プエルトリコ
1493年11月19日のクリストバル・コロンによる到着以来、スペインやアメリカを始めとするヨーロッパ人によって開発が続けられ現在に至る。当初、プエルトリコ島は「聖ヨハネ（サンフアン）島」と呼ばれており、プエルト・リコ（豊かな港の意）とはサン・フアン市街のみを指していた。しかし、やがて商人や島を訪れる人々は島そのものをプエルトリコ島と呼ぶようになり、一方でサン・フアンは港と首都を指すようになった。
サンティアゴ島
サンティアゴ島はカーボベルデ最大の島である。島は山がちで、アントニア山やマラゲタ山のように、山頂の標高が1,000mを超える山も見られる。島の南東部がわずかに平坦である。内陸部と東海岸の湿気のある気候と、南西岸から南岸の乾燥した気候が対照的である。首都で国最大の都市プライアは南東岸にある。島内の他の都市として、南岸のシダーデ・ヴェーリャ、島の中央に位置するかつての首都アッソマダ、北部のタラファルなどがある。島は、1460年頃アントーニオ・ダ・ノリによって発見され、彼はシダーデ・ヴェーリャの地に駐屯地を築いてリベイラ・グランデと名付けた。大陸横断奴隷貿易が、シダーデ・ヴェーリャをポルトガル植民地第2の豊かな都市にした。ポルトガル本国は、イギリス、オランダ、フランス、スペインが奴隷貿易を引き継いだことからカーボベルデの植民地を守ることができず、後に島は海賊に荒らされるようになった。1712年、海賊に攻撃されたシダーデ・ヴェーリャはもはや首都の役割を果たせず、プライア平野へ首都が移された。ポルトガルの植民地組織によって島の人口は不利益を受け、住民たちはアミルカル・カブラルとギニア・カーボベルデ独立アフリカ党を支持し、1975年に独立を果たした。サンティアゴ島はクレオール文化における会議の主催国を数回務めている。