ドレンシュタインフルト
ドレンシュタインフルトは、851年にアレクサンダーの遷御と関連して初めて文献に記録されている。これはヴィドゥキントの孫ヴァルブラートが、殉教者アレクサンダーの遺骨をローマからに移したことである。この途上、従者が " Stenvorde in regione Dreni"（Dreni付近の石の渡し場）に留まった。当時ドレンシュタインフルトは、ヴェルゼ川の石の多い浅瀬を利用した徒渉地沿いの農地に過ぎなかった。この交通地理上の利点から、この集落は急速に周辺農場の中心地として重要な場所に発展していった。集落はおそらく7世紀にはすでに成立していたと考えられる。
ダルムシュタット
ダルムシュタットは8世紀から9世紀頃にフランク人によって建設された。11世紀に初めて文献に登場する。13世紀中頃に水城が築かれ、1330年に都市権を獲得し、市場が開かれるようになった。これ以後、重要な交易路であるベルクシュトラーセの北端に位置する都市として急速に繁栄した。
1476年にダルムシュタットはヘッセン方伯領となった。この時、都市権の安堵と引き替えに方伯の借金を押しつけられ経済状況が悪化した。またこの頃から市参事会と市民階級の間に齟齬が生じ、都市の行政機能が二重化していった。1567年にヘッセン方伯家が分裂し、ヘッセン＝ダルムシュタット方伯家が創設され、この都市は宮廷所在地となり、新たな発展の時代を迎えた。しかし、三十年戦争が激化すると方伯は、防衛施設の脆弱なダルムシュタットを捨て、ギーセンに遷ってしまった。かつてダルムシュタットの繁栄を支えたベルクシュトラーセは、各国の軍隊の通り道となり、この街は何度も占領され、略奪を受け、飢餓に苛まれた。またこれらの軍隊や、それを避けて逃げ込んだ周辺農民たちにより持ち込まれるペストにも苦しめられた。三十年戦争終結後は交易の回復とともにゆっくりと再興していった。だが、1693年にはフランス軍に攻撃され、また方伯家の浪費癖が禍し、経済的には苦しい状況が続いた。