ウィンザー城
11世紀のウィリアム1世がこの地に木造のモット・アンド・ベーリー形式の砦を築いたのが始まりで、その後何世紀にもわたって建て替えられてきた。城内はロウァー、ミドル、アッパーの3つのウォードと呼ばれる部分に分かれている。ウィリアム1世の砦は現在のウィンザー城のミドル・ウォード、円形の塔の部分に建てられたものであった。
第一次バロン戦争
ウィンザー城とロチェスター城でも、それぞれ包囲戦が行われていた。ウィンザー城のロウアー・ワード（ウィンザー城の中庭部分。聖ジョージ聖堂に面している）は酷い損傷を受けたにもかかわらず、2ヶ月の包囲戦ののち体制派の騎士ら60名がまだ生き残っていた。（ヘンリー3世は、1216年になるとすぐに補修をさせた。さらにヘンリー3世は西側のカーテンウォールの防衛力も強化した（そのほとんどの部分は現存している）。この損傷は、30年近く前の1189年の時点における諸侯らの包囲攻撃でできていた可能性もある。