В джазе только девушки
В апреле 1958 года Уайлдер получил письмо от Мэрилин Монро. На тот момент актриса уже почти два года нигде не снималась и, узнав о намечающихся съёмках, выразила заинтересованность в новой работе. Уайлдер перед этим имел не самый удачный опыт работы с Мэрилин в картине «Зуд седьмого года». Капризы актрисы привели тогда к срыву съёмочного графика, но режиссёр понимал, что коммерческий успех картины мог быть связан именно с личностью Монро. Уайлдер предложил Монро роль Душечки и выслал ей пятистраничный набросок роли. После первого прочтения текста Монро осталась очень недовольна. У актрисы были другие интересные предложения от Fox и MGM, и она колебалась. Монро совершенно не устраивало её сложившееся экранное амплуа, а тут ей снова предлагали роль «тупой блондинки». «Героиня даже не может отличить мужчину от женщины», — комментировала своего персонажа Мэрилин. С 1955 года актриса посещала занятия по актёрскому мастерству и была, как она считала, готова к более сложным ролям.
В джазе только девушки
Кёртис, в молодости работавший в модном ателье, остался совершенно недоволен женскими платьями, которые им подобрали костюмеры. Они не подходили по фасону, и необходимо было специально сшить платья заново под мужскую фигуру. Кёртис обратился к Уайлдеру с вопросом: кто шьёт платья для Монро? Как выяснилось, им был известный модельер Орри-Келли (). После этого Тони настоял на том, чтобы Орри-Келли создал платья и для них с Джеком. Фасон без талии, с длинными рукавами смотрелся намного лучше, и только тогда актёр остался удовлетворён.