Русские княжества
В XIII веке в результате подчинения ряда территорий князем Миндовгом сформировалась так называемая Литва Миндовга, ставшая основой нового государства. Консолидирующим фактором в формировании государства считается агрессия крестоносцев, с которой Великое княжество Литовское успешно боролось на протяжении почти двух сотен лет, и постоянная опасность со стороны Орды. В 1320—1323 годах великий князь литовский Гедимин провёл удачные походы на Волынь и Киев. После установления в 1362 году Ольгердом Гедиминовичем контроля над Южной Русью Великое княжество Литовское стало государством, в котором при наличии литовского языческого ядра большинство населения составляли русские, а преобладающей религией было православие. Княжество выступило соперником другого возвышающегося в то время центра русских земель — Москвы. Попытки Ольгерда и его преемников расширить влияние на Северо-восточную Русь окончились неудачно.
Великое княжество Литовское
Владислав-Ягайло передал великокняжеский престол своему брату Скиргайло, признавшему верховную власть польского короля. Католическое крещение Литвы повлекло усиление польского и католического влияния. Литовским и русским боярам, принявшим католичество, была дана привилегия владеть землей без ограничения со стороны князей (шляхетское достоинство по польскому образцу). Имения их освобождались от повинностей, за исключением постройки городов всей землёй. Для католиков вводились польские кастелянские суды. Эти порядки вызвали неудовольствие среди русско-литовской знати, во главе которой встал двоюродный брат Владислава-Ягайло Витовт. Он вёл долгую борьбу за престол, привлекая на свою сторону антипольски настроенных князей и бояр Великого княжества Литовского и ища союзников и в крестоносцах, и в великом князе московском Василии Дмитриевиче, за которого он отдал в 1390 году свою дочь Софью. Политике сближения Литвы и Москвы оказывал значительную поддержку митрополит Киприан.