معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
عندما بلغت أخبار هزيمة الجيش البيزنطي في فحل - بيسان مسامع هرقل، عقد مجلسًا عسكريًّا ضمَّ مُعظم قادته للتشاور. ووفد عليه أثناء الاجتماع وفدٌ من أهل قيسارية وبيت المقدس يُخبرونهُ بِتمسُّكهم بِأمره وبِإقامتهم على طاعته وبِخلافهم للمُسلمين، ويطلُبون منه المدد والمُساعدة، فقرَّر حينئذٍ أن يستمر في الحرب، وأرسل جيشين لِوقف الزحف الإسلامي إلى دمشق وحِماية حِمص، وعيَّن عليهما اثنين من خيرة قادته هُما «توذر» و«شنس»، وقد سارا في طريقين مُنفصلين. وصل الأوَّل إلى مرج دمشق وغربها وعسكر هُناك، في حين عسكر الثاني في مرج الروم (سهل البقاع اللُبناني). وكان أبو عُبيدة قد وصل إلى دمشق قادمًا إليها من فحل، فقسَّم جيشهُ إلى قسمين قاد هو القسم الأوَّل على أن يصطدم بِجيش شنس، وعيَّن خالدًا على القسم الثاني على أن يصطدم بِتوذر. وعندما وصل خالد إلى مكان جيش توذر لم يجده، إذ كان قد غادر المكان تحت جُنح الظلام. ويبدو أنَّ هذا الانسحاب كان وفق خطَّةٍ عسكريَّةٍ مُبيَّتة تقضي بأن ينهمك المُسلمون بِقتال جيش شنس في مرج الروم في الوقت الذي ينطلق فيه جيش توذر إلى دمشف لِفك الحِصار عنها. فطِن خالد لِهذه الخطَّة، فطلب من أبي عُبيدة أن يسمح لهُ بِمُطاردة توذر الذي كان يتقدَّم مُسرعًا على طريق دمشق لِيُباغت القُوَّة الإسلاميَّة هُناك بِقيادة يزيد بن أبي سُفيان، وعندما علِم هذا الأخير باقتراب القُوَّات البيزنطيَّة، استعدَّ لِلقائها، واشتبك معها. وصل خالد والمعركة دائرة، فوقع الجيش البيزنطي بين فكيّ الكمَّاشة، ودارت الدائرة على أفراده، وقتل خالد توذر وغنِم المُسلمون دواب الروم وركائبهم وأدواتهم وثيابهم. عاد يزيد بعد انتهاء المعركة إلى دمشق لِيستأنف حِصارها، في حين عاد خالد إلى أبي عُبيدة، فألفاهُ قد اشتبك مع جيش شنس بِمرج الروم وانتصر عليه، وقُتل شنس، وفرَّ من نجا من الروم إلى حِمص، فطاردهم أبو عُبيدة.