В джазе только девушки
В апреле 1958 года Уайлдер получил письмо от Мэрилин Монро. На тот момент актриса уже почти два года нигде не снималась и, узнав о намечающихся съёмках, выразила заинтересованность в новой работе. Уайлдер перед этим имел не самый удачный опыт работы с Мэрилин в картине «Зуд седьмого года». Капризы актрисы привели тогда к срыву съёмочного графика, но режиссёр понимал, что коммерческий успех картины мог быть связан именно с личностью Монро. Уайлдер предложил Монро роль Душечки и выслал ей пятистраничный набросок роли. После первого прочтения текста Монро осталась очень недовольна. У актрисы были другие интересные предложения от Fox и MGM, и она колебалась. Монро совершенно не устраивало её сложившееся экранное амплуа, а тут ей снова предлагали роль «тупой блондинки». «Героиня даже не может отличить мужчину от женщины», — комментировала своего персонажа Мэрилин. С 1955 года актриса посещала занятия по актёрскому мастерству и была, как она считала, готова к более сложным ролям.
Леммон, Джек
После столь многообещающего начала у Леммона не было недостатка в предложениях, но в основном это были роли — по его собственному определению — вертлявых клоунов. Подлинную глубину леммоновского таланта разглядел именитый режиссёр Билли Уайлдер, который предложил ему главную роль в своей новой комедии «В джазе только девушки» (1959). Исполнение роли Джерри (Дафны) обернулось триумфом для Леммона, принесло ему новую номинацию на «Оскар» и сделало его имя известным во всём мире.
После этого Леммон снимался во многих фильмах Уайлдера, вплоть до последнего в 1981 г. Он вновь был номинирован на «Оскар» за уайлдеровскую социальную комедию «Квартира» (1960), которая была признана киноакадемиками лучшим фильмом года. Воплощая в фильмах этого режиссёра его сардоническое видение современного общества, в котором всё покупается и продаётся, Леммон не отказывался и от предложений других режиссёров. Одной из важнейших в своей жизни он считал роль алкоголика в остросоциальной драме Блэйка Эдвардса «Дни вина и роз» (1962), которая добавила в его копилку ещё одну оскаровскую номинацию.