سان خوان (بورتوريكو)
وتعد عاصمة بورتوريكو ثاني أقدم مدينة قام بتأسيسها أوروبيين في الأمريكتين بعد سانتو دومينغو في جمهورية الدومنيكان، كما لا تزال العديد من المعالم التاريخية المشهورة موجودة في المدينة من بينها حصون المدينة السابقة كحصن سان فيليبي ديل مورو وحصن سان كريستوبال ولافورتالزا ""La Fortaleza"" وهو أقدم قصر للحكم مستخدم في الأمريكتين كما ويعد موقع تراث عالمي مسجل حسب اليونيسكو.
تعد اليوم سان خوان أهم موانئ الجزيرة، كما أنها المركز الرئيسي للتصنيع وصناعة المال والأعمال والثقافة والسياحة. وتضم منطقة سان خوان بضواحيها بما فيها 9 بلديات مجاورة نحو 2 مليون نسمة أي مامقداره نصف سكان جزيرة بورتوريكو الذين يقيمون ويعملون في هذه المنطقة.
تاريخ بورتوريكو
عزم الإسبان على الدفاع عن الجزيرة وبدأوا ببناء تحصينات في جزيرة سان خوان. في عام 1532 بدأ بناء التحصينات الأولى بـالحصن بالقرب من مدخل خليج سان خوان. بعد سبع سنوات، بدأت أهمية بناء الدفاعات حول سان خوان ببناء حصن سان فيليبي دي مورو في خليج سان خوان، لاحقا تم بناء حصن سان كريستوبال وحصن سان خيرونيمو بالعائدات. وفي 1587 قام المهندسان خوان دي تيخادا وخوان باوتيسيتا أنتوبيلى بإعادة تصميم حصن سان فيليبى دي مورو. وفي 1580، تم إعادة تنظيم بورتوريكو سياسيا وأصبحت قيادة عامة مما منحها حكما ذاتيا أكبر وردا أسرع على التهديدات العسكرية.
في الثانى والعشرين من نوفمبر عام 1595 تزعم القرصان البريطانى فرانسيس دريك رحلة استكشافية إلى خليج سان خوان بنية نهب المدينة، وذلك بعد أن طلب 27 سفينة و2500 بحار. كان الهجوم البريطانى غير قادر على هزيمة القوة الإسبانية الموجودة في الميناء. بعد عدة سنوات هاجم الأسطول الملكى بقيادة جورج كليفورد، الكونت الثالث لكومبرلاند، شرق سانتورثى في عام 1598 بقوات تكونت من 21 سفينة. وجد كليفورد مقاومة اسبانية عند محاولة عبور جسر سان أنطونيو، ويقع في منطقة معروفة حاليا باسم لا كوندادا، الذي يؤدى إلى جزيرة سان خوان. لاحقا حاول الهولنديون غزو الجزيرة مما أدى إلى تحصين سان خوان. في عام 1634 قام فيليبى الرابع ملك إسبانيا بتعزيز حصن سان كريستوبال بستة حصون أخرى متصلة بمحيط من الأسوار حول المدينة. في 1702 قام البريطانيون ببعض المناوشات في مدينة أريثيبو في شمال الجزيرة ولكن دون جدوي.