ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ・カブス
2008年4月23日にサンフランシスコ・ジャイアンツに次いで『メジャーリーグ通算10,000勝』に到達。日本人選手では、2008年から福留孝介が所属したが、11年にクリーブランド・インディアンスにトレード。2008年には、3年ぶりのメジャー復帰を目指す高津臣吾ともマイナー契約を結んだが、スプリングトレーニング途中で自由契約。2009年は田口壮と門倉健がマイナー契約でスプリングトレーニングに参加したが、門倉のみメジャー昇格は果たせず。2013年は高橋尚成と藤川球児が所属した。2014年は前年に続き藤川が所属し、和田毅が渡米3年目でメジャーデビューを果たした。2015年は前年に続き和田が所属した。2016年は川崎宗則が所属した。2017年は上原浩治が所属した。2018年からはダルビッシュ有が所属する。