オスカー・ロバートソン
高校進学の選択肢は狭く、殆どの黒人学校はバスケットができる体育館がなく、また白人学校はロバートソンの入学を拒否したため、ロバートソンはインディアナポリスのクリスパス・アタックス高校に進学するしかなかったが、ここでコーチ、レイ・クロウに出会えたことはロバートソンにとっては大きな幸運だった。クロウはロバートソンの優れた身体能力に大きな可能性を見出し、基礎からみっちりと叩き込んだ。クロウの指導のもとチームのエースに成長したロバートソンは2年生の1954年のシーズンにはチームをインディアナ州チャンピオンシップのベスト4に導き、翌1955年のシーズンには31勝1敗の成績でついに州チャンピオンシップを制覇。同州にとって黒人学校がチャンピオンに輝くのは初の快挙であった。1956年のシーズンに入ってもアタックス高校の勢いは止まらず、前年から引き続き45連勝（州新記録となった）を記録し、31戦全勝で州チャンピオンシップも連覇を達成すると言うパーフェクトシーズンを過ごす。平均24.0得点を記録したロバートソンは州のMr.バスケットボールに選ばれた。コートでは誰よりも輝いたロバートソンだったが、コートから一歩でも外に出れば差別される黒人の一人に過ぎず、優勝の祝賀パーティーを開こうとしたところ、街から追い出されるなどの扱いを受けた。このような状況はインディアナを離れ、シンシナティ大学に進学した後も続いた。
オスカー・ロバートソン
1960年のNBAドラフトで地域指名（地元出身選手を指名できる制度）と全体1位指名を受けてシンシナティ・ロイヤルズに入団。同期にジェリー・ウェストやレニー・ウィルケンズらがいる。ロバートソンはロイヤルズとの契約で33,000ドルと貧しかった少年時代には考えられないような大金を手にしたが、すぐにその額に見合うだけの選手であることを証明した。ロバートソンはルーキーイヤーから平均30.5得点10.1リバウンド9.7アシストと、驚くべきオールラウンドな能力を発揮。1年目からアシスト王に輝くと共に、平均9.7アシストはNBAではボブ・クージーの記録を抜いて過去最高の数字となり、また平均30.5得点はリーグ3位の好記録だった。さらに今後12年連続で選ばれることになるオールスターゲームにも出場し、23得点14アシストをあげて見事にオールスターMVPにも輝いた。当然のように新人王を受賞すると共に、やはり今後9年連続で選ばれ続けることになるオールNBA1stチームにも名を連ねている。1年目から早くもリーグトップクラスの選手としての地位を確立してしまったロバートソンともう一人のエース、ジャック・トゥィマンに率いられ、モーリス・ストークスの不慮の事故以来成績が落ち込んでたロイヤルズも上昇気流に乗り、前年の19勝56敗から33勝46敗と大きく勝率を伸ばしたものの、プレーオフには届かなかった。