고구려-당 전쟁
무엇보다도 과거 645년 제1차 고구려-당 전쟁 때는 개모, 요동, 백암 등 요동의 주요 성들이 함락 되었지만 고구려 주력부대는 보존되어 안시성 근처 주필산에서 당나라의 군대와 대치하고 있었고, 661년 제2차 고구려-당 전쟁 때는 비록 압록강 유역에서 연남생이 이끄는 고구려 군대가 궤멸하고 수도 평양성이 포위되었지만 역시 고구려의 주력부대는 요동에 존재하고 있어 당나라 군대의 작전 행동에 제약이 있을 수 밖에 없었다. 하지만 제3차 고구려-당 전쟁에서는 요충지 신성의 함락과 연남생이 이끄는 투항세력에 이어 금산전투를 통하여 기본적으로 고구려 군의 주력 정예부대는 소멸되어 버렸고 이후 전쟁의 전개는 당과 고구려의 군사적 균형이 무너져 고구려의 일방적인 열세로 돌아서게 된다.
연남건
연개소문이 사망했던 665년에는 이미 고구려는 당나라의 잦은 침입으로 많이 피폐해져 있었다. 645년 1차 고구려-당 전쟁 이후, 당나라는 지속적인 소모전을 통해 고구려를 괴롭혔고, 646년 설연타, 660년 백제가 차례로 멸망하여 대외적으로 고립되었다.
그리고 예전 고구려-수 전쟁 때와는 달리 제2차 고구려-당 전쟁 때 이미 평양성이 오랫동안 포위되었고 압록강 이남이 주 전쟁터가 되었으며, 평양성 이남도 신라군의 공격으로 전쟁터가 되어 전국토가 크게 피폐해진 상태였다.