Kapan Peperangan Romawi Timur-Bulgaria dimulai?
Kekaisaran Romawi Timur
Perlawanan Bulgaria berkecamuk pada masa dinasti Cometopuli. Kaisar baru Basil II (berkuasa 976–1025) berupaya menundukkan bangsa Bulgaria. Ekspedisi pertama Basil mengalami kegagalan di Gerbang Trajanus. Pada tahun-tahun berikutnya, kaisar sibuk dengan pemberontakan internal di Anatolia, sementara Bulgaria memperluas kekuasaan mereka di Balkan. Perang berlarut selama hampir dua puluh tahun. Kemenangan Romawi Timur di Spercheios dan Skopje berhasil melemahkan tentara Bulgaria. Dalam kampanye militer tahunannya, Basil terus mengurangi jumlah benteng Bulgaria. Akhirnya, dalam Pertempuran Kleidion tahun 1014, Bulgaria berhasil dikalahkan. Tentara Bulgaria ditangkap, dan konon 99 dari 100 tentara dibutakan, sementara sisanya diberi satu mata untuk memimpin teman sebangsanya pulang. Ketika Tsar Samuil menyaksikan nasib tentaranya, ia meninggal akibat syok. Pada tahun 1018, benteng Bulgaria terakhir telah menyerah, dan negara mereka menjadi bagian dari Romawi Timur. Kemenangan ini merestorasi perbatasan Donau, yang tidak dikuasai semenjak masa kaisar Heraklius.
Peter II dari Bulgaria
Akan tetapi, pasukan Romawi Timur berhasil mengalahkan para pemberontak, sehingga Theodor-Peter dan Asen melarikan diri ke wilayah orang-orang Cuman pada April 1186. Kemudian, pada musim gugur, mereka kembali dengan membawa pasukan Cuman. Mereka merebut Paristrion dan mendirikan sebuah negara baru yang dianggap sebagai penerus Kekaisaran Bulgaria Pertama. Kedua kakak beradik ini sering melancarkan serangan ke wilayah Romawi Timur pada awal tahun 1190-an. Pada saat terjadinya konflik antara Isaakius II dengan Kaisar Romawi Suci Friedrich Barbarossa pada masa Perang Salib, Theodor-Peter dapat menaklukkan wilayah-wilayah baru pada tahun 1190. Theodor-Peter dan Asen membagi kerajaan mereka pada tahun 1192. Theodor-Peter menerima wilayah Preslav dan daerah timur laut. Ia lalu berdamai dengan Romawi Timur. Setelah Asen dibunuh oleh seorang boyar pada tahun 1196, Theodor-Peter mengangkat Kaloyan sebagai penguasa bekas wilayah Asen. Theodor-Peter lalu dibunuh pada tahun berikutnya.