مايكروسوفت ويندوز
أُطلقت مايكروسوفت ويندوز الإصدار 2.0 في ديسمبر 1987، وفيه العديد من التحسينات لواجهة المستخدم وإدارة الذاكرة. وكانت شعبيته أكثر قليلا من سابقه النسخة ويندوز 1.0. غير ويندوز 2.03 نظام التشغيل من تجانب النوافذ وعدم قدرتها على الظهور فوق بعضها إلى القُدرة على الظهور فوق بعضها الأخر. وكنتيجة لذلك قامت أبل برفع دعوة قضائية على مايكروسوفت بحجة الإعتداء على حقوق الملكية
. قدم أيضاً ويندوز 2.0 إختصارت لوحة المفاتيح أكثر تطوراً والقدرة على استخدام الذاكرة الموسعة.
ويندوز إكس بي
في يناير 2000، وقبل إطلاق ويندوز 2000 بوقتٍ قصير، صرّح الكاتِب والناقِد التقني بول ثراوت أنّ مايكروسوفت أوقَفت العمل على مشروع نبتون وأوديسي لصالِح مشروع أطلقت عليه اسم "ويسلر" كاسمٍ رمزي، وذلك بعد أن قضى مجموعة من موّظفي الشركة إجازتهم في مدينة ويسلر الكندية. وكان هدف المشروع الجديد أن يكون نظاماً موحّداً لقطاع الأعمال والأفراد. وقد بُني نبتون وأدويسي على نفس الكود المصدري، لذلك كان من المنطقي أن يُجمعا معاً تحت مشروعٍ واحد. وخلال مؤتمر WinHEC في أبريل 2000، أعلَنت مايكروسوفت بشكلٍ رسميّ عن نُسخة مُبكّرة من ويسلر، حيث استَعرضت فيه الميّزات الجديدة والتحديثات للبرامج التي جاءت مع ميلينيوم. وقد أكّد المدير العام لويندوز كارل ستورك حينها أن النظام الجديد سيكون موجّهاً للجميع، وأنّهم سيُعيدون تصميم واجهة المستخدم الرسوميّة لتكون أكثَر بساطة وأناقة.