فترة ما بين الحربين العالميتين
كانت إسبانيا إلى حد ما ولعدة قرون غير مستقرة سياسياً، حتى عصفت بها الحرب الأهلية خلال سنوات 1936-1939 وعدت إحدى أكثر الحروب الأهلية دموية في القرن العشرين. حيث ثارت العناصر المحافظة والكاثوليكية والجيش في إسبانيا ضد الحكومة المنتخبة حديثًا، واندلعت أعمال عنف مدنية واسعة النطاق. فساعدت إيطاليا الفاشية وألمانيا النازية بالذخائر والوحدات العسكرية القوية للثوار الوطنيين بقيادة الجنرال فرانسيسكو فرانكو. وكانت حكومة الجمهورية الإسبانية والموالين لها في موقف دفاعي، ولكنها حصلت على مساعدة كبيرة من الاتحاد السوفييتي. وظلت معظم البلدان محايدة تقودها بريطانيا العظمى وفرنسا ومعهم الولايات المتحدة، ورفضوا توفير الأسلحة لأي من الجانبين. كان الخوف القوي هو أن يتصاعد هذا الصراع المحلي إلى حريق أوروبي لم يكن أحد يريده.
التاريخ العسكري لبورتوريكو
في عام 1585، اندلعت الحرب الحرب الإنجليزية الإسبانية (1585–1604) بين إنجلترا واسبانيا، لم تقتصر الحرب الأنجلو-إسبانية على أوروبا امتدت إلى الأراضي الإسبانية والإنجليزية في الأمريكتين. في نوفمبر 1595، السير فرنسيس دريك  لواء بحري في قيادة اسطول البحرية الملكية البريطانية الذي تناول الأرمادا الإسبانيةالأسط، والسير جون هوكينز حاولوا غزو غير ناجح لسان خوان. توفي كل من هاوكينز ودريك بسبب المرض في أثناء الحملة. في 15 يونيو 1598 ، وصل الأسطول الإنجليزي بقيادة جورج كليفورد إلى سانتوريس وأقام الجزيرة لعدة أشهر. أجبر على التخلي عن الجزيرة عند اندلاع مرض الزحار العصامي بين قواته. في عام 1599 ، تم إرسال 400 جندي إضافي و 46 مدفعا إلى الجزيرة مع حاكم جديد ، ألونسو دي ميركادو، لإعادة بناء المدينة.