카이랄성 (화학)
거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다./ 명명법은 분자를 글리세르알데하이드와 비교해서 명명하는 방법이다.
글리세르알데하이드는 자체로 카이랄성을 지니고 있으며, 두 개의 거울상 이성질체는 각각 와 로 구분지어진다. 피셔 투영도 상에서 -글리세르알데하이드의 하이드록시기는 오른쪽에, -글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 /로 구분짓기도 한다. 따라서 그림과 같은 프럭토스의 두 거울상 이성질체는 구분된다.
단당류
동일한 사슬 길이와 동일한 카보닐기의 위치를 갖는 두 개의 단당류는 특정 원자 간의 결합에서 3차원 배열이 다른 별개의 입체이성질체일 수 있다. 이것은 분자가 입체중심을 포함하는 경우 즉, 키랄성(4개의 다른 분자 하위 구조에 연결됨)인 탄소 원자를 포함하는 경우에만 일어난다. 이들 4개의 결합은 공간에서 구별된 2가지 입체배치를 가질 수 있다. 선형의 단당류에서 사슬의 첫 번째 및 마지막 탄소(케토스에서 케톤 작용기가 있는 탄소)를 제외한 모든 탄소는 키랄(비대칭) 탄소이다.