Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Interegnum Portugis 1383–1385
Interegnum Portugis 1383–1385 adalah sebuah masa perang saudara dalam sejarah Portugis saat tidak ada raja mahkota yang memerintah. Hal ini dimulai saat Raja Ferdinand I wafat tanpa seorang pewaris laki-laki, dan berakhir saat Raja Yohnes I dimahkotai pada 1385 setelah ia menang dalam Pertempuran Aljubarrota. Orang-orang Portugis menafsirkan zaman tersebut sebagai gerakan pemberontakan nasional terawal melawan interbensi Kastilia; Robert Durand menganggapnya sebagai "kebangkitan besar dari hati nurani nasional". Burgesses dan kaum bangsawan bekerjasama untuk mendirikan dinasti Aviz (sebuah cabang dari Wangsa Portugis Burgundy) pada sebuah tahta independen, tak seperti peperanagn saudara di Perancis yang dikenal sebagai Perang Ratusan Tahun dan di Inggris yang dikenal sebagai Perang Mawar, dimana faksi aristokratik bertarung melawan seorang monarki tersentralisasi.