ويندوز 1.0
بدأت عمليّة تطوير الويندوز بعد أن رأى مؤسس الشركة بيل غيتس أحد أنظمة VisiCorp المعروف باسم Visi On عام 1982 وحزمة الواجهات الرسوميّة في حاسبات IBM compatible. وكانَ أوّل إعلان عنه في 10 نوفمبر 1983. ومع سوّاقتي قرصٍ مرن، وذاكرة عشوائيّة تصل لـ 192 كيلوبايت وصفت مايكروسوفت الجهاز بأنه وسيط مُشغّل لنظامها دوس 2.0. وتميّز النظام بأنّه يدعم تعددية المهام مختلفاً بذلك عن قرنائه الموجودين آن ذاك مثل نظام ليزا من أبل وفيزي أون. وعلى عكسه فإن مُطوّروا الويندوز لم يستخدموا نظام اليونكس لبناء تطبيقاتِه. وقد شجّعت مايكروسوفت الشركات الأخرى بما فيهم الشركات المنُنافسة على تطوير تطبيقات لنظامها الجديد، وقد وعدت شركات كبيرة بدعم النظام مثل شركة كومباك وديجيتال إكوبمينت وشركاتٌ أخرى.
مايكروسوفت ويندوز
أُطلق ويندوز 95 في 24 أغسطس 1995، مع واجهة مستخدم كائنية التوجه، ودعم لأسماء الملفات الطويلة حتى 255 حرف، والقدرة على التعرف وتهيئة أجهزة العتاد المثبتة تلقائياً ومع تعدد مهام جديد. صُممَ ويندوز 95 ليكون بديلاً لكن ليس فقط لويندوز 3.1 ولكن أيضاً لويندوز لمجموعات العمل ومايكروسوفت دوس. وكان يستطيع تشغيل تطبيقات 32 - بت، وفيه مميزات وتحسينات عديدة وذلك هو الذي دعّمَ إستقراره عن الإصدار 3.1. كانت التغيرات التي في ويندوز 95 تغيرات ثورية، بدلا من التطور كتلك الموجودة في ويندوز 98 وويندوز ام اي.