You've Got a Habit of Leaving
David Bowie, actuando bajo el nombre de Davy Jones, hizo su debut en vivo con su banda the Lower Third en junio de 1965. Ellos adquirieron un poco de reconocimiento y, en julio del mismo año, Bowie convenció a su mánager, Leslie Conn, de firmar un contrato de grabación con Shel Talmy, quien produciría un nuevo sencillo con el objetivo de elevar el perfil del grupo. Talmy, el cual había producido sencillos para the Who en ese momento, estaba impresionado con la composición de Bowie y aceptó producir el sencillo para Parlophone.
David Bowie
La fascinación de Bowie por lo bizarro se acrecentó cuando conoció al bailarín Lindsay Kemp: «Vivía de emociones, fue una maravillosa influencia. Su vida diaria fue lo más teatral que he visto jamás. Era todo lo que yo podía imaginar que significaba ser bohemio. Me uní al circo». Kemp, por su parte, recuerda: «No le enseñé realmente a ser un artista del mimo, sino a exteriorizarse más a sí mismo, [...] Yo le permití liberar su ángel y demonio interiores». Estudiando arte dramático con Kemp, desde teatro "avant-garde" y mímica hasta comedia del arte, Bowie se sumergió en la creación de personajes que poder mostrarle al mundo. Satirizando la vida en una prisión británica, Bowie compuso «Over the Wall We Go», canción que se convirtió en un sencillo de 1967 interpretado por Oscar; al año siguiente, otra composición de Bowie, «Silly Boy Blue», fue lanzada por Billy Fury. Después de que Kemp asignase a Bowie con Hermione Farthingale para un "minué" poético, la pareja comenzó a salir; poco después se mudaron juntos a un apartamento de Londres. Formaron una banda juntos, donde ella tocaba la guitarra acústica y John Hutchinson, el bajo; entre septiembre de 1968 y comienzos de 1969, cuando Bowie y Farthingale rompieron, el trío hizo unos pocos conciertos en los que combinaban "folk", "merseybeat", poesía y mímica.