카이랄성 (화학)
거울상 이성질체는 편광면을 회전시키는 방향에 따라 구분지을 수도 있다. 빛의 진행방향에서 쳐다본 관측자에 있어 빛을 시계방향으로 회전시킨다면, 해당 거울상 이성질체는 (+)로 구분되고, 그에 반하는 분자는 (-)로 표시된다. (+) 와 (-) 이성질체는 우회전성(우선성)을 뜻하는 "dextrorotatory"와 좌회전성(좌선성)을 뜻하는 "levorotatory"로부터 각각 "d-"와 "l-"로 표기되기도 한다. 이러한 표기법은 아래의 / 표기법과 쉽게 혼동되므로 주의가 필요하다.
탄수화물
하이드록시기(-OH)를 갖는 각 탄소 원자는 첫 번째 탄소와 마지막 탄소를 제외하고는 비대칭이며, 두 가지 가능한 입체 배치(R 또는 S)를 갖는 입체 중심을 형성한다. 이러한 비대칭성으로 인해, 다수의 이성질체가 존재할 수 있다. 예를 들어, 알도헥소스인 D-포도당은 르벨-반트 호프의 규칙(Le Bel-van't Hoff rule)을 사용하여 화학식 (C·HO)의 6개의 탄소 원자 중 4개가 비대칭 탄소여서 D-포도당은 2=16가지의 가능한 입체 이성질체들 중 하나가 된다. 알도트라이오스인 글리세르알데하이드의 경우에 한 쌍의 가능한 입체 이성질체가 있는데, 이들은 거울상 이성질체이면서 에피머이다. 알도스인 글리세르알데하이드에 상응하는 케토스인 다이하이드록시아세톤은 입체 중심을 가지지 않는 대칭 분자이다. D- 또는 L- 배치는 카보닐기로부터 가장 멀리 떨어져 있는 비대칭 탄소의 하이드록시기의 방향에 따라 정해진다. 피셔 투영식에서 하이드록시기(-OH)가 분자의 오른쪽에 있으면 D-당이고, 왼쪽에 있으면 L-당이다. "D-" 와 "L-" 접두사는 당이 편광 평면을 회전시키는 방향을 나타내는 "d-" 또는 "l-" 과 혼동되어서는 안된다.