Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Nusa Tenggara Timur
Belanda waktu itu masih dikuasai oleh pemerintah boneka dari kekaisaran Prancis di bawah Napoleon. Keadaan tersebut dimanfaatkan Britania untuk memperluas jajahannya dengan merebut jajahan Belanda. Armada Britania mengganggu daerah kekuasaan Belanda, sehingga pada tahun 1799 hampir seluruh wilayah Indonesia (kecuali Jawa, Palembang, Banjarmasin dan Timor) jatuh dalam kekuasaan Britania. Dua kapal Britania memasuki pelabuhan Kupang pada l0 Juni l797, namun berhasil dipukul mundur oleh Greving yang mengarahkannya pada Mardijkers. Saat VOC dibubarkan pada tahun 1799, segala hak dan kewajiban Indonesia diambil alih oleh pemerintah Belanda. Peralihan ini tidak membawa perubahan apapun, karena pada waktu itu Belanda menghadapi perang yang dilancarkan oleh negara tetangga.