노량 해전
그러나 이순신을 삼도수군통제사에 다시 임명하여 전세를 가다듬은 조선 수군이 명량 대첩에서 일본 수군을 격파하고, 도독 유정과 진린이 이끄는 명나라 수군의 참전으로 남부 해상권이 조명 연합군에게 다시 넘어가게 되자, 해상 보급로를 완전히 차단당한 일본군은 고전을 면치 못하였다. 그러다 이듬해인 1598년 음력 8월 18일 도요토미 히데요시까지 사망하고, 뒤늦게 이 소식을 접한 조선 주둔 일본군의 수뇌부는 난관에 빠지게 된다.
다케나카 시게하루
덴쇼 7년 (1579년) 4월, 시게하루는 벳쇼 나가하루(別所 長治)가 지키는 하리마 국 미키 성 포위전 중에 병으로 쓰러졌다. 히데요시는 시게하루의 병세를 걱정하여 교토에서 요양하게 하였다. 그러나, 시게하루는 이미 가망이 없다는 것을 깨닫고 무사답게 전장에서 죽고 싶다고 히데요시에게 간청하여, 6월 13일 하리마의 히라야마(平山)로 돌아와 진중에서 죽는다. 향년 36세. 사인은 폐병(폐렴 또는 폐결핵)으로 추정된다.