Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Iron Man (película)
En enero de 1997, el actor Nicolas Cage expresó interés en interpretar el papel principal, mientras que en septiembre de 1998 Tom Cruise manifestó su deseo de producir y protagonizar la nueva cinta. Jeff Vintar y el cocreador de Iron Man, Stan Lee, escribieron un borrador del argumento, el cual Vintar adaptó a un guion, que incluía una nueva historia de origen para el personaje, en la cual MODOK sería el villano principal. En mayo de 1999, Jeffrey Caine (guionista de "GoldenEye") reescribió el guion de Vintar, mientras en octubre, el estudio se acercó a Quentin Tarantino para escribir y dirigir "Iron Man". Fox finalmente le vendió los derechos a New Line Cinema en diciembre de ese año, razonando que aunque el guion de Vintar y Lee era fuerte, el estudio tenía demasiados superhéroes de Marvel en desarrollo, y «no podemos hacerlos a todos».