シンガポールの戦い
近衛師団には九五式軽戦車からなる戦車旅団が配属されていた。また、最新鋭の一式戦闘機を擁した第59戦隊と第64戦隊がこれらを空中から援護した。
日本占領時期のシンガポール
日本軍政下となった昭南は、元々はアジアにおけるイギリスのシンボル的な拠点であった上に、日本軍政後には陸海軍の基地が設けられインド洋からオーストラリアまでを睨んだこともあり、日本軍による統治を切り崩すために連合軍により画策された数多の作戦の標的となり、1943年9月26日には率いる奇襲部隊・がシンガポール湾に侵攻し、7隻の日本の船舶を撃沈し、その総重量は39,000トンに及んだ（ジェイウィック作戦）。ライアンは他の作戦も指揮しており、リマウ作戦では足掛け1年にわたって3隻の日本船を撃沈した。しかし、彼はのちに13人の仲間と共に捕えられて殺害され、その他の作戦に参加した10人は日本軍の秘密裁判に掛けられ処刑された。