Operasi Seroja
Timor Leste berutang kekhasan teritorialnya dari pembagian Pulau Timor, dan kepulauan Indonesia secara keseluruhan, juga fakta bahwa wilayah itu dijajah oleh Portugis, bukan orang Belanda (kesepakatan membagi pulau antara dua kekuatan ditandatangani pada tahun 1915). Pemerintahan kolonial digantikan oleh Jepang selama Perang Dunia II, yang kemudian melahirkan gerakan perlawanan yang mengakibatkan kematian dari 60.000 orang Timor, atau 13 persen dari seluruh penduduk pada saat itu. Setelah perang, Hindia Belanda menjamin kemerdekaannya independen sebagai Republik Indonesia. Dan Portugis sementara itu kembali mendirikan kontrol atas Timor Timur. Ketika Timor Timur diserbu oleh Indonesia pada bulan Desember 1975, "beberapa sebelumnya terkait untuk menjadi bagian dari nusantara. Namun, sebagai bekas koloni Portugis, ia tidak memiliki pengalaman kolonial bersama seperti di daerah lain."
Lusotropikalisme
Lusotropikalisme atau Luso-tropikalisme adalah istilah yang pertama kali dicetuskan oleh sosiolog Brasil Gilberto Freyre untuk mendeskripsikan karakter imperialisme Portugis yang berbeda. Ia mengklaim bahwa bangsa Portugis adalah penjajah yang lebih baik daripada negara-negara Eropa lainnya. Bangsa Portugis juga dianggap lebih manusiawi, bersahabat dan lebih mampu menyesuaikan diri dengan iklim dan budaya yang berbeda, karena mereka memiliki iklim yang hangat dan juga pernah dihuni oleh suku bangsa Kelt, Romawi, Visigoth, Moor dan kelompok-kelompok lain pada masa pramodern. Selain itu, pada abad ke-20, Portugal adalah negara imperialis dengan jajahan terlama di luar negeri (beberapa wilayah bahkan telah dijajah selama lima abad). Lusotropikalisme menyanjung unsur demokrasi rasial dan misi memperadabkan di Imperium Portugal, termasuk perilaku pro-amalgamasi di wilayah jajahan/seberang laut.