معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
اختلف الرُواة والمُؤرخون حول ما حصل بعد معركة أجنادين، ويُعلل الطبري ذلك بقُرب مُدَّة حُصول الأحداث من بعضها. وما زال هذا الاختلاف في سير معارك فُتوح الشَّام أحد المشاكل التي لم يجرِ التوصل لِحلٍّ لها في تاريخ صدر الإسلام. فيروي الأزدي أنَّ خالدًا سار بالمُسلمين بعد أجنادين إلى دمشق، وذكر المدائني وسيف أنَّهُ بعد أجنادين كانت اليرموك ثُمَّ دمشق وفحل معًا، في حين تذكر روايات كثيرة أُخرى أنَّه بعد أجنادين كانت فحل بالأُردُن. كما أنَّ البلاذري، الذي أرَّخ لِفتح السَّاحل الشَّامي، لم يُبيِّن أي مدينة فُتحت قبل الأُخرى، إذ يذكُرها دون مُراعاة لِترتيب مواقعها الجُغرافيَّة ، فيذكر صيدا أولًا وهي في الجنوب، ثُمَّ عِرقة وتقع في أقصى الشمال، ويذكر بعدها جُبيل وبيروت وهُما في الوسط. ويُرجِّح البعض أنَّ البلاذري لم يذكر المُدن المفتوحة على هذا النسق اعتباطًا، إذ يُحتمل أن تكون القُوَّة الإسلاميَّة التي انطلقت من دمشق، انقسمت إلى فرقتين، توجهت إحداهما جنوبًا إلى صيدا بِقيادة يزيد، وتوجَّهت الأُخرى إلى عِرقة في الشمال بِقيادة مُعاوية. ومن الأُمور الجدليَّة الأُخرى هي ما نصَّت عليه بعض روايات المُؤرخين، نقلًا عن الطبري، من أنَّ أهل بيت المقدس اشترطوا على عُمر ألَّا يسكن معهم في المدينة أحدٌ من اليهود، فأجابهم إلى ذلك. غير أنَّ تلك الرواية لم تؤيَّد بِرواياتٍ أُخرى مُعاصرةٍ لها، ويُفيدُ عددٌ من الباحثين المُعاصرين أنَّها تبدو مُنافيةً للواقع، إذ لم يُؤثر عن عُمر بن الخطَّاب أنَّهُ أخرج اليهود من بيت المقدس أو منعهم من السكن فيها، وأنَّ الإشارة الواضحة إلى إقصاء اليهود عنها في الاتفاق تدُلُّ على أنَّ النصارى أرادوا أن تظلَّ بيتُ المقدس مدينةً مسيحيَّة. وتذكر مُعظم المصادر أنَّ أهالي بيت المقدس، والمفهوم أنَّهم مسيحيّون لِعدم وُجود حُضور يهودي فاعل آنذاك في بيت المقدس، قد عقدوا اتفاقًا مع المُسلمين. ويذكر اليعقوبي في هذا الصدد أنَّ القوم اختلفوا في صُلح بيت المقدس، فقالوا صالح المُسلمون اليهود، وقالوا صالحوا النصارى، وأنَّ المُجمع عليه النصارى.