معركة اليرموك
بدأ الفتح الإسلامي للشام في عهد الخليفة أبو بكر الصديق، الذي قرَّر مقاتلة الروم بعد أن هاجموا جيش خالد بن سعيد بن العاص المُعسكر في أرض تيماء، فوزَّع المسلمين على أربعة جيوش مختلفة، ووجَّه كلاً منها إلى جزء مختلف من بلاد الشام، قوام كلٍّ منها حوالي 8,000 مقاتل. فكان الجيش الأول بقيادة شرحبيل بن حسنة ووجهته وادي الأردن في جنوبيّ الشام، والجيش الثاني بقيادة يزيد بن أبي سفيان ووجهته دمشق، والجيش الثالث بقيادة أبو عبيدة بن الجراح ووجهته حمص، والجيش الرابع بقيادة عمرو بن العاص ووجهته فلسطين. وقال لهم أبو بكر إنهم سيكونون مستقلّين إن لم تكن هناك حاجة للاجتماع، فكل واحد يقود جيشه بنفسه ويكون أميراً على المناطق التي يفتحها، أما إن اقتضت الضرورة الاجتماع فإن القائد سيكون أبو عبيدة بن الجراح. لكن عندما بلغت الجيوش الإسلامية الشام وجدت جيوشاً ضخمة جداً للروم حشدت لمقابلتها في كل وجهاتها، فلمَّا سمع المسلمون بذلك قرَّروا الاتحاد، فاجتمعت جيوشهم باليرموك، وطلبوا المزيد من المدد، فاحتار أبو بكر ثمَّ أمر خالداً بن الوليد بالسير إليهم بنصف جنوده من العراق. فسار خالد مسيرته الشهيرة عبر صحراء بادية الشام، وفي طريقه هزم الغساسنة في معركة مرج راهط، وفتح مدينة بصرى. وبعد أن فتح خالد بصرى، توجَّه مع أبي عبيدة بن الجراح إلى دمشق، فحاصرها، لكن هنا وصلته أنباء حشود الروم في أجنادين، فانسحب وجمع جيوشه كلها هناك، فبلغ عدد قوات المسلمين 33,000 مقاتل والروم 100,000، فدارت معركة أجنادين التي هزم فيها الروم وقتل قائدهم وردان. وخلال هذه المرحلة من الفتح توفيَّ أبو بكر، وبعد أن تولى عمر الخلافة من بعده سرعان ما عزل خالد بن الوليد عن قيادة جيوش الفتح، وعين مكانه أبا عبيدة بن الجراح.
الفتح الإسلامي للشام
سار يزيد بن أبي سُفيان بصُحبة أخاه مُعاوية إلى قيسارية بناءً على أمر عُمر، فضربا الحصار عليها، وأثناء ذلك أُصيب يزيد بالطاعون، فاستخلف عليها مُعاوية وعاد هو إلى دمشق. وشدَّد مُعاوية الحصار على المدينة، وجرت مُناوشاتٌ بين الجيش الإسلامي وحاميتها لم تُسفر عن أي تغييرٍ في الوضع الميدانيّ. ويبدو أنَّ البيزنطيين أرادوا الاحتفاظ بهذه المدينة موطئ قدمٍ لهم على ساحل الشَّام الجنوبي، لذلك استماتوا في الدفاع عنها، ولم يتمكَّن مُعاوية من فتحها إلَّا بِمُساعدة اليهود. ففي إحدى ثوراتهم على الحُكم البيزنطيّ، ثار اليهود في قيسارية فأرسل هرقل أخاه فأخضع الثورة وقتل مُعظم من فيها من اليهود وفرَّ من نجا. كان لِهذه الحادثة أثرها الإيجابي على عمليَّة الفتح، فبفعل العداء التقليدي بين اليهود والروم، جاء رجلٌ يهوديٌّ يُدعى يُوسُف إلى مُعسكر مُعاوية ودلَّهُ على نفقٍ يصلُ إلى بوَّابة القلعة داخل المدينة، فتسلَّلت مجموعة من المُقاتلين عبر ذلك النفق وفتحوا البوَّابة فدخل منها الجيش الإسلامي. فوجئ البيزنطيّون عندما رأوا الجُنود المُسلمين داخل المدينة، وتولَّأهم الذُعر، ولمَّا أرادوا الفرار عبر النفق وجدوا جُنود المُسلمين عليه، فقُتل مُعظمهم. وكان فتحُها في شهر شوَّال سنة 19هـ المُوافق فيه تشرين الأوَّل (أكتوبر) سنة 640م. وخِلال تلك الفترة استكمل شُرحبيل بن حسنة فتح إقليم الأُردُن، وكان قد دخل أكثرهُ في طاعة المُسلمين إثر معركة فحل - بيسان، ففتح سوسيا وأنيق وجرش وبيت رأس والجولان وغلب على سواده وجميع أرضه.