Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Iron Man 2
En febrero, Jackson y Marvel llegaron a un acuerdo, y el actor firmó para interpretar al personaje en hasta nueve películas. Downey y Rourke hablaron de su papel durante una mesa de discusión con David Ansen en los , y Rourke se reunió con Favreau y Theroux para el mismo propósito. El actor casi abandonó el proyecto debido a la oferta salarial inicial de $250 000 que Marvel hizo, pero el estudio la subió, y en marzo Rourke firmó el contrato. Más tarde ese día, Scarlett Johansson se sumó para interpretar a Black Widow. Su acuerdo incluía opciones para múltiples películas, incluyendo una potencial "The Avengers". En abril, Garry Shandling, Clark Gregg, y Kate Mara se unieron al reparto.