ユニオン・ベースボール・グラウンズ
1871年に初のプロ野球リーグであるナショナル・アソシエーションが設立され、シカゴにもホワイトストッキングスという球団ができた（現シカゴ・カブス）。ホワイトストッキングスはユニオン・ベースボール・グラウンズを本拠地にして最初のシーズンを戦った。しかしシーズンが終了する直前の10月8日にシカゴで大火事が発生し、球場は全焼した。その年のシーズンの残りは他球団からユニフォームなどを借りて乗り切ったものの、ホワイトストッキングスはその後2年間の活動を休止せざるを得なくなった。
シカゴ・ブラックホークス
シカゴ・ブラックホークスは、NHLのアメリカ合衆国進出への一環として1926年に創設された。創立当初、ブラックホークスの選手の多数は、この2年前に相次いで閉鎖された西部カナダホッケーリーグ (Western Canada Hockey League) や太平洋岸ホッケーリーグ (Pacific Coast Hockey League) 出身であった。チームの初シーズンは、フォワードラインの Mickey MacKay、 Babe Dye 、Dick Irvin らが、それぞれリーグの最多得点争いに加わるなど概ね成功したといえる成績を残した。