Penaklukan Suriah oleh Muslim
Usman memberi izin kepada Muawiyah, gubernur Suriah, untuk membangun angkatan laut. Dari basis mereka di Suriah, umat Islam menggunakan armada ini untuk menaklukkan Siprus pada 649 dan Kreta dan kemudian Rodos dan dilancarkannya serangan tahunan menuju Anatolia Barat ini menggagalkan Bizantium untuk membuat upaya lebih lanjut untuk menaklukkan kembali Suriah. Pada 654-655, Usman memerintahkan dilaksanakannya persiapan ekspedisi untuk menaklukkan ibukota Romawi Timur, Konstantinopel, tetapi karena adanya kekacauan di kekhalifahan yang berkembang pada 655 dan mengakibatkan terbunuhnya Utsman, ekspedisi tersebut dibatalkan selama beberapa dekade dan dilaksanakan di bawah dinasti berikutnya, yaitu Umayyah, namun berakhir dengan kegagalan.
Kekaisaran Bizantium di bawah dinasti Makedonia
Perjuangan tradisional dengan Tahta Roma berlanjut, didorong oleh masalah supremasi agama atas Bulgaria yang baru dikristenkan. Ini mendorong invasi oleh Tsar Simeon I yang kuat pada tahun 894, tetapi ini didorong kembali oleh diplomasi Bizantium, yang meminta bantuan bangsa Hongaria. Namun, Bizantium dikalahkan, pada Pertempuran Bulgarophygon (896), dan harus membayar subsidi tahunan kepada bangsa Bulgaria. Kemudian (912) Simeon bahkan memiliki Bizantium memberinya mahkota basileus dari Bulgaria dan memiliki kaisar muda Konstantinus VII menikahi salah satu putrinya. Ketika sebuah pemberontakan di Konstantinopel menghentikan proyek dinastinya, ia kembali menyerang Trakia dan menaklukkan Adrianopel.