แฟรงก์ แลมพาร์ด
1999/2000
ฤดูกาลนี้เวสต์แฮมผ่านเข้าไปเล่นยูฟ่าคัพ โดยผ่านการคัดเลือกจากถ้วยอินเตอร์โตโตคัพด้วย ซึ่งแลมพาร์ดก็ยังเล่นให้ทีมอย่างต่อเนื่อง โดยเขาลงเล่นทั้งสิ้น 34 นัด ทำได้ 7 ประตู และเขาก็มีชื่อติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่ โดยเขาลงเล่นครั้งแรกในนัดกระชับมิตรกับเบลเยียมที่สเตเดียมออฟไลต์ (สนามเหย้าของซันเดอร์แลนด์) ในวันที่ 10 ตุลาคม 1999
สตีเวน เจอร์ราร์ด
ในวันที่ 19 เมษายน ค.ศ. 2015 เอฟเอคัพรอบรองชนะเลิศ ลิเวอร์พูลเป็นฝ่ายแพ้ต่อ แอสตันวิลลา 2-1 ที่สนามกีฬาเวมบลีย์ ทำให้ความหวังของเจอร์ราร์ดที่ต้องการจะนำพาทีมเป็นแชมป์ในรายการนี้ ซึ่งจะมีรอบชิงชนะเลิศในวันที่ 30 พฤษภาคม ปีเดียวกัน ซึ่งตรงกับวันครบรอบวันเกิดของเจ้าตัวครบ 35 ปีเต็ม ซึ่งจะเป็นแชมป์รายการสุดท้ายกับลิเวอร์พูลต้องสลายลงไป ต่อมา ในวันที่ 25 เมษายน ค.ศ. 2015 เจอร์ราร์ดได้ทำสถิติเป็นนักเตะรายที่ 12 ที่ได้ลงสนามในศึก พรีเมียร์ลีก อังกฤษ ทะลุถึงหลัก 500 นัด ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เสมอกับ เวสต์บรอมมิชอัลเบียน 0-0 ต่อมา ในวันที่ 26 เมษายน ค.ศ. 2015 เจอร์ราร์ดได้รับรางวัลบุคคลทรงคุณค่าของสมาคมนักฟุตบอลอาชีพอังกฤษ (พีเอฟเอ) ร่วมกับ แฟรงก์ แลมพาร์ด อดีตเพื่อนร่วมทีมชาติอังกฤษ นับเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2012 ที่ พีเอฟเอ มีการมอบรางวัลทรงคุณค่า โดยคนดังที่เคยได้รางวัลนี้มีอย่างเช่น เซอร์ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน ตำนานผู้จัดการทีม แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด, บิลล์ แชงค์ลี่ย์ ตำนานกุนซือ ลิเวอร์พูล, บ็อบ เพสลี่ย์ ตำนานนายใหญ่ "หงส์แดง", ไบรอัน คลัฟ อดีตกุนซือฝีมือดี, เปเล่ ตำนานกองหน้าชาวบราซิเลียน, ยูเซบิโอ อดีตยอดกองหน้าทีมชาติโปรตุเกส และ จอร์จ เบสต์ ตำนานดาวเตะชาวไอร์แลนด์เหนือของ แมนฯ ยูไนเต็ด เป็นต้น ต่อมา ในวันที่ 2 พฤษภาคม ค.ศ. 2015 เจอร์ราร์ดได้ยิงจุดโทษพลาดแต่ก็โหม่งทำประตูชัยให้ ลิเวอร์พูล เปิดสนามแอนฟีลด์เอาชนะ ควีนส์พาร์กเรนเจอส์ 2-1 ทำให้กัปตันทีมลิเวอร์พูลขึ้นไปรั้งอันดับ 5 ในอันดับดาวซัลโวตลอดกาลของสโมสรที่ 184 ประตูแซง ร็อบบี้ ฟาวเลอร์ อดีตหัวหอกทีมชาติอังกฤษ ต่อมา ในวันที่ 10 พฤษภาคม ค.ศ. 2015 เจอร์ราร์ดได้ทำประตูที่ 8 ในพรีเมียร์ลีก ในนัดที่ ลิเวอร์พูล เสมอกับ เชลซี ที่สแตมฟอร์ดบริดจ์ 1-1