معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي لأرمينية
وفتح المُسلمون سراج طير وبغروند صُلحًا دون قتال، وصالحهم بطريركها على المُناصحة والمُعاونة على الأعداء. ثُمَّ أتى حبيب مدينة النشوى ففتحها صُلحًا على مثل صلح دُبيل وقدم عليه بطريرك البُسفُرجان فصالحه عن جميع بلاده على خراجٍ يُؤدِّيه في كُل سنة، ثُمَّ أتى السيسجان فحاربه أهلها فهزمهم واستولى على حُصُونهم. وسار حبيب بمن معهُ وهدفه فتح مدينة جُرزان، فلمَّا انتهوا إلى موضعٍ أطلقوا عليه «ذات اللُّجُم»، سرَّحوا بعض خُيُولهم ودوابهم، وجمعوا لُجُمها، فخرج عليهم جماعة من سُكَّان تلك المنطقة وقاتلوهم وتمكَّنوا من هزيمتهم، وأخذوا تلك اللُّجُم وما قدروا عليه من الدواب، ولكنَّ المُسلمين كرّوا عليهم، فقاتلوهم واسترجعوا ما أخذوا منهم، فسُمِّي الموضع «ذات اللُّجُم». وأتى حبيبًا رسول بطريرك جُرزان وأهلها وهو بطريقه إليها، فأدَّى إليه رسالتهم، وسأله كتاب صُلحٍ وأمانٍ لهم، فكتب له ما أراد وصالحهُ وأهل المدينة. وسار المُسلمون بعد ذلك إلى تفليس في الكرج، وكتب لِأهلها صُلحًا نصُّه هو: