エリオット・スミス
スミスは9歳のときにピアノを、10歳でギターを始める。彼の音楽の才能は早くから発揮されており、自作のピアノ曲で賞をもらったこともあった。14歳のとき、オレゴン州ポートランドの実父のもとに移る。この頃、借り物の4トラックレコーダーで最初のレコーディングを行っている。また、友人の影響でドラッグやアルコールに手を出すようになった。高校在学中にはStranger Than Fiction、A Murder of Crows、The Greenhouseというバンドに所属した。
エリオット・スミス
2001年から2002年にかけてスミスはほとんどライヴ活動を行っていないが、2001年12月20日ポートランドのCrystal Ballroomで行われたショウのレポートは、彼の外見と行動に対する懸念を示していた。髪は伸び放題で脂ぎっており、顔は無精ひげにおおわれ、やつれていた。薬物あるいはアルコールの影響からか、彼は演奏中にしばしば記憶障害に陥り、指の動きもおぼつかなかった。スミスが歌詞（時折ギターのコードも）を思い出せないとき、観客はしばしばそれを叫んで教えなければならなかった。2002年に行われた3つのライブのうちの1つは、5月2日にウィルコとのダブルヘッドライナーとして行われたが、スミスのパフォーマンスは「疑う余地無くこれまでのミュージシャンにおける最悪のショウの一つ」、「耐え難い。。。悪夢」と評された。オンラインマガジンのGlorious Noiseのリポーターは「エリオット・スミスがこの1年以内に死んでも驚かないだろう」と述べている。