ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ・ブルズ
かつてシカゴには、BAA所属のシカゴ・スタッグズ（1946-50年）やNBAのシカゴ・パッカーズまたはゼファイアズ（1962-63年）というプロバスケットボールチームがあったが、いずれも短期間で消滅または移転している。そのシカゴにNBAのチームシカゴ・ブルズが設立されたのは1966年のことだった。初期のブルズは新興チームながらもプレイオフに進出する活躍を見せたが、勝率5割に届かない時期が続いた。最初の2シーズンの監督はレッド・カーだった。