Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Ekspedisi Pertama Belanda ke Nusantara
Selama abad ke-16, perdagangan rempah-rempah sangat menguntungkan, namun Imperium Portugis mencengkeram sumber rempah-rempah, Indonesia. Untuk sementara waktu, para pedagang Belanda merasa puas menerima ini dan membeli semua rempah mereka di Lisboa, Portugal, karena mereka masih bisa menghasilkan keuntungan yang layak dengan menjualnya kembali ke seluruh Eropa. Namun, pada tahun 1590-an Spanyol, yang berperang dengan Belanda, berada dalam uni dinasti dengan Portugal, sehingga membuat perdagangan berkesinambungan hampir menjadi tidak mungkin. Hal ini tidak dapat ditolerir, dan Belanda dengan senang hati menghindari monopoli Portugis dan langsung pergi ke Indonesia, namun petunjuk perjalanan yang dibutuhkan untuk mencapai Indonesia dijaga ketat oleh Portugis.