조비
조조에게는 25명의 아들이 있었다. 측실 유씨 부인이 낳았으나 본래 정실인 정씨 부인의 양자로 들어가 적자(嫡子)로 입적된 장남 조앙은 197년(건안 2년)에 장수(張繡)와의 전투에서 전사했으며, 역시 적자로 입적된 차남 조삭은 조앙이 죽기 전에 병으로 사망하였다. 그 후 변씨 부인이 정실이 되었으므로 조비의 후계 지위는 굳건해 보였다. 그러나 환씨 부인 사이에 태어난 조충(曹沖)이 어릴 때부터 총명하여 조조는 그를 매우 예뻐하였다. 그러나 조충은 208년에 13살의 어린 나이로 병사하고 말았다. 조충이 죽자 조조는 다른 아들들에게 "조충이 죽은 것은 나에게는 불행이지만 너희들에게는 행운이다." 라고 말했다. 이 때문에 조조가 조충을 후계자로 생각하고 있었다고 해석하기도 하지만 동진의 역사가 손성은 이에 대해 조충은 어차피 서자라 살아있었더라도 후계자가 되기 힘들었기에 조조가 말을 가볍게 한 것이라고 평했다.
유표
괴월과 종사중랑 한숭(韓嵩), 별가(別駕) 유선(劉先)이 ‘조조는 명철하게 용병을 잘하며 인재도 많이 모았기 때문에 원소를 잡을 것’이라며 조조에게 귀부하자고 권하였다. 의심이 든 유표가 한숭을 조조에게 보내 그 허실을 둘러보게 하였다. 한숭이 재차 조조에게 순종할 것을 권하며 ‘자신이 사절로 가 황제에게 관직이라도 받으면 그때부터는 유표가 아닌 황제의 신하가 되는 것’이라 하는데도 기어이 보냈다. 과연 시중(侍中) 겸 영릉태수를 받고 돌아와 조조를 칭송하며 유표의 아들을 인질로 보내자고 해서 죽이려 했지만 부인 채씨 등의 만류로 그저 가두는 것으로 그쳤다.