True Colors (álbum)
A finales del año 1986. Cyndi Lauper se estableció como una de las artistas más vendidas del mundo. Su primer álbum de estudio She's So Unusual, fue certificado 4 veces platino por la Recording Industry Association of America y recibió la certificación de diamante en Canadá por ventas superiores a 1 millón de copias, convirtiéndola en la primera cantante en lograr tal hazaña en aquel momento. De acuerdo con Bill bordo revista de la industria musical estaba mirando los próximo pasos de la cantante ansiosos de saber si podría mantener el éxito de su álbum debut.
Cyndi Lauper
A raíz de la caída del Muro de Berlín, en 1990, Roger Waters la convoca para el espectáculo más multitudinario de la historia del rock. En "The Wall en Berlín", y ante más de 300.000 personas, Lauper interpreta "Another brick in the wall", qué más tarde sería lanzado como sencillo. Su actuación fue uno de los momentos más altos del show. Compartió escenario esa misma noche junto a Joni Mitchell, Van Morrison, Sinéad O'Connor y Marianne Faithfull, entre otros. También interpretó junto a otros "The Tide Is Turning". En el evento ella estaba vestida de una joven alumna. Fue visto por más de 5 millones de personas en el mundo. Ese mismo año recibiría una nominación a los , en la categoría de , por la canción "I Drove All Night".