Владимир Высоцкий в театре
«Таганка», в которую попал Высоцкий, восходила к эстетике Бертольда Брехта, наследию Всеволода Мейерхольда и Евгения Вахтангова, традициям агитационных бригад 1920-х годов, однако не была их прямым потомком. По мнению критика Вадима Гаевского, неким отдалённым аналогом театра, созданного Любимовым, мог бы служить шекспировский «Глобус», в котором «тоже ломали трагедию и не гнушались фарсом». Не случайно спектакль «Гамлет» с Высоцким в главной роли стал одной из визитных карточек Театра на Таганке. Высоцкий не только воплотил на таганской сцене самые разные образы, но и сумел — не без влияния профессиональной среды — значительно расширить тематику своих песен.
— Некоторые склонны считать, что без Высоцкого не было бы Театра на Таганке.
— Это Высоцкого не было бы без Таганки!
Моя цыганская
В собраниях сочинений Высоцкого время создания песни «Моя цыганская» обозначено как «зима 1967/68». Владимир Новиков связывает появление этой песни с жизненным кризисом, переживаемым Высоцким на рубеже годов и окончившимся запоем с госпитализацией 26 января — на следующий день после дня рождения. Алексей Краснопёров указывает также хронологическую близость указанного времени к дате премьеры в Театре на Таганке спектакля «Пугачёв» по одноимённой пьесе Сергея Есенина — 28 ноября 1967 года. В этой постановке Высоцкий исполнял роль каторжника Хлопуши, и некоторые сценические образы из неё нашли отражение в песне. Сам Высоцкий рассказывал об использованных в постановке декорациях: 
Незадолго до создания «Моей цыганской» Высоцкий также записывал классический цыганский романс «Две гитары» для фильма «Короткие встречи», и новая песня сохранила ритмическое и стилистическое родство со старой. Само название «Моя цыганская» А. В. Скобелев рассматривает как аллюзию на название сонета Рембо «Моя цыганщина» (сборник стихотворений Рембо в переводе Антокольского, вышедший в 1960 году, входил в библиотеку Высоцкого).