ドレンシュタインフルト
ドレンシュタインフルトは、851年にアレクサンダーの遷御と関連して初めて文献に記録されている。これはヴィドゥキントの孫ヴァルブラートが、殉教者アレクサンダーの遺骨をローマからに移したことである。この途上、従者が " Stenvorde in regione Dreni"（Dreni付近の石の渡し場）に留まった。当時ドレンシュタインフルトは、ヴェルゼ川の石の多い浅瀬を利用した徒渉地沿いの農地に過ぎなかった。この交通地理上の利点から、この集落は急速に周辺農場の中心地として重要な場所に発展していった。集落はおそらく7世紀にはすでに成立していたと考えられる。
ドレンシュタインフルト
1940年から1945年までの間に、ドレンシュタインフルトでは何度も戦闘機による攻撃や空爆が繰り返された。死者 64人と負傷者 200人（このうち60人が重傷であった）がでた最も激しい空爆は1944年3月23日の11時頃に行われた。この空爆では496発の炸裂弾が市内やこれに隣接するフェラーガルテンに投下された。内市街の多くの建物が完全に破壊され、あるいは大きな損傷を受けた。ドレンシュタインフルトは、中世からそれまで存続していた建物をこの空爆を機に完全に改修し、新築した。ドレンシュタインフルトに対する最後の爆撃は1945年3月26日から27日の夜であった。この爆撃がヴェストヴァルのディークマン館に命中し、9人の住人が死亡した。1945年3月31日にアメリカ軍部隊が入城し、ドレンシュタインフルトにおける第二次世界大戦は終結した。デトモルトの軍事学校の生徒80人がこの街を護ろうとしたが、失敗した。