オスカー・ロバートソン
高校進学の選択肢は狭く、殆どの黒人学校はバスケットができる体育館がなく、また白人学校はロバートソンの入学を拒否したため、ロバートソンはインディアナポリスのクリスパス・アタックス高校に進学するしかなかったが、ここでコーチ、レイ・クロウに出会えたことはロバートソンにとっては大きな幸運だった。クロウはロバートソンの優れた身体能力に大きな可能性を見出し、基礎からみっちりと叩き込んだ。クロウの指導のもとチームのエースに成長したロバートソンは2年生の1954年のシーズンにはチームをインディアナ州チャンピオンシップのベスト4に導き、翌1955年のシーズンには31勝1敗の成績でついに州チャンピオンシップを制覇。同州にとって黒人学校がチャンピオンに輝くのは初の快挙であった。1956年のシーズンに入ってもアタックス高校の勢いは止まらず、前年から引き続き45連勝（州新記録となった）を記録し、31戦全勝で州チャンピオンシップも連覇を達成すると言うパーフェクトシーズンを過ごす。平均24.0得点を記録したロバートソンは州のMr.バスケットボールに選ばれた。コートでは誰よりも輝いたロバートソンだったが、コートから一歩でも外に出れば差別される黒人の一人に過ぎず、優勝の祝賀パーティーを開こうとしたところ、街から追い出されるなどの扱いを受けた。このような状況はインディアナを離れ、シンシナティ大学に進学した後も続いた。
オスカー・ロバートソン
大学でのロバートソンはさらに素晴らしく、1957年からの3年間のプレイで平均33.8得点（同校歴代3位）15.2リバウンド4.8アシストを記録。全てのシーズンでNCAAの得点王、オールアメリカン、大学年間最優秀選手に輝き、14のNCAA記録と19の大学記録を塗り替えた。大学通算2,973得点は後にピート・マラビッチに破られるまでのNCAA記録だった。2年目のシーズンにはマディソン・スクエア・ガーデンでのトーナメント大会で52得点、翌年には62得点をあげている。当時のカレッジバスケ界のトップ選手となったロバートソンだったが、人種差別の被害は相変わらずだった。過去シンシナティでプレイした黒人はチェスター・スミス（1932年）、ロンドン・ガント（1936年）、 ウィラード・スターゲル（1942年）、 トム・オバートン（1951年）の4人しかおらず、5人目となるロバートソンがコートの上で活躍する光景は多くの白人にとっては受け入れられないものだった。差別の激しい都市への遠征は多くの困難がつきまとい、ホテルへの宿泊を拒否され、大学の宿舎に泊まらなければならないことは日常茶飯事だった。またロバートソンの在学中シンシナティ大は79勝9敗を記録し、NCAAトーナメントでは2度Final4に進出するも優勝とは縁がなかったことは、ロバートソンの後のNBAキャリアを暗示しているかのようだった。