Boston Celtics
Los Celtics inician la temporada de contrataciones con grandes cambios, todo esto motivado por Danny Ainge quien asume que ha terminado una era en el equipo. El primero de estos cambios es la salida del entrenador, Doc Rivers, quien se marcha a Los Angeles Clippers. Más tarde, Paul Pierce, Kevin Garnett y Jason Terry dejan Boston en un intercambio con los Brooklyn Nets, a cambio de Gerald Wallace, Kris Humphries, MarShon Brooks, Keith Bogans y Kris Joseph, además de tres futuras elecciones del draft. También despiden al jugador Terrence Williams.
Boston Celtics
Tras conseguir el campeonato número 17, los Celtics afrontaron la temporada 2008-09 con algunas bajas sensibles, como las de PJ Brown y James Posey, a los que habrían de sustituir una nueva generación de rookies: el pivot Patrick O'Bryant y antiguo jugador de Portland Trail Blazers, Darius Miles, quien tras dos años de retiro por lesión, intentaba reincorporarse a la práctica del baloncesto, pero este fue despedido del equipo tras un periodo de prueba en el que no tenía contrato asegurado. Aun así fraguaron una buena temporada (62 victorias y 20 derrotas) conquistando la división atlántica. Pero las lesiones de Kevin Garnett impidieron que jugara los playoffs y Boston cayó eliminado por Orlando Magic en las semifinales de la conferencia este.