Joseph Patrick Kennedy, Sr.
Joseph Patrick Kennedy, Sr lahir di Boston, Massachusetts. Dia adalah anak sulung dari Patrick Joseph "P. J." Kennedy dan Mary Augusta Hickey. Semua kakek-nenek Kennedy berimigrasi ke Massachusetts pada 1840-an untuk melarikan diri kelaparan Irlandia. Kennedy lahir dalam masyarakat yang sangat sektarian, di mana Katolik Irlandia dikeluarkan oleh kelas atas Boston Brahmana. Boston Irlandia menjadi demikian aktif di Partai Demokrat, termasuk PJ dan sejumlah kerabat.
John F. Kennedy
Pada September 1935, ia pertama kali ke luar negeri bersama orang tua dan adiknya, Kathleen ke London dengan tujuan belajar pada Harold Laski di London School of Economics (LSE) seperti kakaknya, Joe. Kesehatannya yang memburuk memaksa Kennedy pulang ke Amerika bulan Oktober 1935. Ia terlambat daftar dan menghabiskan enam minggu di Universitas Princeton. Ia kemudian menjalani rawat inap di Peter Bent Brigham Hospital, Boston. Ia beristirahat di rumah musim dingin Kennedy di PalmBeach, kemudian menghabiskan musim semi 1936 (bersama kakaknya, Joe) dengan bekerja sebagai pembantu peternak di peternakan "Jay Six" seluas di luar Benson, Arizona. Kabarnya peternak Jack Speiden memaksa keduanya bekerja "sangat keras".
Pada bulan September 1936, Kennedy mengawali kuliahnya di Harvard College. Di sana ia memproduseri "Freshman Smoker" edisi tahun itu yang dipuji sebagai contoh "hiburan lengkap yang melibatkan para tokoh industri radio, perfilman, dan olahraga". Ia pernah menjadi bagian tim sepak bola, golf, dan renang, dan berhasil masuk tim renang universitas. Bulan Juli 1937, Kennedy berlayar ke Perancis—sambil membawa mobil konvertibelnya—dan menghabiskan sepuluh minggu keliling Eropa bersama Billings. Bulan Juni 1938, Kennedy berlayar ke luar negeri bersama ayah dan kakaknya, Joe, untuk bekerja bersama ayahnya yang saat itu merupakan Duta Besar Amerika Serikat era Franklin D. Roosevelt untuk Court of St. James's di kedutaan AS di London.