フジヤマケンザン
競走年齢の3歳に達した1990年、競走名「フジヤマケンザン」として、かつて両親も管理していた滋賀県栗東トレーニングセンターの戸山為夫厩舎に入る。馬名の「フジヤマ」は馬主の藤本龍也が使用する冠名、「ケンザン」は「剣山」を意味する。後に香港へ遠征した際には「ケンザン」の部分を省略した「富士山」と表記された。
フジヤマケンザン
8カ月半後の10月に復帰し、格上挑戦で嵯峨野特別（900万下条件）に出走し、6頭立ての最低人気ながら逃げきりで勝利。さらに翌週、クラシック三冠最終戦・菊花賞への出走を目指して嵐山ステークスに臨んだが2着と敗れる。菊花賞は収得賞金不足で除外対象となったが、直前に回避馬が出て滑り込みでの出走が叶った。春二冠を制したトウカイテイオーが故障により不在で混戦模様といわれるなか、フジヤマケンザンは調教で好タイムを記録するなど好調で、当日は8番人気であった。レースはスローペースで推移するなか4～5番手を追走、最後の直線ではいったん先頭に立ち逃げこみを図ったが、レオダーバン、イブキマイカグラにかわされての3着となった。小島は「放牧から帰ってきて3走目。それでこれだけ走ってくれるんだから、今後良くなってくると思うよ」と先々への期待を述べた。