Perang Diponegoro
Pada hari Rabu, 20 Juli 1825, pihak istana mengutus dua bupati keraton senior yang memimpin pasukan Jawa-Belanda untuk menangkap Pangeran Diponegoro dan Mangkubumi di Tegalrejo sebelum perang pecah. Meskipun kediaman Diponegoro jatuh dan dibakar, pangeran dan sebagian besar pengikutnya berhasil lolos karena lebih mengenal medan di Tegalrejo. Pangeran Diponegoro beserta keluarga dan pasukannya bergerak ke barat hingga Desa Dekso di Kabupaten Kulonprogo, dan meneruskan ke arah selatan hingga keesokan harinya tiba di Goa Selarong yang terletak lima kilometer arah barat dari Kota Bantul. Pangeran Diponegoro kemudian menjadikan Goa Selarong, sebuah goa yang terletak di Dusun Kentolan Lor, Guwosari Pajangan Bantul, sebagai basisnya. Pangeran menempati goa sebelah Barat yang disebut Goa Kakung, yang juga menjadi tempat pertapaan dia. Sedangkan Raden Ayu Retnaningsih (selir yang paling setia menemani Pangeran setelah dua istrinya wafat) dan pengiringnya menempati Goa Putri di sebelah Timur.
Cokronegoro III
Dalam Babad Sejarah Sumenep diceritakan bahwa dalam kurun waktu pemerintahannya pernah terjadi perang saudara antara Cokronegoro III dan Ario Adikara II, putra dari Ario Adikoro I, dalam perebutan keris pusaka peninggalan Adikoro I. Pada saat itu, Cokronegoro III berkeyakinan hak milik dari pusaka tersebut adalah hak dari ayahandanya (Cokronegoro II) yang merupakan putra tertua dari Adikoro I. Dalam perang saudara tersebut, Pangeran Jimat beserta pasukan Keraton Sumenep berhasil memukul mundur Raden Asral (Adikoro II), yang pada akhirnya wilayah kekuasaan Sumenep melebar hingga ke wilayah Pamekasan.