Преступление и наказание
Действие романа начинается с того, что герой выходит из каморки, расположенной в С — м переулке, и направляется к К — му мосту. В 1907 году вдова Достоевского Анна Григорьевна расшифровала часть сокращённых наименований, сделав специальные пометки на полях собственного экземпляра «Преступления и наказания»; согласно её обозначениям, действие начинается в Столярном переулке, а Раскольников движется к Кокушкину мосту. Однако исследователи К. А. Купман и А. М. Конечный, занимавшиеся изучением топографии романа, полагали, что под С — м переулком писатель, возможно, имел в виду другой элемент инфраструктуры — Спасский переулок:
Сложная картина нарушения реальной топографии Петербурга создаёт специфический образ города в романе: с одной стороны — узнаваемый конкретный район города, с другой — город-двойник, отражённый как бы в кривом зеркале, где улицы и расстояния не соответствуют реальным, а дома героев и их местонахождение подвижны и неуловимы
Тем не менее многие литературоведы взяли за основу версию о том, что каморка Родиона Романовича находилась в доме Шиля в Столярном переулке: так, Моисей Альтман писал, что «местожительство Раскольникова тесно связано с адресами Достоевского», краевед Евгения Саруханян указывала, что хотя у исследователей есть определённый выбор, более других «на дом Раскольникова походит здание на углу бывшей Средней Мещанской и Столярного переулка», а Леонид Гроссман решительно утверждал, что Столярный переулок — «это точный адрес Раскольникова». При этом историк Николай Анциферов, соглашаясь с расшифровкой вдовы писателя, отмечал, что если исходить из текста романа, то похожих домов в Петербурге было много.
В дороге
Бо́льшую часть детства Нил Кэссиди, будущий герой книги и закадычный друг её автора, провёл с отцом-алкоголиком в Денвере, штат Колорадо; Нил с малолетства просил милостыню, собирая своему родителю на очередную бутылку, а в четырнадцать впервые угнал автомобиль. К восемнадцати Нил решил посвятить себя поэзии с философией и поступить в Колумбийский университет, а через некоторое время был представлен молодому Джеку Керуаку, с которым быстро сошёлся. К двадцати одному году на счету Нила было уже 500 угнанных машин, 10 арестов, 6 обвинительных приговоров и 15 месяцев, проведённых в тюрьме. Нил хотел, чтобы Джек научил его писа́ть, а Джек хотел научиться жить, — и эти двое стали закадычными друзьями. Керуак с Кэссиди совершили множество путешествий с одного конца континента в другой, по пути употребляя наркотики, пьянствуя и упиваясь звуками джаза, раздававшимися из радиоприёмника.
Во время этих странствий Керуак непрестанно записывал их приключения. Множество этих дневниковых записей, позже изданных отдельными книгами, слово в слово были перенесены на страницы романа «В дороге».