معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
كانت مدينة حِمص في النصف الأوَّل من القرن السَّابع الميلاديّ، أي قبل الفتح الإسلاميّ، مركزًا إداريًّا هامًّا، كما كانت قاعدة هرقل، يُرسلُ منها الجُيوش لِمُحاربة المُسلمين في الجنوب، ويُديرُ منها العمليَّات العسكريَّة. سار أبو عُبيدة بعد فتح بعلبك إلى حِمص، ولمَّا وصل إلى ضواحيها تصدَّت له قُوَّة عسكريَّة في جوسية، على بُعد ستَّة فراسخ منها بين جبل لُبنان وجبل سنير، فوجَّه إليها خالدًا، فاشتبك مع أفرادها وهزمهم، فولّوا الأدبار ودخلوا المدينة. وكما امتنعت دمشق على المُسلمين فاضطرّوا لِحصارها، كذلك كان حالهم مع حِمص التي أغلقت أبوابها في وجههم. كانت القُوَّة المُدافعة على المدينة تأمل في تلقّي دعمٍ سريعٍ من جُيوش الإمبراطوريَّة. والواقع أنَّ هرقل أرسل إلى أفراد الحامية يعدُهم بالمُساعدة ويُشجعهُم على المُقاومة، لكنَّ هذه الوُعود لم تتحقَّق حيثُ كان من الصعب على الإمبراطور البيزنطي أن يجمع جيشًا على وجه السُرعة ويقذف به في المعركة نجدةً لِحمص. عند ذلك أمل هؤلاء أن يُجبر البرد وقساوة الطقس المُسلمين على التراجع، ويبدو أنَّهم انقسموا إلى فئتين: مالت الأولى إلى التفاهم مع المُسلمين بِفعل قُوَّتهم الكبيرة التي هزمت الروم في أكثر من مُناسبة وعجز البيزنطيين عن إمدادهم بالمُساعدة، وأصرَّت الثانية على الاستمرار في المُقاومة والصُمود. ويروي الطبريّ أنَّ بعض الحِمصيين صالح على صُلح أهل دمشق على دينارٍ وطعامٍ على كُلِّ جُريبٍ أبدًا أيسروا أم أعسروا، وصالح بعضُهم على قدر طاقته، فإن زيد حاله زيد عليه وإن نقص نُقص. وطال أمدُ الحِصار على أهل حِمص، وساءت حالتهم، وخشوا على أنفُسهم من السبي إن فُتحت مدينتُهم عِنوة. ووقع، في هذه الأثناء، زلزالٌ في المدينة أدَّى إلى تدمير بعض البُيوت والمُنشآت، وألحق أضرارًا أُخرى بالسُّكَّان، في الوقت الذي تجاوز في المُسلمون الأوضاع المُناخيَّة؛ الأمر الذي أدَّى إلى التوافق بين الحامية البيزنطيَّة والسُّكَّان إلى طلب الصُلح، فنالوه وكتب لهم المُسلمون عهدًا بِعدم التعرُّض لهم في حياتهم وأملاكهم ودورهم وأماكن عبادتهم لِقاء الجزية. وساير المُسلمون مشاعر الحِمصيين إلى حدٍ بعيد، فلم يدخُلوا المدينة بل نصبوا خيامهم بالقُرب منها على ضِفاف نهر العاصي. وكتب أبو عُبيدة إلى عُمر في المدينة المُنوَّرة يُخبره بما حصل، ويُعمله بأنَّ الجيش الإسلامي سيتوجَّه نحو الشِمال لِمُطاردة هرقل.