Jeff Bridges
En "Iron Man" (2008), con la cabeza rapada y barba, interpretó a Obadiah Stane/Iron Monger, el socio y rival de Iron Man de Robert Downey Jr. En 2010, 39 años después de su primera nominación, Bridges, que había ganado el Globo de Oro dos meses antes, recibió el Óscar de la academia como mejor actor por la película "Crazy Heart", en la cual interpreta a Bad Blake, un cantante agobiado de country al que se le da la oportunidad de cambiar su vida. En 2011, fue nuevamente nominado al premio Óscar por su papel en el western de los hermanos Coen "True Grit" (2010), donde interpretó a un vaquero malhumorado de nombre Rooster Cogburn, personaje que ya había sido interpretado a fines de los años 1960 por John Wayne.
Spider-Man: Homecoming
Harrier notó que los actores jóvenes en la película "constantemente nos referimos como "The Breakfast Club"". Poco después, Martha Kelly se unió al elenco en un papel no especificado. En agosto, Michael Chernus fue elegido como el Phineas Mason / Chapucero, mientras que Jona Xiao se unió también en un papel desconocido, y Buress dijo que interpretaba al profesor de gimnasia. Para septiembre de 2016, Jon Favreau repetía su papel como Happy Hogan de la serie de "Iron Man", y el rodaje concluyó en Atlanta y se mudó a Nueva York. Las ubicaciones en este último área incluyeron Astoria, Queens, St. George, Staten Island, Manhattan, y la Frankin K. Lane High School en Brooklyn. Además, el luchador de UFC Tyron Woodley dijo que había sido considerado para un papel de villano en la película, pero tuvo que rechazarlo debido a un compromiso previo con Fox Sports. El rodaje finalizó el 2 de octubre de 2016, en Nueva York, con rodaje adicional llevado a cabo más tarde ese mes en Berlín, Alemania, cerca de la Puerta de Brandeburgo.