Шлиман, София
София Энгастромену — дочь греческого купца Георгиоса Энгастроменоса и Виктории Энгастромену — кузины епископа мантинейского Теоклетоса Вимпоса, который был учителем Генриха Шлимана по древнегреческому языку. Шлиман, приехав в 1868 году в Афины, и предполагая в дальнейшем обосноваться в Греции, и вести археологические раскопки, попросил епископа Вимпоса подыскать ему греческую жену. В частности, он писал:
Клянусь прахом матери, все помыслы мои будут направлены на то, чтобы сделать мою будущую жену счастливой. Клянусь вам, у неё никогда не будет повода для жалоб, я стану носить её на руках, если она добра и преисполнена любви.  Умоляю вас, найдите мне жену с таким же ангельским характером, как у вашей замужней сестры. Пусть она будет бедной, но образованной. Она должна восторженно любить Гомера и стремиться к возрождению нашей любимой Греции. Для меня неважно, знает ли она иностранные языки. Но она должна быть греческого типа, иметь чёрные волосы и быть, по возможности, красивой. Однако моё первое условие — доброе и любящее сердце.
Иоанн де Бриенн
В 1212 году Иоанн овдовел. Королевой Иерусалима стала его дочь Иоланта, а сам стал регентом при ней. Вскоре после этого он женился на принцессе Стефании, дочери Левона I.
Иоанн был заметной фигурой в ходе Пятого крестового похода (1218-1221). В частности, он предостерегал легата Пелагия Альбано от осады Дамиетты и советовал ему принять от султана выгодные условия мира, но легат его не послушал. После провала крестового похода Иоанн приехал на Запад, чтобы собрать деньги для своего королевства. В 1223 году он встретился с папой Гонорием III и императором Фридрихом II в Ферентино и договорился о тесном сотрудничестве. Фридрих был обручен с дочерью Иоанна Иолантой (Изабеллой), наследницей королевства. В это время Иоанн ненадолго вошел в круг поэтов сицилийской школы поэзии.