Guerras de los Balcanes
A pesar de su rivalidad por controlar Macedoniay erigirse como la potencia principal de los Balcanes, Bulgaria y Serbia lograron alcanzar un acuerdo el de defensa mutua y contrario a la repartición de territorio otomano por otros Estados. Los anexos secretos del acuerdo trataban sobre la división de Macedonia entre los dos países, dejando la futura frontera entre ambos extremadamente vaga: Serbia se anexionaría los territorios al norte de los montes Šar, Bulgaria aquellos al este del Struma y de las montañas Ródope. El resto de Macedonia quedaba sin asignar, aunque Serbia se comprometía a no exigir los territorios más allá de la línea Kriva Palanka-Veles-Ohrid, sin ocupar ninguna de las dos últimas poblaciones. El resto podría dividirse entre Bulgaria y Grecia. Ambos países se comprometían a enviar cien mil soldados al frente de Macedonia, suministrando Serbia un total de ciento cincuenta mil y Bulgaria doscientos mil soldados.
Entente de los Balcanes
En el invierno de 1939, tras estallar la Segunda Guerra Mundial, el ministro de Asuntos Exteriores rumano, Grigore Gafencu, trató de utilizar la Entente como base para formar un bloque de países neutrales que limitase la influencia alemana en la zona y fuese lo suficientemente fuerte como para disuadir a la Unión Soviética de intervenir, gran temor del Gobierno rumano. El bloque debía incluir al Reino de Bulgaria y estar encabezado por el Reino Italia, aún neutral en el conflicto. La idea recibió el apoyo del Reino de Yugoslavia, pero Grecia se opuso a ceder territorios a Bulgaria para lograr su ingreso en la alianza. Los soviéticos tampoco vieron con buenos ojos el intento rumano y trataron de aislar al Reino de Rumanía para poder recuperar la Besarabia en disputa e intentaron lograr, sin éxito, la neutralidad turca ante un posible ataque búlgaro a Rumanía con la intención de recuperar Dobruya, por la que los dos países rivalizaban. La negativa italiana a dirigir la nueva alianza y el rechazo húngaro y búlgaro a adherirse a ella sellaron el fracaso de la propuesta.