エドウィン・O・ライシャワー
日本への帰国後は東京帝国大学文学部の初の外国人特別研究生となり、同年7月にはパリ大学の学生だったアドリエン (Adrienne Darnton) と東京で結婚した。その後京都帝国大学文学部国史学科の特別研究生となり、円仁の日記の翻訳などを手がけた。1938年（昭和13年）には京城に3ヶ月滞在し、ジョージ・M・マッキューンとともに朝鮮語ローマ字の表記として有名になる「マッキューン＝ライシャワー式」を考案した。
ポール・W・キャラウェイ
キャラウェイは当時の駐日アメリカ合衆国大使エドウィン・O・ライシャワーと対立し、大使館からの重要な情報を伝達せずに保留することが暫し行われた。ライシャワーは当時のアメリカ合衆国大統領ジョン・F・ケネディの沖縄に自治権を与える計画に支持し、日本政府に沖縄へより大きな財政援助を行うことを容認した。キャラウェイはこれら全ての措置に反対し、彼らが沖縄に存在する戦略的に重要なアメリカ軍基地を奪うのではないかと信じた。ライシャワーの回顧録に、彼はキャラウェイを「頑固な男（"bull-headed man"）」、「独裁者（"autocratic"）」と批判し、またキャラウェイが解雇された際には、「彼は役に立たない。彼は厄介者で、自分自身は何でも知っていると思っていたようだが、実際何も知らなかった。」と述べている。キャラウェイは、ライシャワーは日本と陰謀を企て、沖縄からアメリカ軍を力ずくで追い出そうとしたことに非難した。1962年ケネディ大統領は沖縄を日本に復帰させる意欲を示した。このケネディの政策により、立法院を拒否権で抑え込んだキャラウェイの権力は制限された。