Robert Downey Jr.
En 2007, Downey fue seleccionado para interpretar al personaje de Tony Stark / Iron Man y con ello protagonizó "Iron Man" (2008). La película recibió alabanzas de la crítica, con la actuación de Downey siendo considerada una de las mejores de su carrera. Además de ello, fue un éxito arrasador en taquilla, recaudando $585 millones, que la convirtieron en la octava película más taquillera del 2008 y en la más taquillera de la carrera del actor hasta ese momento. Luego de dicho éxito, Downey tuvo una breve aparición en "The Incredible Hulk" (2008) y firmó un contrato con Marvel Studios para seguir interpretando al personaje por tres proyectos más, lo cual dio lugar al Universo cinematográfico de Marvel.
Iron Man 3
En marzo de 2013, Black declaró que el contrato original de Downey con Marvel Studios, que expiró luego del estreno de "Iron Man 3", podría extenderse para que el actor apareciera en una segunda película de "Avengers" y al menos una película de "Iron Man" más. Dijo, "Se ha discutido mucho sobre el tema: '¿Es esta la última "Iron Man" para Robert [Downey Jr.]?' Algo me dice que no será el caso, y [él] será visto en una cuarta, o quinta." En abril de 2013, Cheadle afirmó que "Iron Man 3" podría ser la última película en la serie, diciendo, "La puerta siempre quedará abierta en este tipo de películas, en especial cuando les va tan bien como les ha ido. Sé que hubo conversaciones sobre asegurarse de hacer esta bien, y si funcionaba podía ser la última. Hay espacio para hacer más con estos personajes. Estamos llegando al punto óptimo con Tony y Rhodey, de todos modos." En septiembre de 2014, con respecto a una cuarta película, Downey dijo, "No hay una en la recámara. [...] No, no hay planes para una cuarta "Iron Man"." En abril de 2016, Downey declaró que estaba abierto a repetir su papel en una posible cuarta película de "Iron Man".