Guerras de los Balcanes
A pesar de su rivalidad por controlar Macedoniay erigirse como la potencia principal de los Balcanes, Bulgaria y Serbia lograron alcanzar un acuerdo el de defensa mutua y contrario a la repartición de territorio otomano por otros Estados. Los anexos secretos del acuerdo trataban sobre la división de Macedonia entre los dos países, dejando la futura frontera entre ambos extremadamente vaga: Serbia se anexionaría los territorios al norte de los montes Šar, Bulgaria aquellos al este del Struma y de las montañas Ródope. El resto de Macedonia quedaba sin asignar, aunque Serbia se comprometía a no exigir los territorios más allá de la línea Kriva Palanka-Veles-Ohrid, sin ocupar ninguna de las dos últimas poblaciones. El resto podría dividirse entre Bulgaria y Grecia. Ambos países se comprometían a enviar cien mil soldados al frente de Macedonia, suministrando Serbia un total de ciento cincuenta mil y Bulgaria doscientos mil soldados.
Frontera entre Macedonia del Norte y Serbia
Desde el tratado de Bucarest (1913), que puso fin a la Segunda Guerra Balcánica, Macedonia formó parte primero del Reino de Serbia, después del Reino de Yugoslavia y después de la República Federativa Socialista de Yugoslavia como la República Socialista de Macedonia. A raíz de la disolución de Yugoslavia en 1991, Macedonia del Norte se independizó y fue reconocida por Serbia el 8 de abril de 1996. En 2008 se produjo una ruptura de relaciones entre ambos estados cuando Macedonia del Norte reconoció la independencia de Kosovo, si bien se restablecieron las relaciones en 2009.