Robert Downey Jr.
En 2007, Downey fue seleccionado para interpretar al personaje de Tony Stark / Iron Man y con ello protagonizó "Iron Man" (2008). La película recibió alabanzas de la crítica, con la actuación de Downey siendo considerada una de las mejores de su carrera. Además de ello, fue un éxito arrasador en taquilla, recaudando $585 millones, que la convirtieron en la octava película más taquillera del 2008 y en la más taquillera de la carrera del actor hasta ese momento. Luego de dicho éxito, Downey tuvo una breve aparición en "The Incredible Hulk" (2008) y firmó un contrato con Marvel Studios para seguir interpretando al personaje por tres proyectos más, lo cual dio lugar al Universo cinematográfico de Marvel.
Iron Man 2
En octubre de 2008, Marvel Studios llegó a un acuerdo para rodar "Iron Man 2", así como sus tres siguientes películas, en los Raleigh Studios en Manhattan Beach, California. Unos días después, Don Cheadle fue contratado para reemplazar a Terrence Howard. Sobre que lo sustituyeran, Howard dijo, «No hubo ninguna explicación, aparentemente los contratos que escribimos y firmamos no valen el papel en el que están impresos a veces. Las promesas no se cumplen, y no siempre se mantienen negociaciones de buena fe.» "Entertainment Weekly" dijo que el director no disfrutaba trabajar con Howard, volviendo a rodar y cortando sus escenas con frecuencia; el publicista del actor dijo que tuvo una buena experiencia interpretando el papel, mientras Marvel decidió no hacer comentarios. Ya que Favreau y Theroux eligieron reducir el papel, el estudio fue con Howard para discutir la disminución de su salario; ya que había sido el primer actor contratado en "Iron Man" y recibía la mayor paga. La publicación afirmaba que no estaban seguros de si los representantes de Howard dejaron el proyecto antes o si Marvel eligió dejar de negociar. El guionista negó la parte del informe en la que alegaba que el tamaño del papel había fluctuado. En noviembre de 2013, Howard dijo que, al entrar en la película, el estudio le ofreció mucho menos de lo que decía en su contrato de tres películas, alegando que le dijeron que la segunda sería exitosa «contigo o sin ti», y que, sin mencionar su nombre, dijo que Downey «tomó el dinero que suponía ser mío y me echó.»