シケリア遠征
この遠征の目的も命令系統も不確かであり、遠征軍の規模も当初の計画である60隻の船で小部隊を送るというものから、大艦隊と重装歩兵の大部隊派遣にまで拡大した。当初の司令官の一人であったアルキビアデスは、艦隊がシケリアに到着する前に解任され、裁判のために送り返された。それでも初期には成功を収めることができた。このアテナイの脅威に対して、シケリアで最有力の都市であるシュラクサイの反応は非常に鈍く、結果として、スパルタ軍が到着する前にアテナイはシュラクサイを封鎖するための攻城堡塁をほとんど完成していた。スパルタの将軍ギュリッポスは、到着するや否やシュラクサイ市民の行動を促した。この時点からアテナイは主導権を失い、戦争の流れは変わった。アテナイから増援部隊が送られると一旦は優勢を取り戻したが、しかし戦略的に重要な地点での大敗北と幾つかの海戦での敗北は、包囲軍の戦闘能力と士気を低下させ、アテナイ軍は攻略を予定していたシュラクサイから陸伝いに脱出せざるを得なくなった。この試みも失敗し、最終的には遠征軍のほとんどがシケリア内陸部で降伏するか戦死した。
ピュロス戦争
アッピアノスはピュロスがイタリアよりもシケリアにより懸念を有するようになったと述べている。その理由はシュラクサイの僭主であり、シケリア全土の王と自称していたアガトクレスが没したばかりで、ピュロスの妻のラナッサ（）はアガトクレスの娘であったからである。しかし、アッピアノスは混乱していると思われる。アガトクレスの死は紀元前289年のことであり、ピュロスのイタリア遠征の9年前、シケリア遠征の11年も前のことである。さらに、ラナッサは紀元前291年にピュロスと離婚している。アッピアノスによれば、ピュロスはイタリアに平和を樹立できずにシケリアに渡るのは不本意であったと述べている。彼はキネアスを再度ローマに送り交渉を行わせた。しかしローマの回答は同じであった。ローマはターレスやイタリック人の捕虜を返還した。アッピアヌスは休戦があったとしている。その後ピュロスは8,000の騎兵と戦象を率いてシケリアへ向かった。同盟国に対しては、必ずイタリアに戻ると約束していた.。ピュロスはターレスの防衛のためにミロを残した。ユスティヌスによると、ロクリス（現在のロクリ）の防衛のために、アレクサンドロスという将軍を残した。