Vladimir Putin
Kesken Putinin opintojen neljättä vuosikurssia KGB:n värvääjä otti Putiniin yhteyttä keskustellakseen tämän uranvalinnasta. Putin liittyi KGB:hen kesällä 1975 ja aloitti sen Leningradin-päämajan henkilöstöosastolla toimistotöissä. Pian hän meni upseerikoulutukseen, jossa hän oppi kuulustelutekniikoita ja muita tiedustelutoiminnan perusteita. Hän valmistui yliluutnantiksi ja siirtyi KGB:n vastavakoiluosastolle virkamieheksi, jonka tehtävänä oli pitää yllä yhteiskuntajärjestystä ja poliittista kontrollia. Hänen toiminnastaan tuolloin ei tiedetä paljoa, mutta ilmeisesti hän värväsi ja valvoi informantteja.
Vladimir Putin
Putinin palattua presidentiksi vuonna 2012 presidentti Niinistö tapasi hänet ensin Venäjällä ja vuonna 2013 Suomessa. Turussa presidentit osallistuivat Turun ja Pietarin ystävyyskaupunkisopimuksen 60-vuotisjuhlallisuuksiin. Näinä vuosina pinnalle keskusteluissa nousivat kysymykset Natosta ja Venäjän ihmisoikeustilanteesta. Elokuussa 2014 presidentit tapasivat Sotshissa. Presidenttien välisissä puhelinkeskusteluissa käsiteltiin paljon Ukrainan kriisiä. Niinistö tapasi Putinin jälleen kesäkuussa 2015 Moskovassa ja vuotta myöhemmin uudelleen, jolloin presidentit puhuivat Venäjän kautta Suomeen tulleista siirtolaisista. Putin saapui Suomeen seuraavassa kuussa, ja keskustelujen aiheena oli esimerkiksi Itämeren lentoturvallisuus. Vuonna 2017 Putin ja Niinistö tapasivat Arkangelissa ja Suomessa. Putin osallistui heinäkuussa 2017 Suomen 100-vuotisjuhliin ja vieraili Savonlinnan oopperajuhlilla.