A Chorus Line
En 29 de septiembre de 1983, "A Chorus Line" desbancó a "Grease" como el espectáculo de mayor permanencia en cartel en la historia de Broadway, récord que mantuvo hasta el 19 de junio de 1997, cuando fue superado por "Cats".
The Tonight Show
Este también ha sido el presentador de "The Tonight Show" de menos duración en sus años de historia, solo durando un tiempo de casi 7 meses luego de una pelea por el horario en el que el programa sería transmitido. O'Brien y NBC llegaron a un acuerdo de contrato el 21 de enero de 2010 cediendo nuevamente el programa a su anterior presentador Jay Leno luego de los Juegos Olímpicos de Invierno y restringiéndole recibir ofertas de otras cadenas hasta el 1 de septiembre de 2010.