Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Timor Portugis
Pada masa ini, Portugal membagi pulau Timor dengan Hindia Belanda dan setelah 1949, Indonesia. Nama Timor Portugis kemudian tidak dipakai lagi sejak 1975, setelah Indonesia menganeksasi Timor Portugis atas permintaan beberapa partai non-Fretilin, tak lama setelah pernyataan kemerdekaan unilateral Timor Timur. Timor Portugis pun menjadi Timor Timur, salah satu provinsi di Indonesia. Secara teknis Timor Portugis baru dinyatakan sebagai sudah tidak ada lagi pada 20 Mei 2002, ketika Timor Leste dideklarasikan sebagai negara merdeka.