マサッチオ
マサッチオは短命な画家だったが、他の芸術家たちに多大な影響をあたえた。マソリーノの画風が中世・ゴシック風を色濃く留めるのに対し、マサッチオの画風は現実的な人物表現や空間把握、人物の自然な感情の表現など、初期ルネサンスの画風を革新した。作品に最初に透視図法を使用した最初の画家の一人であり、絵画に消失点などの概念を導入した最初の画家だった。それまでの芸術で主流だった国際ゴシック様式のイタリア人画家ジェンティーレ・ダ・ファブリアーノたちが描いていた複雑で装飾的な表現ではなく、遠近法やキアロスクーロなどを用いることによってより自然で写実的な絵画を描いた。
マサッチオ
マサッチオの最初期の作品であると考えられているのは『サン・ジョヴェナーレ三連祭壇画』（1422年）()と、『聖アンナと聖母子』（1424年頃、ウフィツィ美術館所蔵） () である。『サン・ジョヴェナーレ三連祭壇画』は、マサッチオの故郷に近いカッシア・ディ・レッジェッロのサン・ジョヴェナーレ教会で1961年になってから「発見」された。この作品の中央パネルには天使と聖母子、左翼パネルには聖バルトロマイと聖ブラシウス、右翼パネルには聖ジョヴェナーレと聖アントニオスがそれぞれ描かれている。『サン・ジョヴェナーレ三連祭壇画』の保存状態は悪く、オリジナルの枠組みは失われ、さらに画肌表面は摩耗してしまっている。このような保存状態ではあるものの、マサッチオが深い関心を寄せていた13世紀 - 14世紀のイタリア人画家ジョットが追及した三次元的描画の再現を、ふくよかな人物描写や短縮遠近法から見てとることができる。
『聖アンナと聖母子』は、年長で当時高名な画家だったマソリーノ（1383年/1384年 - 1436年頃）との最初の共同制作作品といわれている。この二人が共同制作を行った理由ははっきりしていないが、マソリーノが年長だったことからマサッチオを庇護していた可能性がある。しかしながら『聖アンナと聖母子』では、マソリーノが聖アンナと背後の天使を描き、マサッチオがより重要なモチーフである聖母子を描いていることから、この作品の主導権はマサッチオにあったと考えられている。