シケリア遠征
紀元前427年、レオンティノイからの救援依頼に応えて、アテナイは20隻の軍船をラケスの指揮の下、シケリアに送っていた。この作戦はレギオン（現在のレッジョ・ディ・カラブリア）を基地として行われ、そこに数年間滞在してアテナイの同盟都市を支援してシュラクサイとその同盟都市と戦ったが、十分な成功を収めることはできなかった。紀元前425年、アテナイは援軍として三段櫂船40隻の増派を計画したが、航海の途中でピュロスの戦い（）が発生し、艦隊はシケリアに予定通りには到着できなかった。夏も遅くなって艦隊はようやく到着したが、アテナイの同盟都市はすでに戦争に疲れており、シュラクサイと交渉することに同意していた。紀元前424年に開催されたゲラ会議において、シケリア都市国家は「シケリア人のためのシケリア」を基礎とした平和条約を結び、アテナイ艦隊もこれを認めて本国に引き上げた。
メッセネの戦い (第二次シケリア戦争)
紀元前398年、ディオニュシオスはカルタゴに全権大使を送り、シケリアの全てのギリシア人都市の支配権を彼に認めない限り、宣戦を布告すると伝えた。大使が帰国するに先立ち、傭兵を使ってシュラクサイ領土に住んでいるカルタゴ人に剣を突きつけ、その財産を没収した。さらに、200隻の軍船と補給物資・武器を積んだ500隻の輸送船を伴い、陸軍と共にモティアに向かった。ディオニュシオスとその陸軍は、シケリアの南岸に沿って西方に進軍した。それに伴ってカルタゴ支配下にあったギリシア人都市は反乱し、居住していたカルタゴ人を殺してその財産を奪い、兵を送ってディオニュシオスに合流した。カルタゴ側に残ったシケリアの都市は、モティア、パノルムス（現在のパレルモ）、ソルス（現在のサンタ・フラーヴィアのソルントゥム遺跡）、アンキラエ、セゲスタ（現在のセジェスタ）およびエンテラ（現在のコンテッサ・エンテッリーナ）のみとなった。シケル人、シカニ人およびメッセネもまた兵を送ったため、モティアに到着した際にはディオニュシオスの軍は歩兵80,000、騎兵3,000にまで膨れ上がっていた。ディオニュシオスはエリュクス（現在のエリーチェ）を占領し、セゲスタとエンテラを包囲し、続いてモティアを攻撃した。