Durrës
Siirtolaiset Korintista ja Korfusta perustivat kaupungin vuonna 627 eaa. nimellä "Epidamnos". Se sijaitsi maantieteellisesti edullisella paikalla, sillä sitä ympäröivät suot sisämaassa ja kalliot mereltä tehden siitä vaikean paikan hyökätä. Epidamnos oli poliittisesti edistynyt yhteiskunta, saaden Aristoteleen ylistämään sitä. Kuitenkin Korfu ja Korintti taistelivat kaupungista, mikä osaltaan johti peloponnesolaissotaan vuonna 431 eaa.
Porto Santo
Porto Santolla ei ollut asutusta ennen eurooppalaisten saapumista 1400-luvun alkupuolella. Porto Santosta on kuitenkin Madeiran ohella huomattavasti varhaisempia, mutta epävarmoja viittauksia heti ajanlaskun alusta lähtien. Porto Santo myös esiintyy Madeiran ja Desertassaarten ohella vuodelta 1351 peräisin olevassa italialaisessa kartassa. Porto Santon virallinen kirjoitettu historia alkoi kuitenkin vuonna 1418, kun portugalilaiset merenkulkijat João Gonçalves Zarco ja Tristão Vaz Teixeira ajautuivat saarelle myrskyssä ollessaan matkalla tutkimaan Guinean rannikkoa. Saari sai nimekseen Porto Santo eli "Pyhä satama". Seuraavilla matkoilla mukana ollut Bartolomeu Perestrello johti saaren asuttamista, perusti Vila Baleiran ja ryhtyi saaren kuvernööriksi. Prinssi Henrik Purjehtija teki Perestrellosta saaren virallisen omistajan vuonna 1446 ja saaren omistusoikeus säilyi suvussa aina 1700-luvun puoliväliin asti. Saarelle istutettiin muun muassa viiniköynnöksiä, sokeriruokoa ja traakkipuita. Jälkimmäisestä valmistettiin niin sanottua lohikäärmeen verta, jota käytettiin esimerkiksi syvänpunaisen väriaineen ja lääkkeiden valmistamiseen. Saaren kuiva maaperä oli kuitenkin haaste viljelylle. Lisäksi saarelle tuotiin uudisasukkaiden mukana kaniineita, jotka lisääntyivät nopeasti ja aiheuttivat haittaa syömällä kaiken minkä löysivät. Bartolomeu Perestrello kuoli vuonna 1457 ja hänen kerrotaan olevan haudattu Nossa Senhora da Piedade -kirkkoon Vila Baleirassa.