Perang Ōnin
Pada 27 September 1467, Ashikaga Yoshimi secara tiba-tiba melarikan diri dari Pasukan Timur, dan meminta perlindungan kepada Kitabatake Noritomo asal Provinsi Ise. Pembelotan Yoshimi diperkirakan menjadi sebab Shogun Yoshimasa memanggil kembali Ise Sadachika yang sebelumnya diusir akibat perubahan politik zaman Bunshō. Yoshimi diperkirakan membelot dari Pasukan Timur setelah mengetahui dirinya ingin disingkirkan oleh Shogun Yoshimasa dan Katsumoto, agar Yoshihisa dapat diangkat sebagai shogun. Setelah kelahiran Yoshihisa, Yoshimi sebenarnya sudah kehilangan tempat dalam Keshogunan Muromachi. Perang Ōnin menjadi berkepanjangan akibat Shogun Yoshimasa melanggar janji untuk memberikan jabatan shogun kepada Yoshimi, sementara Katsumoto yang melindungi shogun juga sekaligus mendukung Yoshimi. Di pihak yang berseberangan, Hino Tomiko dan Yamana Sōzen mendukung Yoshihisa untuk diangkat sebagai shogun.
Perang Boshin
Armada Enomoto bergabung di Pelabuhan Sendai pada 26 Agustus. Walaupun pasukan Aliansi Utara cukup banyak, mereka kurang peralatan dan masih bergantung pada teknik berperang tradisional. Sedikitnya peralatan modern memaksa mereka membuat meriam kayu yang diperkuat lilitan tali dengan batu sebagai proyektil. Meriam kayu hanya bisa menembak empat hingga lima kali sebelum pecah berantakan. Daimyo dari Nagaoka beruntung bisa memperoleh dua dari tiga senapan Gatling yang ada di Jepang, dan 2.000 pucuk senapan Perancis dari pedagang senjata Jerman bernama Henry Schnell.
Pada bulan Mei 1868, pasukan daimyo Nagaoka menyebabkan kerugian besar bagi pasukan kekaisaran dalam Pertempuran Hokuetsu, namun istana Nagaoka akhirnya jatuh pada 19 Mei 1868. Pasukan kekaisaran terus maju ke utara, mengalahkan Shinsengumi di Pertempuran Puncak Bonari. Kekalahan Shinsengumi dan membuka jalan bagi pasukan kekaisaran untuk menyerang kastil Aizu-Wakamatsu dalam Pertempuran Aizu pada bulan Oktober 1868, dan Sendai tidak dapat dipertahankan lagi.
Aliansi Utara tercerai-berai, dan armada Aliansi Utara melarikan diri ke Hokkaido pada 12 Oktober 1868. Dua kapal perang ("Oe" dan "Hōō" yang dipinjam Sendai dari keshogunan) ikut dibawa ke Hokkaido beserta tambahan 1.000 pasukan yang terdiri dari sisa-sisa tentara keshogunan di bawah pimpinan Otori Keisuke, pasukan Shinsengumi yang dipimpin Hijikata Toshizo, korps gerilya ("yugekitai") pimpinan Hitomi Katsutarō, dan sejumlah penasihat militer Perancis (Fortant, Garde, Marlin, dan Bouffier)