고구려-당 전쟁
무엇보다도 과거 645년 제1차 고구려-당 전쟁 때는 개모, 요동, 백암 등 요동의 주요 성들이 함락 되었지만 고구려 주력부대는 보존되어 안시성 근처 주필산에서 당나라의 군대와 대치하고 있었고, 661년 제2차 고구려-당 전쟁 때는 비록 압록강 유역에서 연남생이 이끄는 고구려 군대가 궤멸하고 수도 평양성이 포위되었지만 역시 고구려의 주력부대는 요동에 존재하고 있어 당나라 군대의 작전 행동에 제약이 있을 수 밖에 없었다. 하지만 제3차 고구려-당 전쟁에서는 요충지 신성의 함락과 연남생이 이끄는 투항세력에 이어 금산전투를 통하여 기본적으로 고구려 군의 주력 정예부대는 소멸되어 버렸고 이후 전쟁의 전개는 당과 고구려의 군사적 균형이 무너져 고구려의 일방적인 열세로 돌아서게 된다.
고구려-당 전쟁
8월8일 고구려 군의 첩자 고죽리가 당나라 군에 포로로 잡혔다. 이에 따른 구체적인 기록은 없으나 사서에는 이후 고죽리는 다시 당나라 진영을 탈출한 것으로 기록되어 있다. 그리고 8월10일 드디어 당 태종의 당의 대군은 안시성 공격을 시작한다. 이에 안시성 사람들이 당군의 깃발과 일산을 바라보고, 즉시 성에 올라 북을 두드리고 함성을 지르니 당 태종이 크게 분노하였다. 이세적은 성이 함락되는 날 안시성의 남자를 모두 구덩이에 묻어 버릴 것을 황제에게 요청하였다. 안시성 사람들은 이 말을 듣고 더욱 굳게 수비하였다. 당 나라 군사가 오랫동안 공격하였으나 안시성을 함락시킬 수 없었다. 무엇보다 요동성과 개모성 함락에 큰 활약을 보인 당군의 공성 신무기였던 각종 포차들의 활약이 현저히 떨어졌다. 안시성은 평지의 요동성과 달리 산에 의지한 산성이다. 따라서 중국의 중원이나 요동성 같은 평지에서 큰 효과를 발휘했던 신무기의 효과들이 크게 반감되었다.