В джазе только девушки
В апреле 1958 года Уайлдер получил письмо от Мэрилин Монро. На тот момент актриса уже почти два года нигде не снималась и, узнав о намечающихся съёмках, выразила заинтересованность в новой работе. Уайлдер перед этим имел не самый удачный опыт работы с Мэрилин в картине «Зуд седьмого года». Капризы актрисы привели тогда к срыву съёмочного графика, но режиссёр понимал, что коммерческий успех картины мог быть связан именно с личностью Монро. Уайлдер предложил Монро роль Душечки и выслал ей пятистраничный набросок роли. После первого прочтения текста Монро осталась очень недовольна. У актрисы были другие интересные предложения от Fox и MGM, и она колебалась. Монро совершенно не устраивало её сложившееся экранное амплуа, а тут ей снова предлагали роль «тупой блондинки». «Героиня даже не может отличить мужчину от женщины», — комментировала своего персонажа Мэрилин. С 1955 года актриса посещала занятия по актёрскому мастерству и была, как она считала, готова к более сложным ролям.
Джун Эллисон
В 1938 году, будучи уже окончательно здоровой, она была принята в музыкальный хор в бродвейском шоу «Поющие новости», где хореограф поменял ей имя на Джун Эллисон. Вскоре ей удалось найти работу на одной из нью-йоркских киностудий, где и началась её кинокарьера. Первые свои годы в кинематографе Джун Эллисон играла небольшие роли в музыкальных фильмах, где ей часто доставались «шумливые» персонажи. Актриса Маргарет О’Брайен позже вспоминала, что из-за этого она даже получила прозвище «глашатай». Эллисон также продолжала играть и на театральной сцене, где в то время в большей степени проявила свой актёрский талант.
На экране актриса дебютировала в экранизации бродвейского мюзикла «Лучшие ножки вперёд», где повторила свою роль, которую уже играла в театре. Первые крупные роли в кино у Эллисон стали появляться с середины 1940-х годов. В те годы она снялась в таких фильмах, как: мюзиклы «Две девушки и моряк» и «Музыка для миллионов» (оба — 1944), романтическая комедия «Её высочество и посыьный» (1945), музыкальная биография композитора Джерома Керна «Пока плывут облака» (1946), драма «Тайное сердце» (1946), мюзикл «Хорошие новости» (1947), приключенческий фильм «Три мушкетёра» (1948), музыкальная биография тандема 1920-х и 1930-х — композитора Ричарда Роджерса и поэта Лоренса Харта «Песня в сердце» (1948), «Маленькие женщины» (1949) — ремейк одноимённого фильма 1933 года, биографическая драма «История Страттона» (1949) и других.