Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Perang Kolonial Portugis
Perang Kolonial Portugis (), juga dikenal di Portugal dengan nama Perang Seberang Laut ("Guerra do Ultramar") atau di bekas koloni Portugal dengan nama Perang Pembebasan ("Guerra de Libertação"), terjadi antara Militer Portugal dan gerakan-gerakan nasionalis di Koloni-koloni Portugal di Afrika antara tahun 1961 hingga 1974. Rezim Portugis digulingkan oleh kudeta militer pada tahun 1974, dan perubahan dalam pemerintahan mengakhiri konflik ini. Perang ini adalah suatu pertarungan ideologi yang mengubah jalannya sejarah di Afrika Lusofon, negara-negara sekitarnya, dan daratan Portugal.