Tony Stark (Universo cinematográfico de Marvel)
Jon Favreau, quien fue seleccionado para dirigir la primera película de Iron Man, sintió que el pasado de Downey lo convirtió en una opción adecuada para el papel, y que el actor podría hacer de Stark un "imbécil simpático", pero también representa un auténtico viaje emocional una vez que se ganó a la audiencia. En última instancia, sin embargo, Downey terminó siendo la elección que el estudio hizo para el primer personaje en su extenso universo cinematográfico. Favreau también se sintió atraído por Downey por su actuación en Kiss Kiss Bang Bang, con Downey conversando frecuentemente con el director de esa película, Shane Black, sobre el guion y el diálogo en Iron Man.
Black Widow (película)
En enero de 2009, Marvel entró en conversaciones iniciales con Emily Blunt para interpretar a Black Widow en "Iron Man 2", aunque no pudo asumir el papel debido a un compromiso previo de protagonizar "Los viajes de Gulliver". En marzo de 2009, Scarlett Johansson se firmó contrato para interpretar a Natasha Romanoff / Black Widow, con una oferta que incluía la opción de aparecer en múltiples películas. En septiembre de 2010, mientras promovía el estreno en los medios de comunicación domésticos de "Iron Man 2", el presidente de Marvel Studios, Kevin Feige, declaró que ya se habían dado conversaciones con Johansson sobre una película independiente de Black Widow, pero finalmente Marvel se centró en "The Avengers", de 2012. Johansson apareció en esa película como el personaje, y también en "", de 2014, "", de 2015, "", de 2016, "", de 2018, y "", de 2019. Después del estreno de "Age of Ultron", Johansson reveló que la cantidad de películas en su contrato se había ajustado desde la primera vez que firmó para coincidir con la "demanda del personaje", ya que Marvel no había anticipado la "gran reacción" del público al personaje y su actuación.