Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Perang Belanda-Portugal
Perang Belanda-Portugis ("Guerra Luso-Neerlandesa" dalam bahasa Portugal) adalah konflik bersenjata antara Belanda (Vereenigde Oostindische Compagnie dan Geoctroyeerde Westindische Compagnie) melawan Imperium Portugis. Konflik ini dimulai pada tahun 1602. Belanda menyerang koloni Portugis di Amerika, Afrika, India, dan Timur Jauh. Perang ini dapat dikatakan sebagai perpanjangan dari Perang Delapan Puluh Tahun di Eropa antara Spanyol dengan Belanda karena saat itu pemilik mahkota Portugal dan Spanyol adalah orang yang sama. Namun, konflik ini tidak ada kaitannya dengan perang di Eropa dan meletus karena upaya Belanda untuk menguasai perdagangan. Inggris juga membantu Belanda dalam menghadapi Portugal.