ビリー・カニンガム
大学での活躍が認められたカニンガムは、1965年のNBAドラフトで全体5位指名でNBAのフィラデルフィア・76ersに入団した。同期にはビル・ブラッドリー、ゲイル・グッドリッチ、リック・バリー、ジェリー・スローンらがいる。76ersは当初、6フィート6インチ（約198cm）と長身ながら痩身だったカニンガムを、ガードとして起用しようとした。そしてプレシーズンのエキシビジョンゲームでボストン・セルティックスのガード、K.C.ジョーンズのマッチアップを経験。リーグ屈指の好ディフェンダーとして知られるジョーンズのマークを受け、カニンガムは「ハーフコートラインまでが1マイル半あるかのように思えた」と語っている。結局カニンガムにはガードとしての適性は認められず、彼の才能である粘り強さや跳躍力を活かせるスモールフォワードとしてルーキーイヤーの1965-66シーズンを迎える事になった。そしてカニンガムは平均14.3得点7.5リバウンドのシーズン成績を残し、オールルーキーチームに選ばれている。
ビリー・カニンガム
当時の76ersはカニンガムが入団する前年に、怪物センターのウィルト・チェンバレンを獲得し、中堅チームから脱皮しようとしている時期だった。チェンバレンに得点力に優れたガードのハル・グリア、スモールフォワードのチェット・ウォーカー、そして新人のカニンガムと充実したメンバーが揃った76ersは、カニンガムが入団した1965-66シーズンにデビジョン1位となる55勝25敗の成績を収めた。デビジョン1位の座が当時NBAファイナル7連覇中だったボストン・セルティックスから他のチームに移るのは、実に9年ぶりのことであり、76ersには長らく続いたセルティックスのリーグ支配に終止符を打つことが期待された。しかしNBAプレーオフではデビジョン決勝でのセルティックスとの対決で1勝4敗と完敗を喫している。ルーキーのカニンガムはこのシリーズで平均5.3得点と、チームの助けになることは出来なかった。