카이랄성 (화학)
거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다./ 명명법은 분자를 글리세르알데하이드와 비교해서 명명하는 방법이다.
글리세르알데하이드는 자체로 카이랄성을 지니고 있으며, 두 개의 거울상 이성질체는 각각 와 로 구분지어진다. 피셔 투영도 상에서 -글리세르알데하이드의 하이드록시기는 오른쪽에, -글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 /로 구분짓기도 한다. 따라서 그림과 같은 프럭토스의 두 거울상 이성질체는 구분된다.
단당류
대부분의 입체 이성질체는 거울 이미지 형태의 쌍으로 배열될 수는 있지만, 키랄 중심을 가짐에도 불구하고 거울상과 동일한 일부 비키랄성 입체 이성질체가 있다. 이것은 분자가 3-케토펜토스(3-ketopentose, H(CHOH)(CO)(CHOH)H)에서와 같이 대칭적일 때 발생하며, 두 반쪽은 서로에 대해 거울상이다. 이 경우에 미러링은 반 바퀴 회전과 동일하다. 이러한 이유로 분자에 2개의 키랄 탄소가 존재하더라도 2=4가지가 아닌 3가지의 3-케토펜토스 입체 이성질체만 존재한다.