카이랄성 (화학)
거울상 이성질체는 편광면을 회전시키는 방향에 따라 구분지을 수도 있다. 빛의 진행방향에서 쳐다본 관측자에 있어 빛을 시계방향으로 회전시킨다면, 해당 거울상 이성질체는 (+)로 구분되고, 그에 반하는 분자는 (-)로 표시된다. (+) 와 (-) 이성질체는 우회전성(우선성)을 뜻하는 "dextrorotatory"와 좌회전성(좌선성)을 뜻하는 "levorotatory"로부터 각각 "d-"와 "l-"로 표기되기도 한다. 이러한 표기법은 아래의 / 표기법과 쉽게 혼동되므로 주의가 필요하다.
광학 이성질체
광학 이성질 현상을 갖는 분자는 거울상 분자와 회전을 통해서는 겹쳐지지 않으며, 탄소나 탄소의 화학결합, 질소, 황등의 입체 중심(카이랄성 중심)을 갖고 있다. 또한, 한 분자 내에서 자신을 이등분하는 대칭면을 가지고 있다.
광학 이성질체를 명명법 상에서 서로 구분하기 위해서는 4개 이상의 치환기가 서로 다른 경우, 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(CIP 규칙)에 의해서 R/S 지적("Rectus", "Sinister")으로 구분하며, 회전 편광 현상을 일정한 조건 내에서 측정하여 D/L 지적("Dextrorotation", "Levorotation")에 의해 구분하기도 한다.