صلاح الدين الأيوبي
كانت المواجهة مع الملك ريتشارد ومعاهدة الرملة آخر أعمال صلاح الدين، إذ أنه بعد وقت قصير من رحيل ريتشارد، مرض صلاح الدين بالحمى الصفراوية يوم السبت في 20 فبراير سنة 1193م، الموافق فيه 16 صفر سنة 589 هـ، وأصابه أرق فلم ينم الليل إلا قليلاً، وأخذ المرض يشتد ويزيد، حتى قال طبيبه الخاص، أن أجل السلطان أصبح قاب قوسين أو أدنى، واستمر المرض يشتد حتى انتهى إلى غاية الضعف، وبعد تسعة أيام حدثت له غشية وامتنع من تناول المشروب، ولمّا كان اليوم العاشر حُقن دفعتين، وحصل له من الحقن بعض الراحة، لكنه عاد واشتد عليه المرض حتى يأس الأطباء من حاله. توفي صلاح الدين فجر يوم الأربعاء في 4 مارس سنة 1193م، الموافق فيه 27 صفر سنة 589 هـ، فأفجع موته المسلمين عمومًا والدمشقيين خصوصًا، وبكاه الكثيرون عند تشييعه وقيل إن العاقل حتى كان ليُخيل له أن الدنيا كلها تصيح صوتًا واحدًا من شدة البكاء، وغشي الناس ما شغلهم عن الصلاة عليه، وتأسف الناس عليه حتى الفرنج لما كان من صدق وفائه، ودُفن بعد صلاة عصر ذلك اليوم في المدرسة العزيزية قرب المسجد الأموي في دمشق، إلى جوار الملك نور الدين زنكي، وعندما فُتحت خزانته الشخصية لم يكن فيها ما يكفي من المال لجنازته، فلم يكن فيها سوى سبعة وأربعين درهمًا ناصريًا ودينارًا واحدًا ذهبًا، ولم يخلف ملكًا ولا دارًا، إذ كان قد أنفق معظم ماله في الصدقات.
تقي الدين عمر بن شاهنشاه
الملك المظفر تقي الدين عمر بن الأمير نور الدولة شاهنشاه بن نجم الدين أيوب أحد الأمراء الأيوبيين، وابن أخ مؤسس الدولة الأيوبية صلاح الدين بن أيوب، صاحب حماة وحرَّان والرُها وغيرها من بلاد الشام. استنابه عمه صلاح الدين على مصر عدة مرات أثناء قتال الصليبيين بالشام، وكان تقي الدين عمر يرى نفسه أحق العائلة الأيوبية بخلافة عمه صلاح الدين، وهذا الطموح دفع عمه صلاح الدين لأن يتغير عليه، حتى همّ تقي الدين باللحوق بمملكة قراقوش وبوزبا غلمان صلاح الدين الذين كونا مملكة بأطراف المغرب، ولكن الفقيه عيسى الهكاري أثناه عن ذلك فعاد تقي الدين عمر لخدمة عمه واشترك معه في فتح بيت المقدس. لم تتوقف طموحات تقي الدين عمر عندما ولاه عليه عمه من الشام، فسعى لتوسيع ملكه، وتوجه بنظره إلى خلاط وملاذكرد من أعمال الجزيرة الفراتية وحاصرهما وكاد أن يأخذهما، لكنه توفي في 19 رمضان 587 هـ الموافق 16 أكتوبر 1191م.