노량 해전
그러나 이순신을 삼도수군통제사에 다시 임명하여 전세를 가다듬은 조선 수군이 명량 대첩에서 일본 수군을 격파하고, 도독 유정과 진린이 이끄는 명나라 수군의 참전으로 남부 해상권이 조명 연합군에게 다시 넘어가게 되자, 해상 보급로를 완전히 차단당한 일본군은 고전을 면치 못하였다. 그러다 이듬해인 1598년 음력 8월 18일 도요토미 히데요시까지 사망하고, 뒤늦게 이 소식을 접한 조선 주둔 일본군의 수뇌부는 난관에 빠지게 된다.
조소카베 모리치카
그러나 이러한 흐름의 한편으로 가독상속의 경위에 이상성이 있었기 때문인지 도요토미 히데요시 및 도요토미 정권에서는 모리치카를 조소카베 씨 당주로써 끝까지 인정하지 않았다고 보는 견해가 있다. 무가관위를 중요시했던 도요토미 정권은 다이묘 및 그 후계자들에게 일정한 관위를 수여했는데 모리치카에게는 관위를 수여했다는 기록이 없어서 공식적으로는 그의 통칭인 「우에몬노타로」(右衛門太郎) 그대로였다(비공식적으로만 「도사노카미」土佐守을 칭했을 뿐). 이는 다이묘 당주로써는 이상한 부분이었다. 게이초 4년(1599년) 5월、아버지 모토치카가 사망하고 가독을 이어 도사의 국주(国主)가 되었다. 그러나 그 뒤에도 모리치카의 조소카베 씨 가독과 도사 국주의 계승은 도요토미 정권으로부터 승인되었음을 보여주는 기록이 존재하지 않아서 이와 같은 이상한 상황은 이듬해 세키가하라 전투까지 이어진다. 이에 대해 게이초 2년(1597년) 모리치카가 단독으로 도요토미 히데요시를 배알하였다는 점을 들어 이 시점에서 차기 당주로써 승인되었던 것은 아닐까 주장하는 설도 있다.