Зимний дворец
Фасады дворца несколько раз меняли колористическую гамму. Первоначальный цвет имел очень лёгкую тёплую охристую окраску с выделением ордерной системы и пластического декора белой известковой краской. В протоколах Канцелярии от строений говорится об отпуске на эти работы извести, мела, охры и черлени (красной земли, которая после обработки использовалась в качестве пигмента). В более поздних документах встречаются такие названия, как «бледно-жёлтая с белым», «под цвет дикого камня». Кровля при этом была лужёная.
«Дворец снаружи раскрашен: стены песчаною краскою с тонкой прожелтью, а орнаменты — белой известью.»
Здание мэрии Москвы
Трёхэтажный дворец в стиле зрелый классицизм был обращён на Тверскую площадь. Он имел анфиладную планировку: поднявшись по парадной лестнице, украшенной медными балясинами, посетители попадали в Белый зал. Его стены отделали мрамором и фигурными барельефами, пол выстелили наборным паркетом с инкрустацией из тёмного дуба. Под потолком находились специальные хоры для музыкантов, которые снизу поддерживали спаренные колонны. Через мраморный Голубой зал гости попадали в Красный, который резко отличался от строгого оформления предыдущих помещений. Комната была выдержана в белых, золотых и алых оттенках, а также декорирована множеством зеркал, лепниной и цветными декорациями. С тыльной стороны усадьбы расположились боковые корпуса, которые создавали внутренний двор. При строительстве фундамента использовались материалы разобранных стен Белого города.
В 1785 году после смерти Чернышёва имение было выкуплено в счёт казны у его наследников. В 1790-х годах проходила реконструкция усадьбы по проекту Матвея Казакова. К тому моменту она получила название "«Тверской казённый дом, занимаемый генерал-губернатором»" и являлась одной из крупнейших административных построек вне стен Кремля. Для отопления помещений в здании находились 182 голландских, 52 русских и 17 духовых печей, а также четыре камина и 12 очагов. Известно, что в дальнейшем резиденция неоднократно перестраивалась в соответствии с требованиями и вкусами действующего градоначальника. К концу XVIII века перед особняком обустроили военный плац, а в 1806 году в помещениях была устроена домовая церковь, просуществовавшая до 1921-го.
Резиденция градоначальника уцелела во время столичных пожаров 1812 года, однако сильно пострадала от вандализма французских войск. Солдаты использовали деревянные двери и паркет для растопки печей и каминов. Восстановление дворца началось только в 1814-м при генерал-губернаторе Александре Тормасове под руководством архитектора В. Мирошевского. Уже через год в стенах дома был дан приём в честь дня рождения императора Александра I. Некоторые исследователи полагают, что именно в этот период безордерную архитектурную композицию Казакова дополнили коринфскими пилястрами. В 1823-м строение было повреждено пожаром, восстановление после которого заняло более двух лет. Позднее, в 1839 году, часть дворовых флигелей переоборудовали под чиновничьи квартиры.
К концу XIX века район, в котором располагалось имение, был достаточно шумным. Рядом с резиденцией градоначальника находились Тверская пожарная часть, политическая тюрьма, вытрезвитель и морг. Мимо дома проходил ночной маршрут золотарей, вывозивших нечистоты из города. Тем не менее усадьба являлась одним из культурных центров Москвы благодаря генерал-губернатору Владимиру Долгорукову, который нередко устраивал в имении балы. По слухам, на один из таких вечеров под видом богатого помещика проник мошенник Павел Шпейер, руководивший клубом червонных валетов. Он очаровал светской беседой Долгорукова и попросил разрешение показать усадьбу знакомому иностранцу. На следующий день Шпейер посетил дом в сопровождении английского дворянина и под присмотром дежурного чиновника осмотрел имение. Как выяснилось позднее, мошенник представился владельцем резиденции и заключил с иностранцем сделку о продаже, сопровождавший же не смог этого понять, так как не знал английского языка.
Во время пребывания на посту губернатора князя Сергея Александровича в здании прошла масштабная реконструкция под руководством архитектора Николая Султанова. Имение оборудовали водопроводом, отопительной системой, электричеством, установили два лифта, а также перестроили конюшню под гаражное помещение. По велению князя была организована выставка портретов всех московских градоначальников, а также коллекцию презентов, подаренных администрации города.