マーク・ハンナ
1850年代と60年代、クリーブランドは大きく成長し、湖岸の小都市から五大湖沿岸屈指の商業都市となり、オハイオ州南部のシンシナティと張り合うほどになった。 1865年に平和が回復すると、マークは独立して事業に乗り出した。石油製品の需要を見越し、精製所を設立し、快速「ラック・ラ・ベル」に多額の投資をしたが、いずれも保険をかけないまま、船は沈没し、製油所は火災に遭った。この損失により、破産寸前に追い込まれた。 マークの伝記を執筆したによれば、「彼は実業家人生における最初の9年間、経験以外のものはほとんど何も得られなかった」という。 岳父ダニエルは、マークの素質を高く買っていたため、1867年、彼を自分の会社の共同経営者として迎え、自身はほどなく引退した。この会社がローズ社 (後の) であり、主として石炭と鉄鋼を商っていたが、マークの経営のもとで多角化した。 同社は鉄道事業、特に、同社の貨物輸送を担っていたペンシルバニア鉄道の経営から手を引いたが、後にマークは同鉄道の専用線を含む2つの鉄道会社の取締役になっている。
マーク・ハンナ
1890年、マッキンリーは下院議員選に落選した。これは、彼のキャリアにおいて大きな後退とは見られていなかった。選挙区の区割りにおける民主党側のゲリマンダーと、――物価の上昇につながる関税の増税案のせいだと思われている。しかし、彼が1891年の州知事選挙において共和党からの候補者指名を獲得するであろうというのは衆目の一致するところであった。マッキンリーの立候補について要する注意は大したものではなかったので、マークは、オハイオ州議会によってシャーマンが上院議員に再選されるように、共和党からの候補者選出のための資金集めに多大な時間を費やした（1913年にアメリカ合衆国憲法修正第17条が批准されるまで合衆国上院議員は各州の州議会で選任されることになっていた）。オハイオから同じくらい遠いニューヨーク州とアイオワ州へと、一部はマッキンリーのために、大部分は共和党州委員会のために献金を募りに歴訪した。