Kabupaten Sumenep
Pada masa pemerintahan Kanjeng R. Tumenggung Ario Cokronegoro IV (1744-1749) terjadi pemberontakan yang dipimpin Ke' Lesap dari Bangkalan. Pada saat itu Ke Lesap menggalang kekuatan rakyat yang sudah membenci pemerintahan Kompeni. Ia berjuang dari Timur dengan cara menguasai Keraton Sumenep. Ke Lesap memerintah Sumenep hanya dalam waktu 1 tahun yaitu tahun 1749-1750. Pemerintahan berikutnya dipegang oleh Kanjeng R. Ayu Rasmana Tirtonegoro (1750-1762) keturunan dari Kanjeng Pangeran Ario Yudanegara yang kemudian menikah dengan seorang ulama bernama Bendoro Saud. Dia kemudian oleh Kompeni dinobatkan sebagai Adipati Sumenep dengan gelarnya Kanjeng Tumenggung Ario Tirtonegoro.
Kek Lesap
Meskipun sudah mendapat penghormatan semacam itu, Ke' Lesap masih merasa belum puas karena ia merasa sering diawasi oleh Raja. Sementara Ke' Lesap sendiri mempunyai maksud tersembunyi yaitu dia berambisi untuk memegang pemerintahan di seluruh Madura, karena itu Ke' Lesap meninggalkan kota Bangkalan dengan menuju ke arah timur dan akhirnya ia sampai di gua Gunung Pajuddan di daerah Guluk-Guluk dan di gua itulah ia bertapa untuk beberapa tahun lamanya.