카이랄성 (화학)
거울상 이성질체는 원자의 부분적인 배치에 의해서 명명될 수도 있다./ 명명법은 분자를 글리세르알데하이드와 비교해서 명명하는 방법이다.
글리세르알데하이드는 자체로 카이랄성을 지니고 있으며, 두 개의 거울상 이성질체는 각각 와 로 구분지어진다. 피셔 투영도 상에서 -글리세르알데하이드의 하이드록시기는 오른쪽에, -글리세르알데하이드에서는 왼쪽에 붙어 있다. 이와 유사하게 피셔 투영도 상에서 하이드록시기의 위치에 따라 /로 구분짓기도 한다. 따라서 그림과 같은 프럭토스의 두 거울상 이성질체는 구분된다.
광학 이성질체
광학 이성질 현상을 갖는 분자는 거울상 분자와 회전을 통해서는 겹쳐지지 않으며, 탄소나 탄소의 화학결합, 질소, 황등의 입체 중심(카이랄성 중심)을 갖고 있다. 또한, 한 분자 내에서 자신을 이등분하는 대칭면을 가지고 있다.
광학 이성질체를 명명법 상에서 서로 구분하기 위해서는 4개 이상의 치환기가 서로 다른 경우, 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(CIP 규칙)에 의해서 R/S 지적("Rectus", "Sinister")으로 구분하며, 회전 편광 현상을 일정한 조건 내에서 측정하여 D/L 지적("Dextrorotation", "Levorotation")에 의해 구분하기도 한다.