若松城
1384年（南朝：元中元年、北朝：至徳元年）、蘆名氏7代当主の蘆名直盛が小田垣の館または東黒川館という館を造ったのが若松城のはじまりとされる。諸説あるが、おそくとも15世紀半ばまでには黒川城（くろかわじょう）、（または小高木城）とその城下が成立していた。以後、代々蘆名氏の城であった。戦国時代中後期には、蘆名氏中興の祖・盛氏が出て、黒川城を中心に広大な版図を築いた。
小林城
小林城の築城が開始されてから約半年後の永禄9年（1566年）10月26日（永禄10年（1567年）10月25日という説もあり）に、島津義久・島津義弘・島津歳久が城の完成前に20,000余の兵を動員して攻めてくる。義久は大手口、義弘は水ノ手口、歳久は窪谷口のある南方から攻めた。伊東軍は菱刈氏よりこの情報を得たが、その菱刈からの使者が帰途に就く前に攻め入られている。島津軍に対し伊東軍の有志は打って出るが敗退、籠城戦へと移行していく。
結果、大激戦となり、城の内堀と外堀が死体で埋まり、また島津方が城を焼失させる作戦に切り替えたため城内の牛馬200頭が炎に焼かれて死んだという。やがて城は本丸を残すのみとなるが、重方は弟の米良矩重と共に奮戦、やがて稲荷山に須木城からの援軍が布陣し城兵と共に島津軍を挟撃、阿多中務、末弘又左衛門尉、椎原助十郎ら島津の主だった将が討たれ、義弘も重傷となると島津軍は退却、小林城は守られた。