Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Spider-Man: Homecoming
Harrier notó que los actores jóvenes en la película "constantemente nos referimos como "The Breakfast Club"". Poco después, Martha Kelly se unió al elenco en un papel no especificado. En agosto, Michael Chernus fue elegido como el Phineas Mason / Chapucero, mientras que Jona Xiao se unió también en un papel desconocido, y Buress dijo que interpretaba al profesor de gimnasia. Para septiembre de 2016, Jon Favreau repetía su papel como Happy Hogan de la serie de "Iron Man", y el rodaje concluyó en Atlanta y se mudó a Nueva York. Las ubicaciones en este último área incluyeron Astoria, Queens, St. George, Staten Island, Manhattan, y la Frankin K. Lane High School en Brooklyn. Además, el luchador de UFC Tyron Woodley dijo que había sido considerado para un papel de villano en la película, pero tuvo que rechazarlo debido a un compromiso previo con Fox Sports. El rodaje finalizó el 2 de octubre de 2016, en Nueva York, con rodaje adicional llevado a cabo más tarde ese mes en Berlín, Alemania, cerca de la Puerta de Brandeburgo.