Великое княжество Литовское
Одновременно шло расширение территории государства в северо-западном и северо-восточном направлении, наиболее ярко проявившееся позже, во времена правления великих князей Войшелка и Тройдена. В 1248—1249 годах литовцы провели в целом неудачный поход на Владимиро-Суздальское княжество, затем началась борьба за власть между Миндовгом и его племянником Товтивилом, которому помогали галицко-волынские Романовичи (Даниил Галицкий был женат на его сестре).
В целях улучшения внешнеполитического положения княжества Миндовг установил отношения с папой римским и принял католичество (1251). С согласия папы римского Иннокентия IV Миндовг был коронован королём Литвы, таким образом государство получило признание в качестве полноправного европейского королевства. На коронацию, состоявшуюся 6 июля 1253 года, были приглашены магистр Ливонского ордена Андрей Стирланд, архиепископ прусский Альберт Суербер, другие знатные особы, а также доминиканские и францисканские монахи. Церемонию провёл епископ Хелмно , о месте коронации среди историков ведутся споры. По некоторым данным, коронация могла быть проведена в Новогрудке, на основании чего ряд историков делает вывод о том, что Новогрудок являлся столицей государства Миндовга.
Людимск
Людимск в первый раз под таким названием упоминается около 1401—1402 гг. в докончании великого князя Василия I Дмитриевича с князем Серпуховским и Боровским Владимиром Андреевичем. Согласно этому документу Людимеск был пожалован некому князю Ивану (скорее всего это сын Владимира Андреевича Храброго).
В сохранившихся источниках Людимск упоминается в связи с феодальной войной, проходившей в Московском великом княжестве в первой половине XV в., а также в период борьбы московских князей с Литвой за присоединение к Руси «верховских» городов во второй половине того же столетия.
Летом 1436 г. в «прибавку» к своей вотчине князь Иван Андреевич Можайский получил Людимеск. В сентябре 1447 г. Иван Андреевич заключил с Василием II докончание, по которому Иван отказывался вместе с бывшими пожалованиями великого князя и от Людимеска.
Возможно, что к 1455 г. Людимеск оказался во владении князей Воротынских (бывших на службе у великих литовских князей). В 1473 г. князья Воротынские и Мосальские жаловались великому князю Литовскому, что московские войска брали Людимеск, Бышковичи, Лычино и Недохов.
Во время похода хана Ахмата на Русь, в 1480 г., его войска были отбиты от берегов Угры. В октябре хан распустил свои войска разорял литовские города. Эта печальная учесть постигла и Людимеск.
Вследствие военных действий русско-литовская граница отодвинулась на запад, к верховьям Угры, Жиздры и Оки. Граница Москвы и Литвы проходила рядом с Людимеском, который находился на московской стороне.
После смерти Симеона Калужского в 1518 г. Калуга с другими землями и волостями навсегда отошла в руки великого князя Московского. В 1514 г. русскими войсками был отвоеван Смоленск, граница с Литвой отодвинулась далеко на запад. Людимеск больше не подвергался нападениям литовцев. Вместе с центрами военных действий перемещались и торговые. Людимеск таковым не стал, опустел и обезлюдел. Бывший город становиться селом, носящим прежнее название. В «Книге Большому Чертежу», составленной в 1627 г., Людимеск не упоминается.
При образовании Калужской губернии в 1776 г. Людимеск был причислен к Перемышльскому уезду.