ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
1908年のメジャーリーグベースボール
ワールドシリーズは4勝1敗で再びシカゴ・カブスがデトロイト・タイガースを破り、シリーズ2連覇となった。モーデカイ・ブラウンとオービィ・オーバーオールが各2勝し、後半2試合を2人が完封してターガース打線をまた抑え込んだ。しかしカブスはその後リーグ優勝はあるが、再びワールドシリーズを制覇したのは、この年から108年後の2016年である。
この年9月23日、ペナントレース最終盤で首位のジャイアンツは本拠地ポロ・グラウンズでシカゴ・カブスを迎えた。この時点で残り4試合でジャイアンツが2位カブスに勝てば残り3試合はBクラスに低迷するボストン・ドゥーブス(後のブレーブス)で、ほぼジャイアンツが優勝を確実にできる大事な試合で、メジャーリーグ史上に残る事件が起こった。1対1で9回裏にジャイアンツは二死一・三塁のチャンスを迎え、一塁走者はフレッド・マークルで、この時にアル・ブリドウェルがセンター前にヒットを打ち、歓喜の中で三塁走者のムース・マコーミックがホームインして2対1でジャイアンツがサヨナラ勝ちした。しかし、一塁走者のフレッド・マークルは二塁に進塁するはずが二塁を踏むのを忘れたまま戻り、それを目ざとく見つけたシカゴ・カブスのジョニー・エバース二塁手が球を持って二塁を踏み、審判はフォースアウトを宣告して、三塁走者のホームインは取り消された。この時に歓喜したファンがグラウンドに流れ込んでいたため、収拾がつかず、審判員たちは日没引き分けとしたが、ナショナル・リーグはこの9月23日の試合を無効として改めて10月8日の最終日に再試合を行うこととなった。