若松城
1384年（南朝：元中元年、北朝：至徳元年）、蘆名氏7代当主の蘆名直盛が小田垣の館または東黒川館という館を造ったのが若松城のはじまりとされる。諸説あるが、おそくとも15世紀半ばまでには黒川城（くろかわじょう）、（または小高木城）とその城下が成立していた。以後、代々蘆名氏の城であった。戦国時代中後期には、蘆名氏中興の祖・盛氏が出て、黒川城を中心に広大な版図を築いた。
若山城
文明2年（1470年）、応仁の乱で大内政弘が西軍の将として京に出陣中、政弘の伯父である大内教幸が東軍に通じ反乱を起こした（道頓の乱）。吉見氏など石見の国人もこの乱に呼応したため、大内領国の守りに就いていた陶弘護（陶氏7代）は防備のため若山城を築いた。陶弘護は大内教幸を破り反乱を鎮圧するが、後年宴の席で吉見信頼に刺殺された。