В джазе только девушки
В апреле 1958 года Уайлдер получил письмо от Мэрилин Монро. На тот момент актриса уже почти два года нигде не снималась и, узнав о намечающихся съёмках, выразила заинтересованность в новой работе. Уайлдер перед этим имел не самый удачный опыт работы с Мэрилин в картине «Зуд седьмого года». Капризы актрисы привели тогда к срыву съёмочного графика, но режиссёр понимал, что коммерческий успех картины мог быть связан именно с личностью Монро. Уайлдер предложил Монро роль Душечки и выслал ей пятистраничный набросок роли. После первого прочтения текста Монро осталась очень недовольна. У актрисы были другие интересные предложения от Fox и MGM, и она колебалась. Монро совершенно не устраивало её сложившееся экранное амплуа, а тут ей снова предлагали роль «тупой блондинки». «Героиня даже не может отличить мужчину от женщины», — комментировала своего персонажа Мэрилин. С 1955 года актриса посещала занятия по актёрскому мастерству и была, как она считала, готова к более сложным ролям.
Мэрилин Монро
После фильма «В джазе только девушки» Монро взяла очередной перерыв вплоть до конца 1959 года, когда она вернулась в Голливуд и снялась в музыкальной комедии «Займёмся любовью», рассказывающей об актрисе и миллионере, которые влюбляются друг в друга. Она выбрала режиссёра Джорджа Кьюкора и попросила своего мужа Артура Миллера, чтобы он переписал часть сценария, которую она считала слабой. Актриса приняла участие в этом фильме только потому, что у неё был контракт с «20 Century Fox». Съёмки фильма откладывались из-за её частых опозданий и исчезновений. У Монро был роман с Ивом Монтаном, её партнёром по фильму, который широко освещался в прессе и использовался в рекламной компании фильма. Кинокартина была неудачной после её выхода в сентябре 1960 года, Босли Краузер описал Монро как «неопрятную» и сказал что ей не хватает старого динамизма, а Хедда Хоппер назвала фильм «самой пошлой картиной в какой она когда-либо снималась». Трумен Капоте предложил ей сыграть Холли Голайтли в фильме-адаптации «Завтрак у Тиффани», но роль досталась Одри Хепбёрн, так как многие опасались, что Монро усложнит съёмки.