ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ・カブス
1910年のリーグ優勝以降、しばらくチームは優勝から遠ざかることとなる。1913年にはエバース、1916年にはティンカーがそれぞれ選手兼任監督を務めたが、どちらも優勝には届かなかった。1916年には本拠地を現在のリグレー・フィールドに移した。この球場は元々は1914年には「第3のリーグ」としてMLBへの加入を求めていたフェデラル・リーグのシカゴ・ホエールズの本拠地球場だったが、1915年のフェデラル・リーグ解体の際、ホエールズの経営陣（チャールズ・ウィーグマン、ウィリアム・リグレーら）にカブスが譲渡されたの期に、老朽化が進んでいたウエスト・サイド・パークから移転する形となったものである。1918年にカブスはリーグ優勝を果たしたが、この球場で初開催となったボストン・レッドソックスとのワールドシリーズでは当時投手を務めていたベーブ・ルースに2敗を喫し、2勝4敗で敗れている。以降は再び優勝とは縁のないシーズンが続いた。