Macintosh
社内ライバルとも言えるLisaの完成から遅れること一年、1984年1月24日に初代Macintoshが発売された。発売当時の価格は2495ドルであった。初代MacintoshではOSや基本的なアプリがすべてROMに収容されていたため、メモリーやストレージの負担が小さく128kBのメモリーで多くの業務が可能であった。しかし大きなアプリケーションではメモリーが不足し、またフロッピーディスクをたびたび入れ替える必要があるなど実用性に問題があった。
Classic Mac OS
コードネーム:。システム全般が大幅に改良・強化され、Macは本格的なマルチメディア時代に踏み出した。システムが32 ビットクリーンになった（機能拡張〈INIT〉ファイル等には24ビットアドレッシングが残ったものもあった）。32ビットQuickDrawやMultiFinderの疑似マルチタスク機能がシステムに全面統合され、QuickTimeも標準で付属するようになった。画面のデザインがカラー化され、ラベル機能など色を生かしたインタフェースが搭載された。仮想メモリの搭載により最大 4GB のメモリ空間にアクセスできるようになり、巨大な画像データや動画ファイルを扱う条件が整う。Open Scripting Architectureの採用によりアプリケーション間通信の機構が整備され、AppleScriptによる自動操作を実現した。ファイル共有やドラッグ・アンド・ドロップの標準化も行われ、その後のMac OSの原型となったバージョンである。1996年12月20日のアップルがNeXT買収発表後のWWDC '97で発表されたRhapsody計画（後のMac OS X Server 1.0）を経て、2000年のMacworld Expo/San FranciscoでMac OS X（後のOS X）が発表され、それまでのつなぎとしてシステムの近代化、インターネットへの親和性強化が図られる。Coplandプロジェクトで開発されたもののうち、使えそうな技術から順次採用を進め、半年ごとにマイナーアップデートとメジャーアップデートを繰り返すという方針が発表された。Mac OS Xへの橋渡しの役割を担ったバージョンであり、アプリケーションパッケージや Carbonlib など、Mac OS Xとの互換性を意識した機能が盛り込まれた。最後のバージョンとなった Mac OS 9.2.xはMac OS直系の到達点として高い完成度を持っている。