ويندوز 1.0
بدأت عمليّة تطوير الويندوز بعد أن رأى مؤسس الشركة بيل غيتس أحد أنظمة VisiCorp المعروف باسم Visi On عام 1982 وحزمة الواجهات الرسوميّة في حاسبات IBM compatible. وكانَ أوّل إعلان عنه في 10 نوفمبر 1983. ومع سوّاقتي قرصٍ مرن، وذاكرة عشوائيّة تصل لـ 192 كيلوبايت وصفت مايكروسوفت الجهاز بأنه وسيط مُشغّل لنظامها دوس 2.0. وتميّز النظام بأنّه يدعم تعددية المهام مختلفاً بذلك عن قرنائه الموجودين آن ذاك مثل نظام ليزا من أبل وفيزي أون. وعلى عكسه فإن مُطوّروا الويندوز لم يستخدموا نظام اليونكس لبناء تطبيقاتِه. وقد شجّعت مايكروسوفت الشركات الأخرى بما فيهم الشركات المنُنافسة على تطوير تطبيقات لنظامها الجديد، وقد وعدت شركات كبيرة بدعم النظام مثل شركة كومباك وديجيتال إكوبمينت وشركاتٌ أخرى.
ويندوز إكس بي
في يونيو 2000، بدأت مايكروسوفت عمليّة اختبار نسخة البيتا من النظام. وكان من المتوقّع أن نُسَخ ويسلر هي نُسخة للاستخدام الشخصي، والاحترافي، وسيرفر، وسيرفر احترافي، ونسخة لإدارة البيانات. وخلال مؤتمر PDC في 13 يوليو 2000، أعلَنت مايكروسوفت نظام ويسلر سيصدُر في النصف الثاني من عام 2001، وقد أصدَرت وقتها نُسخَة المعاينة تحمل رقم 2250. أعطَت تلك النسخة انطباعاً عاماً لما سيكون عليه النظام الجديد، حيث أظهرت بعض الميّزات الجديدة والتصميم الجديد للقوائم والنوافذ.