ثيودور روزفلت
تم اغتيال الرئيس ماكينلي في سبتمبر 1901، وخلفه روزفلت إلى المنصب وهو بعمر 42 عاما، ليصبح أصغر رئيس للبلاد في تاريخها. وقاد الحزب والبلاد في الحقبة التقدمية، ودافع عن سياسته المحلية التي سميت "الاتفاق العادل"، واعدا بإنصاف المواطن العادي، وسحب الديون، وتنظيم سكك الحديد والغذاء النقي والعقاقير. كما جعل الحفاظ على الطبيعة من رأس أولوياته، وأنشأ عددا كبيرا من الحدائق الوطنية الجديدة والغابات والآثار بهدف الحفاظ على الموارد الطبيعية للبلاد. ركز روزفلت في سياسته الخارجية على أمريكا الوسطى، حيث بدأ بناء قناة بنما. وقام بتوسعة القوات البحرية للولايات المتحدة، وأرسل الأسطول الأبيض العظيم في جولة حول العالم لإبراز القوة البحرية للولايات المتحدة في جميع أنحاء العالم. كما نجح في إنهاء الحرب الروسية اليابانية، فأكسبته جهوده جائزة نوبل للسلام عام 1906.
وودرو ويلسون
كان ويلسون مشيخيا وجورجيا (أنصار الاقتصادي هنري جورج) مخلصا، وجمع آرائه الأخلاقية مع سياساته المحلية والدولية. وعين العديد من التقدميين الجورجيين الراديكاليين إلى مناصب بارزة في إدارته. والآن يشار إلى أيديولوجيته الأممية باسم "الويلسونية"، أو السياسة الخارجية التي تدعو الأمة لتعزيز الديمقراطية العالمية. ، منح ويلسون جائزة نوبل للسلام عام 1919 لرعايته عصبة الأمم، وليكون ثاني ثلاثة رؤساء أمريكيين يتلقون الجائزة بعد ثيودور روزفلت وقبل باراك أوباما (تلقى جيمي كارتر الجائزة بعد انتهاء رئاسته).أصيب بالشلل بعد ظهور عصبة الأمم للوجود وأصبح كتلة من الحطام وأصيبت سياسته وسياسة حزبه الديمقراطي بالخسارة في معركة الرئاسة 1920 أمام الجمهوريين الذي فاز مرشحه وارن هاردن.