Кумран
Поселение эллинистического периода было построено во время правления Иоанна Гиркана, в 134—104 до н. э. или несколько позже, и было занято большую часть времени, пока не было разрушено римлянами в 68 г. н. э. или вскоре после него. Кумран получил известность благодаря найденным в окружающих пещерах свиткам еврейской общины, написанным за время от III века до н. э. до I века н. э., и ставшим известными как кумранские рукописи.
Куймань
Первое упоминание о Куймани находится в межевой книге 1680 года, зафиксировавшей границу между Добровским и Лебедянским уездами. Именно в этой связи упомянута была Куймань. В начале XVIII века село уже имело нынешнее название, заимствованное у речки Куйманки, на берегу которой оно строилось (недалеко от Куймани находится её исток). Куймань этого времени — волостной центр домовой патриаршей вотчины.