和田合戦
鎌倉幕府創業の功臣であり侍所別当の和田義盛は二代執権北条義時に度重なる挑発を受けて、姻戚関係にあった横山党や同族の三浦義村と結んで北条氏を打倒するための挙兵をした。だが、土壇場で三浦義村は北条方に与し、兵力不足のまま和田一族は将軍御所を襲撃し、鎌倉で市街戦を展開する。合戦は2日間にわたり続くが将軍実朝を擁し、兵力に勝る幕府軍が圧倒し、和田一族は力尽き、義盛は敗死した。
和田越え
1877年（明治10年）に起こった西南戦争の激戦地である。同年8月15日にこの峠付近の丘陵上に位置する西郷軍と南側に位置する政府軍の間で戦闘が行われた。西南戦争で西郷隆盛が直接戦闘指導を行った唯一の戦闘であるとされる。付近に記念碑等がある。この戦闘で西郷軍は敗退し、俵野へ撤退した。