若松城
1384年（南朝：元中元年、北朝：至徳元年）、蘆名氏7代当主の蘆名直盛が小田垣の館または東黒川館という館を造ったのが若松城のはじまりとされる。諸説あるが、おそくとも15世紀半ばまでには黒川城（くろかわじょう）、（または小高木城）とその城下が成立していた。以後、代々蘆名氏の城であった。戦国時代中後期には、蘆名氏中興の祖・盛氏が出て、黒川城を中心に広大な版図を築いた。
黒井城
『嘉吉記』によると、足利尊氏に従軍し、新田義貞軍と戦った功績により建武2年（1335年）12月12日丹波国春日部を赤松貞範に所領され、この時に築城が始まったと思われているが、これに対して猪ノ口山にはまだ築城されていなかったという意見もある。軍事的な緊張があって初めて城が築かれるので、戦闘が終息する時期に築城するのはおかしいというのがその理由である。
その後、赤松五代、約120年間この地を統治していたようである。