రాజకుమారుడు
రాజకుమారుడు 1999 లో కె. రాఘవేంద్రరావు దర్శకత్వంలో విడుదలైన సినిమా. ఇది మహేష్ బాబుకు కథానాయకుడిగా మొదటి సినిమా. ప్రీతి జింటా అతనికి జోడీగా నటించింది. వైజయంతి మూవీస్ పతాకంపై అశ్వనీ దత్ నిర్మించిన ఈ చిత్రానికి మణిశర్మ సంగీతాన్నందించాడు. ఈ సినిమాకు అక్కినేని ఉత్తమ కుటుంబ కథా చిత్రంగా నంది అవార్డు లభించింది. ఇది హిందీలోకి "ప్రిన్స్ నంబర్ 1" పేరుతో అనువాదం అయింది.
ధనంజయ (ప్రకాష్ రాజ్) ముంబై లో ఒక రెస్టారెంటును నడుపుతుంటాడు. అతని మేనల్లుడు రాజకుమార్ (మహేష్ బాబు). ఒకసారి రాజ్ కుమార్ ఖండాలా విహార యాత్రకు వెళతాడు. అక్కడ రాణి (ప్రీతి జింటా) అనే అమ్మాయిని చూసి ప్రేమలో పడతాడు. ఆమెను సరదాగా ఆట పట్టిస్తుంటాడు. రాణికి అతనంటే పడదు. ఒకసారి రాజ్ కుమార్ రాణిని కొంతమంది రౌడీల బారినుంచి కాపాడటంతో ఆమె కూడా అతన్ని ప్రేమించడం మొదలు పెడుతుంది.
ఘట్టమనేని మహేశ్ ‌బాబు
మహేష్ బాబు నటనాజీవితం తన తండ్రి చిత్రాలలో బాలనటుడిగా ఆరంభమయ్యింది. ఆ తరువాత చదువు మీద దృష్టి కేంద్రీకరించడం కోసం మహేష్ సినిమాలనుండి విరామం తీసుకున్నాడు. డిగ్రీ పూర్తి అయ్యాక తిరిగి సినిమారంగానికి వచ్చాడు.
హీరోగా మహేశ్ తొలి చిత్రం రాజకుమారుడు. ఆ తర్వాత వచ్చిన యువరాజు, వంశీ చిత్రాలు వ్యాపార పరంగా పెద్ద విజయాల్ని సాధించకపోయినా మహేష్ నటనకు గుర్తింపు లభించింది. 2001లో సోనాలి బింద్రే హీరోయిన్ గా కృష్ణ వంశీ దర్శకత్వంలో వచ్చిన మురారి చిత్రం మహేష్ కు తొలి భారీ విజయాన్ని అందించింది. కానీ 2002 మహేష్ కు సంతృప్తిని ఇవ్వలేదు. ఆ సంవత్సరం విడుదల అయిన టక్కరి దొంగ, బాబీ సినిమాలు రెండూ పరాజయం పాలయ్యాయి.