Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Timor Belanda
Mulai tahun 1613, VOC Belanda menghalau Portugis dari Timor, namun sementara mengosongkan markasnya. Tidak sampai tahun 1640, Vereenigde Oost-Indische Compagnie mendirikan benteng di Kupang dan membangun koloni di bawah pimpinan seorang "opperhoofd" (ketua). Akan tetapi, lingkup pengaruhnya terbatas pada 5 kerajaan kecil di sekitaran Kupang ("5 Sekutu Setia"), seperti Sonbai Kecil, Kupang-Helong, Amabi (1665), Amfoang (1683) dan Taebenu (1688), sementara Kekaisaran Portugal menaklukkan Wehali pada tahun 1642 dan kemudian secara de facto Timor Barat dan Tengah. Barulah dalam Pertempuan Penfui pada tahun 1749, kekuatan Portugis dan orang Topas yang bersekutu dengannya berhasil diruntuhkan oleh VOC.