Кумран
Поселение эллинистического периода было построено во время правления Иоанна Гиркана, в 134—104 до н. э. или несколько позже, и было занято большую часть времени, пока не было разрушено римлянами в 68 г. н. э. или вскоре после него. Кумран получил известность благодаря найденным в окружающих пещерах свиткам еврейской общины, написанным за время от III века до н. э. до I века н. э., и ставшим известными как кумранские рукописи.
Султан-Махмуд
Первое упоминание этнонима "кумык" в Терско-Сулакском междуречье имеется у тимуридских авторов (начало XV века - Область кумуков). Также населением этой территории являлись тюмены (создавших собственное Тюменское владение после распада Золотой Орды) и гуены. В 1594 году состоялся воеводой Хворостининым сожжен один из древнейших городов Кавказа - Эндирей, а также резиденция тюменского хана Султанея. Русские войска в скором времени были вытеснены из кумыкских владений, однако Султаней был вынужден стать вассалом предприимчивого Султан-Махмуда, укрепив его положение в регионе. Поражение русского похода позволило Султан-Махмуду разгромить ококов, придерживающихся пророссийской политической ориентации. К 1598 году Эндирей стал столицей владений Султан-Махмуда. В скором времени, город становится крупный экономическим и культурным центром региона - Эвлия Челеби называл Эндирей "средоточием мудрых, источник совершенств, обитель поэтов и умиротворённых". Султан-Махмут, по кумыкским преданиям, вовсе не отличался деспотизмом и все внутренние споры решались собранием узденей. Князь ведал военными и дипломатическими делами.
Эндиреевское княжество при Султан-Махмуде становится одним из сильнейших государств региона, распространявшего свою власть и на ряд чеченских обществ. Свое могущество Эндирей сохранял до сожжения города в 1722 году войсками Петра I.