Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Iron Man 3
En marzo de 2013, Black declaró que el contrato original de Downey con Marvel Studios, que expiró luego del estreno de "Iron Man 3", podría extenderse para que el actor apareciera en una segunda película de "Avengers" y al menos una película de "Iron Man" más. Dijo, "Se ha discutido mucho sobre el tema: '¿Es esta la última "Iron Man" para Robert [Downey Jr.]?' Algo me dice que no será el caso, y [él] será visto en una cuarta, o quinta." En abril de 2013, Cheadle afirmó que "Iron Man 3" podría ser la última película en la serie, diciendo, "La puerta siempre quedará abierta en este tipo de películas, en especial cuando les va tan bien como les ha ido. Sé que hubo conversaciones sobre asegurarse de hacer esta bien, y si funcionaba podía ser la última. Hay espacio para hacer más con estos personajes. Estamos llegando al punto óptimo con Tony y Rhodey, de todos modos." En septiembre de 2014, con respecto a una cuarta película, Downey dijo, "No hay una en la recámara. [...] No, no hay planes para una cuarta "Iron Man"." En abril de 2016, Downey declaró que estaba abierto a repetir su papel en una posible cuarta película de "Iron Man".