Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Sentimen anti-Belanda
Dalam waktu yang jelas tidak sebentar, salah satu jajahan Belanda di Asia Tenggara yakni Indonesia (masih bernama Hindia Belanda) sejak tahun 1800 hingga masa pendudukan Jepang di Indonesia saat Perang Dunia Kedua. Sesudah Jepang mengalami kekalahan, rasa ketidaksenangan atas kehadiran Belanda terus menyebar dengan luas di kalangan pribumi tatkala Belanda lagi-lagi berupaya kembali memertegas kendalinya atas Indonesia, hal-hal apapun yang berkaitan dengan Belanda harus ditindaklanjuti dengan perlawanan. Dampaknya yang datang kemudian yakni ketika memuncaknya Perang Kemerdekaan Indonesia pada tahun 1949 demi kemerdekaan Indonesia.