معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
بلاد الشام (ولاية إسلامية)
بعد عودته من أجنادين التقى بجيش رومي في معركة مرج الصفر الثانية وبعدها سمع خبر وفاة أبي بكر الصديق.
بعد وفاة أبي بكر تولى عمر بن الخطاب الخلافة من بعده فأمر بعزل خالد بن الوليد من منصبه كقائد عام للجيوش في الشام وولّى مكانه أبا عبيدة بن الجراح والذي استكمل فتح الشام في معركة اليرموك التي أحدثت ضعفاً كبيراً في جيوش الروم وفُتحت معظم الشام ما عدا أجزاء من فلسطين.