โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้า
ในช่วงแรกของการก่อตั้งโรงเรียน ทางโรงเรียนมีจุดประสงค์ที่จะให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์เป็นโรงเรียนชายล้วน ตามอย่างที่โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็น แต่ว่าทางรัฐบาลสมัยนั้น ต้องการให้สร้างโรงเรียนในลักษณะของสหศึกษา กล่าวคือเป็นโรงเรียนที่เรียนกันระหว่างนักเรียนชายและนักเรียนหญิง จึงทำให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์ จัดตั้งขึ้นมาในรูปแบบของโรงเรียนสหศึกษาในที่สุด
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา
สามวันต่อมา อธิการบดีจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้เรียกหม่อมหลวงปิ่น มาลากุลเข้าไปพบและมอบหมายให้จัดตั้ง "โรงเรียนเตรียมมหาวิทยาลัย" ขึ้น โดยใช้สถานที่โรงเรียนมัธยมหอวังฯ (โรงเรียนหอวัง) แต่ให้ขยายไปจนจดถนนสนามม้า ให้ร่างโครงการเขียนแบบแปลนก่อสร้างอาคารเพิ่มเติม หาครูอาจารย์เขียนหลักสูตร ร่างระเบียบรวมทั้งระเบียบการรับสมัครนักเรียนด้วย ซึ่งได้ความช่วยเหลือเป็นอย่างดีจาก นายสนั่น สุมิตรและหม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูร เป็นต้น เมื่อการจัดตั้งโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาเป็นไปด้วยความราบรื่น ฯพณฯ หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลได้รับแต่งตั้งให้เป็นผู้อำนวยการท่านแรกของโรงเรียนในวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2480 โดยเปิดสอนโรงเรียนเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม พ.ศ. 2481 และนักเรียนได้เริ่มเรียนตามตารางสอนเมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม พ.ศ. 2481 โดยที่โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเป็นโรงเรียนสหศึกษาแห่งแรกในประเทศไทย ในช่วงชั้นก่อนระดับอุดมศึกษา