Иван Грозный
В 1560 году Избранная рада была упразднена, её главные деятели попали в опалу и началось полностью самостоятельное правление царя в России. Вторая половина правления Ивана Грозного была отмечена полосой неудач в Ливонской войне и учреждением опричнины, в ходе которой была разорена страна и был нанесён удар старой родовой аристократии и укреплены позиции поместного дворянства. Формально Иван IV правил дольше любого из когда-либо стоявших во главе Российского государства правителей — 50 лет и 105 дней.
Владимир Андреевич (князь старицкий)
В ноябре 1564 года Иван IV произвёл с князем Владимиром мену землями: вместо Вышгорода на реке Протве и четырёх сёл в Можайском уезде Владимиру был дан город Романов на Волге, с уездом, но без Пошехонья и Борисоглебской рыбной слободы. По мнению исследователей, это был обычный хозяйственный обмен без политических целей. Такие цели появились у царя в 1566 году, когда он лишил Владимира Старицкого удела (он был взят в опричнину) и заменил его Дмитровом и рядом сёл и волостей в Московском и Стародубском уездах.