Guerras de los Balcanes
A pesar de su rivalidad por controlar Macedoniay erigirse como la potencia principal de los Balcanes, Bulgaria y Serbia lograron alcanzar un acuerdo el de defensa mutua y contrario a la repartición de territorio otomano por otros Estados. Los anexos secretos del acuerdo trataban sobre la división de Macedonia entre los dos países, dejando la futura frontera entre ambos extremadamente vaga: Serbia se anexionaría los territorios al norte de los montes Šar, Bulgaria aquellos al este del Struma y de las montañas Ródope. El resto de Macedonia quedaba sin asignar, aunque Serbia se comprometía a no exigir los territorios más allá de la línea Kriva Palanka-Veles-Ohrid, sin ocupar ninguna de las dos últimas poblaciones. El resto podría dividirse entre Bulgaria y Grecia. Ambos países se comprometían a enviar cien mil soldados al frente de Macedonia, suministrando Serbia un total de ciento cincuenta mil y Bulgaria doscientos mil soldados.
Frontera entre Bulgaria y Serbia
La primera frontera búlgara-serbia se estableció después del tratado de Berlín de 1878 por el cual el Imperio otomano reconoció la independencia del Reino de Serbia y del Reino de Bulgaria. Después la segunda suerra balcánica y el tratado de Bucarest de 1913 se confirmó un nuevo trazado fronterizo entre ambos reinos. En 1919 el reino de Serbia fue sustituido por el Reino de Yugoslavia, que integraba la actual Macedonia del Norte. En 1947 el reino yugoslavo fue sustituido por la República Federativa Socialista de Yugoslavia. Con la disolución de Yugoslavia en 1991 y de la federación de Serbia y Montenegro en 2006 actualmente esta frontera solo lo es entre Bulgaria y Serbia. Además, dado que Bulgaria es miembro de la Unión Europea desde 2004, esta también es una de las fronteras externas de la Unión Europea.