Джоли, Анджелина
И, наконец, в 1999 году на экраны США выходит фильм Джеймса Мэнголда «Прерванная жизнь», который, по всем прогнозам, должен был стать киновозвращением Вайноны Райдер, однако всё обернулось настоящим триумфом Анджелины Джоли, которая за роль необузданной бунтарки "Лисы Роув" (снова биографическая роль) получила свой третий «Золотой глобус», премию Гильдии киноактёров США и, наконец, «Оскар» за «Лучшую женскую роль второго плана». Все ведущие критики рукоплескали Анджелине Джоли, которая моментально обрела в Голливуде звёздный статус.
Ариана Джолли
В том же году она съездила в Прагу, чтобы принять участие в фильме "50 Guy Creampie", а также подписала контракт с Anarchy Films и Python Pictures на режиссуру нескольких фильмов. Первым фильмом по этому контракту стал "The Narcassist". Джолли также стала режиссёром серии фильмов "Young Bung" для компании Mayhem. Первоначально планировалось, что в этом фильме она будет сниматься как актриса, а режиссёром выступит Лорен Феникс. Однако Феникс отказалась снимать фильм и Ариана заняла её место.