ビリー・カニンガム
大学での活躍が認められたカニンガムは、1965年のNBAドラフトで全体5位指名でNBAのフィラデルフィア・76ersに入団した。同期にはビル・ブラッドリー、ゲイル・グッドリッチ、リック・バリー、ジェリー・スローンらがいる。76ersは当初、6フィート6インチ（約198cm）と長身ながら痩身だったカニンガムを、ガードとして起用しようとした。そしてプレシーズンのエキシビジョンゲームでボストン・セルティックスのガード、K.C.ジョーンズのマッチアップを経験。リーグ屈指の好ディフェンダーとして知られるジョーンズのマークを受け、カニンガムは「ハーフコートラインまでが1マイル半あるかのように思えた」と語っている。結局カニンガムにはガードとしての適性は認められず、彼の才能である粘り強さや跳躍力を活かせるスモールフォワードとしてルーキーイヤーの1965-66シーズンを迎える事になった。そしてカニンガムは平均14.3得点7.5リバウンドのシーズン成績を残し、オールルーキーチームに選ばれている。
ビリー・カニンガム
元フィラデルフィア・76ersゼネラルマネージャーのパット・ウィリアムスはこう語る。「ビリーの人生を振り返ることは素晴らしいことだ。彼は高校でスーパースターだった。そしてノースカロライナ大学に行き、オールアメリカンになった。ドラフトでは1巡目指名だ。オールスターにもなった。彼はコーチになって最も素晴らしい勝率を残した。解説者としても成功したし、NBAのエクスパンションも成功させた。信じがたい。注目に値する人生だ」。彼は正に伝説を歩むための教則本を読んだかのようなキャリアを過ごしたのである。素晴らしい跳躍力と多彩な才能を持つカニンガムは、毎シーズン得点、リバウンド、アシスト、スティールで高い数字を残す優れたオールラウンドプレーヤーだったが、彼の最大の特徴はその勝利への強い意志と激しい気性だった。得点やリバウンド以外にもパーソナルファウル数でも毎シーズン、リーグの上位に入っており、テクニカルファウルの数や失格退場の回数も非常に多い選手だった。あるシーズンでは32回のテクニカルファウルを貰い、その度に50ドルの罰金を払った。カニンガム自身、「私は感情的な人間だ。感情をリリースしない私は、もはや私ではない」と自身について語っている。一方で選手としてのカニンガムは確かな実力の持ち主だった。ジョン・ハブリチェックはカニンガムのプレー振りをこう評している。「彼は一所に留まることが不可能なほどに速く、高く跳べた。それに彼は良いチームプレーヤーで、パスも素晴らしい」。