Jeff Bridges
En "Iron Man" (2008), con la cabeza rapada y barba, interpretó a Obadiah Stane/Iron Monger, el socio y rival de Iron Man de Robert Downey Jr. En 2010, 39 años después de su primera nominación, Bridges, que había ganado el Globo de Oro dos meses antes, recibió el Óscar de la academia como mejor actor por la película "Crazy Heart", en la cual interpreta a Bad Blake, un cantante agobiado de country al que se le da la oportunidad de cambiar su vida. En 2011, fue nuevamente nominado al premio Óscar por su papel en el western de los hermanos Coen "True Grit" (2010), donde interpretó a un vaquero malhumorado de nombre Rooster Cogburn, personaje que ya había sido interpretado a fines de los años 1960 por John Wayne.
Iron Man 3
En marzo de 2013, Black declaró que el contrato original de Downey con Marvel Studios, que expiró luego del estreno de "Iron Man 3", podría extenderse para que el actor apareciera en una segunda película de "Avengers" y al menos una película de "Iron Man" más. Dijo, "Se ha discutido mucho sobre el tema: '¿Es esta la última "Iron Man" para Robert [Downey Jr.]?' Algo me dice que no será el caso, y [él] será visto en una cuarta, o quinta." En abril de 2013, Cheadle afirmó que "Iron Man 3" podría ser la última película en la serie, diciendo, "La puerta siempre quedará abierta en este tipo de películas, en especial cuando les va tan bien como les ha ido. Sé que hubo conversaciones sobre asegurarse de hacer esta bien, y si funcionaba podía ser la última. Hay espacio para hacer más con estos personajes. Estamos llegando al punto óptimo con Tony y Rhodey, de todos modos." En septiembre de 2014, con respecto a una cuarta película, Downey dijo, "No hay una en la recámara. [...] No, no hay planes para una cuarta "Iron Man"." En abril de 2016, Downey declaró que estaba abierto a repetir su papel en una posible cuarta película de "Iron Man".