吉原遊廓
徳川家康が天正18年8月1日（1590年8月30日）に江戸に入府し、その後、慶長8年（1603年）に征夷大将軍に任じられて江戸幕府を開くと、江戸は俄かに活気付き、鎌倉以来の関東の武士の都となった。家康は東海地方から多数の家臣団を率いて江戸に入ったため、江戸の都市機能の整備は急ピッチで進められた。そのために関東一円から人足を集めたこと、また、戦乱の時代が終わって職にあぶれた浪人が仕事を求めて江戸に集まったことから、江戸の人口の男女比は圧倒的に男性が多かったと考えられる（江戸初期の記録は確かなものはないが、江戸中期において人口の3分の2が男性という記録がある）。そのような時代背景の中で、江戸市中に遊女屋が点在して営業を始めるようになった。
江戸開城
13代将軍・徳川家定正室として江戸城大奥の総責任者であった天璋院（近衛敬子）は、薩摩の出身で島津斉彬の養女であり、また明治天皇の叔母にあたる14代将軍・徳川家茂正室の静寛院宮（和宮）も東征大総督有栖川宮とかつて婚約者であり、かつ東海道鎮撫総督の橋本実梁と従兄妹の間柄であったことから、それぞれ大総督府首脳部との縁故があった。また上野寛永寺には前年に輪王寺門跡を継承した公現入道親王（後の北白川宮能久親王）がおり、慶喜はこれらの人物を通じて、新政府や大総督府に対し助命ならびに徳川家存続の歎願を立て続けに出している。