Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Iron Man 2
En octubre de 2008, Marvel Studios llegó a un acuerdo para rodar "Iron Man 2", así como sus tres siguientes películas, en los Raleigh Studios en Manhattan Beach, California. Unos días después, Don Cheadle fue contratado para reemplazar a Terrence Howard. Sobre que lo sustituyeran, Howard dijo, «No hubo ninguna explicación, aparentemente los contratos que escribimos y firmamos no valen el papel en el que están impresos a veces. Las promesas no se cumplen, y no siempre se mantienen negociaciones de buena fe.» "Entertainment Weekly" dijo que el director no disfrutaba trabajar con Howard, volviendo a rodar y cortando sus escenas con frecuencia; el publicista del actor dijo que tuvo una buena experiencia interpretando el papel, mientras Marvel decidió no hacer comentarios. Ya que Favreau y Theroux eligieron reducir el papel, el estudio fue con Howard para discutir la disminución de su salario; ya que había sido el primer actor contratado en "Iron Man" y recibía la mayor paga. La publicación afirmaba que no estaban seguros de si los representantes de Howard dejaron el proyecto antes o si Marvel eligió dejar de negociar. El guionista negó la parte del informe en la que alegaba que el tamaño del papel había fluctuado. En noviembre de 2013, Howard dijo que, al entrar en la película, el estudio le ofreció mucho menos de lo que decía en su contrato de tres películas, alegando que le dijeron que la segunda sería exitosa «contigo o sin ti», y que, sin mencionar su nombre, dijo que Downey «tomó el dinero que suponía ser mío y me echó.»