سان خوان (بورتوريكو)
وتعد عاصمة بورتوريكو ثاني أقدم مدينة قام بتأسيسها أوروبيين في الأمريكتين بعد سانتو دومينغو في جمهورية الدومنيكان، كما لا تزال العديد من المعالم التاريخية المشهورة موجودة في المدينة من بينها حصون المدينة السابقة كحصن سان فيليبي ديل مورو وحصن سان كريستوبال ولافورتالزا ""La Fortaleza"" وهو أقدم قصر للحكم مستخدم في الأمريكتين كما ويعد موقع تراث عالمي مسجل حسب اليونيسكو.
تعد اليوم سان خوان أهم موانئ الجزيرة، كما أنها المركز الرئيسي للتصنيع وصناعة المال والأعمال والثقافة والسياحة. وتضم منطقة سان خوان بضواحيها بما فيها 9 بلديات مجاورة نحو 2 مليون نسمة أي مامقداره نصف سكان جزيرة بورتوريكو الذين يقيمون ويعملون في هذه المنطقة.
تورونتو
فاق عدد سكان تورونتو 2.6 مليون نسمة وفقاً لإحصائية عام 2011، وبذلك تكون تورونتو خامس أكثر مدن قارة أمريكا الشمالية اكتظاظاَ بالسكان بعد مكسيكو سيتي، ونيويورك، ولوس أنجلوس، وشيكاغو على الترتيب. أما منطقة تورونتو الحضرية فقد بلغ عدد سكانها 5,583,064 نسمة عام 2011. أما منطقة تورونتو الكبرى فقد بلغ عدد سكانها 6,054,191 وفقاً لإحصائيات عام 2011. مدينة تورونتو هي قلب منطقة تورونتو الكبرى ومنطقة الاكتظاظ السكاني في جنوب أونتاريو المعروف باسم "حدوة الحصان الذهبي". يعكس تنوع أصول وأعراق سكان المدينة دورها كوجهة هامّة للمهاجرين إلى كندا. حيث أن تورونتو هي إحدى أكثر مدن العالم تنوعاً من حيث نسبة المقيمين غير المولودين فيها; حيث ولد 49% منهم خارج كندا. اعتبرت تورونتو مدينة عالمية بامتياز، كما أنها اختيرت كإحدى أفضل مدن العالم معيشةً. بصفتها العاصمة التجارية للبلاد، تورونتو هي مقر لبورصة كندا وأكبر خمسة بنوك في البلاد. تورونتو هي المدينة التي ستستضيف دورة الألعاب الأمريكية لعام 2015.