Winnipeg
El sector privado es también muy importante y en la ciudad están las bases de empresas como Manitoba Telecom Services, Canwest, Palliser Furniture, Great-West Life Assurance, Motor Coach Industries, Convergys Corporation, New Flyer Industries, Boeing Canada Technology, Bristol Aerospace, Nygård International, Canad Inns e Investors Group. También existen empresas poseídas por familias en Winnipeg como James Richardson & Sons, Ben Moss Jewellers, Frantic Films y Paterson Grain.
CP Ships
En la década de 1980, CP Ships adquirió distintas empresas, siendo las más importantes Dart Containers y Manchester Lines. En 2001 los directivos de Canadian Pacific Ltd., el holding que agrupaba a las distintas empresas, incluida CP Ships, anunciaron que comenzarían a desprenderse de sus subsidiarias, con la esperanza de que cada empresa por separado podría obtener más inversores que el grupo en su conjunto. Para 2003 CP Ships operaba 22 líneas con 89 barcos y empleaba a 4400 trabajadores en todo el mundo utilizando siete marcas comerciales: ANZDL, Canada Maritime, Cast, Contship Containerlines, Italia Line, Lykes Lines y TMM Lines.