Kuuban vallankumous
Batista ei asettunut perustuslain mukaisesti uudelleen ehdolle vuonna 1944 ja vaalit voitti Ramón Grau. Graun hallinto tuli tunnetuksi korruptiostaan taloudellisen kasvun siivittämänä. Batista oli muuttanut Floridaan. Seuraavat vaalit voitti vuonna 1948 Carlos Prio Socarrás, jonka kausi ei merkinnyt muutosta kasvavalle korruptiolle ja byrokratialle. Seuraavia vaaleja vuonna 1952 ei enää käyty. Batista järjesti vallankaappauksen 19. maaliskuuta 1952. Veretön vallankaappaus otettiin monelta taholta vastaan aluksi tyytyväisinä. Vallankaappausta seurasi Batistan diktatuuri. Uusi perustuslaki kielsi lakko-oikeuden sekä mielipiteen- ja lehdistönvapauden. Sotilaiden palkkaa ja eläkettä nostettiin. Oppositiolle aseellinen vastarinta alkoi näyttää ainoalta vaihtoehdolta. 26. heinäkuuta 1953 noin 200 aktivistia hyökkäsi kahteen armeijan tukikohtaan Santiago de Cubassa ja Mayamossa. Mukana oli myös tuolloin 26-vuotias Fidel Castro. Aktivistit yrittivät ryöstää aseita tulevia iskuja varten, mutta sotilaat kukistivat hyökkääjät. Muutama sai surmansa ja noin sata jäi vangeiksi. Monet vangituista teloitettiin, mutta Castro vietiin siviilivankilaan, mikä saattoi pelastaa hänen henkensä. Oikeudenkäynnissään Castro päätti puolustuspuheensa sanoihin "Historia on minut vapauttava" ja Castron kannattajat järjestäytyivät heinäkuun 26. päivän liikkeeksi. Batista uskoi myöhemmin vakauttaneensa asemansa, ja toukokuussa 1955 poliittiset vangit armahdettiin. Fidel pääsi vapaaksi ja hän lähti hieman myöhemmin Meksikoon veljensä Raúl Castron kanssa valmistelemaan vallankumousta.
Kuuban historia
Fidel Castro ja Che Guevara pyrkivät 1960-luvulla levittämään "castrolaista" sosialismia muihin Latinalaisen Amerikan maihin, joihin toimitettiinkin runsaasti aseita, rahaa ja sissisodan asiantuntijoita. Yrityksistä huolimatta "castrolaisuus" ei kuitenkaan juuri saavuttanut näissä maissa vastakaikua. Valtaosa maiden väestöstä oli köyhiä talonpoikia ja Kuuba perusti laskelmansa näiden tuen varaan, mutta he olivat silti valtaosin saaneet lunastetuksi pienet maatilkkunsa omikseen eivätkä innostuneet sosialismin mukaisesta tuotantovälineiden yhteisomistuksesta. Che Guevara joutui syrjään hänen ja Castron välisten, Neuvostoliiton-politiikkaan liittyneiden erimielisyyksien vuoksi: Castro kannatti poliittisten ja kauppasuhteiden tiivistämistä Neuvostoliittoon, Guevara taas entistä suurempaa riippumattomuutta Moskovasta. Lokakuussa 1965 Fidel Castro ilmoitti Guevaran eronneen tehtävistään Kuuban johdossa ja lähteneen maasta "uusille taistelukentille". Guevara sai surmansa Boliviassa vuonna 1967 yritettyään turhaan nostattaa kapinaa presidentti René Barrientosin hallintoa vastaan.
1960-luvulta alkaen Kuuba tuki enemmän tai vähemmän näkyvästi vasemmistolaisia hallituksia ja sissiliikkeitä myös kylmän sodan keskeiseksi näyttämöksi muodostuneessa Afrikassa. Tällaisia olivat mm. Angolan Vapautuksen kansanrintama (MPLA), joka sai yliotteen Angolan sisällissodassa vuonna 1976, PAIGC-puolue Guinea-Bissaussa ja Kap Verdessä, hallitseva Frelimo-puolue Mosambikissa, Päiväntasaajan Guinean diktaattori Francisco Macías Nguema, Ugandan Idi Amin, Etiopian Mengistu Haile Mariam ja Somalian Mohamed Siad Barre sekä silloisen Zairen presidenttiä Mobutu Sese Sekoa vastustaneet kapinalliset. Toisaalta Fidel Castro esiintyi kansainvälisissä yhteyksissä mielellään kehitysmaiden johtohahmona ja puolestapuhujana ja ilmoitti pyrkivänsä vähentämään itsenäisyyden saavuttaneiden Afrikan maiden riippuvuutta entisistä siirtomaaisännistä ja ylipäätään länsimaista, etenkin Yhdysvalloista. Tällöin hän joutui kuitenkin varomaan ainakin kovin näkyvää tukea kumouksellisille liikkeille. Kuuban kiinnostusta Afrikkaa kohtaan Castro selvitti eräässä puheessaan: ""Afrikkalainen veri virtaa suonissamme, emmekä ole vain latinalais-amerikkalainen kansa vaan latinalais-afrikkalainen kansa."" Monissa länsimaissa Kuubaa pidettiin silti lähinnä Neuvostoliiton käsikassarana – "karibialaisena legioonana" – Neuvostoliiton vaikutusvallan lisäämiseksi Afrikassa ja kuubalaisten läsnäoloa siellä Moskovan vaatimana hintana talousavusta Kuuballe.