Jeff Bridges
En "Iron Man" (2008), con la cabeza rapada y barba, interpretó a Obadiah Stane/Iron Monger, el socio y rival de Iron Man de Robert Downey Jr. En 2010, 39 años después de su primera nominación, Bridges, que había ganado el Globo de Oro dos meses antes, recibió el Óscar de la academia como mejor actor por la película "Crazy Heart", en la cual interpreta a Bad Blake, un cantante agobiado de country al que se le da la oportunidad de cambiar su vida. En 2011, fue nuevamente nominado al premio Óscar por su papel en el western de los hermanos Coen "True Grit" (2010), donde interpretó a un vaquero malhumorado de nombre Rooster Cogburn, personaje que ya había sido interpretado a fines de los años 1960 por John Wayne.
Iron Man 2
En octubre de 2008, Marvel Studios llegó a un acuerdo para rodar "Iron Man 2", así como sus tres siguientes películas, en los Raleigh Studios en Manhattan Beach, California. Unos días después, Don Cheadle fue contratado para reemplazar a Terrence Howard. Sobre que lo sustituyeran, Howard dijo, «No hubo ninguna explicación, aparentemente los contratos que escribimos y firmamos no valen el papel en el que están impresos a veces. Las promesas no se cumplen, y no siempre se mantienen negociaciones de buena fe.» "Entertainment Weekly" dijo que el director no disfrutaba trabajar con Howard, volviendo a rodar y cortando sus escenas con frecuencia; el publicista del actor dijo que tuvo una buena experiencia interpretando el papel, mientras Marvel decidió no hacer comentarios. Ya que Favreau y Theroux eligieron reducir el papel, el estudio fue con Howard para discutir la disminución de su salario; ya que había sido el primer actor contratado en "Iron Man" y recibía la mayor paga. La publicación afirmaba que no estaban seguros de si los representantes de Howard dejaron el proyecto antes o si Marvel eligió dejar de negociar. El guionista negó la parte del informe en la que alegaba que el tamaño del papel había fluctuado. En noviembre de 2013, Howard dijo que, al entrar en la película, el estudio le ofreció mucho menos de lo que decía en su contrato de tres películas, alegando que le dijeron que la segunda sería exitosa «contigo o sin ti», y que, sin mencionar su nombre, dijo que Downey «tomó el dinero que suponía ser mío y me echó.»