통일
삼국 간의 항쟁에서 백제에게 밀리고 있던 신라는 고구려와 제휴하려 했으나 실패로 끝나게 되었고, 이에 신라는 중국 대륙을 통일한 당나라와 동맹을 맺어 백제와 고구려에 대항하고자 했다. 나당 동맹 이후, 신라는 백제를 공격하였는데, 그 사이 백제는 의자왕과 지배층의 향락 등으로 정치 질서의 문란이 생겨 국력이 쇠퇴하고 있었고, 계백이 황산벌에서 이에 저항하였으나 얼마 못가 패배하였고, 660년에 사비성이 함락되면서 백제는 멸망했다. 고구려는 잦은 전쟁으로 국력의 소모가 심했고, 정치적 내분 분열이 있었다. 결국 당나라의 공격으로 고구려는 668년에 멸망했다. 당나라는 신라와 연합하여 백제와 고구려를 멸망시키고, 신라를 이용해 한반도를 장악하려는 속셈을 가지고 있었고, 이러한 야심에 신라는 고구려와 백제의 유민들과 연합하여 당나라에 맞섰다. (나당 전쟁)
제3차 고구려-당 전쟁
하지만 항복하려는 보장왕과 달리 대막리지 연남건은 끝까지 항복하지 않으며 성문을 닫고 수비하며 대항하였다. 연남건은 자주 군사를 성 밖으로 출동시켜 싸웠으나 그 때 마다 패배하였다. 연남건은 승려 신성(信誠)에게 군사에 관한 일을 맡겼다. 신성은 소장 오사·고요묘 등과 함께 이세적에게 비밀리에 사람을 보내 내응하겠다는 뜻을 전했다. 5일 뒤에 신성이 성문을 열었다. 이세적은 군사를 풀어 성위에 올라가 북을 치고 함성을 지르며 불을 지르게 하였다. 당나라군과 연남생의 투항한 고구려군, 그리고 신라군이 성안으로 쇄도하여 대격전이 벌어졌다. 연남생을 따라 당에 항복한 고구려군 중에 용맹이 뛰어난 고현도 최선봉에 서서 평양성에 난입하였으며 난전 중에 평양성 군주 술탈은 신라군과의 교전중에 전사하였다. 한편 대막리지 연남건은 스스로 칼을 들어 자신을 찔렀으나 죽지 않았다. 마침내 당나라 군사가 보장왕과 연남건 등을 붙잡았다. 수뇌부가 항복했음에도 불구하고 남아있던 고구려 병사들은 여전히 당나라에 대항하여 싸웠지만, 결국 고구려는 멸망하고 말았다.