ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ・トリビューン
1925年から本社を構える「シカゴ・」は1922年、エリエル・サーリネン、ヴァルター・グロピウスらが参加した有名なデザインコンペの結果、レイモンド・フッドとジョン・ミード・ハウエルズのゴシック様式の案が選ばれて建設されたものである。