Walter Chrysler
Chrysler luopui yhtiönsä päivittäisten asioiden johtamisesta keväällä 1936 täytettyään 61 vuotta. Kaksi vuotta tämän jälkeen hänen vaimonsa Della menehtyi 58 vuoden ikäisenä. Chrysler koki pitkäaikaisen kumppaninsa menetyksen todella raskaasti ja sai aivoinfarktin. Aiemmin riski mies ei toipunut tästä enää koskaan kunnolla. Hän kuoli aivoverenvuodon seurauksena kotonaan "Forker Housessa" elokuussa 1940. Hänet on haudattu New Yorkin Sleepy Hollow’n hautausmaalle.
Walter Chrysler
Virginian Warrentoniin hän rakennutti "North Wales" -maaseuturesidenssin, jossa Walter Chrysler nuorempi muun muassa kasvatti rotuhevosia. Chrysler hankki omistukseensa myös lähistöllä sijainneen "Fauquier White Sulphur Springs" -kylpylän, jonka hän kunnostutti. Walter nuorempi jatkoi alueen kehittämistä isänsä kuoleman jälkeen ja alueelle toteutettiin mm. alue hevosilla tapahtuvaa metsästystä varten. Alue myytiin vuonna 1953, ja nykyisin siellä toimii "Fauquier Springs Country Club".