معركة اليرموك
بدأ الفتح الإسلامي للشام في عهد الخليفة أبو بكر الصديق، الذي قرَّر مقاتلة الروم بعد أن هاجموا جيش خالد بن سعيد بن العاص المُعسكر في أرض تيماء، فوزَّع المسلمين على أربعة جيوش مختلفة، ووجَّه كلاً منها إلى جزء مختلف من بلاد الشام، قوام كلٍّ منها حوالي 8,000 مقاتل. فكان الجيش الأول بقيادة شرحبيل بن حسنة ووجهته وادي الأردن في جنوبيّ الشام، والجيش الثاني بقيادة يزيد بن أبي سفيان ووجهته دمشق، والجيش الثالث بقيادة أبو عبيدة بن الجراح ووجهته حمص، والجيش الرابع بقيادة عمرو بن العاص ووجهته فلسطين. وقال لهم أبو بكر إنهم سيكونون مستقلّين إن لم تكن هناك حاجة للاجتماع، فكل واحد يقود جيشه بنفسه ويكون أميراً على المناطق التي يفتحها، أما إن اقتضت الضرورة الاجتماع فإن القائد سيكون أبو عبيدة بن الجراح. لكن عندما بلغت الجيوش الإسلامية الشام وجدت جيوشاً ضخمة جداً للروم حشدت لمقابلتها في كل وجهاتها، فلمَّا سمع المسلمون بذلك قرَّروا الاتحاد، فاجتمعت جيوشهم باليرموك، وطلبوا المزيد من المدد، فاحتار أبو بكر ثمَّ أمر خالداً بن الوليد بالسير إليهم بنصف جنوده من العراق. فسار خالد مسيرته الشهيرة عبر صحراء بادية الشام، وفي طريقه هزم الغساسنة في معركة مرج راهط، وفتح مدينة بصرى. وبعد أن فتح خالد بصرى، توجَّه مع أبي عبيدة بن الجراح إلى دمشق، فحاصرها، لكن هنا وصلته أنباء حشود الروم في أجنادين، فانسحب وجمع جيوشه كلها هناك، فبلغ عدد قوات المسلمين 33,000 مقاتل والروم 100,000، فدارت معركة أجنادين التي هزم فيها الروم وقتل قائدهم وردان. وخلال هذه المرحلة من الفتح توفيَّ أبو بكر، وبعد أن تولى عمر الخلافة من بعده سرعان ما عزل خالد بن الوليد عن قيادة جيوش الفتح، وعين مكانه أبا عبيدة بن الجراح.
الفتح الإسلامي للشام
اجتاز المُسلمون الغوطة من الشمال إلى الجنوب حتَّى وصلوا إلى قناة بُصرى، وكانت لا تزال بِأيدي الروم وعليها أبو عُبيدة وشُرحبيل ويزيد، فاجتمعت الجُيوشُ الإسلاميَّة الأربعة أمامها. في ظل هذه الظُروف، ومع تنامي خطر الاصطدام مع البيزنطيين، حاول خالد أن يأخذ زمام المُبادرة في الوقت الذي كان فيه عمرو بن العاص يتراجع بِمُحاذاة الضفَّة الغربيَّة لِنهر الأُردُن، يُرهقهُ جيشُ تذارق، ووجد نفسه أمام خيارين: الأوَّل، تجميعُ الجُيوش الإسلاميَّة الأربعة في بُصرى بعد الإيعاز إلى عمرو بن العاص بالإسراع نحوهم، والانضمام إليهم، ثُمَّ انتظار جيش أنطاكية البيزنطي الزَّاحف باتجاه الجنوب بِقيادة وردان حاكم حِمص، والاشتباك معه في ذلك المكان. الثاني، الإسراع لِنجدة عمرو بن العاص والاشتباك مع جيش تذارق، حتَّى إذا فرغوا منه عادوا لِيُقاتلوا جيش أنطاكية، بعد أن يكونوا قد ضمنوا مؤخرتهم ووطدوا أقدامهم في فلسطين. وتقرَّر الخيارُ الثاني، وهو الأخطر والأصعب، وترتب على هذا الاختيار فتحُ بُصرى أولًا للانطلاق منها نحو الهدف. لِذلك شدَّد المُسلمون الحِصار عليها وأجبروا أهلها على طلب الصُلح. فكانت أوَّل مدينة فُتحت صُلحًا في الشَّام، وأوَّل جزية وقعت في هذا البلد في عهد أبي بكر، وفقًا لِرواية البلاذري.