سان خوان (بورتوريكو)
وتعد عاصمة بورتوريكو ثاني أقدم مدينة قام بتأسيسها أوروبيين في الأمريكتين بعد سانتو دومينغو في جمهورية الدومنيكان، كما لا تزال العديد من المعالم التاريخية المشهورة موجودة في المدينة من بينها حصون المدينة السابقة كحصن سان فيليبي ديل مورو وحصن سان كريستوبال ولافورتالزا ""La Fortaleza"" وهو أقدم قصر للحكم مستخدم في الأمريكتين كما ويعد موقع تراث عالمي مسجل حسب اليونيسكو.
تعد اليوم سان خوان أهم موانئ الجزيرة، كما أنها المركز الرئيسي للتصنيع وصناعة المال والأعمال والثقافة والسياحة. وتضم منطقة سان خوان بضواحيها بما فيها 9 بلديات مجاورة نحو 2 مليون نسمة أي مامقداره نصف سكان جزيرة بورتوريكو الذين يقيمون ويعملون في هذه المنطقة.
بورتوريكو
يتم تشكيل مجلسين تشريعيين منتخبين ديمقراطياً في بورتوريكو ولكن الكونغرس الأمريكي يشرع العديد من جوانب الحياة الأساسية في الجزيرة. سكان الجزيرة لا يسمح لهم بالتصويت في الانتخابات الرئاسية الأمريكية لأن بورتوريكو تعتبر رسمياً أقليم تابع (غير مدمج) وليست ولاية. الوضع السياسي الحالي في الجزيرة، بما في ذلك إمكانية تحويلها لولاية أو استقلالها، هو موضع جدل على نطاق واسع في بويرتوريكو. في نوفمبر 2012، أسفر استفتاء غير ملزم عن حالة بورتوريكو عن رفض 54 في المئة من المستطلع آرائهم للوضع الراهن تحت بند الإقليمية في دستور الولايات المتحدة. ومن بين المشاركين في الاجابة على سؤال ثاني حول البدائل المطروحة، صوت 61 في المئة لصالح حالة "الولاية" كبديل مفضل عن الوضع الإقليمي الراهن.