シカゴ・カブス
アトランタ・ブレーブスと共に1871年創設の古い球団であり、創設以来本拠地を移転していないチームとしては最も長い歴史を持つ。メジャーリーグ黎明期はナショナルリーグ優勝16回、ワールドシリーズ優勝2回を誇る強豪だったが、その後は長期に渡って優勝を果たせず、リーグ優勝は1945年から2016年まで71年間、ワールドシリーズ優勝に至っては1908年から2016年まで108年間遠ざかっていた。
シカゴ・ホワイトソックス
本拠地をシカゴに移すことに、ナショナル・リーグの許可が必要であったのは、この1900年にはアメリカン・リーグはまだマイナー・リーグであり、メジャーリーグとしてはまだ認識されていなかったからである。そしてこの1900年にシカゴに移ったホワイトストッキングスはアメリカン・リーグ優勝を飾った。今日この年の優勝はマイナー・リーグ時代のものとして、メジャー・リーグの優勝回数には含まれていない。ホワイトストッキングスと名乗ったのは、同時期にリーグに加盟したボストン・レッドストッキングス（現:アトランタ・ブレーブス）に対抗してホワイトストッキングスと名乗ったものであった。また既にシカゴにはナショナルリーグ所属のシカゴ・オーファンズ（現:シカゴ・カブス）が存在しており、このチームも以前は同じくホワイトストッキングスと名乗っていた。