シカゴ・ホワイトソックスの歴代監督一覧
シカゴ・ホワイトソックスは1901年のアメリカンリーグ創設に伴いシカゴ・ホワイトストッキングスとして加入。1904年に現在のホワイトソックスとなった。チームはイリノイ州シカゴをホームにしている。現在まで38名の監督が歴任。初代監督は殿堂表彰者でもあるクラーク・グリフィスが務めた。フィールダー・ジョーンズ監督時代の1906年にワールドシリーズ初優勝。パンツ・ローランド監督時代の1917年に2度目の優勝を果たしたが、その後優勝から長く遠のくこととなった。前監督オジー・ギーエンの就任2年目となった2005年に3度目のワールドシリーズ優勝を果たした。自身は最優秀監督にも選ばれた。ギーエンを含め全球団で最多の5名が最優秀監督に選出されている。現在は2013年よりロビン・ベンチュラが務めている。
シカゴ・カブス
2015年、タンパベイ・レイズを2度の東地区優勝、1度のリーグ優勝に導き、地区優勝を果たした2008年と2011年にアメリカンリーグの最優秀監督に選ばれたジョー・マッドンを招聘し、さらにボストン・レッドソックスを2007年と2013年にワールドチャンピオンに導いたジョン・レスターを獲得するなどした。同監督の「若手の成長が必要だ、『頼りにされている』という自覚を選手達に持たせる」という方針のもと、リーグで2番目に若い平均26.9歳の打線が組まれ、就任1年目にして彼ら若手の能力が開花。若き主砲となったアンソニー・リゾ（31本塁打・101打点）、メジャー1年目のクリス・ブライアント（チームのルーキーレコードを更新する26本塁打を記録）をはじめ、アディソン・ラッセル、カイル・シュワーバーなどが活躍。投手でもボルチモア・オリオールズから移籍して3年目でエースとなったジェイク・アリエタが22勝6敗でナ・リーグ最多勝、8月30日のロサンゼルス・ドジャース戦ではノーヒットノーランを達成し、特に夏以降破竹の勢いで勝利を重ね97勝を挙げた。しかし、MLB史上に残る激戦の末、中地区3位という成績に終わった（これは通常なら優勝でもおかしくない成績だった。1位のセントルイス・カージナルスは100勝62敗、2位のピッツバーグ・パイレーツは98勝64敗）。とはいえ、7年ぶりにポストシーズンに進出した。