پاهای برهنه، رؤیاهای سفید
در سال ۱۹۹۰، شکیرای سیزده ساله با سونی میوزیک یک قرارداد ضبط امضا کرد و اولین آلبوم استودیویی خود "افسون" را در سال ۱۹۹۱ منتشر کرد که تا حد زیادی شامل قطعاتی بود که او از هشت سالگی نوشته بود. از نظر تجاری، این پروژه با مشکل روبرو شد و تنها حدود ۱۲۰۰ نسخه از آن در زادگاهش کلمبیا فروخته شد. به دنبال آن، آلبوم "خطر" او در سال ۱۹۹۳ منتشر شد و با شکست مشابهی روبرو شد. در نتیجه، این دوره استراحت دو ساله شکیرا به او اجازه داد تحصیلات دبیرستان خود را به پایان برساند.
شکیرا
شکیرا همچنین برای اولین بار در سال ۱۹۹۹ نامزد دریافت جایزه گرمی با عنوان "بهترین آلبوم راک لاتین" شد. اولین آلبوم زنده شکیرا به نام "ام‌تی‌وی آنپلاگد" در تاریخ ۱۲ اوت ۱۹۹۹ در شهر نیویورک ضبط شد، که از سوی منتقدان آمریکایی، بسیار مورد تحسین قرار گرفت و به عنوان یکی از بهترین اجرای‌های زنده وی شناخته می‌شود. در ماه مارس سال ۲۰۰۰ میلادی، شکیرا "تور آنفیبیو" خود را آغاز کرد، یک تور دوماهه در آمریکای لاتین و ایالات متحده آمریکا. در اوت ۲۰۰۰، او برنده جایزه موزیک ویدئوی ام‌تی‌وی در گروه "انتخاب مردم" و "هنرمند بین المللی محبوب" برای موسیقی "Ojos Así" شد. در سپتامبر ۲۰۰۰، شکیرا موسیقی "Ojos Así" را در مراسم افتتاحیه "جایزه گرمی لاتین" اجرا کرد، جایی که وی در پنج دسته‌بندی جوایز، نامزد شد: آلبوم سال و بهترین آلبوم پاپ برای آلبوم "ام‌تی‌وی آنپلاگد"، بهترین زن مجری موسیقی راک برای آهنگ "Octavo Día"، بهترین زن مجری موسیقی پاپ و بهترین میوزیک ویدئو کوتاه برای ویدئو "Ojos Así".