รุ่นนี้ได้ออกแบบโดยมีแพลตฟอร์มเพื่อการพิมพ์มากขึ้น โดยได้มีฟอนต์ประเภททรูไทป์ และได้มีการลงเกม ไมน์สวีปเปอร์ มาพร้อมกับวินโดวส์เป็นครั้งแรก และได้มีรุ่นปรับปรุง (อัปเดต) คือรุ่น 3.11 ออกมาในวันที่31 ธันวาคม พ.ศ. 2536 ซึ่งถือได้ว่าวินโดวส์ในช่วงนี้ประสบความสำเร็จอย่างต่อเนื่องในรุ่น 3.1 ได้มีการจำหน่าย Windows for Workgroups ซึ่งเป็นรุ่นที่มีความสามารถสูงกว่าวินโดวส์ 3.1 ทั่วไป เช่น รองรับระบบเน็ตเวิร์ค และโพรโทคอล, เกม Hearts และได้มีการทำวินโดวส์ 3.2 สำหรับวางขายเฉพาะประเทศจีน โดยจะใช้อักษรจีนแสดงตัวย่อ วินโดวส์ 3.1 ได้รับการสนับสนุนจากไมโครซอฟท์จนถึง 31 ธันวาคม พ.ศ. 2544