True Colors (álbum)
A finales del año 1986. Cyndi Lauper se estableció como una de las artistas más vendidas del mundo. Su primer álbum de estudio She's So Unusual, fue certificado 4 veces platino por la Recording Industry Association of America y recibió la certificación de diamante en Canadá por ventas superiores a 1 millón de copias, convirtiéndola en la primera cantante en lograr tal hazaña en aquel momento. De acuerdo con Bill bordo revista de la industria musical estaba mirando los próximo pasos de la cantante ansiosos de saber si podría mantener el éxito de su álbum debut.
Cyndi Lauper
Por petición de Yoko Ono participa en el homenaje a John Lennon organizado en Londres, junto a artistas como Elton John, Lenny Kravitz y Ray Charles, entre otros. Cantó las canciones "Hey Bulldog", de The Beatles, y "Working Class Hero", de Lennon. Este evento y su amistad con Yoko Ono inspiraron a Lauper a darle un nuevo giro a su carrera. En su siguiente trabajo, sin abandonar su desenfado musical, trata temas muy serios en la sociedad norteamericana, como el abuso, el aborto y la miseria. También participó en el proyecto tributo "The Peace Choir", donde hizo su versión de "Give Peace a Chance". En ese año co-escribió la canción "Paper Heart", una canción sobre las drogas, con Jane Wiedlin, guitarrista de The Go-Go's .