Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Iron Man (película)
La elección del villano resultó difícil, puesto que Favreau consideraba que el archienemigo de Iron Man, el Mandarín, no se vería realista, en especial después de que Mark Millar diera su punto de vista en cuanto al guion. El director sintió que solo en una secuela, con un tono diferente, la fantasía de los anillos del Mandarín sería apropiada. La decisión de ponerlo en un segundo plano es comparable con los personajes de Sauron en "El Señor de los Anillos", o Palpatine en "Star Wars". Favreau también quería que Iron Man se enfrentara a un enemigo gigantesco. El cambio del Mandarín por Obadiah Stane se concretó una vez que Bridges entró al reparto, aunque originalmente se suponía que Stane sería el villano en la secuela. En los guiones iniciales, el Dínamo Carmesí aparecía como el enemigo principal. El realizador sintió que era importante incluir varias alusiones para los fanes de los cómics, como darle a los aviones de caza que persiguen al hombre de hierro los indicativos de «Whiplash 1» y «Whiplash 2», una referencia al malvado personaje Latigazo , o como incluir el escudo del Capitán América en el taller de Stark. El escritor de cómics Brian Michael Bendis escribió la escena después de créditos en la que aparece Samuel L. Jackson.