メチルフェニデート
メチルフェニデートはスイスのチバ社（Ciba Pharmaceutical Company, 現ノバルティス社）によって1944年に合成され、1954年に特許が取得され、ドイツで発売された。当初はアメリカにおいて、うつ病、慢性疲労、ナルコレプシーなどの治療薬として定められていた。1960年代の初頭に、当時、多動症や微細脳機能障害 (minimal brain dysfunction, MBD) として知られていた ADHD の子供に対して、ほかの中枢神経刺激薬による先行研究に基づきながら、使用され始めた。今日ではメチルフェニデートは世界で最も一般的に認められている ADHD の治療薬である。概算ではメチルフェニデートの 75% 以上は子供に処方されており、男児は女児の4倍の量である。1990年代には、特にアメリカ合衆国において、メチルフェニデートの生産量・処方量は著しく上昇した。ADHD がより理解され、医療や精神医療の分野でより一般的に受け入れられるようになったためである。
ペプチド合成
メチルエステルあるいはエチルエステルは歴史的にカルボキシ基の保護に用いられていた保護基である。塩酸のアルコール溶液で処理するか、アルコールと塩化チオニルの反応物 (ClS(=O)OR) で処理することで合成できる。しかし脱保護が水酸化ナトリウム水溶液での処理となり、この条件ではエピ化やペプチド結合の加水分解が競合する。そのため、通常は他のエステルが使用される。ベンジルエステル（BzlまたはBn）はベンジルアルコール中で酸触媒あるいは縮合剤を用いてエステル化することで導入できる。またはカルボキシ基をセシウム塩として臭化ベンジルと反応させても導入できる。水素化反応で除去できる。"tert"-ブチルエステル (t-Bu) はイソブテンと硫酸触媒で反応させることで合成できる。酸に弱い保護基がすでにある場合には、BocOと"N","N"-ジメチル-4-アミノピリジン (DMAP) 触媒で反応させて合成できる。トリフルオロ酢酸で処理することで除去できる。