Великое княжество Литовское
Консолидация Великого княжества Литовского проходила на фоне сопротивления крестоносцам Ордена меченосцев в Ливонии и Тевтонского ордена в Пруссии. Бурные события конца 1230-х — начала 1240-х годов (монгольское нашествие, экспансия крестоносцев) не позволяют с точностью установить детали образования Великого княжества Литовского. По одной из гипотез, создание Великого княжества Литовского относится к 1240-м годам, когда Миндовг был приглашён на княжение боярами Новогрудка, ставшего центром владений Миндовга.
Любутск
До присоединения к Литве Любутск находился в составе Брянского княжества. Любутск упоминается в 1372 году, когда великий князь литовский Ольгерд, объединившись с войском Михаила Тверского, выступил против великого князя московского Дмитрия Ивановича, которому удалось остановить его войско близ Любутска. В 1396 Любутск входил в состав Великого княжества Литовского. Его окрестности разорил рязанский князь Олег Иванович, за что осенью этого же года великий князь литовский Витовт опустошил Рязанское княжество.
В 1402 рязанский князь Родслав Ольгович собирался завоевать Брянск, но его встретили под Любутском литовский князь Лугвений и Александр Патрикеевич, которые разбили рязанское войско, а князя взяли в плен .