노량 해전
그러나 이순신을 삼도수군통제사에 다시 임명하여 전세를 가다듬은 조선 수군이 명량 대첩에서 일본 수군을 격파하고, 도독 유정과 진린이 이끄는 명나라 수군의 참전으로 남부 해상권이 조명 연합군에게 다시 넘어가게 되자, 해상 보급로를 완전히 차단당한 일본군은 고전을 면치 못하였다. 그러다 이듬해인 1598년 음력 8월 18일 도요토미 히데요시까지 사망하고, 뒤늦게 이 소식을 접한 조선 주둔 일본군의 수뇌부는 난관에 빠지게 된다.
도요토미 히데요리
게이초 5년(1600년) 이시다 미쓰나리를 필두로 이에야스에 대항하는 세력들이 군사를 일으킨 세키가하라 전투가 발발하였다. 이 때 히데요리는 고다이로의 일원이자 서군의 총대장으로 옹립된 모리 데루모토(毛利輝元)의 비호 하에 있었으며 히데요리의 친위대인 나나테구미(七手組)의 일부 또한 서군에 참가하여 사실상 미쓰나리의 서군 편에 속하였다. 결국 전투는 이에야스의 동군의 승리로 끝났으나, 명분상 서군과 동군이 모두 「히데요리 공을 위하여」군사를 일으켰음을 천명하였으므로 히데요리는 이에야스를 충성스럽고 의로운 인물로 치하하며 위로하였다. 그러나 전후 처리에 있어 이에야스는 셋쓰(摂津), 가와치(河内), 이즈미(和泉)의 직할령을 제외하고 각 다이묘들과 가신들에 의해 운영되고 있던 도요토미 종가의 영지를 마음대로 분리, 분배하였으며 이로써 히데요리는 일본 전국에 퍼져 있던 220만 석의 대영주에서 65만 석의 일개 다이묘로 전락하였다.