일본의 역사
1590년 최종적으로 간토의 호조 씨를 패망시켜 일본 열도를 통일한 도요토미 히데요시는 반대파 다이묘들의 불만을 억제하고 명나라와 인도를 지배하겠다는 자신의 야망을 실현하기 위해 몇 번의 도발을 거쳐 1592년 여러 다이묘들의 15만 8천여명의 부대를 이끌고 명나라를 공격한다는 구실로 조선을 침공하였다. 초반에 일본군은 한성을 점령하고 나아가서는 평양성까지 지배 관할에 둠으로써 조선을 궁지에 몰아넣었으나, 한반도 각지에서 일어난 의병들과 몇몇 관군 부대의 저항, 명나라의 지원으로 점차 위기에 몰렸으며, 1598년 결국 도요토미 히데요시가 사망함으로써 일본군의 철군에 따라 끝났다.
니혼마쓰 요시쓰구
이때 매사냥을 나가 있던 마사무네는 이 소식을 듣고, 즉시 요시쓰구를 추격했다. 결국, 요시쓰구는 도중에 아부쿠마 강변의 다카다하라()에 이르러 마사무네에게 따라잡혔다. 그리고 데루무네와 함께 다테 군의 총격으로 사살되었다(최후를 각오한 요시쓰구가 데루무네를 살해하고 자살했다는 설도 있다. 혹은, 이때 데루무네와 함께 서로 찔러 죽었다고도 한다). 이때 요시쓰구의 나이 34세였다. 마사무네는 요시쓰구의 시체를 남김없이 난도질하여 말로 질질 끌고 가서, 거성에 도착하자마자 이를 등나무 덩굴로 봉합하여 성벽 아래에 내걸었다고 한다. 이 사건은 약 2개월 뒤인 그해 11월 17일(1586년 1월 6일)에 벌어진 히토토리바시 전투의 도화선이 되었다.