معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
في أوائل سنة 18هـ (وقيل أواخر سنة 17هـ) المُوافقة لِسنة 639م، ظهر الطاعون في بلدة عمواس قُرب بيت المقدس، وأخذ ينتشر في جميع أنحاء الشَّام. وكان عُمر بن الخطَّاب يهمُّ بدُخول البلاد وقتها، فنصحهُ عبدُ الرحمٰن بن عوف بالحديث النبويّ: . فعاد عُمر وصحبه إلى المدينة المُنوَّرة. وحاول عُمر إخراج أبا عُبيدة بن الجرَّاح من الشَّام حتّى لا يُصاب بالطاعون فطلبهُ إليه، لكنَّ أبا عُبيدة أدرك مراده واعتذر عن الحُضور حتَّى يبقى مع جُنده، فبكاهُ عُمر. ويبدو أنَّ الطاعون انتشر بصورةٍ مُريعة، عقب المعارك التي حدثت في الشَّام، فرُغم أنَّ المُسلمين كانوا يدفنون قتلاهم، فإنَّ عشرات آلاف القتلى من البيزنطيين بقيت جُثثهم في ميادين القتال من غير أن تُدفن، حيثُ لم تجد جُيوشهم المُنهزمة دائمًا الوقت الكافي لِدفن القتلى. واستمرَّ هذا الطاعون شهرًا ممَّا أدّى إلى وفاة خمسة وعشرين ألفًا من المُسلمين وقيل ثلاثين ألفًا، بينهم جماعة من كِبار الصحابة أبرزُهم: أبو عُبيدة بن الجرَّاح وقد دُفن في قرية بغور بيسان تُدعى «عمتا»، ومعاذ بن جبل الأنصاري ومعه ابنه عبدُ الرحمٰن، ويزيد بن أبي سُفيان، وشُرحبيل بن حسنة، والفضل بن العبَّاس بن عبد المُطلب، وأبو جندل بن سُهيل. وبعد انحسار الطاعون خرج عُمر من المدينة المُنوَّرة مُتجهًا نحو الشَّام عن طريق أيلة. فلمَّا وصلها قسَّم الأرزاق وسمّى الشواتي وسدَّ فُروج الشَّام وثُغورها، واستعمل عبد الله بن قيس الحارثي على السواحل ومُعاوية بن أبي سُفيان على جُند دمشق وخِراجها. ثُمَّ قسَّم مواريث الذين ماتوا بعد أن حار أُمراء الجُند فيما لديهم من المواريث بسبب كثرة الموتى، وأخذ يدرس الأوضاع لِفتح الجزيرة الفُراتيَّة.