Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Hindia Belanda
Pendudukan Jepang pada Perang Dunia II melemahkan sebagian besar negara kolonial dan ekonomi Belanda. Setelah Jepang menyerah pada bulan Agustus 1945, kaum nasionalis Indonesia mendeklarasikan kemerdekaan yang mereka perjuangkan selama Revolusi Nasional Indonesia yang terjadi pada bulan-bulan berikutnya. Belanda secara formal mengakui kedaulatan Indonesia pada Konferensi Meja Bundar tahun 1949 dan menyerahkan seluruh wilayah bekas jajahannya, dengan pengecualian wilayah Papua (Nugini Belanda), yang diserahkan ke Indonesia 14 tahun kemudian pada tahun 1963 berdasarkan ketentuan Persetujuan New York di Markas Besar PBB.