খালিদ বিন ওয়ালিদ
উমর খলিফা হওয়ার পর খালিদকে সেনাপতির পদ থেকে অপসারণ করেন। তবে এরপরও খালিদ আরব-বাইজেন্টাইন যুদ্ধের প্রথম পর্যায়ে একজন কার্যকর নেতা হিসেবে ভূমিকা রেখেছেন। তার নেতৃত্বে মুসলিমরা ৬৩৪ সালে দামেস্ক জয় করে। ৬৩৬ সালে ইয়ারমুকের যুদ্ধে মুসলিমরা গুরুত্বপূর্ণ বিজয় অর্জন করে। এর ফলে বিলাদ আল-শাম (লেভান্ট) জয়ের পথ উন্মুক্ত হয়ে যায়। 
৬৩৮ সালে খালিদ তার সামরিক দায়িত্ব থেকে অব্যাহতি পান।
ইয়ারমুকের যুদ্ধ
খালিদ ও তার মোবাইল গার্ডরা পুরো বিকেল জুড়ে আর্মেনীয়দের বিরুদ্ধে লড়াই করে। অন্যত্র অবস্থা শোচনীয় হতে শুরু করে। বাইজেন্টাইন অশ্বারোহী তীরন্দাজরা যুদ্ধক্ষেত্রে অবস্থান নিয়ে আবু উবাইদা ও ইয়াজিদের বাহিনীর উপর তীব্রভাবে তীর নিক্ষেপ শুরু করে ফলে তারা বাইজেন্টাইনদের সারি ভেদ করতে সক্ষম হচ্ছিলেন না। তীরের আঘাতের কারণে অনেক মুসলিম সৈনিক দৃষ্টি হারায়। ফলে এই দিনের নাম পরে "হারানো চোখের দিন" হয়। আবু সুফিয়ানও সেদিন তার এক চোখের দৃষ্টি হারান। ইকরিমা ইবনে আবি জাহল ছাড়া বাকি অংশগুলো পিছিয়ে আসে। এই অংশ আবু উবাইদার সেনাদের বামে ছিল। বাইজেন্টাইন বাহিনীকে তার চারশত অশ্বারোহী সৈনিকদের নিয়ে বাধা দানের মাধ্যমে পিছিয়ে আসা মুসলিমদের আড়াল করে দেন। এসকল অন্যান্য অংশগুলো পাল্টা আক্রমণ ও হারানো স্থান উদ্ধারের জন্য সংগঠিত হতে থাকে। ইকরিমার সব সৈনিক মারাত্মক আহত বা নিহত হয়। খালিদের বাল্যবন্ধু ইকরিমা নিজেও মারাত্মকভাবে আহত হন এবং সেদিন সন্ধ্যায় মারা যান।