Iron Man
Durante la mayor parte de la historia de la publicación del personaje, Iron Man fue miembro y líder del equipo Los Vengadores, ha aparecido en varias encarnaciones de sus diversas series de cómics y también fue adaptado para varios programas de televisión y películas animadas. El personaje fue interpretado por Robert Downey Jr. En las películas de Marvel Cinematic Universe: "Iron Man" (2008), "The Incredible Hulk" (cameo; 2008), "Iron Man 2" (2010), "The Avengers" (2012), "Iron Man 3" (2013), "" (2015), "" (2016), "" (2017), "" (2018), Ralph Breaks the Internet (cameo; 2018), "" (2019), "" (cameo; 2019) y "Loki" (cameo; 2021).
Iron Man 2
En febrero, Jackson y Marvel llegaron a un acuerdo, y el actor firmó para interpretar al personaje en hasta nueve películas. Downey y Rourke hablaron de su papel durante una mesa de discusión con David Ansen en los , y Rourke se reunió con Favreau y Theroux para el mismo propósito. El actor casi abandonó el proyecto debido a la oferta salarial inicial de $250 000 que Marvel hizo, pero el estudio la subió, y en marzo Rourke firmó el contrato. Más tarde ese día, Scarlett Johansson se sumó para interpretar a Black Widow. Su acuerdo incluía opciones para múltiples películas, incluyendo una potencial "The Avengers". En abril, Garry Shandling, Clark Gregg, y Kate Mara se unieron al reparto.