ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ・ブルース
シカゴ・ブルースの誕生の背景には、第2次世界大戦時に頂点を迎えたアフリカ系アメリカ人(黒人)の大移動がある。その流れを受けて1930年代から50年代にかけて、南部の州からシカゴへ多くのブルース・ミュージシャンが移住した。彼らが、シカゴにおいて南部のブルースに新たな息吹を吹き込んだのである。彼らはライヴハウスを始め、マックスウェル・ストリート（路上でフリー・マーケットとともにライヴ演奏が展開された）などでも演奏を展開した。路上での演奏はより大きな音を出すことを必要とし、これもシカゴ・ブルースがエレキ化、バンド化へ進んだ要因と言われている。