조비
조조에게는 25명의 아들이 있었다. 측실 유씨 부인이 낳았으나 본래 정실인 정씨 부인의 양자로 들어가 적자(嫡子)로 입적된 장남 조앙은 197년(건안 2년)에 장수(張繡)와의 전투에서 전사했으며, 역시 적자로 입적된 차남 조삭은 조앙이 죽기 전에 병으로 사망하였다. 그 후 변씨 부인이 정실이 되었으므로 조비의 후계 지위는 굳건해 보였다. 그러나 환씨 부인 사이에 태어난 조충(曹沖)이 어릴 때부터 총명하여 조조는 그를 매우 예뻐하였다. 그러나 조충은 208년에 13살의 어린 나이로 병사하고 말았다. 조충이 죽자 조조는 다른 아들들에게 "조충이 죽은 것은 나에게는 불행이지만 너희들에게는 행운이다." 라고 말했다. 이 때문에 조조가 조충을 후계자로 생각하고 있었다고 해석하기도 하지만 동진의 역사가 손성은 이에 대해 조충은 어차피 서자라 살아있었더라도 후계자가 되기 힘들었기에 조조가 말을 가볍게 한 것이라고 평했다.
진궁
섣달, 여포로부터 이반한 후성, 송헌, 위속이 진궁과 고순 을 붙잡아 조조에게 투항했다. 여포는 남은 부하들과 백문루(白門樓)에 올랐다가 이내 저항을 포기하고 항복하였다. 조조가 진궁에게 “경은 평소 지모가 넘친다며 자부했건만 어찌 이런 꼴이 되었소?”라 묻자 여포를 가리키며 “단지 이 자가 내 말을 듣지 않았기 때문입니다. 내 말대로 했다면 어떻게 됐을지 모릅니다.”라 답하였다. 이어 신하로서 불충했고, 자식으로서 불효했으니 자신은 죽는 것이 마땅하다고 하였다. 노모와 처자식의 처우에 대해서는 “제가 듣건대 효(孝)로써 천하를 다스리는 자는 타인의 부모를 해치지 않으며, 인(仁)으로써 천하를 보살피는 자는 타인의 제사를 끊지 않는다 합니다. 그 생사는 제가 아니라 명공께 달렸습니다.”라 답하였다. 조조는 더이상 말을 잇지 못했고 진궁은 자신을 죽여 군법을 밝히라며 죽음을 재촉하니 그 의지를 꺾을 수가 없었다. 조조는 눈물을 흘리며 진궁을 전송했고 진궁은 뒤도 돌아보지 않고 처형장으로 향했다. 그 머리는 허도에 효수되었다. 조조는 진궁의 가족을 두터이 대해 그 어머니를 죽을 때까지 봉양하고 아들을 가르치며 딸도 시집보내주었다.