Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Sultan Ali Riayat Syah
Hubungan dengan Portugis yang berkedudukan di Melaka telah memburuk sejak tahun 1600. Pihak berwenang Portugis khawatir bahwa Aceh telah membuka hubungan dagang dengan Perusahaan Hindia Timur Belanda. Portugis pernah mencoba merayu sultan Alauddin Riayat Syah agar diberikan izin mendirikan sebuah benteng strategis di muara Krueng Aceh, namun sultan dengan tegas menolaknya. Sementara hubungan itu memburuk Aceh bahkan mengirimkan perutusan diplomatik atas nama sultan kepada Belanda, utusan itu diterima dan menegosiasikan hubungan dagang kedua negara dengan Pangeran Maurits dari Nassau. Portugis melihat perihal membaiknya hubungan Aceh-Belanda itu sebagai ancaman bagi kepentingan mereka di Selat Malaka. Pada tahun 1606 Portugis mengerahkan 14 galias, 4 kapal perang layar dan beberapa kapal pengangkut prajurit dibawah komando Viceroy Martim Afonso de Castro. Bulan juni tahun itu armada perang Portugis berlabuh di perairan dekat Banda Aceh. Portugis mengirim utusan kedarat dan melakukan pembicaraan dengan sultan namun gagal. Akibatnya pecah pertempuran, namun Aceh yang tidak siap menyambut serangan ini bisa dikalahkan dan dipaksa menyerahkan sebuah benteng pertahanan ketangan Portugis.