Robert Downey Jr.
En 2007, Downey fue seleccionado para interpretar al personaje de Tony Stark / Iron Man y con ello protagonizó "Iron Man" (2008). La película recibió alabanzas de la crítica, con la actuación de Downey siendo considerada una de las mejores de su carrera. Además de ello, fue un éxito arrasador en taquilla, recaudando $585 millones, que la convirtieron en la octava película más taquillera del 2008 y en la más taquillera de la carrera del actor hasta ese momento. Luego de dicho éxito, Downey tuvo una breve aparición en "The Incredible Hulk" (2008) y firmó un contrato con Marvel Studios para seguir interpretando al personaje por tres proyectos más, lo cual dio lugar al Universo cinematográfico de Marvel.
Spider-Man: Homecoming
Harrier notó que los actores jóvenes en la película "constantemente nos referimos como "The Breakfast Club"". Poco después, Martha Kelly se unió al elenco en un papel no especificado. En agosto, Michael Chernus fue elegido como el Phineas Mason / Chapucero, mientras que Jona Xiao se unió también en un papel desconocido, y Buress dijo que interpretaba al profesor de gimnasia. Para septiembre de 2016, Jon Favreau repetía su papel como Happy Hogan de la serie de "Iron Man", y el rodaje concluyó en Atlanta y se mudó a Nueva York. Las ubicaciones en este último área incluyeron Astoria, Queens, St. George, Staten Island, Manhattan, y la Frankin K. Lane High School en Brooklyn. Además, el luchador de UFC Tyron Woodley dijo que había sido considerado para un papel de villano en la película, pero tuvo que rechazarlo debido a un compromiso previo con Fox Sports. El rodaje finalizó el 2 de octubre de 2016, en Nueva York, con rodaje adicional llevado a cabo más tarde ese mes en Berlín, Alemania, cerca de la Puerta de Brandeburgo.