ウィリアム・ゴーベル
ゴーベルの摩擦を作りやすい性格のために多くの政敵を作ったが、鉄道規制など人民主義的な姿勢が多くの友人も作った。この立場の軋轢が1899年ケンタッキー州知事選挙で最大のものになった。民主党員であるゴーベルは、当時の利己的な政治戦術のために党内に分裂を生じさせていた。一方共和党はケンタッキー州でもやっと力を持つようになり、4年前の州知事選挙で初めて知事を当選させていた。このような経過から、知事選挙ではゴーベルと共和党候補のウィリアム・S・テイラーの間で大接戦になった。その結果生まれた政治的に混乱した雰囲気の中で、ゴーベルが暗殺された。その暗殺に関して告発された全ての者は無罪とされるか、あるいは恩赦を受け、その真犯人は不明のままである。
モーゼス・ギル
ギルはウースター郡で著名だったので、独立戦争が始まった後で郡の地区裁判所が再編されたときに、その判事に指名された。この職にあった1781年に、自由の宣言を求めたアフリカ系アメリカ人クォック・ウォーカーの事件で、予審を聴聞する陪審団に入った。ギルの陪審団はウォーカー有利の判断を行い、マサチューセッツ最高司法裁判所が最終的に控訴審の判断を確認し、奴隷制度は州憲法に照らして相容れないと宣言した。
ギルは州議会での役割を続け、1780年から毎年州議会上院議員に当選し、その中にある知事評議会の委員に選ばれていた。アメリカ合衆国憲法が採択されて最初の選挙となった1789年の選挙ではアメリカ合衆国下院議員に立候補したが、ジョナサン・グラウトのために敗れた。大変な人気のあった州知事ジョン・ハンコックが1793年に死んだ後、1794年に行われた州知事選挙では、多くの候補者が立つものとなった。ギルは副知事に立候補した数人の候補者の1人となり、州知事に立って当選したサミュエル・アダムズの次に多い票を獲得した。副知事の候補者は誰も過半数を得た者がいなかったので、州議会が判断して、ギルを副知事に選んだ。ギルはその後、毎年副知事に選ばれ続けた。1796年、年取って来たアダムズが翌春の選挙に出馬しないと宣言し、再度多くの候補者が立つ選挙となった。州内では二大政党制が形を取り始めた時期であり、連邦党がインクリース・サムナーを候補に推し、より人民主義に近く、以前はハンコックやアダムズを支持していた会派がギルとジェイムズ・サリバンを支持した。ギルはボストン市と東部の郡（現在のメイン州）で票を稼いだが、連邦党は分裂した対抗馬に対して決定的な勝利を挙げた。ギルはある会派から副知事に推されていたので、再度副知事に当選してその職に就いた。この選挙とそれに続いた選挙での主要な問題は連邦政府の政策に関するものだった。具体的にフランス革命政府との戦争の脅威に対して国としてどう反応するかであり、国の軍隊を武装させるために税を上げる必要性に関してだった。ギルの政策は不明なままである。歴史家のアンソン・モースはギルの人気が連邦党あるいは民主共和党の推薦を得られるだけ強くはなかったという意見である。歴史家のジョン・バリーはギルの知事代行としての任期が、実質的にまる一年間ではなかったものの、「特別の成果を上げるには短すぎた」と述べている。
サムナーが1798年と1799年にも容易に再選されたが、大勝した1799年の選挙戦中に病気となった。サムナーが死の床にあり、就任宣誓を行えるかということすら不確かだったので、憲法上の問題が生じた。最後はサムナーが6月初旬に就任宣誓したが、その数日後に死亡し、その時点でギルが知事代行となった。ギルはサムナーの残り任期を全うし、1800年の州知事選挙が近づくと、その有力候補者だと考えられた。しかしその選挙は連邦党のケイレブ・ストロングと民主共和党のエルブリッジ・ゲリーが対抗することになり、ストロングが当選した。ギルは富を好む候補者として対抗馬から揶揄され、連邦党は対抗馬を分裂させるために候補者として推進することを非難した。ギルはストロングが当選を告げられる前の5月20日に死亡し、それからストロングが州知事に就任するまでの間、マサチューセッツ州の歴史でも唯一、州知事も副知事も空席となった期間が出来た。その結果知事の評議会が10日間だけ州の政治を行った。ただし、評議会は植民地時代に類似した条件下で何度か統治を行ったことがあった。州憲法が1918年に改定され、評議会を州知事の承継順位から外した。