You've Got a Habit of Leaving
David Bowie, actuando bajo el nombre de Davy Jones, hizo su debut en vivo con su banda the Lower Third en junio de 1965. Ellos adquirieron un poco de reconocimiento y, en julio del mismo año, Bowie convenció a su mánager, Leslie Conn, de firmar un contrato de grabación con Shel Talmy, quien produciría un nuevo sencillo con el objetivo de elevar el perfil del grupo. Talmy, el cual había producido sencillos para the Who en ese momento, estaba impresionado con la composición de Bowie y aceptó producir el sencillo para Parlophone.
David Bowie
El biógrafo David Buckley observó: «La esencia de la contribución de Bowie a la música popular se encuentra en su sobresaliente habilidad para analizar y seleccionar ideas fuera de la música —del arte, la literatura, el teatro y el cine— e incorporarlas a esta; de este modo, el pop se actualiza constantemente». Además, expresó: «Solo una persona llevó el "glam rock" a nuevas y enrarecidas alturas e inventó personajes dentro del pop, uniendo el teatro y la música popular en un poderoso "todo" sin costuras». La carrera de Bowie también estuvo marcada por muchos papeles en producciones teatrales y cinematográficas, ganando cierto prestigio como actor en su propio derecho.