Iivana Julma
Iivana Julma eli Iivana IV (25. elokuuta 1530 Moskova – 28. maaliskuuta 1584 Moskova) oli Venäjän ensimmäinen tsaari (keisari). Alkukielisessä nimityksessä "Ivan Groznyi" () sana "groznyi" tai "grozni" ei tarkoita julmaa, vaan toisaalta enemmänkin ”ankaraa”, pelonsekaista kunnioitusta herättävää, toisaalta suurta, suurenmoista. Venäläisessä traditiossa hänestä käytetään nimitystä Ivan Vasiljevitš isänsä ja edeltäjänsä Vasili III:n mukaan. Hänet muistetaan parhaiten julmuudestaan ja vainoharhaisuudestaan, mutta hänen valtakaudellaan Venäjä myös laajeni huomattavasti; hänen kaudellaan Venäjä valloitti Kazanin, Astrahanin ja Siperian kaanikunnat ja Venäjästä tuli yksi maailman suurimmista valtioista. Toisaalta Iivana menestyi kehnosti Liivinmaan liittoa, Ruotsia, Tanskaa ja Puola-Liettuaa vastaan käymässään sodassa. Iivana oli hyvin väkivaltainen henkilö ja legendan mukaan surmasi poikansa ja perijänsä Ivanin, mikä alle 20 vuotta myöhemmin johti Venäjää varhaiskeskiajalta saakka hallinneen Rurikin dynastian päättymiseen, koska Iivanan toinen poika ja seuraaja Fjodor I kuoli lapsettomana.
Liivinmaan sota
Samaan aikaan kun Liivinmaan liitto heikkeni monet sen naapureista vahvistuivat merkittävästi. Puola-Liettuan unioni oli myöhäiskeskiajalla noussut Keski-Euroopan voimakkaimpien valtojen joukkoon. Preussin alistamisen myötä se pääsi myös puuttumaan Baltian asioihin enenevissä määrin. Myös Skandinavian maat Ruotsi ja Tanska vahvistuivat unionitaisteluiden päätyttyä ja sisäisten uudistusten myötä. Puola-Liettuaa ja Skandinaviaa suurempi uhka oli kuitenkin idässä sijainnut Venäjä. Moskovan suuriruhtinaskunta oli laajentunut voimakkaasti kaikkiin ilmansuuntiin. Moskovan ongelma, kuten myöhemmän Venäjänkin, oli sen hallitseman Itämeren rannikkoalueen suppeus. Erityisesti pyrkimys päästä Itämerelle ajoi Iivana IV Julmaa. Venäjän tavoitteena oli estää Ruotsia ja Liivinmaan hallitsijoita liittoutumasta keskenään ja toisaalta se pyrki saamaan jalansijaa Itämeren rannalla. Venäjä oli käynyt sotaa aiemminkin Liivinmaan liiton kanssa, mutta maiden välillä vallitsi rauha, jota ylläpidettiin rauhansopimuksen uudistamisilla. Novgorodissa vuonna 1554 tehdyssä sopimuksessa Venäjän pyrkimys vaikuttaa Baltian asioihin tuli ilmi ensikertaa peittelemättömästi. Tällöin Moskova vaati Tarton hiippakuntaa maksamaan niin sanottua uskonveroa, jonka koko Liivinmaan piti taata. Ehtoihin ei Liivinmaan puolelta suostuttu ja seuraavien vuosien aikana näistä ehdoista käytiin pitkiä neuvotteluja.