マーク・ハンナ
1850年代と60年代、クリーブランドは大きく成長し、湖岸の小都市から五大湖沿岸屈指の商業都市となり、オハイオ州南部のシンシナティと張り合うほどになった。 1865年に平和が回復すると、マークは独立して事業に乗り出した。石油製品の需要を見越し、精製所を設立し、快速「ラック・ラ・ベル」に多額の投資をしたが、いずれも保険をかけないまま、船は沈没し、製油所は火災に遭った。この損失により、破産寸前に追い込まれた。 マークの伝記を執筆したによれば、「彼は実業家人生における最初の9年間、経験以外のものはほとんど何も得られなかった」という。 岳父ダニエルは、マークの素質を高く買っていたため、1867年、彼を自分の会社の共同経営者として迎え、自身はほどなく引退した。この会社がローズ社 (後の) であり、主として石炭と鉄鋼を商っていたが、マークの経営のもとで多角化した。 同社は鉄道事業、特に、同社の貨物輸送を担っていたペンシルバニア鉄道の経営から手を引いたが、後にマークは同鉄道の専用線を含む2つの鉄道会社の取締役になっている。
マーク・ハンナ
クリーブランド政権下では、マークは自分の事業を続けながら、シャーマンの再起のための準備をしたが、1885年まで接触することはなかった。そうしたこともあったものの、2人の間には平穏な関係が育まれた。 クリーブランド大統領は、マークをユニオン・パシフィック鉄道の取締役に指名した。同社の取締役の一部は政府が任命することになっていたからである。この指名にはシャーマンの推薦よるものとされている。マークの同社での働きは社長であるチャールズ・フランシス・アダムズ (2世)から高く評価された。石炭事業の知識によりこの分野の委員会のトップに就任することになった。 1885年と1887年には州知事に当選したフォラカーの選挙参謀と資金集めを務めている。