若きウェルテルの悩み
作品は2部で構成されており、主に主人公ウェルテルが友人ヴィルヘルムに宛てた数十通の書簡によって構成されている（シャルロッテ宛のものも数通含まれる）。
痛いほどきみが好きなのに
若手俳優のウィリアム（マーク・ウェバー）は、ニューヨークのバーで歌手を目指すサラ（カタリーナ・サンディノ・モレノ）と出会う。偶然にも向かいのアパートに住んでいることが分かり、運命的な出会いを感じた2人は急速に距離を縮めていく。ある日、サラはウィリアムを連れて実家へ行き、彼女の母（ソニア・ブラガ）に彼を紹介する。たまたま聞こえた母娘の会話から、サラの過去の失恋を知ったウィリアムは、彼女を本気で愛するようになる。そして映画の撮影のため訪れたメキシコで、二人は結婚を誓い深く愛し合う。ところがニューヨークに戻ると、サラの態度に変化が生じる。そして彼女は歌手の夢を追うために、ウィリアムと距離を置きたいと打ち明ける。突然の事に動揺したウィリアムは、元恋人のサマンサ（ミシェル・ウィリアムズ）に会ってしまう。また、離婚してから一人身の母ジェシー（ローラ・リニー）にも会うが、母には新しい恋人がおり、さらにむなしさを募らせる。そしてウィリアムは、長年敬遠していた父ヴィンス（イーサン・ホーク）に会う。母との離婚依頼確執のあった二人だが、久しぶりに再会し、親子の、そして男同士の会話をする。