Sastra Jawa-Sunda
Namun pengaruh yang efeknya lebih terasa dan lestari terjadi pada abad ke-16 dengan penyebaran agama Islam di pulau Jawa serta ekspansi kerajaan Mataram II yang dipimpin oleh Sultan Agung. Sultan Agung ingin mempersatukan pulau Jawa dan sekitarnya dalam kerangka negara kesatuan Mataram. Meski hegemoni Mataram atas Jawa Barat berakhir pada tahun 1705, pengaruh budaya Jawa tidaklah berakhir, justru malah diperkuat dengan ditetapkannya bahasa Jawa sebagai bahasa resmi pemerintahan di Jawa Barat dan diputuskannya pemakaian sistem pembagian administratif Jawa. Pembagian administratif model Jawa ini adalah pembagian daerah kepada kabupaten-kabupaten yang berbeda-beda.
Penyebaran Islam di Nusantara
Pada awalnya sejarawan meyakini bahwa Islam menyebar di masyarakat Nusantara dengan cara yang umumnya berlangsung damai, dan dari abad ke-14 sampai akhir abad ke-19 Nusantara melihat hampir tidak ada aktivitas misionaris Muslim terorganisir. Namun klaim ini kemudian dibantah oleh temuan sejarawan bahwa beberapa bagian dari Jawa, seperti Suku Sunda di Jawa Barat dan kerajaan Majapahit di Jawa Timur ditaklukkan oleh Muslim Jawa dari Kesultanan Demak. Kerajaan Hindu-Buddha Sunda Pajajaran ditaklukkan oleh kaum Muslim di abad ke-16, sedangkan bagian pesisir-Muslim dan pedalaman Jawa Timur yang Hindu-Buddha sering berperang. Pendiri Kesultanan Aceh Ali Mughayat Syah memulai kampanye militer pada tahun 1520 untuk mendominasi bagian utara Sumatera dan mengkonversi penduduknya menjadi Islam. Penyebaran terorganisir Islam juga terbukti dengan adanya "Wali Sanga" (sembilan orang suci) yang diakui mempunyai andil besar dalam Islamisasi Nusantara secara sistematis selama periode ini.
Didirikan sekitar awal abad ke-10 , negara perdagangan Melayu Kesultanan Malaka (sekarang bagian Malaysia) didirikan oleh Sultan Parameswara, adalah, sebagai pusat perdagangan paling penting di kepulauan Asia Tenggara, pusat kedatangan Muslim asing, dan dengan demikian muncul sebagai pendukung penyebaran Islam di Nusantara. Parameswara sendiiri diketahui telah dikonversi ke Islam, dan mengambil nama Iskandar Shah setelah kedatangan Laksamana Cheng Ho yang merupakan Suku Hui muslim dari negeri China. Di Malaka dan di tempat lain batu-batu nisan bertahan dan menunjukkan tidak hanya penyebaran Islam di kepulauan Melayu, tetapi juga sebagai agama dari sejumlah budaya dan penguasa mereka pada akhir abad ke-15.