Иван Грозный
В 1560 году Избранная рада была упразднена, её главные деятели попали в опалу и началось полностью самостоятельное правление царя в России. Вторая половина правления Ивана Грозного была отмечена полосой неудач в Ливонской войне и учреждением опричнины, в ходе которой была разорена страна и был нанесён удар старой родовой аристократии и укреплены позиции поместного дворянства. Формально Иван IV правил дольше любого из когда-либо стоявших во главе Российского государства правителей — 50 лет и 105 дней.
Василий Иванович (князь рязанский)
Василий Иванович княжил 19 лет всё время оставаясь верным союзником Московского княжества. Видимо, этому способствовала и супруга князя, игравшая достаточно активную роль в политике. Она неоднократно гостит в Москве, и здесь же 14 апреля 1467 г. на свет появился наследник Рязанского княжества — Иван. Вероятно хорошее расположение Московского князя к Рязанскому привело к кратковременному подчинения Пронского княжества Рязанскому. Пронское княжество ранее было независимым, потом перешло в московское подчинение. Но в своем завещании Василий Иванович распоряжается Пронском, как своим городом.