Ki Ageng Pamanahan
Ki Ageng Pamanahan (sebutan lainnya: Ki Gede Pamanahan atau Kyai Gede Mataram) adalah tokoh yang dianggap menurunkan raja-raja dinasti Mataram (Islam), menurut naskah "Babad Tanah Jawi" dan "Serat Kandha". Ia adalah keturunan orang-orang Sela (nama lama untuk Pati) yang hijrah ke Pajang dan pada tahun 1556 mendapat mandat oleh Sultan Adiwijaya (sultan Pajang waktu itu) untuk memimpin bumi Mataram sebagai bupati. Putranya, Bagus Srubut atau R.Ng. Sutawijaya, kelak menjadi orang pertama dari dinasti Mataram yang menguasai Kesultanan Mataram sebagai Panembahan Senapati.
Kabupaten Pamekasan
Terungkapnya sejarah pemerintahan di Pamekasan semakin ada titik terang setelah berhasilnya invansi Mataram ke Madura dan merintis pemerintahan lokal dibawah pengawasan Mataram. Hal ini dikisahkan dalam beberapa karya tulis seperti Babad Mataram dan Sejarah Dalem serta telah adanya beberapa penelitian sejarah oleh Sarjana barat yang lebih banyak dikaitkan dengan perkembangan sosial dan agama, khususnya perkembangan Islam di Pulau Jawa dan Madura, seperti Graaf dan TH. Pigeaud tentang kerajaan Islam pertama di Jawa dan Benda tentang Matahari Terbit dan Bulan Sabit, termasuk juga beberapa karya penelitian lainnya yang menceritakan sejarah Madura. Masa-masa berikutnya yaitu masa-masa yang lebih cerah sebab telah banyak tulisan berupa hasil penelitian yang didasarkan pada tulisan-tulisan sejarah Madura termasuk Pamekasan dari segi pemerintahan, politik, ekonomi, sosial dan agama, mulai dari masuknya pengaruh Mataram khususnya dalam pemerintahan Madura Barat (Bangkalan dan Pamekasan), masa campur tangan pemerintahan Belanda yang sempat menimbulkan pro dan kontra bagi para Penguasa Madura, dan menimbulkan peperangan Pangeran Trunojoyo dan Ke’ Lesap, dan terakhir pada saat terjadinya pemerintahan kolonial Belanda di Madura.