Miley Cyrus
En el 2001, cuando Cyrus tenía ocho años, su familia se mudó a Toronto, Canadá, mientras que su padre filmaba la serie de televisión "Doc". Gracias a esto, la cantante descubrió su gusto por la actuación. Después Billy Ray la llevó a ver el proyecto de 2001 de Mirvish Production, "Mamma Mia!", en el teatro Royal Alexandra. Cyrus lo tomó del brazo y le dijo: «Esto es lo que quiero hacer, papá. Yo quiero ser una actriz». Comenzó a tomar clases de canto y actuación en el "Armstrong Acting Studio" en Toronto. En su primer papel interpretó a una niña llamada Kylie en "Doc". En el 2003, fue acreditada bajo su nombre de nacimiento por su papel de Ruthie en "Big Fish" de Tim Burton.
Miley Cyrus
En marzo de 2015, la cantante Madonna, con la que Cyrus ha colaborado en varias ocasiones, hizo unas declaraciones a cerca de la cantante para la revista "Rolling Stone" acerca del drástico y controvertido cambio de imagen de Cyrus, por el cual han sido comparadas: «Miley se está revelando contra su pasado y contra la imagen manufacturada que era durante Hannah Montana y durante su infancia. Ahora ella esta tratando de averiguar quién es. Desde que era muy pequeña ha sido famosa y eso debió ser un reto increíble. Ni siquiera me lo imagino, porque a mí me dejaron creer y empecé a ser lo que soy con 20 años, eso crea una gran diferencia. Ella está abriendo el sobre. Me acuerdo cuando salieron sus primeras fotos sexys y todo el mundo se volvió loco, yo en cambio, estaba como ¿y qué ocurre? Ahora la miras y por lo menos para mí, todo tiene sentido. Creo que es una buena chica y tiene un gran corazón. Ella me ha apoyado mucho, ella sabe la diferencia entre lo que es real y lo que no lo es.» Poco después en mayo, Madonna volvió a expresar su cariño por Cyrus, diciendo: «Ella es mi hermana pequeña. La amo. Me encanta su sentido del humor. Ella es irreverente, divertida, ella lo tiene y consigue lo que se propone. Es una guerrera. A ella no le importa nada una mierda. Es una perra sin complejos ni remordimientos».