ウィリアム・ゴーベル
1887年、ジェイムズ・W・ブライアンが副知事に立候補するために、ケンタッキー州上院議員を辞した。ゴーベルはコビントン地域を代表するその議席の選挙に出馬することにした。鉄道を規制し、労働者の側に立つという政策に、元共同経営者だったスティーブンソンの影響力もあり、容易に当選できるはずだったが、そうはならなかった。第3の政党である統一労働者党が、ゴーベルと同じような政策で地域の支持を得るようになっていた。しかし、ゴーベルが民主党との同盟に固執しなければならなかったのに対し、統一労働者党は民主党支持者にも共和党支持者にも取り入り、選挙戦は接戦になり、ゴーベルがやっと56票差で当選という結果になった。
前上院議員ブライアンの残り任期は2年間しかなかったので、ゴーベルが再選を求めるとすれば、その間に目立つ結果を残す必要があった。ゴーベルが選んだのは大きく人気のある標的のルイビル・アンド・ナッシュビル鉄道だった。ケンタッキー州下院で鉄道寄り議員からケンタッキー州鉄道委員会を廃止する案が提出されて、下院を通過し、上院に送られた。これに反応したキャシアス・M・クレイ上院議員は鉄道産業によるロビー活動を調査する委員会を提案した。ゴーベルはその委員となり、鉄道のロビー活動で著しい法令違反を発見した。ゴーベルは上院で鉄道委員会廃止法案を否決することにも貢献した。この活動でその選挙区では英雄になった。1889年に再選を求めた上院議員選挙では無投票で当選した。さらに1893年には共和党の対抗馬に対して3対1という票差で三選された。
1899年ケンタッキー州知事選挙
元南軍支持者は民主党にとって概して安全な票田だったが、ゴーベルはその父が北軍に従軍したために彼等に強く頼れなかった。さらに1895年、元南軍の軍人であるジョン・サンフォードを、個人的な争いの末に決闘で殺していた。このことで、ブラウンの支持者でありサンフォードの友人だったセオドア・ハラムにとってゴーベルは特に鼻持ちならないものになった。ボーリンググリーンで行われた選挙集会でゴーベルについて、「ケンタッキー州の民主党が大会に集まったとき、この偉大な州の知事に黄色い犬を指名する知恵に合わせるならば、私は彼を支持するだろう。しかし貴方達が私を引き摺らせない程度にである」と語った。ゴーベルは元南軍支持者からの中途半端な支持に対応するために、昔から共和党の地盤だった黒人票に目を向けた。ただし、自党とそれ以上疎遠にならないように注意している必要があった。他の民主党員とは異なり、ゴーベルは車両分離法に賛成していなかった。この法は、鉄道施設で黒人と白人の分離を規定するものだった。黒人の大半はこの法に反対しており、ゴーベルはこの問題について沈黙を守ろうとしたが、クロバーポートにおける選挙戦行事で圧力を受け、客車分離法を支持し、その撤廃に反対することを認めた。テイラーも党内の「ユリの白」派閥を刺激しないために客車分離法の問題については態度表明を避けていたが、ゴーベルがそれを認める態度を鮮明にした1週間後には、それに反対するようになった。これが選挙戦の転回点となり、最初はテイラーに冷淡だった黒人が積極的に支持するようになった。
退勢にあったポピュリスト党も州の選挙で選ばれる役人について全て候補者名簿を作成しており、これもゴーベルのポピュリスト的基盤を侵食した。ポピュリスト党の綱領はゴーベルのものに類似しており、さらにはゴーベルの選挙法をあからさまに批判していた。1895年の時にポピュリスト党州知事候補だったトマス・ペティットはゴーベルを応援したが、他の党指導者はそうではなかった。ゴーベルは自分に対する支持があらゆる方向で弱体化するのをみて、先の大統領候補だったウィリアム・ジェニングス・ブライアンにケンタッキー州に来て応援してくれるよう訴えた。「グレート・コモナー」（偉大な庶民）と呼ばれたブライアンはケンタッキー州民の間で特に民主党員やポピュリスト党員に人気があった。ブライアンは最初の要請を断ったが、最終的には州を訪れ、ゴーベルと共に3日間で州内を動き回り、その支持を訴えた。ブライアンが来たことでゴーベルの背後にある民主党を固め、さらにブラウンの支持層からも票を奪った。
ブライアンが州を去ると直ぐに、ブラッドリー知事がブライアンの辿ったのと逆のコースを、テイラーのために遊説し始めた。ブラッドリーは自分の政権のことを民主党の攻撃から守りたいだけだと主張してはいたが、「ルイビル・クーリエ・ジャーナル」の編集者ヘンリー・ワッターソンは、ブラッドリーが将来上院議員の議席を求めたときに、テイラーからの支持をあてにする気持ちがあったことを示唆していた。ブラッドリーはルイビルで遊説の旅を始め、州内の有能な演説者は全て脱出したので、民主党はその候補者のために演説家を輸入しなければならないと告発した。その証拠として、ゴーベルの元同盟者ジョン・G・カーライルからの支持が無いことを挙げ、さらに上院議員ウィリアム・リンゼイ、W・C・P・ブレッキンリッジ、ジョン・Y・ブラウン、セオドア・ハラム、W・C・オーウェンズ、ワット・ハーディン、ウィリアム・ストーンからの支援が無いことも挙げた。また黒人には共和党を見限らないよう奨励した。自分が黒人を内閣の要所に指名したことと、民主党が客車分離法を支持したこととを対照させた。ブラッドリーと共和党の指導者であるオーガスタス・ウィルソン（後の州知事）が、共和党公認候補のために州内を回り、時にはテイラーのために集まった大衆よりも多くを集めたことがあった。