سان خوان (بورتوريكو)
وتعد عاصمة بورتوريكو ثاني أقدم مدينة قام بتأسيسها أوروبيين في الأمريكتين بعد سانتو دومينغو في جمهورية الدومنيكان، كما لا تزال العديد من المعالم التاريخية المشهورة موجودة في المدينة من بينها حصون المدينة السابقة كحصن سان فيليبي ديل مورو وحصن سان كريستوبال ولافورتالزا ""La Fortaleza"" وهو أقدم قصر للحكم مستخدم في الأمريكتين كما ويعد موقع تراث عالمي مسجل حسب اليونيسكو.
تعد اليوم سان خوان أهم موانئ الجزيرة، كما أنها المركز الرئيسي للتصنيع وصناعة المال والأعمال والثقافة والسياحة. وتضم منطقة سان خوان بضواحيها بما فيها 9 بلديات مجاورة نحو 2 مليون نسمة أي مامقداره نصف سكان جزيرة بورتوريكو الذين يقيمون ويعملون في هذه المنطقة.
تاريخ بورتوريكو
بهدف بدأ عملية التبشير في الجزيرة، قام البابا خوليو في الثامن من اوغسطس عام 1511 بإنشاء ثلاث اسقفيات أو ابرشيات في العالم الجديد، واحدة منهم بورتوريكو بينما كانت الأخرتين في جزيرة هسبانيولا، وكان هؤلاء الأساقفة تحت إمرة رئيس الأساقفة في إشبيلية، وتم تعيين ألونسو مانسو اسقفا لأبرشية بورتوريكو، وفي السادس والعشرين من سبتمبر عام 1512 وقبل وصوله إلى الجزيرة قام بإنشاء أول مدرسة للتعليم العالى. تولى ألونسو منصبه في 1513 وأصبح أول رجل دين يصل إلى أمريكا، وأيضا أصبحت بورتوريكو أول مركز إكليركى في العالم الجديد خلال فترة البابا ليون العاشر. 
في عام 1513 وصل بعض العبيد الأفارقة إلى الجزيرة، وبسبب نقص عدد السكان تم جلب المزيد والمزيد من العبيد إلى الجزيرة. وبالرغم من ذلك كان عدد العبيد في الجزيرة قليلا مقارنة بالجزر المجاورة.