노량 해전
그러나 이순신을 삼도수군통제사에 다시 임명하여 전세를 가다듬은 조선 수군이 명량 대첩에서 일본 수군을 격파하고, 도독 유정과 진린이 이끄는 명나라 수군의 참전으로 남부 해상권이 조명 연합군에게 다시 넘어가게 되자, 해상 보급로를 완전히 차단당한 일본군은 고전을 면치 못하였다. 그러다 이듬해인 1598년 음력 8월 18일 도요토미 히데요시까지 사망하고, 뒤늦게 이 소식을 접한 조선 주둔 일본군의 수뇌부는 난관에 빠지게 된다.
니혼마쓰 요시쓰구
이때 매사냥을 나가 있던 마사무네는 이 소식을 듣고, 즉시 요시쓰구를 추격했다. 결국, 요시쓰구는 도중에 아부쿠마 강변의 다카다하라()에 이르러 마사무네에게 따라잡혔다. 그리고 데루무네와 함께 다테 군의 총격으로 사살되었다(최후를 각오한 요시쓰구가 데루무네를 살해하고 자살했다는 설도 있다. 혹은, 이때 데루무네와 함께 서로 찔러 죽었다고도 한다). 이때 요시쓰구의 나이 34세였다. 마사무네는 요시쓰구의 시체를 남김없이 난도질하여 말로 질질 끌고 가서, 거성에 도착하자마자 이를 등나무 덩굴로 봉합하여 성벽 아래에 내걸었다고 한다. 이 사건은 약 2개월 뒤인 그해 11월 17일(1586년 1월 6일)에 벌어진 히토토리바시 전투의 도화선이 되었다.