古代都市ダマスカス
バラダ川の南側にあるダマスカス旧市街(Old Damascus)は、城壁に囲まれた歴史のある地域である。この城壁は、1世紀頃、ローマが最初に建設したと言われている。2004年現在残っているものは、13世紀から14世紀にかけて、十字軍やモンゴル帝国の侵略を防ぐために、アラブ人が建築したものである。城壁には、7つの門が残っている。旧市街地は、狭い入り組んだ道になっているが、東西に走る真っ直ぐな道(Straight Street)は、新約聖書にも登場している。
ダマスカス門
フラウィウス・ヨセフスの『ユダヤ古代誌』によると、エルサレム旧市街の3番目の外側の城壁は、紀元37-41年頃アグリッパ1世によって造られたのが始まりだという。少なくともその治世の紀元1世紀から、ここは町の主たる入口となっていた。ヘブライ語聖書の『ミドラーシュ・ラッバー』（"Eikha Rabba" 1:32）には、ローマがエルサレムを支配していた時代、ユダヤ教の師であるヨハナン・ベン・ザッカイがリッダ（ロード）に通じる町の最西端の門（）を修復するようウェスパシアヌス帝に陳情したことが記されている。