معركة اليرموك
بدأ الفتح الإسلامي للشام في عهد الخليفة أبو بكر الصديق، الذي قرَّر مقاتلة الروم بعد أن هاجموا جيش خالد بن سعيد بن العاص المُعسكر في أرض تيماء، فوزَّع المسلمين على أربعة جيوش مختلفة، ووجَّه كلاً منها إلى جزء مختلف من بلاد الشام، قوام كلٍّ منها حوالي 8,000 مقاتل. فكان الجيش الأول بقيادة شرحبيل بن حسنة ووجهته وادي الأردن في جنوبيّ الشام، والجيش الثاني بقيادة يزيد بن أبي سفيان ووجهته دمشق، والجيش الثالث بقيادة أبو عبيدة بن الجراح ووجهته حمص، والجيش الرابع بقيادة عمرو بن العاص ووجهته فلسطين. وقال لهم أبو بكر إنهم سيكونون مستقلّين إن لم تكن هناك حاجة للاجتماع، فكل واحد يقود جيشه بنفسه ويكون أميراً على المناطق التي يفتحها، أما إن اقتضت الضرورة الاجتماع فإن القائد سيكون أبو عبيدة بن الجراح. لكن عندما بلغت الجيوش الإسلامية الشام وجدت جيوشاً ضخمة جداً للروم حشدت لمقابلتها في كل وجهاتها، فلمَّا سمع المسلمون بذلك قرَّروا الاتحاد، فاجتمعت جيوشهم باليرموك، وطلبوا المزيد من المدد، فاحتار أبو بكر ثمَّ أمر خالداً بن الوليد بالسير إليهم بنصف جنوده من العراق. فسار خالد مسيرته الشهيرة عبر صحراء بادية الشام، وفي طريقه هزم الغساسنة في معركة مرج راهط، وفتح مدينة بصرى. وبعد أن فتح خالد بصرى، توجَّه مع أبي عبيدة بن الجراح إلى دمشق، فحاصرها، لكن هنا وصلته أنباء حشود الروم في أجنادين، فانسحب وجمع جيوشه كلها هناك، فبلغ عدد قوات المسلمين 33,000 مقاتل والروم 100,000، فدارت معركة أجنادين التي هزم فيها الروم وقتل قائدهم وردان. وخلال هذه المرحلة من الفتح توفيَّ أبو بكر، وبعد أن تولى عمر الخلافة من بعده سرعان ما عزل خالد بن الوليد عن قيادة جيوش الفتح، وعين مكانه أبا عبيدة بن الجراح.
الفتح الإسلامي لما وراء النهر
استقرَّ قُتيبة في مرو أيام الشتاء للراحة وإنجاز الاستحضارات الإداريَّة لِجيشه وإعداد رجاله لِلقتال، فلمَّا كان الربيع ندب الناس واستعَّد لِلسير لِفتح بلادٍ جديدةٍ. ونظرًا لِلتجربة التي خاضها المُسلمون في فتح بيكند، ولِتفوُّق الصغد وحُلفائهم من التُرك والأشروشيين عدديًّا، اتخذ قُتيبة بن مُسلم قرارين مُهمين في سير الحركات العسكريَّة، وهُما أن يتقدَّم بِبُطءٍ وحذرٍ، وأن يعزل بُخارى، وذلك بِفتحها لِوحدها مُستقبلًا. وفي سنة 88هـ المُوافقة لِسنة 706م، تقدَّم الجيش الإسلامي من مرو وعبر نهر جيحون من رم، ففتح نومشكث وكرمينية صُلحًا، وهُما إلى الشرق من بُخارى، ثُمَّ تقدَّم قُتيبة إلى رامتنة الكائنة شمال بُخارى فاستسلمت دونما قتال وقبلت الصُلح، فعاد المُسلمون أدراجهم. وكان ملكُ الصغد الجديد «وردان خُذاه» - الذي خلع طغشاد ابن خاتون عن العرش - قد استنجد بِجيرانه حُكَّام الدُول والدُويلات الشرقيَّة من التُرك والفرغانيين والأشروشيين والأويغوريين، فتقدَّم جيشٌ عظيمٌ من هؤلاء الحُلفاء، بلغ تعدادهم مائتيّ ألف بِقيادة قاپاغان خاقان التُرك، وهاجموا مُؤخرة الجيش الإسلامي وأخذوا منهم الأسلحة والأدوات النُحاسيَّة التي حملوها معهم، وكان على السَّاقة (مُؤخرة المُؤخرة) عبدُ الرحمٰن بن مُسلم شقيق قُتيبة، فقاتل العدو حتَّى كاد يُهزم، إلَّا أنَّ ظُهُور قُتيبة بنفسه في ميدان المعركة رفع من معنويَّات الجُنُود، ودارت معركة طاحنة بين المُسلمين وجيش الحُلفاء المذكور استمرَّت حتَّى الظهر، وتلقَّى هؤلاء طعنات ساحقة فاضطرُّوا إلى التراجع نحو الشرق، فأعاد قُتيبة تنظيم قطاعاته العسكريَّة واستمرَّ في انسحابه نحو مرو.