โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้า
ในช่วงแรกของการก่อตั้งโรงเรียน ทางโรงเรียนมีจุดประสงค์ที่จะให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์เป็นโรงเรียนชายล้วน ตามอย่างที่โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็น แต่ว่าทางรัฐบาลสมัยนั้น ต้องการให้สร้างโรงเรียนในลักษณะของสหศึกษา กล่าวคือเป็นโรงเรียนที่เรียนกันระหว่างนักเรียนชายและนักเรียนหญิง จึงทำให้โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์ จัดตั้งขึ้นมาในรูปแบบของโรงเรียนสหศึกษาในที่สุด
โรงเรียนอัสสัมชัญ
คำว่า "อัสสัมชัญ" นี้ออกเสียงคล้ายกับภาษาอังกฤษว่า "Assumption" และยังมีคำในภาษาบาลีว่า "อัสสโม" แผลงเป็นไทยว่า "อาศรม" ซึ่งหมายความถึง "กุฏิที่ถือศีลกินพรต" ส่วนคำว่า "ชัญ" ก็ จะแยกตาม ชาติศัพท์เดิม ก็ได้แก่ ธาตุศัพท์ว่า "ช" ซึ่งแปลว่า เกิด และ "ญ" ซึ่งแปลว่าญาณ ความรู้ รวมความได้ว่า "ชัญ" คือที่สำหรับเกิด ญาณความรู้ เมื่อรวมสองศัพท์ มาเป็นศัพท์เดียวกันแล้ว ได้ว่า "อัสสัมชัญ" คือ "ที่สำหรับระงับบาปและหาวิชาความรู้"