معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
اجتاز المُسلمون الغوطة من الشمال إلى الجنوب حتَّى وصلوا إلى قناة بُصرى، وكانت لا تزال بِأيدي الروم وعليها أبو عُبيدة وشُرحبيل ويزيد، فاجتمعت الجُيوشُ الإسلاميَّة الأربعة أمامها. في ظل هذه الظُروف، ومع تنامي خطر الاصطدام مع البيزنطيين، حاول خالد أن يأخذ زمام المُبادرة في الوقت الذي كان فيه عمرو بن العاص يتراجع بِمُحاذاة الضفَّة الغربيَّة لِنهر الأُردُن، يُرهقهُ جيشُ تذارق، ووجد نفسه أمام خيارين: الأوَّل، تجميعُ الجُيوش الإسلاميَّة الأربعة في بُصرى بعد الإيعاز إلى عمرو بن العاص بالإسراع نحوهم، والانضمام إليهم، ثُمَّ انتظار جيش أنطاكية البيزنطي الزَّاحف باتجاه الجنوب بِقيادة وردان حاكم حِمص، والاشتباك معه في ذلك المكان. الثاني، الإسراع لِنجدة عمرو بن العاص والاشتباك مع جيش تذارق، حتَّى إذا فرغوا منه عادوا لِيُقاتلوا جيش أنطاكية، بعد أن يكونوا قد ضمنوا مؤخرتهم ووطدوا أقدامهم في فلسطين. وتقرَّر الخيارُ الثاني، وهو الأخطر والأصعب، وترتب على هذا الاختيار فتحُ بُصرى أولًا للانطلاق منها نحو الهدف. لِذلك شدَّد المُسلمون الحِصار عليها وأجبروا أهلها على طلب الصُلح. فكانت أوَّل مدينة فُتحت صُلحًا في الشَّام، وأوَّل جزية وقعت في هذا البلد في عهد أبي بكر، وفقًا لِرواية البلاذري.