Русские княжества
В XIII веке в результате подчинения ряда территорий князем Миндовгом сформировалась так называемая Литва Миндовга, ставшая основой нового государства. Консолидирующим фактором в формировании государства считается агрессия крестоносцев, с которой Великое княжество Литовское успешно боролось на протяжении почти двух сотен лет, и постоянная опасность со стороны Орды. В 1320—1323 годах великий князь литовский Гедимин провёл удачные походы на Волынь и Киев. После установления в 1362 году Ольгердом Гедиминовичем контроля над Южной Русью Великое княжество Литовское стало государством, в котором при наличии литовского языческого ядра большинство населения составляли русские, а преобладающей религией было православие. Княжество выступило соперником другого возвышающегося в то время центра русских земель — Москвы. Попытки Ольгерда и его преемников расширить влияние на Северо-восточную Русь окончились неудачно.
Любутск
До присоединения к Литве Любутск находился в составе Брянского княжества. Любутск упоминается в 1372 году, когда великий князь литовский Ольгерд, объединившись с войском Михаила Тверского, выступил против великого князя московского Дмитрия Ивановича, которому удалось остановить его войско близ Любутска. В 1396 Любутск входил в состав Великого княжества Литовского. Его окрестности разорил рязанский князь Олег Иванович, за что осенью этого же года великий князь литовский Витовт опустошил Рязанское княжество.
В 1402 рязанский князь Родслав Ольгович собирался завоевать Брянск, но его встретили под Любутском литовский князь Лугвений и Александр Патрикеевич, которые разбили рязанское войско, а князя взяли в плен .