Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Timor Belanda
Atas peranan diplomat VOC, Johannes Andreas Paravicini, 48 penguasa dari Solor, Rote, Sawu, Sumba, dan sebagian besar Timor bagian barat bersekutu dengan VOC pada tahun 1756. Hal tersebut menjadi awal kekuasaan Belanda di Timor Barat yang kini dikuasai Indonesia. Tokoh-tokoh yang menandatangani perjanjian tersebut antara lain Jacinto Correa (Hiacijinto Corea), Raja Wewiku-Wehali, dan Pangeran Besar Belu, yang juga menandatangani Perjanjian Paravicini yang mencurigakan atas nama 27 kerajaan yang dahulunya menjadi bawahannya di Timor Tengah. Beruntung bagi Portugis, Wehali tidak cukup kuat lagi untuk menarik semua penguasa lokal ke pihak VOC. Sehingga, 16 dari 27 bekas bawahan Wehali di timur tetap di bawah kekuasaan Portugal, sedangkan Wehali sendiri jatuh di bawah kekuasaan Belanda. Portugal juga menguasai eksklave di barat laut. Setelah bangkrutnya VOC pada tahun 1799, Timor Barat berada di bawah kekuasaan Belanda langsung (Republik Batavia saat itu). Selama peperangan era Napoleon, Timor Belanda juga dikuasai oleh Britania Raya.