ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
1906年のメジャーリーグベースボール
ワールドシリーズはシカゴのチーム同士の対戦となったが、シカゴ・ホワイトソックスが4勝2敗でシカゴ・カブスを破り、シリーズを初制覇した。
ナショナルリーグのシカゴ・カブスは遊撃手ジョー・ティンカー、二塁手ジョニー・エバース、一塁手フランク・チャンスが「併殺トリオ」と呼ばれ、投手には少年時代に事故で右手の指2本を失いながらも3本指でカーブに威力がありエースとなったモーデカイ・ブラウン(通称スリーフィンガー・ブラウン)が26勝を上げて、監督兼任のフランク・チャンス一塁手の指揮の下に公式戦116勝を上げて、勝率.763はいまだに破れない史上最高勝率である。