シカゴ・カブス
アトランタ・ブレーブスと共に1871年創設の古い球団であり、創設以来本拠地を移転していないチームとしては最も長い歴史を持つ。メジャーリーグ黎明期はナショナルリーグ優勝16回、ワールドシリーズ優勝2回を誇る強豪だったが、その後は長期に渡って優勝を果たせず、リーグ優勝は1945年から2016年まで71年間、ワールドシリーズ優勝に至っては1908年から2016年まで108年間遠ざかっていた。
シカゴ・カブス
2015年、タンパベイ・レイズを2度の東地区優勝、1度のリーグ優勝に導き、地区優勝を果たした2008年と2011年にアメリカンリーグの最優秀監督に選ばれたジョー・マッドンを招聘し、さらにボストン・レッドソックスを2007年と2013年にワールドチャンピオンに導いたジョン・レスターを獲得するなどした。同監督の「若手の成長が必要だ、『頼りにされている』という自覚を選手達に持たせる」という方針のもと、リーグで2番目に若い平均26.9歳の打線が組まれ、就任1年目にして彼ら若手の能力が開花。若き主砲となったアンソニー・リゾ（31本塁打・101打点）、メジャー1年目のクリス・ブライアント（チームのルーキーレコードを更新する26本塁打を記録）をはじめ、アディソン・ラッセル、カイル・シュワーバーなどが活躍。投手でもボルチモア・オリオールズから移籍して3年目でエースとなったジェイク・アリエタが22勝6敗でナ・リーグ最多勝、8月30日のロサンゼルス・ドジャース戦ではノーヒットノーランを達成し、特に夏以降破竹の勢いで勝利を重ね97勝を挙げた。しかし、MLB史上に残る激戦の末、中地区3位という成績に終わった（これは通常なら優勝でもおかしくない成績だった。1位のセントルイス・カージナルスは100勝62敗、2位のピッツバーグ・パイレーツは98勝64敗）。とはいえ、7年ぶりにポストシーズンに進出した。