C++
В 1985 году вышло первое издание «Языка программирования C++», обеспечивающее первое описание этого языка, что было чрезвычайно важно из-за отсутствия официального стандарта. В 1989 году состоялся выход C++ версии 2.0. Его новые возможности включали множественное наследование, абстрактные классы, статические функции-члены, функции-константы и защищённые члены. В 1990 году вышло «Комментированное справочное руководство по C++», положенное впоследствии в основу стандарта. Последние обновления включали шаблоны, исключения, пространства имён, новые способы приведения типов и булевский тип.
Cygwin
Работа над проектом Cygwin была начата в 1995 году Стивом Чемберленом (), программистом Cygnus, заметившим, что Windows NT и Windows 95 используют в качестве формата объектных файлов формат COFF. К тому времени в GNU уже была реализована поддержка архитектуры x86, COFF, а также библиотека языка C newlib; таким образом, по крайней мере теоретически, не представляло затруднений получить из GCC кросс-компилятор, который бы создавал исполняемые файлы Windows. Это оказалось несложным и на практике. Вскоре появился прототип.