Boston Celtics
Los Celtics inician la temporada de contrataciones con grandes cambios, todo esto motivado por Danny Ainge quien asume que ha terminado una era en el equipo. El primero de estos cambios es la salida del entrenador, Doc Rivers, quien se marcha a Los Angeles Clippers. Más tarde, Paul Pierce, Kevin Garnett y Jason Terry dejan Boston en un intercambio con los Brooklyn Nets, a cambio de Gerald Wallace, Kris Humphries, MarShon Brooks, Keith Bogans y Kris Joseph, además de tres futuras elecciones del draft. También despiden al jugador Terrence Williams.
Boston Celtics
En la primera temporada completa de Ainge, la de 2004, además de los cambios mencionados, llegó al equipo Ricky Davis, tras un traspaso con Cleveland Cavaliers. Durante la misma, O'Brien presentó la dimisión a mitad de la temporada, siendo sustituido por John Carroll, quien a pesar de alcanzar un récord de victorias negativo (36-46) logró acceder a los playoffs, donde Indiana eliminaría a Boston por 4 victorias a 0. En la temporada siguiente, la 2004-2005, Ainge puso al frente del equipo a Doc Rivers, quien no logró mejorar lo conseguido el año anterior, al volver a caer eliminado ante los Pacers en primera ronda, en una dramática serie a siete partidos, a pesar de la presencia de un veterano Gary Payton, el regreso de Walker y la llegada al equipo a través del Draft de Al Jefferson, Tony Allen y Delonte West.