若松城
1384年（南朝：元中元年、北朝：至徳元年）、蘆名氏7代当主の蘆名直盛が小田垣の館または東黒川館という館を造ったのが若松城のはじまりとされる。諸説あるが、おそくとも15世紀半ばまでには黒川城（くろかわじょう）、（または小高木城）とその城下が成立していた。以後、代々蘆名氏の城であった。戦国時代中後期には、蘆名氏中興の祖・盛氏が出て、黒川城を中心に広大な版図を築いた。
若江城
1382年に河内守護となった畠山基国の命で築城された。当初は守護所としての政治機能のみの城であったが、時は南北朝の戦乱の時代であり、河内南部には南朝の勢力が及んでいた。また、基国が河内守護となった理由が、南朝から北朝に帰順していた楠木正儀が1379年の康暦の政変により支援者の細川頼之が失脚したことから再び南朝に帰参したことからそれに備えるためであった。さらに、楠木正儀と失脚し四国の領地に戻った細川頼之が連絡をとって反幕府の軍事行動を掣肘するためでもあった。そのため、基国は実力派の重臣遊佐長護を築城の責任者に任命し、守護所設置に続いて防衛施設としての城郭を計画させた。