若きウェルテルの悩み
作品は2部で構成されており、主に主人公ウェルテルが友人ヴィルヘルムに宛てた数十通の書簡によって構成されている（シャルロッテ宛のものも数通含まれる）。
オーランドー
主人公の青年貴族オーランドーは、エリザベス1世統治下のイギリスで生まれ、その美貌から女王の寵愛を受けて育つ。女王の死後、オーランドーはロシアの皇女サーシャに恋に落ちる。サーシャとの恋模様は、1608年のロンドン大寒波が背景にある。サーシャに裏切られ心を痛めたオーランドーは、未完成のままだった詩集"The Oak Tree"の制作活動に再び耽る。作詩活動をする中で、ニコラス・グリーン(Nicholas Greene)を始め当時の有名な詩人達との交流を楽しむようになる。その後詩人としての挫折を経たオーランドーはチャールズ2世の指名でコンスタンティノープルに渡り、トルコ大使として政務につとめるが、暴動の最中に７日間の昏睡状態に陥ることとなる。眠りから覚めたオーランドーは自らの身体が女性に変身していることに気付く。
そして女性に生まれ変わったオーランドーは、ひそかにジプシーとの生活を送るようになるが、貴族として贅沢な暮らしを送ってきた彼女とってジプシーの生活様式は相容れず、再びイギリスに戻ることとなる。航海中、女性用の洋服を着用しなければならないことや彼女に恋に落ちた船員とのやり取りを通じてオーランドーは自らが女性に変身したことを自覚し、女性であることの歓びを覚える。
そして、18世紀・19世紀のイギリス社交界に舞い戻ったオーランドーは、数世紀越しの詩集"The Oak Tree"で賞を取る。文学的に成功し、女性としての地位も築いたオーランドは、結婚・出産を経験し、女性として余生を送る。