Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Imperium Portugal
Penjelajahan Portugis dimulai dengan menjelajahi pantai Afrika tahun 1419, yang meliputi perkembangan terakhir dalam navigasi, kartografi dan teknologi maritim seperti caravel, dan mereka menemukan jalur laut untuk sumber keuntungan perdagangan rempah-rempah. Tahun 1488, Bartolomeu Dias mengelilingi Tanjung Harapan, dan tahun 1498, Vasco da Gama mencapai India. Tahun 1500, dengan penemuan kebetulan di pantai Amerika Selatan untuk beberapa, dengan desain mahkota rahasia untuk lainnya, Pedro Álvares Cabral menemukan dan memimpin untuk penetapan koloni Brasil. Lebih dari satu dasawarsa berikutnya, pelaut Portugis melanjtkan penjelajahan pantai-pantai dan pulau Asia Timur, menedirikan benteng dan pos perdagangan ketika mereka pergi. Tahun 1571, hubungan surat menghubungkan Lisboa hingga Nagasaki: imperium telah menjadi sangat mendunia, dan membawa proses kekayaan melimpah terhadap Portugal.