Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Viuda Negra (personaje)
En marzo de 2009, Scarlett Johansson firmó un contrato para interpretar a Natasha Romanoff/Viuda Negra en múltiples películas, empezando con "Iron Man 2" en 2010. En la película, Fury la envió a espiar a Tony Stark bajo el disfraz de una nueva asistente llamada Natalie Rushmanpara ver si valía la pena reclutar a Stark en su equipo planeado de superhéroes. Ella reveló su verdadera identidad a Stark cuando él estaba hablando con Fury en una tienda de donas y le dio un suero para posponer la intoxicación por el reactor ARK que estaba afectando a Stark. Durante el clímax de la película, ella y Happy Hogan se infiltraron en Industrias Hammer cuando Ivan Vanko tomó el control de la armadura de James Rhodes y los drones Hammer y causó estragos en la Stark Expo al recuperar algunos datos del proceso.