若松城
1384年（南朝：元中元年、北朝：至徳元年）、蘆名氏7代当主の蘆名直盛が小田垣の館または東黒川館という館を造ったのが若松城のはじまりとされる。諸説あるが、おそくとも15世紀半ばまでには黒川城（くろかわじょう）、（または小高木城）とその城下が成立していた。以後、代々蘆名氏の城であった。戦国時代中後期には、蘆名氏中興の祖・盛氏が出て、黒川城を中心に広大な版図を築いた。
若山城
天文19年（1550年）に主君大内義隆と対立した陶隆房（陶晴賢）が、謀叛に備え城の修築を行った。翌年、陶隆房が若山城にて挙兵した。山口を襲って義隆を自害に追い込んだのち（大寧寺の変）、大友晴英（義隆の甥）を豊後国から迎え大内義長として擁立、自身は晴賢と名を改め大内氏の実権を握った。