معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
سار يزيد بن أبي سُفيان بصُحبة أخاه مُعاوية إلى قيسارية بناءً على أمر عُمر، فضربا الحصار عليها، وأثناء ذلك أُصيب يزيد بالطاعون، فاستخلف عليها مُعاوية وعاد هو إلى دمشق. وشدَّد مُعاوية الحصار على المدينة، وجرت مُناوشاتٌ بين الجيش الإسلامي وحاميتها لم تُسفر عن أي تغييرٍ في الوضع الميدانيّ. ويبدو أنَّ البيزنطيين أرادوا الاحتفاظ بهذه المدينة موطئ قدمٍ لهم على ساحل الشَّام الجنوبي، لذلك استماتوا في الدفاع عنها، ولم يتمكَّن مُعاوية من فتحها إلَّا بِمُساعدة اليهود. ففي إحدى ثوراتهم على الحُكم البيزنطيّ، ثار اليهود في قيسارية فأرسل هرقل أخاه فأخضع الثورة وقتل مُعظم من فيها من اليهود وفرَّ من نجا. كان لِهذه الحادثة أثرها الإيجابي على عمليَّة الفتح، فبفعل العداء التقليدي بين اليهود والروم، جاء رجلٌ يهوديٌّ يُدعى يُوسُف إلى مُعسكر مُعاوية ودلَّهُ على نفقٍ يصلُ إلى بوَّابة القلعة داخل المدينة، فتسلَّلت مجموعة من المُقاتلين عبر ذلك النفق وفتحوا البوَّابة فدخل منها الجيش الإسلامي. فوجئ البيزنطيّون عندما رأوا الجُنود المُسلمين داخل المدينة، وتولَّأهم الذُعر، ولمَّا أرادوا الفرار عبر النفق وجدوا جُنود المُسلمين عليه، فقُتل مُعظمهم. وكان فتحُها في شهر شوَّال سنة 19هـ المُوافق فيه تشرين الأوَّل (أكتوبر) سنة 640م. وخِلال تلك الفترة استكمل شُرحبيل بن حسنة فتح إقليم الأُردُن، وكان قد دخل أكثرهُ في طاعة المُسلمين إثر معركة فحل - بيسان، ففتح سوسيا وأنيق وجرش وبيت رأس والجولان وغلب على سواده وجميع أرضه.