시카고
시카고는 미시간 호 서남쪽, 일리노이 주의 북동쪽에 자리잡고 있다. 또한 오대호 지역과 미국 중서부에 펼쳐져 있는 시카고 대도시권의 중심 도시이다. 미시시피 강과 오대호 유역을 연결해주는 시카고 포티지의 대륙 분수령에 위치해 있다. 도시 옆으로는 거대한 호수 미시간 호 그리고 두 개의 강 다운타운에는 시카고 강, 남쪽 공장지대로는 캘류멧 강이 흐른다. 미시간 호는 시카고의 역사와 경제에 밀접하게 연관되어왔다. 시카고 강이 역사적으로 화물을 운반하는 곳으로 이용되었다면, 오늘 날에는 도시 사우스 사이드의 캘류멧 호수 항구를 통해 거대한 호수 화물선이 사용되고 있다. 호수는 시카고의 기후를 완화해주고, 물 주변 지역의 여름을 좀 더 시원하게 해주며, 겨울에는 따뜻하게 해주는 등 긍정적인 영향을 준다.
시카고 L
1892년 도시 중심부를 연결하는 고가철도로 개통되었으며, 미국에서는 뉴욕 다음으로 오래 된 도시철도 체계이다. 대부분의 구간은 고가철도로 되어 있으나, 도심의 루프 구간 등 일부는 지하철로 되어 있다. 교외 구간을 포함한 시카고 도시 철도의 총연장은 360.7km(224.1마일)이며, 평일 평균 이용객 수는 658,524명으로 미국 도시철도 중 뉴욕 지하철과 워싱턴 도시철도 다음으로 많다. 현재 노선은 8개가 있으며, 색상 명칭으로 되어 있다. 노선들은 시카고 외곽을 기점으로 도심 루프구간을 순환하거나 루프구간 내부를 연결하는 형태로 되어 있으며, 일부 노선은 루프 구간 내에서 중첩되어 있다. 도심 루프의 고가철도 구간은 독특한 풍경을 연출하여 시카고의 명물로 손꼽힌다. 한편 시카고 도시권에는 이 도시철도 체계와는 완전히 다르고 운영 주체도 별개인 별도의 교외철도 노선으로 메트라(Metra)와 사우스쇼어 선도 있다.