노량 해전
그러나 이순신을 삼도수군통제사에 다시 임명하여 전세를 가다듬은 조선 수군이 명량 대첩에서 일본 수군을 격파하고, 도독 유정과 진린이 이끄는 명나라 수군의 참전으로 남부 해상권이 조명 연합군에게 다시 넘어가게 되자, 해상 보급로를 완전히 차단당한 일본군은 고전을 면치 못하였다. 그러다 이듬해인 1598년 음력 8월 18일 도요토미 히데요시까지 사망하고, 뒤늦게 이 소식을 접한 조선 주둔 일본군의 수뇌부는 난관에 빠지게 된다.
도요토미 히데요시
1586년 5월 예수회의 일본 선교 총책임자인 코엘료는 오사카 성에서 도요토미 히데요시를 알현해 대환영을 받았다.
그 자리에서 히데요시는 코엘료에게 규슈정복과 조선에 출병해 중국 대륙을 침공할 계획을 털어 놓았으며, 그 협력도 요청했다.
그리고 만약 조선과 중국 정복에 성공하면 중국 각지에 교회를 지을 수 있도록 선교사들을 협력하겠다고 말했다. 그래서 실제로 그 때가 오면 포르투갈 군함 2척을 지원해 달라고 요청했다. 히데요시는 코엘료에게 무장한 포르투갈선의 채비를 의뢰했지만, 그것 보다도 규슈에는 예수회의 일본 선교의 본거지가 있으며, 거기에는 유력한 로마 가톨릭교도 영주도 있기에, 예수회 선교사들에게는 큰 영향력이 있었기 때문이었다. 코엘료는 히데요시의 계획에 찬동했을 뿐만 아니라 자신의 영향력이 미치고 있는 큐슈의 로마가톨릭교도 영주들과의 합동 작전을 하는 것은 어떤지 제안을 하기까지 했다. 그리고 실제로 선교를 우위에 서서 실시하기 위해 크리스천 영주들을 지원하려고 필리핀으로부터 함대를 파견받도록 1585년에 요청을 하고 있었다. 이러한 생각은 코엘료 뿐만 아니라 당시에 많은 로마 가톨릭교회 예수회 선교사들이 공유하는 것이었다. 코엘료로서는 원래 자신이 가지고 있던 생각이라고 동조한 히데요시의 계획을 듣게 되어서 히데요시를 기쁘게 하면서 자신도 기뻐 신바람이 나서 그처럼 대답했던 것이다. 그러나 이것은 반대로 화가 되었다. 코엘료의 대답을 들은 히데요시는 큐슈의 크리스천 영주들의 군대는 코엘료를 비롯한 예수회 선교사의 생각으로 마음대로 움직일 수 있다고 생각한 것이다. 히데요시는 이 때문에 예수회에 대한 경각심을 느끼게 된다. 코엘료는 한척의 후스타선(Fusta 船)을 건조하고 대포를 몇개 구입했다. 그리고 코엘료는 자신이 그것을 타고 일본의 여기저기 각지를 돌아다녔다. 히데요시가 규슈 정벌을 위해 하카타에 왔을 때 코엘료는 마치 대제독과 같은 모양으로 이 배를 타고 해상에서 히데요시를 방문했다. 1587년 6월 규슈평정을 끝마친 히데요시는 하카타 근처에 개선해 와서 같은 달 10일에 코엘료의 배에 탑승해 하카타만 위에서 매우 사이 좋게 담소했다. 히데요시는 그 배에 탑승해서 선내를 상세하게 관찰하고 많이 칭찬하면서도 이것은 틀림없이 군함이다고 말했다. 히데요시가 본 코엘료의 포르투갈 군함은 매우 훌륭한 것이어서 히데요시는 막강한 군사력과 기리시탄 영주들을 거느린 예수회에게 위기감을 느끼게 된다. 이후 히데요시는 곧바로 5개 항목에 걸치는 바테렌(反天連) 추방령을 내리게 된다.
그러나 추방령은 예수회가 자숙하고 히데요시에게 복종하는 태도를 나타내고 배편이 없다는 문제도 있고 해서 실제로 이행되지는 않았다. 또 예수회의 동인도 순찰사인 알레산드로 발리냐노(동인도 선교 총 책임자로 코엘료 신부를 일본 책임자로 임명한 사람)는 1591 년 3 월 3 일 (덴쇼 19 년 윤 1 월 8 일 ) 주라쿠 다이에서 히데요시를 만나 히데요시의 추방령을 무효화 시키도록 값비싼 선물을 히데요시에게 뇌물로 주고 추방령을 유야무야 시킨다.
한편, 분로쿠 2년(1593년) 측실 요도도노가 히데요리를 낳자, 히데쓰구와의 대립이 표면화되어 심각한 상황에 빠진다. 2년 후인 분로쿠 4년(1595년) 관백 도요토미 히데쓰구를 악정과 난행을 이유로 폐적시키고, 고야 산으로 추방했다. 후에 모반의 혐의가 있다는 이유로 할복시킨다. 이 사건으로 인해 히데쓰구의 보좌역인 마에노 나가야스 등 유력 가신이 연좌되어 죽거나 유배되었다. 또, 히데쓰구 일가도 처형되었다. 히데쓰구의 난행에 관해서는 여러 설이 있고, 아들 히데요리의 방해꾼이 될 가능이 있는 히데쓰구를 처분했다는 견해와 이 일로 인해 도요토미 다이묘의 결속이 저해되어 세키가하라 전투의 패배의 원인이 되었다는 견해도 있다.