ワールドシリーズ
ワールドシリーズはリーグチャンピオンシップシリーズと同じく、最大7試合で先に4勝した球団が優勝となる。どちらかの球団が4勝に到達した時点でシリーズは終了となり、以降の試合は行われない。
2016年のワールドシリーズ
いずれのチームも第1回ワールドシリーズが開催されたより前に創設され、100年以上の歴史を有している。しかし、ワールドシリーズでこの両チームの対戦が実現したことは、今までに一度もなかった。カブスの過去10回のシリーズ出場は1945年以前に集中しているが、その間にインディアンスがシリーズ出場を果たしたのは1920年の一度しかなく、そのときの対戦相手はブルックリン・ロビンス（のちのロサンゼルス・ドジャース）だった。