میرزا ملکم‌خان
ملکم خان نخستین شماره روزنامه قانون را در اول رجب سال ۱۲۶۹ خورشیدی برابر با ۱۸۹۰ میلادی منتشر کرد. از این روزنامه امروز ۴۱ شماره به جا مانده‌است. ملکم خود می‌گفت که چهل پنجاه شماره منتشر کرده‌است. ملکم در این روزنامه به نظام حکومتی قاجار با لحنی تند انتقاداتی وارد می‌کرد. این نظام را استبدادی می‌دانست و معتقد بود باید سیستم حکومتی تغییر کند. به همین دلیل انتشار این روزنامه با محدودیت‌هایی از سوی دولت وقت مواجه بود. بیشتر خوانندگان قانون از فارغ‌التحصیلان و محصلان دارالفنون بودند.
سید محمد خاتمی
وی طی سخنانی در سال اول ریاست جمهوری پیرامون آزادی گفت:  در سال‌های اول ریاست جمهوری وی آزادی مطبوعاتی نسبی در کشور شکل گرفت و برای اولین بار پس از تابستان ۱۳۶۰ برخی نیروهای اپوزیسیون توانستند نشریاتی را چاپ کنند یا مقالاتی در انتقاد از عملکرد مقامات عالی‌رتبه منتشر کنند. این آزادی نسبی و تغییر در فرم و محتوای مطبوعات با استقبال مردم مواجه شد تا جایی که تیراژ روزنامه‌ها برای اولین بار در اردیبهشت ۱۳۷۷ از دو میلیون نسخه در روز گذشت. در این دوره انجمن صنفی روزنامه‌نگاران ایران سندیکای سراسری روزنامه‌نگاران در ایران در مهرماه سال ۱۳۷۶ پس از روی کار آمدن محمد خاتمی تأسیس شد. گرچه دولت وی پس از حکم حکومتی سید علی خامنه‌ای و استعفای احمد بورقانی از معاونت مطبوعاتی وزارت فرهنگ وارشاد اسلامی، همچون گذشته به دفاع از مطبوعات نپرداخت تا جایی که در دور دوم دولت او نیز جبهه مشارکت اغلب از داشتن نشریه محروم بود. دولت همچنین در برابر توقیف پیاپی مطبوعات توسط سعید مرتضوی قاضی دادگاه مطبوعات و دادستان تهران و همچنین محاکمه و زندانی کردن روزنامه‌نگاران حتی هنگامی که عبدالله نوری وزیر کشور و مدیر مسئول روزنامه خرداد را شامل شد، اقدام خاصی صورت نداد. همچنین در این دوره روزنامه‌های جدیدی که با شتاب وارد حوزه‌های جدیدی می‌شدند که نزدیک به دو دهه از ورود به آن منع شده بودند انتشار یافتند. اگرچه از یک سو استقبال و افزایش مخاطبان و تأثیرگذاری مطبوعات را به همراه داشت، اما در عین حال، موجب بروز مخالفت‌ها و برخوردهایی جدی با نشریات و روزنامه‌نگاران نیز شد. چنین شرایطی باعث شد که مطبوعات، در هشت سال ریاست جمهوری محمد خاتمی، همواره یکی از اصلی‌ترین و بحث برانگیزترین موضوعات مطرح باشند و در لباس یکی از عمده‌ترین چالش‌های جمهوری اسلامی ظاهر شد. در این دوره روزنامه‌هایی مانند آزاد، آفتابگردان، عصر آزادگان، ایران فردا، صبح امروز، توس، خرداد، جامعه و سلام در جریان توقیف فله‌ای مطبوعات در اردیبهشت ۱۳۷۹ بدستور سید علی خامنه‌ای توسط قوه قضائیه و با استناد به قانون اقدامات تأمینی مصوب ۱۳۳۹، توقیف شدند.