ويندوز 1.0
بدأت عمليّة تطوير الويندوز بعد أن رأى مؤسس الشركة بيل غيتس أحد أنظمة VisiCorp المعروف باسم Visi On عام 1982 وحزمة الواجهات الرسوميّة في حاسبات IBM compatible. وكانَ أوّل إعلان عنه في 10 نوفمبر 1983. ومع سوّاقتي قرصٍ مرن، وذاكرة عشوائيّة تصل لـ 192 كيلوبايت وصفت مايكروسوفت الجهاز بأنه وسيط مُشغّل لنظامها دوس 2.0. وتميّز النظام بأنّه يدعم تعددية المهام مختلفاً بذلك عن قرنائه الموجودين آن ذاك مثل نظام ليزا من أبل وفيزي أون. وعلى عكسه فإن مُطوّروا الويندوز لم يستخدموا نظام اليونكس لبناء تطبيقاتِه. وقد شجّعت مايكروسوفت الشركات الأخرى بما فيهم الشركات المنُنافسة على تطوير تطبيقات لنظامها الجديد، وقد وعدت شركات كبيرة بدعم النظام مثل شركة كومباك وديجيتال إكوبمينت وشركاتٌ أخرى.
ويندوز 3.1
في أغسطس عام 1993 أعلنت شركة مايكروسوفت عن إطلاق نظامها الجديد ويندوز إن تي 3.1 الذي جاء بواجهة عمل متطابقة تقريبا مع نظام ويندوز 3.1 ولكن دون الحاجة إلى وجود نظام DOS، كما كان أول إصدارة من إصدارات ويندوز تم تطويرها ببنية 32 بت، وبالتالي أصبح بإمكانه تشغيل تطبيقات 32 بت بكفاءة أعلى، وكان الهدف من إصداره تقديم نظام تشغيل قوي للمستخدمين في الشركات والمؤسسات الذين تعمل أجهزتهم في شبكة محلية LAN، وبالتالي احتوى على العديد من أدوات مشاركة الملفات والطابعات وإدارة لمستخدمين داخل الشبكات، إضافة إلى أنه تميز بثبات أعلى من ويندوز 3.1 وبالتالي أصبح مؤهلاً لتشغيل التطبيقات الهامة.