Historia del Club Estudiantes de La Plata
Además de ser el primer equipo de la historia que logró ganar tres ediciones consecutivas de la Copa Libertadores de América, y el único que la obtuvo dos veces en forma invicta, con la obtención de la 50.ª edición de esta competición en 2009 se convirtió en el 4.º equipo (desde 2018, compartido con River Plate) con más Libertadores en sus vitrinas después de Independiente, Boca Juniors y Peñarol de Uruguay.
Club de Fútbol Monterrey
Monterrey tuvo el honor de ser el único representante mexicano en la Copa Libertadores 1999 convirtiéndose en el tercer equipo mexicano de la historia en disputar la Copa Libertadores solo después de América y Guadalajara. El camino de los Rayados hacia esta copa empezó un año antes en un torneo eliminatorio previo llamado Pre Pre Libertadores 1998, el cual se llevó a cabo en forma de play-offs donde el equipo derrotado era eliminado. Monterrey eliminó primero a Club Deportivo Cruz Azul y después al Guadalajara, ambos por la vía de los penales. En la final celebrada en Los Ángeles, derrotó al Santos Laguna por marcador de cuatro por tres. El siguiente paso en la búsqueda del boleto a la Libertadores fue la Copa Pre Libertadores disputada ante el Necaxa y los equipos venezolanos Estudiantes de Mérida y Universidad de Los Andes Fútbol Club. El equipo superó a estas escuadras y junto con Estudiantes se ganó el derecho de competir en Copa Libertadores. Ahí se vería de nuevo las caras con el equipo de Venezuela, además de los uruguayos Bella Vista y Nacional. Diversos problemas tales como la intervención por parte de la Secretaría de Hacienda y Crédito Público, adeudos con el sueldo de jugadores y con el pago de jugadores transferidos al equipo, un plantel limitado en calidad y cantidad, y el cambio de entrenador fueron causantes de que el equipo experimentara una crisis económica y futbolística. El jugar la Copa Libertadores era una forma de dar a conocer al equipo, a la ciudad, y a la afición internacionalmente pero no dejaba de ser una motivación que consumía recursos monetarios y humanos, dados los largos viajes hacia Uruguay y Venezuela y la sobrecarga de partidos y horas de vuelo. A pesar de esto Monterrey dejaba atrás todos los problemas que lo aquejaban en México e iba a Sudamérica a cumplir con el compromiso de competir en el torneo continental. El 25 de marzo vence al Nacional en el Estadio Centenario de Montevideo por marcador de tres por dos en el último partido de la fase de grupos, con dos goles del brasileño Sinha (uno de penal), y otro más de Érick Hernández en tiempo de compensación convirtiéndose en el primer equipo mexicano en conseguir una victoria de visitante en esta competición. Sin embargo, después Bella Vista goleó a Estudiantes por marcador de cinco por uno y dejó fuera a los Rayados por mejor diferencia de goleo. Al final, Monterrey terminó la Copa con siete puntos de dieciocho disputados, una cosecha que resultaba valiosa por los diversos problemas que el club tenía.