シケリア遠征
この遠征の目的も命令系統も不確かであり、遠征軍の規模も当初の計画である60隻の船で小部隊を送るというものから、大艦隊と重装歩兵の大部隊派遣にまで拡大した。当初の司令官の一人であったアルキビアデスは、艦隊がシケリアに到着する前に解任され、裁判のために送り返された。それでも初期には成功を収めることができた。このアテナイの脅威に対して、シケリアで最有力の都市であるシュラクサイの反応は非常に鈍く、結果として、スパルタ軍が到着する前にアテナイはシュラクサイを封鎖するための攻城堡塁をほとんど完成していた。スパルタの将軍ギュリッポスは、到着するや否やシュラクサイ市民の行動を促した。この時点からアテナイは主導権を失い、戦争の流れは変わった。アテナイから増援部隊が送られると一旦は優勢を取り戻したが、しかし戦略的に重要な地点での大敗北と幾つかの海戦での敗北は、包囲軍の戦闘能力と士気を低下させ、アテナイ軍は攻略を予定していたシュラクサイから陸伝いに脱出せざるを得なくなった。この試みも失敗し、最終的には遠征軍のほとんどがシケリア内陸部で降伏するか戦死した。
ニムロド遠征
スコットが指揮した最初の南極探検「ディスカバリー遠征」では、シャクルトンは次席航海士だった。本隊の南行きに加わり、壊血病を患って肉体的に衰弱した後、1903年に救援船"モーニング"で本国に送り返された。スコットの判断は「彼の現在の健康状態ではこれ以上の困難さを経験すべきではない」だった。シャクルトンは体が衰弱したことを個人的な不名誉と感じ、イングランドに戻ったとき、ディスカバリー遠征で副隊長だったアルバート・アーミテージの言葉を借りれば、「スコットよりも良い男に」なって見せると決断した。それでもディスカバリー遠征の2回目の救援船"テラノバ"の艤装を手伝った後、その一等航海士として速やかに南極に戻るチャンスは辞退した。オットー・ノルデンショルドの遠征隊がウェッデル海で立ち往生したときに、その救援に備えていた船"ウルグアイ"の装備も手伝った。その後の数年間でシャクルトンは南極での経歴を再開させる希望を間歇的に養いながら、他の選択肢も探しており、1906年には工業界の大物ウィリアム・ベアドモア卿のために、広報担当の役員として働いていた。