オープンソースソフトウェア
フリーソフトウェア財団はオープンソースソフトウェアという単語についての定義は行なっていないが、類似した概念としてフリーソフトウェア（フリーは無料ではなく自由という意味）という単語を「フリーソフトウェアの定義」において定義している。フリーソフトウェアは利用者の自由とコミュニティに敬意を払い、利用者にソフトウェアを実行・複製・頒布・学習・改善する自由を提供する。その自由を提供するために、フリーソフトウェアのソースコードは一般に公開され、利用者はソフトウェアのソースコードを自由に利用・修正・再頒布することが可能である。フリーソフトウェア財団の代表であるリチャード・ストールマンはオープンソース・イニシアティブの定義するオープンソースという単語およびその活動を否定的に発言しており、同財団ではオープンソースソフトウェアという単語の定義および意義については消極的である。
Microsoft Windows
Windowsはマイクロソフトによる独自仕様のソフトウェア製品（プロプライエタリ・ソフトウェア）であり、その製品構成や販売手法をめぐり2009年時点でもいくつかの国で独占禁止法訴訟が起きている。独占の影響を回避するため、官公庁などの公的機関でLinuxなどオープンソースソフトウェアのOSの採用の動きや、オープンフォーマットなどWindows専用のオフィスソフトに縛られないファイルフォーマットの採用の動きがあり、またOSの役割を低下させるクラウドコンピューティングなどの動きもある。上記のようなマイクロソフトによる独占状態の影響もあり、フリーソフトウェア財団は「自由なソフトウェア」というテーマを掲げ、たびたび「脱Windowsキャンペーン」を行っている。