ウィリアム・ゴーベル
1887年、ジェイムズ・W・ブライアンが副知事に立候補するために、ケンタッキー州上院議員を辞した。ゴーベルはコビントン地域を代表するその議席の選挙に出馬することにした。鉄道を規制し、労働者の側に立つという政策に、元共同経営者だったスティーブンソンの影響力もあり、容易に当選できるはずだったが、そうはならなかった。第3の政党である統一労働者党が、ゴーベルと同じような政策で地域の支持を得るようになっていた。しかし、ゴーベルが民主党との同盟に固執しなければならなかったのに対し、統一労働者党は民主党支持者にも共和党支持者にも取り入り、選挙戦は接戦になり、ゴーベルがやっと56票差で当選という結果になった。
前上院議員ブライアンの残り任期は2年間しかなかったので、ゴーベルが再選を求めるとすれば、その間に目立つ結果を残す必要があった。ゴーベルが選んだのは大きく人気のある標的のルイビル・アンド・ナッシュビル鉄道だった。ケンタッキー州下院で鉄道寄り議員からケンタッキー州鉄道委員会を廃止する案が提出されて、下院を通過し、上院に送られた。これに反応したキャシアス・M・クレイ上院議員は鉄道産業によるロビー活動を調査する委員会を提案した。ゴーベルはその委員となり、鉄道のロビー活動で著しい法令違反を発見した。ゴーベルは上院で鉄道委員会廃止法案を否決することにも貢献した。この活動でその選挙区では英雄になった。1889年に再選を求めた上院議員選挙では無投票で当選した。さらに1893年には共和党の対抗馬に対して3対1という票差で三選された。
モーゼス・ギル
ギルはウースター郡で著名だったので、独立戦争が始まった後で郡の地区裁判所が再編されたときに、その判事に指名された。この職にあった1781年に、自由の宣言を求めたアフリカ系アメリカ人クォック・ウォーカーの事件で、予審を聴聞する陪審団に入った。ギルの陪審団はウォーカー有利の判断を行い、マサチューセッツ最高司法裁判所が最終的に控訴審の判断を確認し、奴隷制度は州憲法に照らして相容れないと宣言した。
ギルは州議会での役割を続け、1780年から毎年州議会上院議員に当選し、その中にある知事評議会の委員に選ばれていた。アメリカ合衆国憲法が採択されて最初の選挙となった1789年の選挙ではアメリカ合衆国下院議員に立候補したが、ジョナサン・グラウトのために敗れた。大変な人気のあった州知事ジョン・ハンコックが1793年に死んだ後、1794年に行われた州知事選挙では、多くの候補者が立つものとなった。ギルは副知事に立候補した数人の候補者の1人となり、州知事に立って当選したサミュエル・アダムズの次に多い票を獲得した。副知事の候補者は誰も過半数を得た者がいなかったので、州議会が判断して、ギルを副知事に選んだ。ギルはその後、毎年副知事に選ばれ続けた。1796年、年取って来たアダムズが翌春の選挙に出馬しないと宣言し、再度多くの候補者が立つ選挙となった。州内では二大政党制が形を取り始めた時期であり、連邦党がインクリース・サムナーを候補に推し、より人民主義に近く、以前はハンコックやアダムズを支持していた会派がギルとジェイムズ・サリバンを支持した。ギルはボストン市と東部の郡（現在のメイン州）で票を稼いだが、連邦党は分裂した対抗馬に対して決定的な勝利を挙げた。ギルはある会派から副知事に推されていたので、再度副知事に当選してその職に就いた。この選挙とそれに続いた選挙での主要な問題は連邦政府の政策に関するものだった。具体的にフランス革命政府との戦争の脅威に対して国としてどう反応するかであり、国の軍隊を武装させるために税を上げる必要性に関してだった。ギルの政策は不明なままである。歴史家のアンソン・モースはギルの人気が連邦党あるいは民主共和党の推薦を得られるだけ強くはなかったという意見である。歴史家のジョン・バリーはギルの知事代行としての任期が、実質的にまる一年間ではなかったものの、「特別の成果を上げるには短すぎた」と述べている。
サムナーが1798年と1799年にも容易に再選されたが、大勝した1799年の選挙戦中に病気となった。サムナーが死の床にあり、就任宣誓を行えるかということすら不確かだったので、憲法上の問題が生じた。最後はサムナーが6月初旬に就任宣誓したが、その数日後に死亡し、その時点でギルが知事代行となった。ギルはサムナーの残り任期を全うし、1800年の州知事選挙が近づくと、その有力候補者だと考えられた。しかしその選挙は連邦党のケイレブ・ストロングと民主共和党のエルブリッジ・ゲリーが対抗することになり、ストロングが当選した。ギルは富を好む候補者として対抗馬から揶揄され、連邦党は対抗馬を分裂させるために候補者として推進することを非難した。ギルはストロングが当選を告げられる前の5月20日に死亡し、それからストロングが州知事に就任するまでの間、マサチューセッツ州の歴史でも唯一、州知事も副知事も空席となった期間が出来た。その結果知事の評議会が10日間だけ州の政治を行った。ただし、評議会は植民地時代に類似した条件下で何度か統治を行ったことがあった。州憲法が1918年に改定され、評議会を州知事の承継順位から外した。