Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Nusa Tenggara Timur
Tahun 1510, Goa, India dikuasai Portugis, mereka melanjutkan eskpansinya dengan cara menguasai Malaka pada tahun 1511. Malaka dijadikan pusat perdagangan serta kekuasaan wilayah Nusantara. Setelah Portugis berhasil mencapai Maluku, Solor (Flores) pada tahun 1511, armada Ferdinand Magellan dengan dua kapal singgah di Alor dan Kupang, Pulau Timor. Dalam penyeberangan ke selat Pukuafu, kedua kapal ini diterjang badai, salah satu kapal hancur dan karam. Jangkar raksasa salah satu kapal ini masih bisa ditemui di pantai Rote. Satu lainnya berhasil lolos dari amukan ombak lalu melanjutkan perjalanan ke Sabu, kemudian ke Tanjung Harapan lalu kembali ke Spanyol.