Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Perang Portugis-Utsmaniyah
Pada tahun 1249 Portugis merebut kembali wilayah yang membentuk Kekaisaran Portugal dengan mengusir permukiman Moor terakhir di Algarve. Pada awal abad ke-15, pasukan Portugis merebut kota Ceuta di sepanjang wilayah yang sekarang Maroko. Ini merupakan era dimana para navigator Portugis melakukan penjelajahan ke selatan di sepanjang pantai Afrika. Penjelajahan ini menuntut Portugis untuk menyebarkan
kekuatan armada yang tangguh. Menurut profesor John C. Marshman, ""selama abad keenam belas kekuatan maritim Portugis menjadi yang paling tangguh di belahan timur, meneror setiap negara di daerah pesisir"." Menurut sejarawan kekuatan maritim ini menjadikan Portugis sebagai "" pertama dalam sejarah dan terdepan dalam Ekonomi Global sejak akhir abad ke-15 hingga ke-16 karena Emas Afrika dan rempah-rempah Asia. Otoritas terkemuka Charles Boxer menyimpulkan mengenai Kekaisaran Portugis: ""Pada abad ke-16, Portugis mendominasi sebagian dari Planet ini dan perdagangannya lebih unggul dibanding negara lainnya"". "Celakanya bagi negeri Timur, Portugis mewarisi ketangkasan militer abad pertengahan dan mencapai puncaknya sejak fase terakhir abad pertengahan ... kapal-kapal mereka memiliki artileri terbaik yang pernah dihasilkan di Eropa." Sejak tahun 1498, para kapten seperti Vasco da Gama, Pedro Álvares Cabral, Francisco de Almeida, dan Alfonso de Albuquerque turut memecut ambisi yang tumbuh dalam kekaisaran yang kuat ini.