ثيودور روزفلت
تم اغتيال الرئيس ماكينلي في سبتمبر 1901، وخلفه روزفلت إلى المنصب وهو بعمر 42 عاما، ليصبح أصغر رئيس للبلاد في تاريخها. وقاد الحزب والبلاد في الحقبة التقدمية، ودافع عن سياسته المحلية التي سميت "الاتفاق العادل"، واعدا بإنصاف المواطن العادي، وسحب الديون، وتنظيم سكك الحديد والغذاء النقي والعقاقير. كما جعل الحفاظ على الطبيعة من رأس أولوياته، وأنشأ عددا كبيرا من الحدائق الوطنية الجديدة والغابات والآثار بهدف الحفاظ على الموارد الطبيعية للبلاد. ركز روزفلت في سياسته الخارجية على أمريكا الوسطى، حيث بدأ بناء قناة بنما. وقام بتوسعة القوات البحرية للولايات المتحدة، وأرسل الأسطول الأبيض العظيم في جولة حول العالم لإبراز القوة البحرية للولايات المتحدة في جميع أنحاء العالم. كما نجح في إنهاء الحرب الروسية اليابانية، فأكسبته جهوده جائزة نوبل للسلام عام 1906.
الحريات الأربع
يكرم معهد روزفلت الأفراد البارزين الذين أظهروا التزامًا دائمًا بهذه المثل، حيث تُمنح ميداليات الحريات الأربع ضمن مراسيم تقام في هايد بارك- نيويورك وميديلبورخ-هولندا بالتناوب، وقد قُدِّمَت لأول مرة في عام 1982 في الذكرى المئوية لميلاد الرئيس روزفلت بالإضافة إلى الذكرى المئوية الثانية للعلاقات الدبلوماسية بين الولايات المتحدة وهولندا، ومن بين الفائزين:ألهم خطاب روزفلت لرسم اللوحات، ونشرت المجموعة المعروفة سويةً باسم "الحريات الأربعة" في أربعة أعداد متتالية من صحيفة السبت المسائية مع مقالة تابعة لكل منها، وقد عُرِضَت اللوحات فيما بعد حول الولايات المتحدة من قبل وزارة الخزانة الأمريكية، كما استخدمت فيما بعد كطوابع بريدية.