プエルトリコ
1493年11月19日のクリストバル・コロンによる到着以来、スペインやアメリカを始めとするヨーロッパ人によって開発が続けられ現在に至る。当初、プエルトリコ島は「聖ヨハネ（サンフアン）島」と呼ばれており、プエルト・リコ（豊かな港の意）とはサン・フアン市街のみを指していた。しかし、やがて商人や島を訪れる人々は島そのものをプエルトリコ島と呼ぶようになり、一方でサン・フアンは港と首都を指すようになった。
北アメリカ
それより南の中央アメリカの小国群では、グアテマラの首都グアテマラシティとニカラグアの首都マナグアが人口100万人を超えて最も大きく、ホンジュラスの首都テグシガルパとパナマの首都パナマシティ、エルサルバドルの首都サンサルバドルがこれに次ぐ。カリブ海諸島では、キューバの首都ハバナとドミニカ共和国の首都サントドミンゴが人口200万人を超えており、ハイチの首都ポルトープランスも人口100万人を超える。