노량 해전
그러나 이순신을 삼도수군통제사에 다시 임명하여 전세를 가다듬은 조선 수군이 명량 대첩에서 일본 수군을 격파하고, 도독 유정과 진린이 이끄는 명나라 수군의 참전으로 남부 해상권이 조명 연합군에게 다시 넘어가게 되자, 해상 보급로를 완전히 차단당한 일본군은 고전을 면치 못하였다. 그러다 이듬해인 1598년 음력 8월 18일 도요토미 히데요시까지 사망하고, 뒤늦게 이 소식을 접한 조선 주둔 일본군의 수뇌부는 난관에 빠지게 된다.
센다이 번
도요토미 히데요시 정권하에서 다테 마사무네는 도쿠가와 이에야스, 마에다 도시이에에 필적하는 대다이묘였다. 히데요시는 사망 직전에 고다이로를 지명하고 후사를 의탁하는데, 마사무네는 호조 우지마사, 우지나오 부자와 결탁하여 히데요시와 적대하였기 때문에 고다이로로 지명되지 않았다. 하지만 히데요시 사후 도쿠가와 이에야스는 마사무네와 인척관계를 맺었고, 마사무네도 이에야스에 협력하여 마에다 도시이에, 이시다 미쓰나리 등과 대립하였다. 이에야스와 마사무네를 중심으로 하는 세력과 나머지 고다이로와 미쓰나리의 세력 간의 대립은 점차 첨예해지면서 결국 세키가하라 전투로 이어지게 된다. 마사무네는 이러한 분쟁의 혼란을 틈타 옛 영지를 회복하려 했고, 이에야스는 그런 마사무네에게 세키가하라 전투의 직접적 요인을 제공한 우에스기 가게카쓰의 움직임을 봉쇄하는 중요한 역할을 부여했다. 그러면서 이에야스는 동군이 승리하게 되면 히데요시에게 몰수당한 다테 군, 오키타마 군 등의 옛 땅을 돌려주어 소유 영지를 100만 석까지 올려주겠다고 약속하였다.