シカゴ・カブス
アトランタ・ブレーブスと共に1871年創設の古い球団であり、創設以来本拠地を移転していないチームとしては最も長い歴史を持つ。メジャーリーグ黎明期はナショナルリーグ優勝16回、ワールドシリーズ優勝2回を誇る強豪だったが、その後は長期に渡って優勝を果たせず、リーグ優勝は1945年から2016年まで71年間、ワールドシリーズ優勝に至っては1908年から2016年まで108年間遠ざかっていた。
シカゴ・ブラックホークス
シカゴ・ブラックホークスは、NHLのアメリカ合衆国進出への一環として1926年に創設された。創立当初、ブラックホークスの選手の多数は、この2年前に相次いで閉鎖された西部カナダホッケーリーグ (Western Canada Hockey League) や太平洋岸ホッケーリーグ (Pacific Coast Hockey League) 出身であった。チームの初シーズンは、フォワードラインの Mickey MacKay、 Babe Dye 、Dick Irvin らが、それぞれリーグの最多得点争いに加わるなど概ね成功したといえる成績を残した。