You've Got a Habit of Leaving
David Bowie, actuando bajo el nombre de Davy Jones, hizo su debut en vivo con su banda the Lower Third en junio de 1965. Ellos adquirieron un poco de reconocimiento y, en julio del mismo año, Bowie convenció a su mánager, Leslie Conn, de firmar un contrato de grabación con Shel Talmy, quien produciría un nuevo sencillo con el objetivo de elevar el perfil del grupo. Talmy, el cual había producido sencillos para the Who en ese momento, estaba impresionado con la composición de Bowie y aceptó producir el sencillo para Parlophone.
David Bowie
Buckley opinaba sobre este periodo en la vida de Bowie: «Un rompe tabúes y un diletante [...] juega con la intriga sexual por su capacidad de sobresaltar», y que «probablemente sea cierto que Bowie nunca fue gay, ni siquiera activa y consistentemente bisexual [...] lo hizo, de vez en cuando, como un experimento, aunque solo fuera por un sentido de curiosidad y una alianza genuina con la "transgresión"». El biógrafo Christopher Sandford dice que, de acuerdo con Mary Finnigan, con quien Bowie tuvo un romance en 1969, el cantante y su primera esposa Angie «vivían en un mundo de fantasía [...] y crearon sus fantasías bisexuales». Sandford cuenta cómo, durante el matrimonio, Bowie «hizo un fetiche positivo de repetir la ocurrencia de que él y su esposa se habían conocido "jodiendo al mismo hombre". [...] El sexo gay fue siempre una cuestión anecdótica y graciosa. Los gustos reales de Bowie se inclinaban hacia otro lado evidentemente, a partir de un recuento parcial de sus romances con mujeres».