조선의 대외 관계
13세기까지 한반도와 중국 남부와의 무역으로 생계를 유지하던 대마도, 이키 섬, 규슈 주민들은 고려와 원나라의 침략 (1274년 및 1281년)으로 가족과 삶의 터전을 잃고 통상로까지 막히자 복수심과 생계를 위해 해적질을 시작했으니, 이들이 왜구(倭寇) 의 시초이다. 이들 왜구는 13세기에서 16세기까지 중국과 한국을 침략하였다. 특히, 한반도 연안에는 고려 말부터 조선 초에 걸쳐 침략이 거셌다. 고려 말 공민왕(재위 1351~74년) 이후로 식량과 문화재를 약탈하기 위해 들어오는 일본 하급 무사, 즉 왜구 때문에 해안 지방은 하루도 편한 날이 없었고, 백성들은 산속으로 숨어들어 농사를 제대로 지을 수가 없었다. 일본은 그만큼 식량 부족이 심각하고 선진문명에 대한 욕구가 컸다. 왜구에 대한 퇴치 문제는 한일 관계에서 큰 숙제의 하나였다.그리하여 조선 태조는 1392년 음력 11월에 승려 각추(覺鎚)를 무로마치 막부에 보내, 왜구의 금압(禁壓)과 피로인(被虜人)의 귀환을 요구함과 동시에 수호(修好)할 것을 요청하였다. 이에 대해 아시카가 요시미쓰는 답사(答使)를 보내 피로인 100명을 송환하면서 조선의 요구를 적극적으로 수용하겠다는 의사를 밝혔다. 몇 년 뒤에는 정식으로 교린(交隣)관계가 성립되었다. 중국의 왕조에 대한 사대정책과 함께 조선 시대 외교정책의 근간을 이루게 된 이러한 교린정책은 일본 이외에 여진에 대해서도 행하여졌다.
한일 관계
1948년 초가을, 이승만 대통령 내외는 정한경(1949년 1월 주일대표부 대사로 임명), 김양천 비서, 김동성 공보처장, 이정순 공보국장 4명의 수행원과 함께 일본을 처음으로 방문하였다. 이 방문은 더글러스 맥아더의 초청으로 이루어진 것으로서, 1박2일은 비공식적 사교 방문이었으나, 대한민국이 주권을 회복하고 나서 초대 대통령이 일본 땅을 처음 밟는 것이었다. 1950년 1월 맥아더는 한일 관계의 촉진을 위해서 이승만을 다시 일본으로 초청하였다. 이승만이 한국으로 떠나기 전 자기의 집무실로 요시다 시게루 일본 총리를 불러 이승만과의 회담을 주선해 주었다. 그러나 이해관계가 엇갈려있는 두 노련한 정치가는 양국간 에 근본적인 변화가 없는 한 회담이 필요없음을 잘 인식하고 있었기 때문에 한동안 입을 열지 않고 있다가 요시다 시게루가 먼저 말을 꺼냈다. "한국에는 아직도 호랑이가 많지요", "당신네 조상인 가토가 임진왜란 때 한국을 침략했을 당시 한국 호랑이를 모두 잡아먹어 이제 그것도 없소" 맥아더가 모처럼 주선한 한-일 정상회담은 이 농담으로 유산되고 말았다. 1949년 1월 7일 중앙청 제1회의실에서 대통령 취임 후 처음으로 가진 연두 기자회견에서 이승만 대통령은 대일 배상 청구 문제를 거론하고 쓰시마 섬 반환을 일본에 요구했다.