Boston Celtics
Los Celtics inician la temporada de contrataciones con grandes cambios, todo esto motivado por Danny Ainge quien asume que ha terminado una era en el equipo. El primero de estos cambios es la salida del entrenador, Doc Rivers, quien se marcha a Los Angeles Clippers. Más tarde, Paul Pierce, Kevin Garnett y Jason Terry dejan Boston en un intercambio con los Brooklyn Nets, a cambio de Gerald Wallace, Kris Humphries, MarShon Brooks, Keith Bogans y Kris Joseph, además de tres futuras elecciones del draft. También despiden al jugador Terrence Williams.
Boston Celtics
En verano de 1997, se convertiría en nuevo responsable y entrenador Rick Pitino, quien se mantuvo en el cargo hasta mediada la temporada 2000-2001, y cuyas polémicas decisiones no servirían para mejorar el rendimiento competitivo. Pitino renovó casi toda la plantilla a lo largo de su mandato, excepto a Antoine Walker, que lideraría al equipo hasta la llegada de Paul Pierce a través del Draft de 1998, sin que Boston se clasificara una sola vez para los playoffs. Entre sus elecciones más polémicas se encuentran los traspasos de Billups y Ron Mercer, ambos elegidos en el Draft de 1997, el de Eric Williams, y la incorporación de diversos jugadores caros y poco efectivos, como el pívot Travis Knight.