Jeff Bridges
En "Iron Man" (2008), con la cabeza rapada y barba, interpretó a Obadiah Stane/Iron Monger, el socio y rival de Iron Man de Robert Downey Jr. En 2010, 39 años después de su primera nominación, Bridges, que había ganado el Globo de Oro dos meses antes, recibió el Óscar de la academia como mejor actor por la película "Crazy Heart", en la cual interpreta a Bad Blake, un cantante agobiado de country al que se le da la oportunidad de cambiar su vida. En 2011, fue nuevamente nominado al premio Óscar por su papel en el western de los hermanos Coen "True Grit" (2010), donde interpretó a un vaquero malhumorado de nombre Rooster Cogburn, personaje que ya había sido interpretado a fines de los años 1960 por John Wayne.
Iron Man (película)
La elección del villano resultó difícil, puesto que Favreau consideraba que el archienemigo de Iron Man, el Mandarín, no se vería realista, en especial después de que Mark Millar diera su punto de vista en cuanto al guion. El director sintió que solo en una secuela, con un tono diferente, la fantasía de los anillos del Mandarín sería apropiada. La decisión de ponerlo en un segundo plano es comparable con los personajes de Sauron en "El Señor de los Anillos", o Palpatine en "Star Wars". Favreau también quería que Iron Man se enfrentara a un enemigo gigantesco. El cambio del Mandarín por Obadiah Stane se concretó una vez que Bridges entró al reparto, aunque originalmente se suponía que Stane sería el villano en la secuela. En los guiones iniciales, el Dínamo Carmesí aparecía como el enemigo principal. El realizador sintió que era importante incluir varias alusiones para los fanes de los cómics, como darle a los aviones de caza que persiguen al hombre de hierro los indicativos de «Whiplash 1» y «Whiplash 2», una referencia al malvado personaje Latigazo , o como incluir el escudo del Capitán América en el taller de Stark. El escritor de cómics Brian Michael Bendis escribió la escena después de créditos en la que aparece Samuel L. Jackson.