카이랄성 (화학)
거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다./ 명명법은 분자를 글리세르알데하이드와 비교해서 명명하는 방법이다.
글리세르알데하이드는 자체로 카이랄성을 지니고 있으며, 두 개의 거울상 이성질체는 각각 와 로 구분지어진다. 피셔 투영도 상에서 -글리세르알데하이드의 하이드록시기는 오른쪽에, -글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 /로 구분짓기도 한다. 따라서 그림과 같은 프럭토스의 두 거울상 이성질체는 구분된다.
원자 궤도
sp²혼성화 되어있는 중심 탄소는 삼각형구조를 하고 있다. 대표적인 sp²혼성화물질인 에틸렌(C₂H₄)는 하나의 이중결합과 두 개의 단일결합을 가지고 있는 두 개의 중심탄소로 이루어져있다. 이중결합은 한 개의 유효전자쌍으로 작용하므로 에틸렌의 중심탄소는 결합각이 120°인 평면 삼각형구조이다. 탄소원자의 2s, 2p오비탈이 결합에 관여하지만 2s, 2p오비탈은 이러한 배치를 가지고 있지 않다. 또 메테인과 같은 sp³혼성오비탈은 결합각이 109.5°이므로 에틸렌의 분자구조를 설명하기 부적합하다. 분자내의 평면 삼각형 구조를 설명하기위해 sp²혼성오비탈을 도입하였다. sp²혼성오비탈은 한 개의 s오비탈과 두 개의 p오비탈이 혼성화되어 새로운 세 개의 혼성오비탈을 만들어낸다. 에틸렌은 탄소의 sp²혼성오비탈과 수소의 1s오비탈이 공유결합을하고 이러한 공유결합을 시그마결합이라고한다. 혼성화 과정에서 하나의 p오비탈은 혼성화 되지 않고 남아 있는데 이 p오비탈은 sp²혼성오비탈 평면에 수직방향으로 존재하며 이웃한 탄소의 p오비탈과 전자쌍을 공유함으로써 파이결합을 형성한다.
시그마결합은 오비탈의 로브가 직접 겹쳐서 전자를 공유하게 되므로 강한 결합을 이루며 시그마결합으로만 이루어져있는 결합을 단일결합이라고 한다. 반면, 파이결합은 평행한 두 p오비탈의 로브가 옆으로 겹쳐서 형성이 되므로 시그마결합에 비해 결합력이 상대적으로 약하다. 한 개의 시그마결합과 한 개의 파이결합으로 이루어진 결합을 이중결합이라고 한다.