Sastra Jawa-Sunda
Namun pengaruh yang efeknya lebih terasa dan lestari terjadi pada abad ke-16 dengan penyebaran agama Islam di pulau Jawa serta ekspansi kerajaan Mataram II yang dipimpin oleh Sultan Agung. Sultan Agung ingin mempersatukan pulau Jawa dan sekitarnya dalam kerangka negara kesatuan Mataram. Meski hegemoni Mataram atas Jawa Barat berakhir pada tahun 1705, pengaruh budaya Jawa tidaklah berakhir, justru malah diperkuat dengan ditetapkannya bahasa Jawa sebagai bahasa resmi pemerintahan di Jawa Barat dan diputuskannya pemakaian sistem pembagian administratif Jawa. Pembagian administratif model Jawa ini adalah pembagian daerah kepada kabupaten-kabupaten yang berbeda-beda.
Kerajaan Kalinyamat
Serangan besar ketiga terjadi pada tahun 1599, pasukan Panembahan Senopati dari Kerajaan Mataram datang menyerbu, ketika Pangeran Arya Jepara meninggalkan Jepara untuk membesuk ayahnya yaitu Maulana Hasanuddin (Sultan dari Kesultanan Banten) yang sedang sakit, Agaknya kali ini Jepara keteteran membendung serangan pasukan Kerajaan Mataram yang dahsyat. Maka tak ayal lagi, Kalinyamat yang merupakan ibukota Kerajaan Jepara bernasib serupa dengan ibukota Kesultanan Pajang yang berada di Kota Pajang. Jepara diduduki dan Kota Kalinyamat dihancurkan, Tidak ada kabar mengenai nasib keluarga penguasa dan orang-orang penting Jepara waktu itu. Sejak saat itu pula Jepara dipimpin oleh pejabat setingkat bupati yang ditunjuk oleh Kerajaan Mataram. Peristiwa ini terjadi pada tahun 1599 M yang meruntuhkan kekuasaan Kerajaan Kalinyamat yang di kenal dengan sebutan Bedhahe Kalinyamat. Kerajaan Mataram butuh waktu 9 tahun untuk menaklukan Jepara, yaitu dengan berkali-kali serangan kecil dan 3 kali serangan secara besar.