조비
조조에게는 25명의 아들이 있었다. 측실 유씨 부인이 낳았으나 본래 정실인 정씨 부인의 양자로 들어가 적자(嫡子)로 입적된 장남 조앙은 197년(건안 2년)에 장수(張繡)와의 전투에서 전사했으며, 역시 적자로 입적된 차남 조삭은 조앙이 죽기 전에 병으로 사망하였다. 그 후 변씨 부인이 정실이 되었으므로 조비의 후계 지위는 굳건해 보였다. 그러나 환씨 부인 사이에 태어난 조충(曹沖)이 어릴 때부터 총명하여 조조는 그를 매우 예뻐하였다. 그러나 조충은 208년에 13살의 어린 나이로 병사하고 말았다. 조충이 죽자 조조는 다른 아들들에게 "조충이 죽은 것은 나에게는 불행이지만 너희들에게는 행운이다." 라고 말했다. 이 때문에 조조가 조충을 후계자로 생각하고 있었다고 해석하기도 하지만 동진의 역사가 손성은 이에 대해 조충은 어차피 서자라 살아있었더라도 후계자가 되기 힘들었기에 조조가 말을 가볍게 한 것이라고 평했다.
가후
조조를 받들게 된 가후는 수많은 책략을 내놓았다. 관도 전투에서는 결전을 앞에 두고 망설이는 조조에게 결단을 촉구하여 승리로 이끌고 서량에서 마초와 한수가 반란했을 때는 그 사람들에게 이간책을 쓰고자 일부러 군데군데 자를 지운 편지를 한수에게 보내, 마초를 의심하게 하여 사이를 벌려놓고 통제되지 않는 곳을 습격해 토벌에 성공하며, 후계자 문제에 관해서도 조비와 조식(曹植) 사이에 활발하게 논의가 진행됐는데 조비는 자기 처지를 확실히 하고자 가후에게 사람을 보내 의견을 구했다. 가후는 누구를 대하든 겸허하게 행동하고 태자로서 성실히 임하라고 조언했으며, 조조도 은밀히 상담하자 가후는 즉답하지 않고 “원소와 유표(劉表)의 일을 생각한다”고 말하여, 장남을 후계자로 선정하지 않았기에 멸망한 사례를 들어 태자의 지위를 확정시켰다.