El fantasma de la ópera (musical de 1986)
El 26 de enero de 2018, "El fantasma de la ópera" celebró su 30º aniversario en el Majestic Theatre, donde continúa representándose en la actualidad. Con más de 13000 funciones a sus espaldas, es el espectáculo de mayor permanencia en cartel de la historia de Broadway.
The Tonight Show
Este también ha sido el presentador de "The Tonight Show" de menos duración en sus años de historia, solo durando un tiempo de casi 7 meses luego de una pelea por el horario en el que el programa sería transmitido. O'Brien y NBC llegaron a un acuerdo de contrato el 21 de enero de 2010 cediendo nuevamente el programa a su anterior presentador Jay Leno luego de los Juegos Olímpicos de Invierno y restringiéndole recibir ofertas de otras cadenas hasta el 1 de septiembre de 2010.