ウィリアム・ゴーベル
ゴーベルの摩擦を作りやすい性格のために多くの政敵を作ったが、鉄道規制など人民主義的な姿勢が多くの友人も作った。この立場の軋轢が1899年ケンタッキー州知事選挙で最大のものになった。民主党員であるゴーベルは、当時の利己的な政治戦術のために党内に分裂を生じさせていた。一方共和党はケンタッキー州でもやっと力を持つようになり、4年前の州知事選挙で初めて知事を当選させていた。このような経過から、知事選挙ではゴーベルと共和党候補のウィリアム・S・テイラーの間で大接戦になった。その結果生まれた政治的に混乱した雰囲気の中で、ゴーベルが暗殺された。その暗殺に関して告発された全ての者は無罪とされるか、あるいは恩赦を受け、その真犯人は不明のままである。
1899年ケンタッキー州知事選挙
元南軍支持者は民主党にとって概して安全な票田だったが、ゴーベルはその父が北軍に従軍したために彼等に強く頼れなかった。さらに1895年、元南軍の軍人であるジョン・サンフォードを、個人的な争いの末に決闘で殺していた。このことで、ブラウンの支持者でありサンフォードの友人だったセオドア・ハラムにとってゴーベルは特に鼻持ちならないものになった。ボーリンググリーンで行われた選挙集会でゴーベルについて、「ケンタッキー州の民主党が大会に集まったとき、この偉大な州の知事に黄色い犬を指名する知恵に合わせるならば、私は彼を支持するだろう。しかし貴方達が私を引き摺らせない程度にである」と語った。ゴーベルは元南軍支持者からの中途半端な支持に対応するために、昔から共和党の地盤だった黒人票に目を向けた。ただし、自党とそれ以上疎遠にならないように注意している必要があった。他の民主党員とは異なり、ゴーベルは車両分離法に賛成していなかった。この法は、鉄道施設で黒人と白人の分離を規定するものだった。黒人の大半はこの法に反対しており、ゴーベルはこの問題について沈黙を守ろうとしたが、クロバーポートにおける選挙戦行事で圧力を受け、客車分離法を支持し、その撤廃に反対することを認めた。テイラーも党内の「ユリの白」派閥を刺激しないために客車分離法の問題については態度表明を避けていたが、ゴーベルがそれを認める態度を鮮明にした1週間後には、それに反対するようになった。これが選挙戦の転回点となり、最初はテイラーに冷淡だった黒人が積極的に支持するようになった。
退勢にあったポピュリスト党も州の選挙で選ばれる役人について全て候補者名簿を作成しており、これもゴーベルのポピュリスト的基盤を侵食した。ポピュリスト党の綱領はゴーベルのものに類似しており、さらにはゴーベルの選挙法をあからさまに批判していた。1895年の時にポピュリスト党州知事候補だったトマス・ペティットはゴーベルを応援したが、他の党指導者はそうではなかった。ゴーベルは自分に対する支持があらゆる方向で弱体化するのをみて、先の大統領候補だったウィリアム・ジェニングス・ブライアンにケンタッキー州に来て応援してくれるよう訴えた。「グレート・コモナー」（偉大な庶民）と呼ばれたブライアンはケンタッキー州民の間で特に民主党員やポピュリスト党員に人気があった。ブライアンは最初の要請を断ったが、最終的には州を訪れ、ゴーベルと共に3日間で州内を動き回り、その支持を訴えた。ブライアンが来たことでゴーベルの背後にある民主党を固め、さらにブラウンの支持層からも票を奪った。
ブライアンが州を去ると直ぐに、ブラッドリー知事がブライアンの辿ったのと逆のコースを、テイラーのために遊説し始めた。ブラッドリーは自分の政権のことを民主党の攻撃から守りたいだけだと主張してはいたが、「ルイビル・クーリエ・ジャーナル」の編集者ヘンリー・ワッターソンは、ブラッドリーが将来上院議員の議席を求めたときに、テイラーからの支持をあてにする気持ちがあったことを示唆していた。ブラッドリーはルイビルで遊説の旅を始め、州内の有能な演説者は全て脱出したので、民主党はその候補者のために演説家を輸入しなければならないと告発した。その証拠として、ゴーベルの元同盟者ジョン・G・カーライルからの支持が無いことを挙げ、さらに上院議員ウィリアム・リンゼイ、W・C・P・ブレッキンリッジ、ジョン・Y・ブラウン、セオドア・ハラム、W・C・オーウェンズ、ワット・ハーディン、ウィリアム・ストーンからの支援が無いことも挙げた。また黒人には共和党を見限らないよう奨励した。自分が黒人を内閣の要所に指名したことと、民主党が客車分離法を支持したこととを対照させた。ブラッドリーと共和党の指導者であるオーガスタス・ウィルソン（後の州知事）が、共和党公認候補のために州内を回り、時にはテイラーのために集まった大衆よりも多くを集めたことがあった。