吉本興業
まずプロ野球であるが、1934年（昭和9年）の アメリカメジャーリーグ選抜軍来日を契機に、日本では当時消滅していたプロ野球球団結成の機運が高まった。これを受け、正力松太郎の音頭の下、吉本興業は、同年に京成電鉄や東芝らと共同出資して大日本東京野球倶楽部を設立した。そして吉本興業総支配人の林正之助が巨人軍の役員に就任し、球団経営に参画した。大日本東京野球倶楽部は東京巨人軍への改称を経て、戦後の1947年（昭和22年）、読売新聞社の完全系列下に入り、吉本興業との資本関係は切れた。
阪神急行電鉄
小林は阪神急行電鉄発足前の1915年（大正4年）、学生野球（後の六大学野球）の人気や全国中等学校野球優勝大会（現：全国高等学校野球選手権大会）の開催を見て、さらなる野球の発展を見込み、日本においても職業野球（プロ野球）球団を設立する構想を描いた。日本初のプロ野球球団である日本運動協会が関東大震災の影響で1924年（大正13年）に解散した際には、これを引き取り「宝塚運動協会」として再結成させている。しかし日本にプロ野球が根付くには時期尚早であり、これは1929年（昭和4年）に解散した。
その後、阪神が西宮市南部に阪神甲子園球場を1924年（大正13年）に開設、そして大日本東京野球倶楽部（後の読売ジャイアンツ）設立を受け、三大都市圏における野球試合の開催を行う構想に乗り、1935年（昭和10年）に大阪タイガース（後の阪神タイガース）を設立すると、阪急でもこれに対抗して1936年（昭和11年）に再び野球への参入を決定、宝塚球場を根拠地に「阪急職業野球団」（後の阪急ブレーブス→オリックス・バファローズ）を設立した。阪急はそれに飽き足らず、翌年には甲子園球場から2km足らずの至近距離、西宮北口駅のそばに阪急西宮球場を開設している。阪神タイガースの初代監督である森茂雄は、阪急への敗北も要因となって解任されている。