Курт Хаммел
В третьем эпизоде второго сезона, «Grilled Cheesus», у Барта случается сердечный приступ. Он проводит в коме несколько дней, в то время как Курт тяжело переживает потенциальную возможность потерять отца. Члены хора исполняют религиозные песни, чтобы утешить его, но Курт, который не верит в бога, начинает чувствовать себя всё более отчуждённым от друзей. Когда Барт приходит в себя, Курт берёт на себя хлопоты по его реабилитации. В эпизоде «Duets» Курт подозревает нового участника хора Сэма Эванса (Корд Оверстрит) в гомосексуальности и выбирает его в качестве напарника в дуэте. Финн пытается отговорить Курта от дружбы с Сэмом, думая, что из-за и без того незавидного положения хористов в школе и Курта как единственного гея Сэм станет мишенью для насмешек, которые могут вынудить его покинуть коллектив. Курт отказывается от сотрудничества с Сэмом и исполняет импровизированный дуэт с самим собой, спев композицию «Le Jazz Hot!» из музыкального фильма «Виктор/Виктория». Рейчел начинает переживать за Курта, понимая, насколько он несчастен и как ему тяжело быть единственным открытым геем в школе. Она решает показать ему, что он не одинок и остальные хористы высоко его ценят, исполнив с ним дуэтом песни «Get Happy» и «Happy Days Are Here Again» Джуди Гарленд и Барбары Стрейзанд.
Курт Хаммел
Перед началом съёмок второго сезона Мёрфи подтвердил, что у Курта появится новый романтический интерес. По словам актёра Корда Оверстрита, его персонаж Сэм Эванс изначально был задуман как новый возлюбленный Курта, однако позже сюжет был скорректирован, и Сэм стал парой участнице хора Куинн Фабре (Дианна Агрон). В начале второго сезона Курт знакомится с Блейном Андерсоном — участником соперничающего хора «Соловьи» частной академии Далтон. Блейн поначалу проявил себя в качестве наставника Курта. Мёрфи заявил, что именно эти отношения дойдут до ожидаемой романтической развязки, но прежде, чем планировать её, он хотел бы понаблюдать за общественной реакцией на их дружбу. Он прокомментировал: «Часть меня думает, что он должен стать бойфрендом, а часть думает, что просто учителем. Я не хотел бы это решать, пока мы не доберёмся до середины сезона». Курт покинул школу МакКинли и перевёлся в академию Далтон, где и влюбился в Блейна, хотя сам Блейн считал его не более, чем близким другом. Когда Курт исполняет композицию группы The Beatles «Blackbird» в эпизоде «Original Song», Блейн осознаёт свои чувства к Курту и целует его. Даррен Крисс, исполнитель роли Блейна, сказал: «Все мы хотим видеть Курта счастливым, и подобно всем великим историям любви, если у вас есть два человека, которые могут быть вместе, вы должны удержать их». Мёрфи, воображая потенциальное совместное будущее Курта и Блейна, относится к ним так же, как и к другим сформировавшимся парам сериала. Фэлчак отметил, что как и у всех, их отношения не будут гладкими, и добавил, что когда кто-либо начинает встречаться, «всё идёт в ад». Крис Колфер предположил, что возвращение Курта в МакКинли может стать причиной трудностей в их отношениях, однако отметил, что порой расстояние идёт на пользу: «Ведь разлука укрепляет чувства, верно? Вот что мне говорят. Потому даже если они проходят через какие-либо трудности пути, это выглядит более реалистичным». В эпизоде «Born This Way» Курт возвращается в «Новые горизонты», а во время прямого эфира, где актёры отвечали на вопросы зрителей, Крис заявил, что в отношениях Курта и Блейна был этап «медового месяца», и они по-прежнему останутся вместе и в дальнейшем. Пара Курт Хаммел—Блейн Андерсон была положительно воспринята критиками, а Джаред Висселман из "New York Post" назвал их одной из «лучших телевизионных пар тысячелетия». Однако обещанные «трудности в отношениях» стартуют уже в начале третьего сезона: в эпизоде «The First Time» появится новый персонаж — Себастьян, роль которого сыграет бродвейский актёр Грант Гастин. Себастьян — открытый гей, новый солист хора академии Далтон и оказывает Блейну знаки внимания. По словам Райана Мёрфи, Себастьян — интриган и главный «злодей» первой половины сезона; его цель — рассорить Блейна и Курта, образовав «любовный треугольник». Колфер кратко прокомментировал сюжетный ход, отметив только, что роль Себастьяна будет «значительной», и после прочтения сценария сравнив отношения между Блейном и Куртом с отношениями Люси и Рики из американского ситкома «Я люблю Люси», причём Люси — это Курт.