معركة اليرموك
بدأ الفتح الإسلامي للشام في عهد الخليفة أبو بكر الصديق، الذي قرَّر مقاتلة الروم بعد أن هاجموا جيش خالد بن سعيد بن العاص المُعسكر في أرض تيماء، فوزَّع المسلمين على أربعة جيوش مختلفة، ووجَّه كلاً منها إلى جزء مختلف من بلاد الشام، قوام كلٍّ منها حوالي 8,000 مقاتل. فكان الجيش الأول بقيادة شرحبيل بن حسنة ووجهته وادي الأردن في جنوبيّ الشام، والجيش الثاني بقيادة يزيد بن أبي سفيان ووجهته دمشق، والجيش الثالث بقيادة أبو عبيدة بن الجراح ووجهته حمص، والجيش الرابع بقيادة عمرو بن العاص ووجهته فلسطين. وقال لهم أبو بكر إنهم سيكونون مستقلّين إن لم تكن هناك حاجة للاجتماع، فكل واحد يقود جيشه بنفسه ويكون أميراً على المناطق التي يفتحها، أما إن اقتضت الضرورة الاجتماع فإن القائد سيكون أبو عبيدة بن الجراح. لكن عندما بلغت الجيوش الإسلامية الشام وجدت جيوشاً ضخمة جداً للروم حشدت لمقابلتها في كل وجهاتها، فلمَّا سمع المسلمون بذلك قرَّروا الاتحاد، فاجتمعت جيوشهم باليرموك، وطلبوا المزيد من المدد، فاحتار أبو بكر ثمَّ أمر خالداً بن الوليد بالسير إليهم بنصف جنوده من العراق. فسار خالد مسيرته الشهيرة عبر صحراء بادية الشام، وفي طريقه هزم الغساسنة في معركة مرج راهط، وفتح مدينة بصرى. وبعد أن فتح خالد بصرى، توجَّه مع أبي عبيدة بن الجراح إلى دمشق، فحاصرها، لكن هنا وصلته أنباء حشود الروم في أجنادين، فانسحب وجمع جيوشه كلها هناك، فبلغ عدد قوات المسلمين 33,000 مقاتل والروم 100,000، فدارت معركة أجنادين التي هزم فيها الروم وقتل قائدهم وردان. وخلال هذه المرحلة من الفتح توفيَّ أبو بكر، وبعد أن تولى عمر الخلافة من بعده سرعان ما عزل خالد بن الوليد عن قيادة جيوش الفتح، وعين مكانه أبا عبيدة بن الجراح.
الفتح الإسلامي للشام
اختلف الرُواة والمُؤرخون حول ما حصل بعد معركة أجنادين، ويُعلل الطبري ذلك بقُرب مُدَّة حُصول الأحداث من بعضها. وما زال هذا الاختلاف في سير معارك فُتوح الشَّام أحد المشاكل التي لم يجرِ التوصل لِحلٍّ لها في تاريخ صدر الإسلام. فيروي الأزدي أنَّ خالدًا سار بالمُسلمين بعد أجنادين إلى دمشق، وذكر المدائني وسيف أنَّهُ بعد أجنادين كانت اليرموك ثُمَّ دمشق وفحل معًا، في حين تذكر روايات كثيرة أُخرى أنَّه بعد أجنادين كانت فحل بالأُردُن. كما أنَّ البلاذري، الذي أرَّخ لِفتح السَّاحل الشَّامي، لم يُبيِّن أي مدينة فُتحت قبل الأُخرى، إذ يذكُرها دون مُراعاة لِترتيب مواقعها الجُغرافيَّة ، فيذكر صيدا أولًا وهي في الجنوب، ثُمَّ عِرقة وتقع في أقصى الشمال، ويذكر بعدها جُبيل وبيروت وهُما في الوسط. ويُرجِّح البعض أنَّ البلاذري لم يذكر المُدن المفتوحة على هذا النسق اعتباطًا، إذ يُحتمل أن تكون القُوَّة الإسلاميَّة التي انطلقت من دمشق، انقسمت إلى فرقتين، توجهت إحداهما جنوبًا إلى صيدا بِقيادة يزيد، وتوجَّهت الأُخرى إلى عِرقة في الشمال بِقيادة مُعاوية. ومن الأُمور الجدليَّة الأُخرى هي ما نصَّت عليه بعض روايات المُؤرخين، نقلًا عن الطبري، من أنَّ أهل بيت المقدس اشترطوا على عُمر ألَّا يسكن معهم في المدينة أحدٌ من اليهود، فأجابهم إلى ذلك. غير أنَّ تلك الرواية لم تؤيَّد بِرواياتٍ أُخرى مُعاصرةٍ لها، ويُفيدُ عددٌ من الباحثين المُعاصرين أنَّها تبدو مُنافيةً للواقع، إذ لم يُؤثر عن عُمر بن الخطَّاب أنَّهُ أخرج اليهود من بيت المقدس أو منعهم من السكن فيها، وأنَّ الإشارة الواضحة إلى إقصاء اليهود عنها في الاتفاق تدُلُّ على أنَّ النصارى أرادوا أن تظلَّ بيتُ المقدس مدينةً مسيحيَّة. وتذكر مُعظم المصادر أنَّ أهالي بيت المقدس، والمفهوم أنَّهم مسيحيّون لِعدم وُجود حُضور يهودي فاعل آنذاك في بيت المقدس، قد عقدوا اتفاقًا مع المُسلمين. ويذكر اليعقوبي في هذا الصدد أنَّ القوم اختلفوا في صُلح بيت المقدس، فقالوا صالح المُسلمون اليهود، وقالوا صالحوا النصارى، وأنَّ المُجمع عليه النصارى.