معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
كان من الضروري، لِتأمين الفُتوح الإسلاميَّة في الشَّام، من التعرُّض لِردَّات فعل البيزنطيين بالسيطرة على منطقة أقصى شمالي البِلاد المُلاصقة للحُدود مع الأناضول. لِذلك، نشر أبو عُبيدة فرقه العسكريَّة في جميع أنحاء المنطقة، ففُتحت المُدن الصغيرة والقُرى بِسُهولة نظرًا لانعدام المُقاومة الجديَّة، ومنها: معرَّة مصرين، وبوقا، والجومة، وسرمين، ومرتحوان، وتيزين، وخناصرة، وقورس، والساجور، ومنبج، ومرعش، ورعبان، ودلوك، وعراجين، وبالس، وقاصرين، واللاذقيَّة، وغيرها. وقد صالحت هذه المُدن والقُرى المُسلمين على عُهود الصُلح التقليديَّة.