ドレンシュタインフルト
ドレンシュタインフルトは、851年にアレクサンダーの遷御と関連して初めて文献に記録されている。これはヴィドゥキントの孫ヴァルブラートが、殉教者アレクサンダーの遺骨をローマからに移したことである。この途上、従者が " Stenvorde in regione Dreni"（Dreni付近の石の渡し場）に留まった。当時ドレンシュタインフルトは、ヴェルゼ川の石の多い浅瀬を利用した徒渉地沿いの農地に過ぎなかった。この交通地理上の利点から、この集落は急速に周辺農場の中心地として重要な場所に発展していった。集落はおそらく7世紀にはすでに成立していたと考えられる。
ドレンシュタインフルト
15世紀になると廃村を取り込みながらドレンシュタインフルトはますます成長していった。周辺の農民や集落の住民たちが村の近くに定住した。これは一面では人口密度を高めたが、敵対者にとっては多くの農場が集まっていることを意味しており、危険にさらされた状態に置かれていた。こうしたことから、4つの門を持つ市の防衛施設が建設された。そのおおよその場所は、現在石壁で再び識別できるようになされている。市門は1437年と1468年に建設された。16世紀の終わり頃、防衛施設はさらに強化された。16世紀から17世紀の戦乱状態にもかかわらず、本市は大きな災難を免れた。