シンガポールの戦い
近衛師団には九五式軽戦車からなる戦車旅団が配属されていた。また、最新鋭の一式戦闘機を擁した第59戦隊と第64戦隊がこれらを空中から援護した。
ロングアイランドの戦い
大陸軍の作戦はバットナムがブルックリンハイツから防衛隊の指揮を執り、サリバンとスターリングの部隊がグアナハイツを守るというものだった。グアナハイツは標高が150フィート (45 m) あり、ブルックリンハイツに直接至る道を塞いでいた。ワシントンは、グアナハイツに居る部隊がイギリス軍に大きな損失を与えた後で、ブルックリンハイツの主力防衛隊の所まで後退することができると考え、そこに部隊を配置した。グアナハイツに抜けるには主要な3つの通路があった。ゴワナス道路が一番西にあり、そのやや東にあるフラットブッシュ道路は大陸軍前線の中心であり、イギリス軍の攻撃が予測された。3つ目のベドフォード道路が一番東にあった。スターリングが500名の部隊と共にゴワナス道路を守り、サリバンがフラットブッシュ道路に1,000名、ベッドフォー道路に800名を置いて指揮を執った。背後のブルックリンハイツには6,000名の部隊が残された。しかし、グアナハイツに至る道路にはさらに東にジャマイカ・パスと呼ばれるあまり知られていない道路があった。この道は乗馬したわずか5人の民兵士官が守っていた。