খালিদ বিন ওয়ালিদ
উমর খলিফা হওয়ার পর খালিদকে সেনাপতির পদ থেকে অপসারণ করেন। তবে এরপরও খালিদ আরব-বাইজেন্টাইন যুদ্ধের প্রথম পর্যায়ে একজন কার্যকর নেতা হিসেবে ভূমিকা রেখেছেন। তার নেতৃত্বে মুসলিমরা ৬৩৪ সালে দামেস্ক জয় করে। ৬৩৬ সালে ইয়ারমুকের যুদ্ধে মুসলিমরা গুরুত্বপূর্ণ বিজয় অর্জন করে। এর ফলে বিলাদ আল-শাম (লেভান্ট) জয়ের পথ উন্মুক্ত হয়ে যায়। 
৬৩৮ সালে খালিদ তার সামরিক দায়িত্ব থেকে অব্যাহতি পান।
আলেপ্পো অবরোধ (৬৩৭)
ইয়ারমুকের যুদ্ধের পর মুসলিমরা সিরিয়ার উত্তরে আরো গভীরে যেতে থাকে। বেশ কিছু ছোট ও বড় শহর দখলের পর আবু উবাইদা ইবনুল জাররাহ ও খালিদ বিন ওয়ালিদ কিনানসারিনে সাক্ষাৎ করেন এবং আলেপ্পোর দিকে যাত্রা করেন। রোমান সেনাপতি জোয়াকিমের অধীনে একটি মজবুত দুর্গ সেখানে অবস্থিত ছিল। আলেপ্পো একটি বড় ও একটি ছোট দেয়ালবেষ্টিত শহর নিয়ে গঠিত হয়। সিকি মাইল থেকে অল্প বেশি দূরত্বে অবস্থিত শহরের বাইরে পাহাড়ের উপর দুর্ভেদ্য দুর্গ চারপাশে পরিখা দ্বারা বেষ্টিত ছিল।