シカゴ・カブス
アトランタ・ブレーブスと共に1871年創設の古い球団であり、創設以来本拠地を移転していないチームとしては最も長い歴史を持つ。メジャーリーグ黎明期はナショナルリーグ優勝16回、ワールドシリーズ優勝2回を誇る強豪だったが、その後は長期に渡って優勝を果たせず、リーグ優勝は1945年から2016年まで71年間、ワールドシリーズ優勝に至っては1908年から2016年まで108年間遠ざかっていた。
シカゴ・ホワイトソックス
そして1901年にアメリカン・リーグは、ナショナル・リーグに対抗してメジャーリーグ昇格を宣言した。ホワイトストッキングスの初代オーナーはセントルイス・ブラウンズ（現:セントルイス・カージナルス）でプレーし、アメリカン・リーグ創設にも尽力したチャールズ・コミスキーが務めた。前年までオーファンズで投手をしていたクラーク・グリフィスを選手兼任監督に招き入れると、グリフィス自身も24勝を挙げる活躍等でメジャー・リーグ昇格1年目の1903年にリーグ優勝を果たす。また、この頃から地元紙シカゴ・トリビューンが、紙面でホワイトソックスと略して掲載するようになったのを機に、ホワイトソックスという名称が一般化した。