ويندوز 1.0
بدأت عمليّة تطوير الويندوز بعد أن رأى مؤسس الشركة بيل غيتس أحد أنظمة VisiCorp المعروف باسم Visi On عام 1982 وحزمة الواجهات الرسوميّة في حاسبات IBM compatible. وكانَ أوّل إعلان عنه في 10 نوفمبر 1983. ومع سوّاقتي قرصٍ مرن، وذاكرة عشوائيّة تصل لـ 192 كيلوبايت وصفت مايكروسوفت الجهاز بأنه وسيط مُشغّل لنظامها دوس 2.0. وتميّز النظام بأنّه يدعم تعددية المهام مختلفاً بذلك عن قرنائه الموجودين آن ذاك مثل نظام ليزا من أبل وفيزي أون. وعلى عكسه فإن مُطوّروا الويندوز لم يستخدموا نظام اليونكس لبناء تطبيقاتِه. وقد شجّعت مايكروسوفت الشركات الأخرى بما فيهم الشركات المنُنافسة على تطوير تطبيقات لنظامها الجديد، وقد وعدت شركات كبيرة بدعم النظام مثل شركة كومباك وديجيتال إكوبمينت وشركاتٌ أخرى.
ويندوز إكس بي
في يناير 2000، وقبل إطلاق ويندوز 2000 بوقتٍ قصير، صرّح الكاتِب والناقِد التقني بول ثراوت أنّ مايكروسوفت أوقَفت العمل على مشروع نبتون وأوديسي لصالِح مشروع أطلقت عليه اسم "ويسلر" كاسمٍ رمزي، وذلك بعد أن قضى مجموعة من موّظفي الشركة إجازتهم في مدينة ويسلر الكندية. وكان هدف المشروع الجديد أن يكون نظاماً موحّداً لقطاع الأعمال والأفراد. وقد بُني نبتون وأدويسي على نفس الكود المصدري، لذلك كان من المنطقي أن يُجمعا معاً تحت مشروعٍ واحد. وخلال مؤتمر WinHEC في أبريل 2000، أعلَنت مايكروسوفت بشكلٍ رسميّ عن نُسخة مُبكّرة من ويسلر، حيث استَعرضت فيه الميّزات الجديدة والتحديثات للبرامج التي جاءت مع ميلينيوم. وقد أكّد المدير العام لويندوز كارل ستورك حينها أن النظام الجديد سيكون موجّهاً للجميع، وأنّهم سيُعيدون تصميم واجهة المستخدم الرسوميّة لتكون أكثَر بساطة وأناقة.