معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي لما وراء النهر
بذل أُميَّة قُصارى جُهده في إصلاح ما فسد من خُراسان حتَّى سنة 77هـ المُوافقة لِسنة 696م، فلمَّا استتبَّ لهُ الأمر، عزم على غزو بُخارى مُجددًا بعد أن خلعت ملكتها الطاعة مُجددًا، على أن يعود منها إلى ترمذ. وتجهَّز أُميَّة لِلغزو وتجهَّز الناس معه، وساروا باتجاه هدفهم بُخارى، فلمَّا بلغوا نهر جيحون أمر أُميَّة بُكير بن وشاح أن يسير إلى مرو مع حفنة من الفُرسان لِيُدير شُؤون خُراسان أثناء غيابه في ما وراء النهر، نظرًا لأنَّ ابن أُميَّة ما يزال غُلامٌ حدث لا خبرة له بِشُؤون الحُكم والسياسة، فتوجَّه بُكير بن وشاح إلى مرو بناءً على أمر الوالي، فلمَّا وصلها أخذ ابن أُميَّة أسيرًا وخلع طاعة أبيه. وبلغ أُميَّة الخبر، فصالح أهل بُخارى على فديةٍ قليلة وتوجَّه نحو مرو وحاصرها وقاتل بُكير ومن والاه حتَّى أجبره على الاستسلام وطلب الصُلح، فأجابه أُميَّة. ولم يلبث بُكير بن وشاح أن عاد إلى التآمُر، وخطَّط لِخلع أُميَّة أو قتله، فقبض أُميَّة على بُكير وعلى ابنيّ أخيه وقتلهم. وفي هذه السنة أيضًا، عبر أُميَّة النهر لِلغزو، فحُوصر حتَّى جُهد وأصحابه ثُمَّ نجوا بعدما أشرفوا على الهلاك، فانصرف هو ومن معهُ من الجُند إلى مرو. وفي أوائل سنة 78هـ المُوافقة لِسنة 697م، غزا أُميَّة الخُتل، وكان أهلها قد نقضوا العهد بعد أن صالحهم سعيد بن عُثمان بن عفَّان، فاستعاد فتحها. ولكنَّ عبد الملك بن مروان عزل أُميَّة هذه السنة عن خُراسان، وضمَّها إلى ولاية الحجَّاج بن يُوسُف الثقفي، فبعث الحجَّاج على خُراسان أحد أبطال وقادة الفُتُوح السَّابقة، ألا وهو المُهلَّب بن أبي صفرة الأزدي.