シカゴ・カブス
アトランタ・ブレーブスと共に1871年創設の古い球団であり、創設以来本拠地を移転していないチームとしては最も長い歴史を持つ。メジャーリーグ黎明期はナショナルリーグ優勝16回、ワールドシリーズ優勝2回を誇る強豪だったが、その後は長期に渡って優勝を果たせず、リーグ優勝は1945年から2016年まで71年間、ワールドシリーズ優勝に至っては1908年から2016年まで108年間遠ざかっていた。
シカゴ・ブルズ
かつてシカゴには、BAA所属のシカゴ・スタッグズ（1946-50年）やNBAのシカゴ・パッカーズまたはゼファイアズ（1962-63年）というプロバスケットボールチームがあったが、いずれも短期間で消滅または移転している。そのシカゴにNBAのチームシカゴ・ブルズが設立されたのは1966年のことだった。初期のブルズは新興チームながらもプレイオフに進出する活躍を見せたが、勝率5割に届かない時期が続いた。最初の2シーズンの監督はレッド・カーだった。