రాజకుమారుడు
రాజకుమారుడు 1999 లో కె. రాఘవేంద్రరావు దర్శకత్వంలో విడుదలైన సినిమా. ఇది మహేష్ బాబుకు కథానాయకుడిగా మొదటి సినిమా. ప్రీతి జింటా అతనికి జోడీగా నటించింది. వైజయంతి మూవీస్ పతాకంపై అశ్వనీ దత్ నిర్మించిన ఈ చిత్రానికి మణిశర్మ సంగీతాన్నందించాడు. ఈ సినిమాకు అక్కినేని ఉత్తమ కుటుంబ కథా చిత్రంగా నంది అవార్డు లభించింది. ఇది హిందీలోకి "ప్రిన్స్ నంబర్ 1" పేరుతో అనువాదం అయింది.
ధనంజయ (ప్రకాష్ రాజ్) ముంబై లో ఒక రెస్టారెంటును నడుపుతుంటాడు. అతని మేనల్లుడు రాజకుమార్ (మహేష్ బాబు). ఒకసారి రాజ్ కుమార్ ఖండాలా విహార యాత్రకు వెళతాడు. అక్కడ రాణి (ప్రీతి జింటా) అనే అమ్మాయిని చూసి ప్రేమలో పడతాడు. ఆమెను సరదాగా ఆట పట్టిస్తుంటాడు. రాణికి అతనంటే పడదు. ఒకసారి రాజ్ కుమార్ రాణిని కొంతమంది రౌడీల బారినుంచి కాపాడటంతో ఆమె కూడా అతన్ని ప్రేమించడం మొదలు పెడుతుంది.
మద్దెల నగరాజకుమారి
రెండవ చిత్రంలోనే రాజకుమారికి నాయిక అవకాశం లభించింది. అది కలకత్తాలో నిరంజన్ పాల్ దర్శకత్వంలో రూపుదిద్దుకున్న అమ్మ చిత్రం. 1939లో విడుదలైన ఈ చిత్రంలో రాజకుమారి పాడిన "వికసిత సుమములకున్" అనే పాట, నాయకుడు సుబ్బారావుతో కలిసి పాడిన "నిరీక్షించవా నాకై" యుగళగీతం ఆనాటి ప్రేక్షకులను ఆకట్టుకున్నాయి. 1939లోనె విడుదలైన ఉష చిత్రంలో చిత్రలేఖగా నటించింది. ఉష, అనిరుద్ధులను తన మంత్రశక్తితో ఒకటిగా చేసే కీలకమైన పాత్ర అది. అయితే ఈ రెండు చిత్రాలు ఆర్థికంగా విజయం సాధించకపోవడంతో రాజకుమారికి సరైన బ్రేక్ లభించలేదు.