Elizabeth Cresswell
Cresswell nunca se casó. Era ampliamente considerada la amante del Chambelán de la City Sir Thomas Player, por ello apodado maliciosamente Thomas Cresswell. Era un prominente Whig, anti-católico, y anti-carolino, que daba grandes banquetes para sus afiliados políticos en la casa de Cresswell en Camberwell. A menudo se decía que acababan en orgías. En una ocasión, Cresswell aprovisionó una fiesta con 300 prostitutas; la historia de esa noche se convirtió rápidamente en una balada local. Cresswell financió la carrera de Player durante este periodo, lo que le dio influencia en los bajos fondos políticos y financieros pero también hizo enemigos feroces. El apoyo de Player al rebelde anti-católico Titus Oates y al reclamante protestante al trono, el Duque de Monmouth, demostró ser su ruina. Cresswell Intentó distanciarse de cualquier afiliación política, pero finalmente fue atacada por los protestantes por proporcionar prostitutas a la corte y por los católicos por financiar a Player. En 1681, fue llevada a juicio y condenada por "treinta años de obscenidad"; durante el proceso muchas de sus propias prostitutas testificaron en su contra. Su burdel en Moorfields fue cerrado, pero sus negocios continuaron como siempre.
María I de Inglaterra
Desde finales de 1539, María fue cortejada por el duque Felipe de Baviera, pero, debido a que era luterano, la petición de mano en matrimonio no tuvo éxito. En 1539, Cromwell negoció una posible alianza con el Ducado de Cléveris. Las sugerencias de que María se casara con el duque de Cléveris —que tenía la misma edad— fracasaron, pero se llegó a un acuerdo de matrimonio entre Enrique VIII y la hermana del duque, Ana. El rey inglés la conoció por primera vez a finales de diciembre de 1539; sin embargo, a tan solo una semana de la boda programada, no se sentía atraído hacia ella, pero no pudo cancelar el matrimonio por razones diplomáticas y ante la falta de un pretexto adecuado. Cromwell cayó en desgracia y fue arrestado por traición en junio de 1540; uno de los cargos improbables en su contra era que había planeado casarse con la propia María. Ana consintió la nulidad del matrimonio —que no se había consumado— y Cromwell fue decapitado. En 1541, Enrique VIII ordenó que la condesa de Salisbury —antigua institutriz y madrina de María— fuera ejecutada por supuestamente haber participado en un complot católico, en el cual estaba implicado su hijo Reginald Pole. Según las crónicas, su verdugo era «un joven miserable y desatinado» que «literalmente cortó la cabeza y los hombros en trozos». En 1538, Cromwell ya había advertido a la princesa que no recibiera más desconocidos en la corte. En 1542, después de la ejecución de la quinta esposa de Enrique VIII, Catalina Howard, el monarca soltero invitó a María a asistir a las festividades reales de Navidad. En la corte, mientras su padre estaba entre casados y sin consorte, María actuaba de anfitriona. En 1543, Enrique VIII se casó con su sexta y última esposa, Catalina Parr, quien fue capaz de acercar a la familia. Enrique VIII reincorporó a sus dos hijas en la línea de sucesión mediante la Ley de Sucesión de 1544 y las situó después de Eduardo. Sin embargo, ambas permanecieron legalmente ilegítimas.