ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ・カブス
その後、2004年、2005年と続けて地区優勝を逃し、2006年には6年ぶりに地区最下位に沈んでしまった。この年のオフにはベイカー監督を解任し、ルー・ピネラを新監督に据えた。アルフォンソ・ソリアーノを8年総額1億3600万ドルという巨額で獲得するなど、一大補強を行った。2007年はミルウォーキー・ブルワーズとナ・リーグ中地区で熾烈な首位争いを続け、4年ぶりに地区優勝を勝ち取ったが、ディビジョンシリーズでアリゾナ・ダイヤモンドバックスと対戦し3連敗で敗退した。