Algemeene Middelbare School
Untuk memberikan akses yang lebih baik kepada kaum pribumi, akhirnya dibuatlah sebuah jalur pendidikan menengah yang baru di Hindia Belanda. Pada tahun 1916 Pemerintah Kolonial Hindia Belanda menerima usul dari sebuah komisi tentang pendidikan "Algemeene Middelbareschool" (AMS). Pada jalur pendidikan menengah ini ditempuh selama enam tahun dalam dua bagian. Bagian bawahnya disebut "Meer Uitgebreid Lager Onderwijs" MULO "afdeeling der AMS" – pendidikan menengah umum bagian pendidikan dasar yang diperluas, kemudian bagian kedua/atas disebut "Voorbereidend Hooger Onderwijs afdeeling der Algemeene Middelbare School (VHO AMS)" – pendidikan menengah umum bagian persiapan pendidikan tinggi. Tamatan "afdeeling VHO" ini dapat diterima berdasarkan peraturan di perguruan tinggi di Negeri Belanda.
Kabupaten Sumenep
Bidang Pendidikan di Sumenep telah berkembang sejak zaman Penjajahan Hindia Belanda, di wilayah ini pernah berdiri sekolah HIS (Hollandsch-Inlandsche School) tahun 1901an yang terletak di daerah Pajagalan. Selain itu Pada tanggal 31 Agustus 1931 di daerah ini juga pernah berdiri sekolah setara HIS yakni "HIS Partikelir (PHIS) Sumekar Pangabru" yang terletak di daerah Karembangan tak jauh dari sekolah HIS milik pemerintah Hindia Belanda. PHIS didirikan oleh Meneer Muhammad Saleh Werdisastro, putra dari budayawan dan sejarawan Madura, R. Musaid Werdisastro penulis ""babad Songenep"". Saat ini, di Sumenep tercatat ada 70 Sekolah Menengah Atas baik Negeri Maupun Swasta dan Madrasah Aliyah serta 2 sekolah Menengah kejuruan.. Selain pendidikan umum tsb, Pendidikan Pesantren juga hampir terdapat diseluruh penjuru Sumenep, beberapa pondok pesantren besar yang terkenal antara lain, PP. Annuqayyah Guluk-Guluk, PP. Al-Amien Prenduan, PP. Mathaliul Anwar Sumenep, PP Al-Karimiyah, PP At-Taufiqiyah Aengbaja Raja, dsb.