Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Pedro Álvares Cabral
Sebelumnya suatu armada pernah sampai ke India dengan mengelilingi Afrika. Ekspedisi tersebut dipimpin oleh Vasco da Gama dan kembali ke Portugal pada tahun 1499. Selama beberapa dekade, Portugal telah berupaya mencari suatu rute alternatif menuju Timur, dengan maksud menghindari Laut Mediterania yang berada di bawah kendali Republik Maritim Italia dan Kekaisaran Ottoman. Ekspansionisme Portugal pertama-tama mengarah pada suatu rute menuju India, dan kelak pada kolonisasi di seluruh dunia. Suatu hasrat untuk menyebarkan Kekristenan Katolik di tanah-tanah pagan merupakan faktor lainnya yang memotivasi eksplorasi. Terdapat juga suatu tradisi panjang mendesak mundur kaum Muslim, yang bermula dari perjuangan Portugal demi kebangsaan melawan orang Moor. Pertarungan itu pertama-tama meluas ke Afrika Utara dan akhirnya ke subbenua India. Satu ambisi tambahan yang memotivasi para penjelajah yaitu pencarian figur mitologis yang disebut Prester Yohanes—seorang raja Kristen yang berpengaruh yang bersamanya dikatakan dapat dibentuk suatu aliansi melawan kaum Muslim. Lambat laun, Kerajaan Portugis mencari suatu andil dalam perdagangan Afrika Barat yang menguntungkan atas budak-budak dan emas, serta perdagangan rempah India.