Русские княжества
В XIII веке в результате подчинения ряда территорий князем Миндовгом сформировалась так называемая Литва Миндовга, ставшая основой нового государства. Консолидирующим фактором в формировании государства считается агрессия крестоносцев, с которой Великое княжество Литовское успешно боролось на протяжении почти двух сотен лет, и постоянная опасность со стороны Орды. В 1320—1323 годах великий князь литовский Гедимин провёл удачные походы на Волынь и Киев. После установления в 1362 году Ольгердом Гедиминовичем контроля над Южной Русью Великое княжество Литовское стало государством, в котором при наличии литовского языческого ядра большинство населения составляли русские, а преобладающей религией было православие. Княжество выступило соперником другого возвышающегося в то время центра русских земель — Москвы. Попытки Ольгерда и его преемников расширить влияние на Северо-восточную Русь окончились неудачно.
Великое княжество Литовское
Витовт, в 1395 году захвативший Смоленск, скоро стремился к полной самостоятельности и отказал Ягайлу в дани. Благодаря союзу с сыновьями Мансуры Мамай Витовту удалось мирным путём присоединить на юге в 1390-х годах к своему княжеству огромные территории Дикого Поля. В 1399 году Витовт, поддержавший свергнутого ордынского хана Тохтамыша против ставленника Тамерлана Тимур-Кутлука, потерпел тяжелое поражение от татарского мурзы Эдигея, в битве на Ворскле. Вследствие поражения Витовт вынужден был заключить мир с новгородцами, потерял Смоленск (вновь захвачен после нескольких походов с помощью польских войск в 1405), стал искать сближения с Ягайло. Ослабленное Великое княжество Литовское в 1401 году было вынуждено заключить новый союз с Польшей (так называемая Виленско-Радомская уния). В силу подписанного акта по смерти Витовта власть его должна была перейти к Ягайло, а по смерти последнего поляки обязывались не избирать короля без согласия Витовта.