プロアントシアニジン
1920年にRosenheim は、ブドウの若い葉に含まれるアントシアニンについての研究を行い、アントシアニジンであるオエニジン（Oenidin）を単離し、またこれとは別に、無色でありながら塩酸で熱することにより赤色のアントシアニンを生成する物質が存在することを発見し、このアントシアニンの前駆物質をロイコアントシアニン（leucoanthocyanin）と命名することを提案した 。このロイコアントシアニンについての研究は、その後Robinson 夫妻による精力的なアントシアニンの研究の一環として1933年に「ロイコアントシアニンの分布についてのノート」として発表された。それによると、多岐にわたる45種の植物のさまざまな部位からロイコアントシアニンの抽出が行われ、それを塩酸で熱することによりアントシアニジンが生成されることを示し、このロイコアントシアニンが植物界に広く分布していることを明らかにした 。
これら一連の研究から、1960年にFreudenberg とWeinges は、“このロイコアントシアニンのように無色でありながら塩酸のような無機酸で熱することで赤いアントシアニジンを生成する物質をプロアントシアニジンと命名する”ことを提案した 。これが、プロアントシアニジンの起源である。
カプトプリル
カプトプリルは1975年に発見された。リガンドを念頭に置いて実施された薬物開発の最初の成功例である。レニン・アンジオテンシン・アルドステロン系は20世紀中盤から活発に研究されており、降圧薬の良いターゲットであることが示されていた。最初に目標とされた分子はレニンとアンジオテンシン変換酵素（ACE）であった。最初の突破口は1967年に見出された。アンジオテンシンIからアンジオテンシンIIへの変換が体循環中ではなく肺循環中で発見された。それとは対照的に、ブラジキニンが肺循環を通過している間に活性消失する事も発見された。このアンジオテンシンの変換とブラジキニンの不活化は、同一の酵素で触媒されていると考えられた。