Черчилль, Уинстон
24 апреля 1953 года королева Елизавета II пожаловала Черчиллю членство в рыцарском ордене Подвязки, что дало ему право на титул «сэр».
Черчилль, Джек
Черчилль был заместителем командира коммандос в операции специальных подразделений британских вооружённых сил «Стрельба из лука» на захваченном Германией норвежском острове Вогсёй 27 декабря 1941 года. Джек вырвался вперёд, как только десантное судно опустило пандус, и, прежде чем бросить гранату, сыграл мелодию на волынке. За героизм, проявленный в этой операции, и спасение раненого британского офицера Черчилль был награждён Военным крестом.
В июле 1943 года в качестве командира он руководил высадкой коммандос в Катании на Сицилии в своём излюбленном виде — с шотландским палашом на поясе, луком и стрелами на плече и волынкой под мышкой. В таком же виде он руководил высадкой десанта в Салерно. После получения приказа захватить немецкий наблюдательный пост возле города Ла-Молина, контролирующий проход, ведущий к плацдарму Салерно, возглавил атаку. Бойцы 41-го подразделения коммандос проникли в город. Черчилль лично взял в плен 42 солдата противника и, нагрузив их трофейным оружием, включая винтовки и миномёты, доставил в английский лагерь. За проведение операции в Салерно он был награждён орденом «За выдающиеся заслуги».