Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Walter Chrysler
Chryslerin ura autoteollisuuden parissa sai merkittävän sysäyksen keväällä 1911, kun sekä ALCO:n että General Motorsin johtokunnissa istunut pankkiiri James J. Storrow tiedusteli tämän halukkuutta siirtää lahjansa autoteollisuuden palvelukseen. Tarjolla oli paikka Buickin Flintin tehtaan johtajana. Chryslerin vastattua myöntävästi Storrow järjesti hänelle tapaamisen Buickin silloisen pääjohtajan, Charles W. Nashin kanssa. Kun tieto Chryslerin lähtööaikeista kiiri ALCO:n pääjohtajistolle, he lupasivat korottaa tämän vuosipalkan 12 000 dollariin. Nash pystyi tarjoamaan vain 6 000 dollaria vuodessa, eli vähemmän kuin Chrysler sai ALCO:lta, mutta rakkaus autoihin vei voiton. Chrysler irtisanoutui rautiealalta viimeisen kerran ja siirtyi Flintiin tammikuussa 1912.