معركة اليرموك
بدأ الفتح الإسلامي للشام في عهد الخليفة أبو بكر الصديق، الذي قرَّر مقاتلة الروم بعد أن هاجموا جيش خالد بن سعيد بن العاص المُعسكر في أرض تيماء، فوزَّع المسلمين على أربعة جيوش مختلفة، ووجَّه كلاً منها إلى جزء مختلف من بلاد الشام، قوام كلٍّ منها حوالي 8,000 مقاتل. فكان الجيش الأول بقيادة شرحبيل بن حسنة ووجهته وادي الأردن في جنوبيّ الشام، والجيش الثاني بقيادة يزيد بن أبي سفيان ووجهته دمشق، والجيش الثالث بقيادة أبو عبيدة بن الجراح ووجهته حمص، والجيش الرابع بقيادة عمرو بن العاص ووجهته فلسطين. وقال لهم أبو بكر إنهم سيكونون مستقلّين إن لم تكن هناك حاجة للاجتماع، فكل واحد يقود جيشه بنفسه ويكون أميراً على المناطق التي يفتحها، أما إن اقتضت الضرورة الاجتماع فإن القائد سيكون أبو عبيدة بن الجراح. لكن عندما بلغت الجيوش الإسلامية الشام وجدت جيوشاً ضخمة جداً للروم حشدت لمقابلتها في كل وجهاتها، فلمَّا سمع المسلمون بذلك قرَّروا الاتحاد، فاجتمعت جيوشهم باليرموك، وطلبوا المزيد من المدد، فاحتار أبو بكر ثمَّ أمر خالداً بن الوليد بالسير إليهم بنصف جنوده من العراق. فسار خالد مسيرته الشهيرة عبر صحراء بادية الشام، وفي طريقه هزم الغساسنة في معركة مرج راهط، وفتح مدينة بصرى. وبعد أن فتح خالد بصرى، توجَّه مع أبي عبيدة بن الجراح إلى دمشق، فحاصرها، لكن هنا وصلته أنباء حشود الروم في أجنادين، فانسحب وجمع جيوشه كلها هناك، فبلغ عدد قوات المسلمين 33,000 مقاتل والروم 100,000، فدارت معركة أجنادين التي هزم فيها الروم وقتل قائدهم وردان. وخلال هذه المرحلة من الفتح توفيَّ أبو بكر، وبعد أن تولى عمر الخلافة من بعده سرعان ما عزل خالد بن الوليد عن قيادة جيوش الفتح، وعين مكانه أبا عبيدة بن الجراح.
الفتح الإسلامي لما وراء النهر
بذل أُميَّة قُصارى جُهده في إصلاح ما فسد من خُراسان حتَّى سنة 77هـ المُوافقة لِسنة 696م، فلمَّا استتبَّ لهُ الأمر، عزم على غزو بُخارى مُجددًا بعد أن خلعت ملكتها الطاعة مُجددًا، على أن يعود منها إلى ترمذ. وتجهَّز أُميَّة لِلغزو وتجهَّز الناس معه، وساروا باتجاه هدفهم بُخارى، فلمَّا بلغوا نهر جيحون أمر أُميَّة بُكير بن وشاح أن يسير إلى مرو مع حفنة من الفُرسان لِيُدير شُؤون خُراسان أثناء غيابه في ما وراء النهر، نظرًا لأنَّ ابن أُميَّة ما يزال غُلامٌ حدث لا خبرة له بِشُؤون الحُكم والسياسة، فتوجَّه بُكير بن وشاح إلى مرو بناءً على أمر الوالي، فلمَّا وصلها أخذ ابن أُميَّة أسيرًا وخلع طاعة أبيه. وبلغ أُميَّة الخبر، فصالح أهل بُخارى على فديةٍ قليلة وتوجَّه نحو مرو وحاصرها وقاتل بُكير ومن والاه حتَّى أجبره على الاستسلام وطلب الصُلح، فأجابه أُميَّة. ولم يلبث بُكير بن وشاح أن عاد إلى التآمُر، وخطَّط لِخلع أُميَّة أو قتله، فقبض أُميَّة على بُكير وعلى ابنيّ أخيه وقتلهم. وفي هذه السنة أيضًا، عبر أُميَّة النهر لِلغزو، فحُوصر حتَّى جُهد وأصحابه ثُمَّ نجوا بعدما أشرفوا على الهلاك، فانصرف هو ومن معهُ من الجُند إلى مرو. وفي أوائل سنة 78هـ المُوافقة لِسنة 697م، غزا أُميَّة الخُتل، وكان أهلها قد نقضوا العهد بعد أن صالحهم سعيد بن عُثمان بن عفَّان، فاستعاد فتحها. ولكنَّ عبد الملك بن مروان عزل أُميَّة هذه السنة عن خُراسان، وضمَّها إلى ولاية الحجَّاج بن يُوسُف الثقفي، فبعث الحجَّاج على خُراسان أحد أبطال وقادة الفُتُوح السَّابقة، ألا وهو المُهلَّب بن أبي صفرة الأزدي.