Guerras de los Balcanes
A pesar de su rivalidad por controlar Macedoniay erigirse como la potencia principal de los Balcanes, Bulgaria y Serbia lograron alcanzar un acuerdo el de defensa mutua y contrario a la repartición de territorio otomano por otros Estados. Los anexos secretos del acuerdo trataban sobre la división de Macedonia entre los dos países, dejando la futura frontera entre ambos extremadamente vaga: Serbia se anexionaría los territorios al norte de los montes Šar, Bulgaria aquellos al este del Struma y de las montañas Ródope. El resto de Macedonia quedaba sin asignar, aunque Serbia se comprometía a no exigir los territorios más allá de la línea Kriva Palanka-Veles-Ohrid, sin ocupar ninguna de las dos últimas poblaciones. El resto podría dividirse entre Bulgaria y Grecia. Ambos países se comprometían a enviar cien mil soldados al frente de Macedonia, suministrando Serbia un total de ciento cincuenta mil y Bulgaria doscientos mil soldados.
Frontera entre Bulgaria y Macedonia del Norte
El territorio macedonio formó parte del Imperio otomano hasta que pasó al Reino de Serbia después de las guerras balcánicas. A pesar de que disputado por Bulgaria, después de la Primera Guerra Mundial el territorio macedonio pasó a formar parte del Reino de los Serbios, Croatas y Eslovenos. Durante la Segunda Guerra Mundial el Reino de Bulgaria ocupó Macedonia. Después de la guerra esta fue la frontera entre la República Popular de Bulgaria y la República Socialista de Macedonia, que formaba parte de la República Federativa Socialista de Yugoslavia. Después de la disolución de Yugoslavia en 1991 esta fue la frontera entre Bulgaria y la nueva República de Macedonia. Con el ingreso de Bulgaria a la Unión Europea en 2007, esta se convirtió en una de las fronteras exteriores de la UE.