معركة اليرموك
كان الفتح الإسلامي للشام عبارة عن سلسلة من العمليات العسكرية المخططة بعناية والمنسقة جيداً والتي استخدمت الإستراتيجية بدلاً من القوة المجردة للتعامل مع مقاييس الدفاع البيزنطية. على أية حال تبين للجيوش الإسلامية بأنها أقل من اللازم للتعامل مع الرد البيزنطي، وطلب قادتها التعزيزات. أرسل خالد بن الوليد من العراق إلى الشام مع التعزيزات ولقيادة الفتح . في يوليو 634، هُزم البيزنطيون على نحو حاسم في معركة أجنادين. وسقطت مدينة دمشق في سبتمبر 634، وتبعها معركة فحل حيث هزمت وهلكت آخر المعاقل العسكرية المهمة للبيزنطيين في فلسطين.
توفي الخليفة أبو بكر الصديق في أغسطس 634. وقرر خلفه عمر بن الخطاب إكمال توسع الخلافة الإسلامية أعمق إلى الشام. بالرغم من أن حملات سابقة ناجحة قادها خالد بن الوليد، إلا أنه تم استبداله بأبي عبيدة. بتأمين جنوب فلسطين، تقدمت القوات الإسلامية الآن إلى الطريق التجاري حيث سقطت طبريا وبعلبك من دون عناء كبير وبعدها فتح المسلمون مدينة حمص أوائل 636. وعليه أكمل المسلمون فتوحاتهم عبر الشام.
الفتح الإسلامي للشام
شكَّلت بيت المقدس القاعدة البيزنطيَّة الهامَّة، ومركز تجمُّع البيزنطيين الذين فرُّوا من المواقع التي هُزمت فيها جُيوشهم، كما كانت ملجأ للذين خرجوا من المُدن التي فتحها المُسلمون ورفضوا البقاء فيها مثل دمشق. وكان الأرطبون وهو أحد القادة البيزنطيين، من بين الذين التجأوا إليها وقاد عمليَّة المُقاومة ضدَّ المُسلمين. وكان المُسلمون قد وضعوا المدينة نصب أعيُنهم مُنذ أن توغلوا في الشَّام نظرًا لِمكانتها الدينيَّة في الإسلام، فهي أولى القِبلتين وموطن الأنبياء والرُسل، ومسرى الرسول مُحمَّد، ومنها عرج إلى السماء. قاد عمرو بن العاص عمليَّة حِصار المدينة بوصفه قائد الجبهة الفلسطينيَّة في الوقت الذي كان فيه أبو عُبيدة وخالد بن الوليد يفتحان شمالي الشَّام، وقد واجه مُقاومة ضارية من جانب حاميتها وسُكَّانها، ووجد مشقَّة بالغة في امتصاص الهجمات البيزنطيَّة، فأرسل إلى الأرطبون يطلب منهُ التسليم مثل بقيَّة المُدن ووعدهُ بالأمان. واستعمل البيزنطيّون المجانيق من فوق الأسوار لِضرب المواقع الإسلاميَّة، فسبَّبت أضرارًا بالأرواح والمعدَّات. وعانى المُسلمون من مصاعب طبيعيَّة قاسية، إذ اشتدَّ البرد وانهمرت الأمطار الغزيرة وتساقطت الثُلوج الكثيفة، فاستغلَّ الأرطبون سوء الأحوال الطبيعيَّة التي لم يتعوَّد عليها المُسلمون ورفض الدُخول في الصُلح، وأطال أمد الحرب، وشدَّد ضرباته ضدَّهم وهو يأمل أن يُلحق بهم الهزيمة أو يضطرَّهم إلى فك الحِصار عن بيت المقدس. اضطرَّ عمرو بن العاص، في هذه الظُروف القتاليَّة الصعبة، أن يكتب إلى عُمر في المدينة المُنوَّرة يطلب منهُ المُساعدة، فاستجاب لِطلبه وأرسل إلى أبي عُبيدة لِيُنجده، وكان قد فرغ لِتوّه من فتح شمالي الشَّام، فغادر المنطقة ونزل في الجابية، وقد صحبه خالد بن الوليد. وأرسل إلى يزيد بأن يبعث أخاه مُعاوية لِفتح قيسارية كي يشغل البيزنطيين على أكثر من جبهة، كما خرج عُمر بنفسه إلى الشَّام لِيكون قريبًا من مجرى الأحداث نظرًا لِأهميَّة وضرورة فتح بيت المقدس.