В джазе только девушки
В апреле 1958 года Уайлдер получил письмо от Мэрилин Монро. На тот момент актриса уже почти два года нигде не снималась и, узнав о намечающихся съёмках, выразила заинтересованность в новой работе. Уайлдер перед этим имел не самый удачный опыт работы с Мэрилин в картине «Зуд седьмого года». Капризы актрисы привели тогда к срыву съёмочного графика, но режиссёр понимал, что коммерческий успех картины мог быть связан именно с личностью Монро. Уайлдер предложил Монро роль Душечки и выслал ей пятистраничный набросок роли. После первого прочтения текста Монро осталась очень недовольна. У актрисы были другие интересные предложения от Fox и MGM, и она колебалась. Монро совершенно не устраивало её сложившееся экранное амплуа, а тут ей снова предлагали роль «тупой блондинки». «Героиня даже не может отличить мужчину от женщины», — комментировала своего персонажа Мэрилин. С 1955 года актриса посещала занятия по актёрскому мастерству и была, как она считала, готова к более сложным ролям.
Колесо чудес
Фильм вращается вокруг Джинни, жены владельца карусели, которая влюбляется в красивого спасателя Микки. Но когда отчуждённая дочь её мужа появляется в её жизни и кладёт глаз на Микки, начинается «великое познание Джинни».Первой актрисой, которая присоединилась к фильму, была Кейт Уинслет; это произошло в июле 2016 года. Говоря о фильме, Уинслет заявила: «Я играю главную роль. Моего персонажа зовут Джинни, она официантка в "Clam House"», добавив: «Вероятно, это была вторая самая напряженная роль, которую я когда-либо играла, но сам опыт был просто невероятным». Позже к фильму присоединился Джастин Тимберлейк, ему досталась роль спасателя. Аллен рассказал о выборе актёра на эту роль: «Я работал над этим фильмом и подумал, кто бы мог получить роль интересного парня, спасателя примерно в 1950 году? Я сидел и разговаривал с моим „мозговым трестом“, и кто-то сказал: „А как насчет Джастина Тимберлейка?“». 19 августа 2016 года к актёрскому составу присоединился Тони Сирико. В сентябре 2016 Джек Гор, Стив Ширрипа и Макс Казелла.