Robert Downey Jr.
En 2007, Downey fue seleccionado para interpretar al personaje de Tony Stark / Iron Man y con ello protagonizó "Iron Man" (2008). La película recibió alabanzas de la crítica, con la actuación de Downey siendo considerada una de las mejores de su carrera. Además de ello, fue un éxito arrasador en taquilla, recaudando $585 millones, que la convirtieron en la octava película más taquillera del 2008 y en la más taquillera de la carrera del actor hasta ese momento. Luego de dicho éxito, Downey tuvo una breve aparición en "The Incredible Hulk" (2008) y firmó un contrato con Marvel Studios para seguir interpretando al personaje por tres proyectos más, lo cual dio lugar al Universo cinematográfico de Marvel.
Iron Man 2
En febrero, Jackson y Marvel llegaron a un acuerdo, y el actor firmó para interpretar al personaje en hasta nueve películas. Downey y Rourke hablaron de su papel durante una mesa de discusión con David Ansen en los , y Rourke se reunió con Favreau y Theroux para el mismo propósito. El actor casi abandonó el proyecto debido a la oferta salarial inicial de $250 000 que Marvel hizo, pero el estudio la subió, y en marzo Rourke firmó el contrato. Más tarde ese día, Scarlett Johansson se sumó para interpretar a Black Widow. Su acuerdo incluía opciones para múltiples películas, incluyendo una potencial "The Avengers". En abril, Garry Shandling, Clark Gregg, y Kate Mara se unieron al reparto.