True Colors (álbum)
A finales del año 1986. Cyndi Lauper se estableció como una de las artistas más vendidas del mundo. Su primer álbum de estudio She's So Unusual, fue certificado 4 veces platino por la Recording Industry Association of America y recibió la certificación de diamante en Canadá por ventas superiores a 1 millón de copias, convirtiéndola en la primera cantante en lograr tal hazaña en aquel momento. De acuerdo con Bill bordo revista de la industria musical estaba mirando los próximo pasos de la cantante ansiosos de saber si podría mantener el éxito de su álbum debut.
Cyndi Lauper
En 2001 Cyndi prepara su nuevo álbum de estudio, y como tal el primero en el nuevo milenio, y el cual volvía a sus raíces Pop Rock. Para ello se juntó con Ryūichi Sakamoto y George Fullan. Apenas una semana antes de su lanzamiento el álbum fue filtrado y distribuido masivamente en internet, lo que causó su cancelamiento; en cambio se lanzó un EP que contenía solo unas canciones, además de "Shine Remixes" que contenía mezclas de la canción homónima. El 21 de abril de 2004 (3 años más tarde) se lanza físicamente solamente en Japón, siendo una pieza coleccionable muy importante entre sus fanes. El 12 de octubre de 2000, participa en el programa de TV "Women in Rock, Girls With Guitars" ("La mujer en Rock, chicas con guitarras" en español), que contó con Sheryl Crow, Ann y Nancy Wilson, Melissa Etheridge, Amy Grant, Wynonna Judd, y Destiny's Child. Allí interpretó el clásico de Paul McCartney, "Maybe I'm Amazed" con Ann Wilson, y "O-o-h Child" junto al grupo Destiny's Child. Aparte estrenó "Water's Edge" junto a Ann. La crítica para ella fue muy positiva, hasta lo llamaron "lo mejor de la noche". Un CD fue publicado con las versiones de estudio, y en cada venta de él se donaba $1.00 a la investigación del cáncer de mama. En 2003 mientras estando de gira con Cher se rompió el tobillo.