ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ交通局
CTAは、シカゴ市の公営企業として、1947年10月1日に事業を開始した。事業開始にあたり、CTAはシカゴ市内とその近郊で高架鉄道を運営していた社と路面電車を運営していた社の2社の資産を買収し、路線網を整備した。この買収に関しては、1800年代後半から1900年代前半にかけて、アメリカでは民間資本によるバスや地下鉄、路面電車などの公共交通機関の整備が相次いで行われたが、第二次世界大戦後、これらの民間事業者の多くが、資金面での問題やモータリゼーション進展により、経営難に悩まされるようになったという経緯がある。この経営難に関しては、CRTなども例外ではなく、CSLに至っては破産に追い込まれてしまった。この状況を受けて、シカゴ市とイリノイ州の議会は、シカゴの公共交通を担う3つの異なるシステムを統合し、これを公営企業として運営することに同意し、その結果誕生したのがCTAである。