معركة اليرموك
بدأ الفتح الإسلامي للشام في عهد الخليفة أبو بكر الصديق، الذي قرَّر مقاتلة الروم بعد أن هاجموا جيش خالد بن سعيد بن العاص المُعسكر في أرض تيماء، فوزَّع المسلمين على أربعة جيوش مختلفة، ووجَّه كلاً منها إلى جزء مختلف من بلاد الشام، قوام كلٍّ منها حوالي 8,000 مقاتل. فكان الجيش الأول بقيادة شرحبيل بن حسنة ووجهته وادي الأردن في جنوبيّ الشام، والجيش الثاني بقيادة يزيد بن أبي سفيان ووجهته دمشق، والجيش الثالث بقيادة أبو عبيدة بن الجراح ووجهته حمص، والجيش الرابع بقيادة عمرو بن العاص ووجهته فلسطين. وقال لهم أبو بكر إنهم سيكونون مستقلّين إن لم تكن هناك حاجة للاجتماع، فكل واحد يقود جيشه بنفسه ويكون أميراً على المناطق التي يفتحها، أما إن اقتضت الضرورة الاجتماع فإن القائد سيكون أبو عبيدة بن الجراح. لكن عندما بلغت الجيوش الإسلامية الشام وجدت جيوشاً ضخمة جداً للروم حشدت لمقابلتها في كل وجهاتها، فلمَّا سمع المسلمون بذلك قرَّروا الاتحاد، فاجتمعت جيوشهم باليرموك، وطلبوا المزيد من المدد، فاحتار أبو بكر ثمَّ أمر خالداً بن الوليد بالسير إليهم بنصف جنوده من العراق. فسار خالد مسيرته الشهيرة عبر صحراء بادية الشام، وفي طريقه هزم الغساسنة في معركة مرج راهط، وفتح مدينة بصرى. وبعد أن فتح خالد بصرى، توجَّه مع أبي عبيدة بن الجراح إلى دمشق، فحاصرها، لكن هنا وصلته أنباء حشود الروم في أجنادين، فانسحب وجمع جيوشه كلها هناك، فبلغ عدد قوات المسلمين 33,000 مقاتل والروم 100,000، فدارت معركة أجنادين التي هزم فيها الروم وقتل قائدهم وردان. وخلال هذه المرحلة من الفتح توفيَّ أبو بكر، وبعد أن تولى عمر الخلافة من بعده سرعان ما عزل خالد بن الوليد عن قيادة جيوش الفتح، وعين مكانه أبا عبيدة بن الجراح.
الحروب الإسلامية البيزنطية
في بلاد الشام ، كان جيش الخلفاء الراشدون كانوا يعملون من قبل الجيش البيزنطي مؤلفة من القوات الامبراطورية وكذلك الجبايات المحلية. مونوفستس واليهود في جميع أنحاء سوريا الرومانية رحبوا بالفاتحين المسلمين، كما أنهم كانوا غير مرتاحين لحكم البيزنطيين. وكانت القبائل العربية أيضا لديها علاقات اقتصادية وثقافية وعائلية كبيرة مع المواطنين العرب في الغالب الهلال الخصيب.
الامبراطور الروماني هرقل قد سقط مريضا وغير قادر على القيادة بشخصه للجيوش لمقاومة الفتوحات الإسلامي من سوريا وفلسطين الرومانية في 634 من الميلاد. وفي غزوة أجنادين فقد قاتل بالقرب من أجنادين في صيف عام 634 ، و جيوش الخلفاء الراشدون قد حققت نصرا حاسما . بعد انتصارهم في معركة فحل ، قوات المسلمين أتمت فتح دمشق في 634 من الميلاد تحت قيادة خالد بن الوليد. استجابت القوات البيزنطية المعنية لجمع وإرسال الحد الأقصى للقوات المتاحة بموجب القادة الرئيسيين ، بما في ذلك تيودور تريثروس والقائد الأرمنى فاهان لإخراج المسلمين من الأراضى التى غنموها حديثا. و في غزوة اليرموك أو موقعة اليرموك في 636, ومع ذلك ، فإن المسلمين ، بعد أن درست الميدان بالتفصيل, من شأنه أن يغري البيزنطيين في معركة في متناولهم، و لكن البيزنطيين هم عادة كانوا يتجنبون الإنخراط في سلسلة من معارك مكلفة مثل تلك قبل أن يتحولوا إلى الوديان العميقة والمنحدرات في فخ أشبه بالكارثة. وداع هرقل 'الملىء بالتعجب (وفقا لمؤرخ القرن التاسع الميلادي - البلاذري) بينما كان يغادر أنطاكية إلى القسطنطينية ، و هو يعبر عن خيبة أمله : "سلام اليك يا سوريا ، وكل ما في هذا البلد الرائع يبقى للعدو!" أثر فقدان سورية على البيزنطيين يتضح من جوانز زوناراس في 'الكلمات: "[...]ومنذ ذلك الحين [بعد سقوط سوريا] لم يتوقف السباق من قبل الإسماعيليين عن غزو ونهب كامل أراضي الرومان ".