«Питтсбург Пингвинз» в сезоне 1967/1968
8 февраля 1966 года НХЛ вручила франшизу Питтсбургу.
Владелец нового клуба сенатор и его друг и деловой партнер Питер Блок наняли в качестве генерального менеджера , который сразу начал поиск хоккеистов в низших хоккейных лигах. Первыми игроками подписавшими контракт с новым клубом стали: , , и .
Название новой команды было выбрано по итогам конкурса в местной газете: 10 февраля 1967 года новая команда стала известна как Пингвины.
На драфте расширения НХЛ в 1967 году Райли делает ставку на опытных игроков, в основном игравших ранее в Нью-Йорк Рейнджерс. Кстати, главный тренер Ред Салливан тоже ранее был главным тренером Рейнджеров. Но, главным приобретением в межсезонье стал 34-летний Энди Бэйтгейт.
Кросби, Сидни
31 мая 2007 года Кросби был назначен капитаном «пингвинов». Став таким образом в возрасте 19 лет 9 месяцев и 24 дня самым молодым капитаном клуба в истории НХЛ.
Я жду новый сезон с нетерпением. Это огромная честь быть капитаном команды. Не думаю, что в моей игре что-то изменится, я всегда старался вести команду за собой.
По окончании сезона, 10 июля 2007 года Кросби подписал пятилетний контракт с «Питтсбург Пингвинз» на сумму $43.5 миллиона долларов.
Следующий сезон для Кросби выдался очень сложным. 20 декабря 2007 года в матче с «Бостон Брюинз» он записал на свой счёт так называемый «хет-трик Горди Хоу». На 55-й секунде первого периода Сидни сделал результативную передачу, а на 9-й минуте забил уже сам. Во втором периоде Кросби подрался с защитником «медведей» Эндрю Ференсом и тем самым оформил «хет-трик». Примерно через месяц в матче с «Тампа-Бэй Лайтнинг» Кросби получил травму лодыжки. В результате ему пришлось пропустить Матч всех звёзд 2008, где он был выбран болельщиками в стартовую пятёрку. Всего Кросби был вне хоккея 21 матч.