카이랄성 (화학)
거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다./ 명명법은 분자를 글리세르알데하이드와 비교해서 명명하는 방법이다.
글리세르알데하이드는 자체로 카이랄성을 지니고 있으며, 두 개의 거울상 이성질체는 각각 와 로 구분지어진다. 피셔 투영도 상에서 -글리세르알데하이드의 하이드록시기는 오른쪽에, -글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 /로 구분짓기도 한다. 따라서 그림과 같은 프럭토스의 두 거울상 이성질체는 구분된다.
단당류
많은 키랄 분자와 마찬가지로 글리세르알데하이드의 2가지 입체 이성질체는 용액에서 편광을 점차적으로 회전시킨다. 두 가지 입체 이성질체는 회전 방향에 따라 접두사 D-와 L-로 구분한다. D-글리세르알데하이드는 우선성(편광 축을 시계 방향으로 회전시킴)이고, L-글리세르알데하이드는 좌선성(편광 축을 반시계 방향으로 회전시킴)이다.
또한 D- 및 L- 접두사는 서로에 대해 거울상인 두 가지 특정 입체 이성질체를 구별하기 위해 다른 단당류와 함께 사용된다. 이를 위해 카보닐기에서 가장 멀리 떨어져 있는 키랄 탄소를 고려한다. 키랄 탄소에서 4개의 결합은 −H, −OH, −C(OH)H 및 나머지 작용기와 결합되어 있다. 분자가 공간에서 회전할 때 4개의 작용기의 입체 배치가 D-글리세르알데하이드의 입체배치와 같으면 D-이성질체, L-글리세르알데하이드의 입체배치와 같으면 L-이성질체이다.