Robert Downey Jr.
Asimismo, Downey alcanzó un auge en su carrera al interpretar al personaje de Iron Man en el Universo cinematográfico de Marvel, protagonizando las películas "Iron Man" (2008), "Iron Man 2" (2010), "The Avengers" (2012), "Iron Man 3" (2013), "" (2015), "" (2016), "" (2018) y "" (2019), que se convirtieron en grandes éxitos en la taquilla, siendo de las películas más exitosas de la historia. Gracias a dicho papel, ha sido uno de los actores mejores pagados de la industria del cine, con la revista "Forbes" estimando ganancias de más de $250 millones solo con su participación en las películas de Marvel.
Iron Man 2
En febrero, Jackson y Marvel llegaron a un acuerdo, y el actor firmó para interpretar al personaje en hasta nueve películas. Downey y Rourke hablaron de su papel durante una mesa de discusión con David Ansen en los , y Rourke se reunió con Favreau y Theroux para el mismo propósito. El actor casi abandonó el proyecto debido a la oferta salarial inicial de $250 000 que Marvel hizo, pero el estudio la subió, y en marzo Rourke firmó el contrato. Más tarde ese día, Scarlett Johansson se sumó para interpretar a Black Widow. Su acuerdo incluía opciones para múltiples películas, incluyendo una potencial "The Avengers". En abril, Garry Shandling, Clark Gregg, y Kate Mara se unieron al reparto.