プロアントシアニジン
1920年にRosenheim は、ブドウの若い葉に含まれるアントシアニンについての研究を行い、アントシアニジンであるオエニジン（Oenidin）を単離し、またこれとは別に、無色でありながら塩酸で熱することにより赤色のアントシアニンを生成する物質が存在することを発見し、このアントシアニンの前駆物質をロイコアントシアニン（leucoanthocyanin）と命名することを提案した 。このロイコアントシアニンについての研究は、その後Robinson 夫妻による精力的なアントシアニンの研究の一環として1933年に「ロイコアントシアニンの分布についてのノート」として発表された。それによると、多岐にわたる45種の植物のさまざまな部位からロイコアントシアニンの抽出が行われ、それを塩酸で熱することによりアントシアニジンが生成されることを示し、このロイコアントシアニンが植物界に広く分布していることを明らかにした 。
これら一連の研究から、1960年にFreudenberg とWeinges は、“このロイコアントシアニンのように無色でありながら塩酸のような無機酸で熱することで赤いアントシアニジンを生成する物質をプロアントシアニジンと命名する”ことを提案した 。これが、プロアントシアニジンの起源である。
ペントキサゾン
相模中央化学研究所、チッソ、科研製薬は、ビンクロゾリンに代表されるオキサゾリジン系の農業用殺菌剤の創製に向けた研究を行う過程で、オキサゾリジン環の第5位にイソプロピリデン基を持つ化合物が、光要求性の殺草活性を持つことを1984年に発見した。この研究をもとに作られた数種の候補化合物から、効能や安全性を検討し、本物質が絞り込まれた。日本植物調整剤研究協会への委託試験や工業的製造法の検討を経て、1997年12月に水和剤「ベクサーフロアブル」、クミルロンとの混合剤「草笛フロアブル」、ダイムロンとの混合剤「テマカットフロアブル」などが農薬登録を取得した。