খালিদ বিন ওয়ালিদ
উমর খলিফা হওয়ার পর খালিদকে সেনাপতির পদ থেকে অপসারণ করেন। তবে এরপরও খালিদ আরব-বাইজেন্টাইন যুদ্ধের প্রথম পর্যায়ে একজন কার্যকর নেতা হিসেবে ভূমিকা রেখেছেন। তার নেতৃত্বে মুসলিমরা ৬৩৪ সালে দামেস্ক জয় করে। ৬৩৬ সালে ইয়ারমুকের যুদ্ধে মুসলিমরা গুরুত্বপূর্ণ বিজয় অর্জন করে। এর ফলে বিলাদ আল-শাম (লেভান্ট) জয়ের পথ উন্মুক্ত হয়ে যায়। 
৬৩৮ সালে খালিদ তার সামরিক দায়িত্ব থেকে অব্যাহতি পান।
ইয়ারমুকের যুদ্ধ
এসময় রাশিদুন সেনাবাহিনী চারভাগে বিভক্ত ছিল: ফিলিস্তিনে আমর ইবনুল আস, জর্ডানে শুরাহবিল ইবনে হাসানা, দামেস্ক-কাইসারিয়া অঞ্চলে ইয়াজিদ ইবনে আবি সুফিয়ান এবং এমেসায় খালিদ বিন ওয়ালিদের সাথে আবু উবাইদা ইবনুল জাররাহ এই অংশগুলোর নেতৃত্বে ছিলেন।
মুসলিম সেনাবাহিনী ভৌগলিকভাবে বিচ্ছিন্ন থাকার কারণে হেরাক্লিয়াস এই সুযোগ কাজে লাগাতে উদ্যোগী হন এবং হামলার পরিকল্পনা করেন। তিনি কেন্দ্রীয় অবস্থানকে কাজে লাগিয়ে প্রতিপক্ষের মোকাবেলা করতে চেয়েছিলেন। তার পরিকল্পনা ছিল বিরাট বাহিনীকে কাজে লাগিয়ে মুসলিমদের প্রত্যেকটি বাহিনী সংগঠিত হওয়ার আগে পৃথকভাবে তাদের পরাজিত করা। মুসলিমদের পিছু হটিয়ে বা পৃথকভাবে বাহিনীগুলোকে পরাজিত করে হৃত অঞ্চল পুনরুদ্ধার করার প্রচেষ্টা চালানো হয়। হেরাক্লিয়াসের ছেলে তৃতীয় কনস্টান্টাইনের অধীনে কাইসারিয়ায় বাড়তি সেনা সহায়তা পাঠানো হয়। ইয়াজিদ ইবনে আবি সুফিয়ানের বাহিনীকে ধরাশায়ী করার জন্য এই বাহিনী প্রেরণ করা হয়ে থাকতে পারে। ইয়াজিদের বাহিনী শহরটি অবরোধ করেছিল। বাইজেন্টাইন রাজকীয় বাহিনী ৬৩৬ খ্রিষ্টাব্দের জুনের মাঝামাঝি সময়ে এন্টিওক ও উত্তর সিরিয়া থেকে বের হয়।