Jeff Bridges
En "Iron Man" (2008), con la cabeza rapada y barba, interpretó a Obadiah Stane/Iron Monger, el socio y rival de Iron Man de Robert Downey Jr. En 2010, 39 años después de su primera nominación, Bridges, que había ganado el Globo de Oro dos meses antes, recibió el Óscar de la academia como mejor actor por la película "Crazy Heart", en la cual interpreta a Bad Blake, un cantante agobiado de country al que se le da la oportunidad de cambiar su vida. En 2011, fue nuevamente nominado al premio Óscar por su papel en el western de los hermanos Coen "True Grit" (2010), donde interpretó a un vaquero malhumorado de nombre Rooster Cogburn, personaje que ya había sido interpretado a fines de los años 1960 por John Wayne.
Iron Man 3
La semana siguiente, Guy Pearce entró en conversaciones para interpretar a Aldrich Killian, un personaje que aparece en el arco argumental de cómics "Extremis". La estrella china Andy Lau se involucró en negociaciones para unirse a la película, como un científico chino y viejo amigo de Stark que llega a ayudarlo. Lau más adelante rechazó el papel, y Wang Xueqi fue elegido en su lugar. Jessica Chastain entró en negociaciones para una papel en la película, pero se retiró debido a problemas de agenda. En mayo, Rebecca Hall fue elegida en su lugar, y su papel fue descrito como "una científica que tiene un rol fundamental en la creación de una nanotecnología conocida como Extremis." En las siguientes semanas, James Badge Dale fue elegido como Eric Savin, Ashley Hamilton como Potencia de Fuego, y Favreau regresó a repetir su papel como Happy Hogan de las dos primeras películas. Stéphanie Szostak y William Sadler también se incorporaron al elenco, este último como el presidente de los Estados Unidos. A pesar de primeros informes erróneos de que Cobie Smulders repetiría su papel como Maria Hill de "The Avengers" en la película, Smulders escribió en su página de Twitter verificada que no era el caso.