Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Hubungan Belanda dengan Indonesia
Pada 1602, Vereenigde Oostindische Compagnie atau VOC mulai beroperasi di Indonesia di mana ia memonopoli dagangan rempah-rempah. Meskipun sejarah Indonesia menampilkan rezim kolonial Eropa lainnya, itu adalah Belanda yang dipadatkan terus mereka pada negara. Setelah kebangkrutan Perusahaan pada 31 Desember 1799, negara Belanda menguasai kepulauan ini pada tahun 1826. Setelah ini negara Belanda juga berperang melawan dia pribumi dan kemudian ditegakkan periode kerja paksa dan perbudakan sampai tahun 1870 ketika, pada tahun 1901, mereka mengadopsi "Kebijakan Etis Belanda dan Kebangkitan Nasional," yang termasuk investasi yang agak meningkat dalam pendidikan adat dan reformasi politik yang sederhana. Hanya dalam abad ke-20, bagaimanapun, adalah pemerintahan Belanda ditingkatkan untuk apa yang akan menjadi Indonesia. Setelah penjajahan Jepang selama Perang Dunia II, Belanda mencoba untuk membangun kembali kekuasaan mereka, di tengah perjuangan bersenjata dan diplomatik pahit yang berakhir pada Desember 1949. Tekanan internasional kemudian memaksa Belanda untuk memerdekaan Indonesia yang diakui secara resmi.