フィル・ジャクソン
大学時代のジャクソンはビル・フィッチ監督のもとでバスケットボールをプレーし、4年間で平均19.9得点、12.9リバウンドと活躍した。ジャクソンは身長203センチで非常に長い腕を持っており、プロのスカウトが訪れた時には車の後部座席に座ったまま前部の両側のドアを同時に開ける芸を披露した。
フィル・ジャクソン
1987年、ジャクソンはNBAのシカゴ・ブルズにアシスタントコーチとして採用された。当時のブルズは4年目のマイケル・ジョーダンと新人のスコッティ・ピッペンなどを擁した新進気鋭のチームで、ダグ・コリンズ監督が指揮していた。コリンズのブルズは、この年からプレイオフで2年連続デトロイト・ピストンズに敗れた。ジョーダンが入団して以来のブルズは年々成績を向上させ、チームとして完成度は上がってはいた。若い監督だったコリンズは選手たちを厳しく指導し、また次々と新しい戦術を考案するなど頭脳の冴えを見せたが、一方で非常に感情的で選手たちを度々戸惑わせた。1987-1988シーズンにはとうとう年々向上していた成績が前年よりも下がってしまったこともあってコリンズは解雇され、ジャクソンが監督に昇格した。