معركة اليرموك
بدأ الفتح الإسلامي للشام في عهد الخليفة أبو بكر الصديق، الذي قرَّر مقاتلة الروم بعد أن هاجموا جيش خالد بن سعيد بن العاص المُعسكر في أرض تيماء، فوزَّع المسلمين على أربعة جيوش مختلفة، ووجَّه كلاً منها إلى جزء مختلف من بلاد الشام، قوام كلٍّ منها حوالي 8,000 مقاتل. فكان الجيش الأول بقيادة شرحبيل بن حسنة ووجهته وادي الأردن في جنوبيّ الشام، والجيش الثاني بقيادة يزيد بن أبي سفيان ووجهته دمشق، والجيش الثالث بقيادة أبو عبيدة بن الجراح ووجهته حمص، والجيش الرابع بقيادة عمرو بن العاص ووجهته فلسطين. وقال لهم أبو بكر إنهم سيكونون مستقلّين إن لم تكن هناك حاجة للاجتماع، فكل واحد يقود جيشه بنفسه ويكون أميراً على المناطق التي يفتحها، أما إن اقتضت الضرورة الاجتماع فإن القائد سيكون أبو عبيدة بن الجراح. لكن عندما بلغت الجيوش الإسلامية الشام وجدت جيوشاً ضخمة جداً للروم حشدت لمقابلتها في كل وجهاتها، فلمَّا سمع المسلمون بذلك قرَّروا الاتحاد، فاجتمعت جيوشهم باليرموك، وطلبوا المزيد من المدد، فاحتار أبو بكر ثمَّ أمر خالداً بن الوليد بالسير إليهم بنصف جنوده من العراق. فسار خالد مسيرته الشهيرة عبر صحراء بادية الشام، وفي طريقه هزم الغساسنة في معركة مرج راهط، وفتح مدينة بصرى. وبعد أن فتح خالد بصرى، توجَّه مع أبي عبيدة بن الجراح إلى دمشق، فحاصرها، لكن هنا وصلته أنباء حشود الروم في أجنادين، فانسحب وجمع جيوشه كلها هناك، فبلغ عدد قوات المسلمين 33,000 مقاتل والروم 100,000، فدارت معركة أجنادين التي هزم فيها الروم وقتل قائدهم وردان. وخلال هذه المرحلة من الفتح توفيَّ أبو بكر، وبعد أن تولى عمر الخلافة من بعده سرعان ما عزل خالد بن الوليد عن قيادة جيوش الفتح، وعين مكانه أبا عبيدة بن الجراح.
الفتح الإسلامي للشام
استقبل المسيحيّون الشوام المُسلمين بالترحاب بعد أن انسحب الروم من البلاد، ويرجعُ تقبّل النصارى للمُسلمين إلى عدَّة أسباب، منها الرابطة العرقيَّة والقوميَّة، فهم إمَّا سُريانٌ ساميّون مثل العرب المُسلمون، أو عربٌ من بني جلدتهم تجمعهم صلة الرحم، كما ولَّدت سياسة الإمبراطوريَّة القاضية بِفرض مذهبها على جميع الرعايا سببًا إضافيًّا جعل المسيحيّين اليعاقبة ينفرون منها، ويُفضلون الهيمنة الإسلاميَّة كونها تضمن لهم حُريَّة المُعتقد. وفي هذا السياق يقول ميخائيل السُرياني، بطريرك السُريان الأرثوذكس في القرن الثاني عشر الميلاديّ: . وقد توافق المؤرخون الغربيّون المُعاصرون على إعلان هذا الأمر على أنَّهُ حقيقة، ومن هؤلاء الهولندي دي غوج، والبريطاني ألفرد بتلر، والفرنسي أرنست رينان وعددٌ كبير من سواهم. ويقول دي غوج في بحثٍ لهُ عن الفتح الإسلامي للشَّام أنَّ سياسة الإمبراطور هرقل القاضية بِفرض تعاليم المجمع الخلقيدوني وإثقاله كاهل الشوام بالضرائب جعل هؤلاء الشوام يُدركون أنَّ سُلطان العرب سيكونُ أكثر رحمةً وأشد حرَّيةً لِمُعتقداتهم. كما يقولُ بأنَّ العرب والشوام معًا كانوا يرون في الشَّام، جُزءًا لا يتجزأ، مُكملاً من شبه الجزيرة العربيَّة، ولذلك لم يكن من أثر الفتح الإسلامي الاستيلاء على قطرٍ غريب، الغاية المباشرة منهُ جباية الضرائب من سُكَّانه، وإنَّما تحرير جزء من «الوطن العربي» الذي كان رازحًا تحت «طغيان الاحتلال الأجنبي». ويذهب المُفكّر والباحث اللُبناني إدمون ربَّاط إلى القول بأنَّ السياسة القائمة على عدم الإكراه في الدين إنما هي سياسة إنسانيَّة «ليبراليَّة» استمالت قُلوب المسيحيين إلى الإسلام وجعلت النصارى يُفضلون العيش في ظلِّه، فلِأوَّل مرَّة في تاريخ الشوام عُمومًا والمسيحيين خُصوصًا، خرجت دولة لِفتح بِلادهم دون أن تفرض عليهم اعتناق دينها بالقُوَّة، وذلك في زمنٍ كان يقضي المبدأ السائد إكراه الرعايا على اعتناق دين مُلوكهم، بل وحتَّى على الانتماء إلى الشكل الخاص الذي يرتديه هذا الدين. وأشار آخرون أنَّ لقب «الفاروق» الذي حملهُ عُمر بن الخطَّاب إنَّما لقَّبهُ به المسيحيّون الشوام بسبب عدله وقِسطه ولِتفريقه وحيلولته دون الاقتتال بين الطوائف المسيحيَّة وتقسيمه الكنائس فيما بينهم، وأنَّ المُسلمون رضوا بهذه التّسمية وأخذوها وآثروها من قولهم.