東北三大祭り
「東北三大祭り」という名称がいつから存在したのかは不明だが、1958年（昭和33年）に国鉄が青森ねぶた祭・秋田竿燈まつり・仙台七夕まつりの3つの祭を「東北三大まつり」として周遊券を発売開始している。しかしこの頃の「東北三大祭り」の各祭の日程は鉄道による首都圏発地型では複数観ることが困難だったため、1959年（昭和34年）に国鉄職員から各祭の日程の調整が提案された。1962年（昭和37年）からは「竿燈・ねぶた・七夕」の順で巡るツアーが組まれるようになり、「東北三大祭り」が首都圏で人気の観光商品となった。
三田祭
三田祭の規模は大学祭として早稲田祭らと並び国内最大規模である。三田祭のイベントとして行われるミスコンテストの優勝者『ミス慶應』は、その後女子アナやタレントになることが多い。また、東京六大学学園祭連盟に加盟している。華やかさばかりに目が向けられる三田祭であるが、三田祭発表として経済学部・商学部・法学部・文学部・メディア・コミュニケーション研究所のゼミナール論文発表なども行われており、3年生の活動の中心に置くゼミも多い。三田祭開催の1～2週間前には、前夜祭がほぼ毎年行われており（前夜祭のみパシフィコ横浜国立大ホールで行われる）、有名人のコンサートが開催される。塾員（OB・OG）の多くが母校の文化祭を訪れるのが慶應の伝統であり、三田祭の開催時には三田キャンパス付近の桜田通りや三田駅周辺が、慶應の校章が描かれている紙バックを持った塾員で賑わう。