খালিদ বিন ওয়ালিদ
উমর খলিফা হওয়ার পর খালিদকে সেনাপতির পদ থেকে অপসারণ করেন। তবে এরপরও খালিদ আরব-বাইজেন্টাইন যুদ্ধের প্রথম পর্যায়ে একজন কার্যকর নেতা হিসেবে ভূমিকা রেখেছেন। তার নেতৃত্বে মুসলিমরা ৬৩৪ সালে দামেস্ক জয় করে। ৬৩৬ সালে ইয়ারমুকের যুদ্ধে মুসলিমরা গুরুত্বপূর্ণ বিজয় অর্জন করে। এর ফলে বিলাদ আল-শাম (লেভান্ট) জয়ের পথ উন্মুক্ত হয়ে যায়। 
৬৩৮ সালে খালিদ তার সামরিক দায়িত্ব থেকে অব্যাহতি পান।
ইয়ারমুকের যুদ্ধ
৬৩৪ খ্রিষ্টাব্দে আবু বকর মারা যান এবং উমর ইবনুল খাত্তাব তার উত্তরসুরি হন। তিনি সিরিয়ায় অভিযান অব্যাহত রাখেন। খালিদ বিন ওয়ালিদের পূর্ববর্তী অভিযানগুলো সফল হলেও খলিফা উমর আবু উবাইদা ইবনুল জাররাহকে খালিদের স্থলাভিষিক্ত করেন। দক্ষিণ ফিলিস্তিন সুরক্ষিত করার পর মুসলিমরা বাণিজ্য রুটের দিকে অগ্রসর হয়। বড় কোনো প্রতিরোধ ছাড়া টাইবেরিয়াস ও বালবিকের পতন ঘটে এবং ৬৩৬ খ্রিষ্টাব্দের প্রথমদিকে এমেসা জয় করা হয়। সেখান থেকে মুসলিমরা লেভান্টে অভিযান অব্যাহত রাখে।