Miley Cyrus
En el 2001, cuando Cyrus tenía ocho años, su familia se mudó a Toronto, Canadá, mientras que su padre filmaba la serie de televisión "Doc". Gracias a esto, la cantante descubrió su gusto por la actuación. Después Billy Ray la llevó a ver el proyecto de 2001 de Mirvish Production, "Mamma Mia!", en el teatro Royal Alexandra. Cyrus lo tomó del brazo y le dijo: «Esto es lo que quiero hacer, papá. Yo quiero ser una actriz». Comenzó a tomar clases de canto y actuación en el "Armstrong Acting Studio" en Toronto. En su primer papel interpretó a una niña llamada Kylie en "Doc". En el 2003, fue acreditada bajo su nombre de nacimiento por su papel de Ruthie en "Big Fish" de Tim Burton.
Miley Stewart
Cyrus supo sobre el casting para un nuevo show que estaba realizando Disney a la edad de once años a través de una agencia de talentos de Nashville. Ella envió una grabación para el papel de mejor amiga, pero recibió una llamada pidiéndole hacer una audición para el papel principal. Después de enviar la cinta, voló a Hollywood para realizar más audiciones, Cyrus dijo que era demasiado joven y pequeña para el papel. Sin embargo, la persistencia de Cyrus y su habilidad para cantar, además de actuar, hicieron que los productores de la serie le pidieran hacer más audiciones. Con el tiempo, los productores redujeron la gran cantidad de candidatas, entre las que quedaron Cyrus y Taylor Momsen. De acuerdo con el presidente de Disney Channel, Gary Marsh, Cyrus fue elegida por su puesta en escena animada y con energía, y la vieron como una persona «que ama cada segundo de su vida», con la «relatividad diaria de Hilary Duff y la presencia en el escenario de Shania Twain».