ويندوز 1.0
بدأت عمليّة تطوير الويندوز بعد أن رأى مؤسس الشركة بيل غيتس أحد أنظمة VisiCorp المعروف باسم Visi On عام 1982 وحزمة الواجهات الرسوميّة في حاسبات IBM compatible. وكانَ أوّل إعلان عنه في 10 نوفمبر 1983. ومع سوّاقتي قرصٍ مرن، وذاكرة عشوائيّة تصل لـ 192 كيلوبايت وصفت مايكروسوفت الجهاز بأنه وسيط مُشغّل لنظامها دوس 2.0. وتميّز النظام بأنّه يدعم تعددية المهام مختلفاً بذلك عن قرنائه الموجودين آن ذاك مثل نظام ليزا من أبل وفيزي أون. وعلى عكسه فإن مُطوّروا الويندوز لم يستخدموا نظام اليونكس لبناء تطبيقاتِه. وقد شجّعت مايكروسوفت الشركات الأخرى بما فيهم الشركات المنُنافسة على تطوير تطبيقات لنظامها الجديد، وقد وعدت شركات كبيرة بدعم النظام مثل شركة كومباك وديجيتال إكوبمينت وشركاتٌ أخرى.
ويندوز فيستا
بدأت مايكروسوفت العمل بخطة "لونغهورن" في أيار/مايو 2001، أي قبل عدة أشهر من إطلاق ويندوز إكس بي. سُمِي "لونغهورن" بهذا الاسم تيمنـًا "بصالون لونغهورن" وهو خمارة مشهورة في ويسلر في كولومبيا البريطانية بكندا، وقد كان من المتوقع أن يظهر لونغهورن في الأسواق في أواخر سنة 2003 كخطوة صغيرة بين ويندوز إكس بي و"بلاكوم" ، والذي يعرف بويندوز "فيينا" حاليـًا. وبالتدريج، استوعب "لونغهورن" العديد من التقنيات والميزات الجديدة والهامة التي كانت من المفترض أن تكون من نصيب بلاكوم، مما أدي إلى تأخير موعد الإطلاق عدة مرات. كما أن العديد من المطورين العاملين بمايكروسوفت قد تم تعيينهم لتحسين أمن ويندوز إكس بي. ومع تزايد المخاوف من تأجيل الميعاد بدون هدف، فقد أعلنت مايكروسوفت في 27 آب/أغسطس 2004 أنها كانت تصنع تغييرات هامة. بدأ تطوير "لونغهورن" من جديد اعتمادًا على شيفرة ويندوز خادم 2003 مع اختيار الميزات التي قد تفيد إصدار نظام تشغيل حقيقي. بعض الميزات المعلنة سلفـًا -مثل وين إف إس وNGSCB - قد تمت إزالتها أو تأجيلها، في حين أضيفت ميزات أخرى مثل منهج تطوير البرمجيات الجديد المسمى "دورة حياة تطوير الأمن" بغرض رصد ما يتعلق بأمن قاعدة شيفرة الويندوز.