ドレンシュタインフルト
ドレンシュタインフルトは、851年にアレクサンダーの遷御と関連して初めて文献に記録されている。これはヴィドゥキントの孫ヴァルブラートが、殉教者アレクサンダーの遺骨をローマからに移したことである。この途上、従者が " Stenvorde in regione Dreni"（Dreni付近の石の渡し場）に留まった。当時ドレンシュタインフルトは、ヴェルゼ川の石の多い浅瀬を利用した徒渉地沿いの農地に過ぎなかった。この交通地理上の利点から、この集落は急速に周辺農場の中心地として重要な場所に発展していった。集落はおそらく7世紀にはすでに成立していたと考えられる。
ディンケルスビュール
ディンケルスビュールの経済的な最盛期は14世紀から15世紀であった。昔の市門の外に街（フォアシュタット）が形成された。おそらくは、ローテンブルガー門（北）、ゼークリンガー門（西）、ヴェルニッツ門（東）、ネルトリンガー門（南東）の順であったと推測される。ディンケルスビュール旧市街では、川という自然の防衛施設に取り囲まれたヴェルニッツ・フォアシュタットをのぞく形で、1372年から現在の市壁の建設が行われた。ローテンブルガー・フォアシュタットとネルトリンガー・フォアシュタットでは、それぞれ南北軸に並行した通り、北のバウホーフ通り、南のランゲガッセがフォアシュタットの開発のために設けられた。ヴェルニッツ・フォアシュタットは、建物が建て込んでいて狭くて、空き地のない実質的な地区であった。ローテンブルガー・フォアシュタットには火災発生の危険性が高い職種（鍛冶屋）が定住した。シュミーツガッセ（鍛冶屋小路）の東の地区にはシュピタールホーフ（病院兼宿屋）があり、固有の完結した建造物群を形成していた。このシュピタールホーフの建物は現在、老人ホームと歴史博物館に利用されている。田舎風のネルトリンガー・フォアシュタットには、市の水車用水濠があるため、染色工や革なめし業者が住んだ。建物がまばらであったローテンブルガー、ゼークリンガー、ネルトリンガーのフォアシュタットには織物工が住み着き、広場を設けることも定められた。市の外側には、カプチン会とカルメル会の修道院やドイツ騎士団の施設が設けられた。空き地は、果樹園や馬の牧草地として利用された。