노량 해전
그러나 이순신을 삼도수군통제사에 다시 임명하여 전세를 가다듬은 조선 수군이 명량 대첩에서 일본 수군을 격파하고, 도독 유정과 진린이 이끄는 명나라 수군의 참전으로 남부 해상권이 조명 연합군에게 다시 넘어가게 되자, 해상 보급로를 완전히 차단당한 일본군은 고전을 면치 못하였다. 그러다 이듬해인 1598년 음력 8월 18일 도요토미 히데요시까지 사망하고, 뒤늦게 이 소식을 접한 조선 주둔 일본군의 수뇌부는 난관에 빠지게 된다.
나오에 가네츠구
1598년 9월 18일에 히데요시가 죽으면서 도쿠가와 이에야스와 이시다 미쓰나리, 마에다 도시이에를 비롯한 다이로들이 대두하게 되었다. 가게카쓰와 가네쓰구는 전 영주 가모 씨의 거성 와카마쓰 성을 대신해 새로운 성의 축성을 시작하였으나, 우에스기 씨에서 출분한 바 있었던 후지타 신키치와 호리 슈지가 이에야스에게 우에스기가 모반을 꾀하고 있다고 참소하여, 이에야스는 가게카쓰를 힐문하기 위해 가게카쓰에게 교토로 올 것을 명령하였으나, 가게카쓰의 대리로 가네쓰구가 나오에 장을 보냈다.