الثورة الكوبية
الثورة الكوبية أو ثورة فيديل كاسترو في 1959 اكتسح رجال حرب العصابات هافانا برئاسة فيدل كاسترو وأسقطوا الديكتاتورية العسكرية لفولجنسيو باتيستا. هذا برغم تسليح حكومة الولايات المتحدة وتمويلها لباتيستا ولعملاء الـ CIA داخل جيش عصابات كاسترو. دخل الثوار كوبا على ظهر اليخت غرانما ولم يكن معهم سوى ثمانين رجلا لم يبق منهم سوى 10 رجال فقط، بينهم كاسترو وأخوه "راؤول" وجيفارا، ولكن هذا الهجوم الفاشل أكسبهم مؤيدين كثيرين خاصة في المناطق الريفية، وظلت المجموعة تمارس حرب العصابات لمدة سنتين وخسروا نصف عددهم في معركة مع الجيش. كان خطاب كاسترو سبباً في إضراب شامل، وبواسطة خطة جيفارا للنزول من جبال سييرا باتجاه العاصمة الكوبية تمكن الثوار من دخول العاصمة هافانا في يناير 1959 على رأس ثلاثمائة مقاتل، ليبدأ عهد جديد في حياة كوبا بعد انتصار الثورة وإطاحتها بحكم الديكتاتور "باتيستا".
اشتراكية العالم الثالث
لعبت كوبا دوراً أساسيّاً في نشر الاشتراكيّة لبقية أمريكا اللاتينية بسبب قربها واتصالها التاريخي القوي مع الولايات المتّحدة. وصف تشي جيفارا كوبا بأنها "ضوء موجِّه" لدول أمريكا اللاتينيّة التي وقعت في صراع بين الإمبرياليّة والاشتراكيّة. نقل جيفارا في خطابه "حول الطب الثوري"، قصص رحلاته عبر أمريكا اللاتينية والبؤس والجوع والمرض الذي شَهِدَه وشرح كيف يمكن للتحوّل إلى الاشتراكيّة أن يساعد في تخفيف هذه الصراعات. قام فيدل كاسترو وتشي غيفارا بتنفيذ السياسات اليسارية في كوبا أثناء دمج السياسات التي تهدف إلى معالجة القضايا الاجتماعيّة كجزء من اليسار الجديد. كان المسؤولون الكوبيون يعتزمون من كوبا تحفيز الثورات اليسارية المشابهة في بقيّة بلدان أمريكا اللاتينية، وهو ما اعتُبِر "نضالاً تحررياً" شائعا، في بلدان مثل فنزويلا وبوليفيا ونيكاراغوا.