Walter Chrysler
Chrysler luopui yhtiönsä päivittäisten asioiden johtamisesta keväällä 1936 täytettyään 61 vuotta. Kaksi vuotta tämän jälkeen hänen vaimonsa Della menehtyi 58 vuoden ikäisenä. Chrysler koki pitkäaikaisen kumppaninsa menetyksen todella raskaasti ja sai aivoinfarktin. Aiemmin riski mies ei toipunut tästä enää koskaan kunnolla. Hän kuoli aivoverenvuodon seurauksena kotonaan "Forker Housessa" elokuussa 1940. Hänet on haudattu New Yorkin Sleepy Hollow’n hautausmaalle.
Chrysler
Mielihyvä ei kuitenkaan kestänyt kovinkaan pitkään, ja huhut siitä, että "merger of equals" oli itse asiassa peitelty yritysosto, saivat lisäpontta. Daimler oli uuden yhtiön dominoiva osapuoli ja se näkyi selkeästi muun muassa Yhdysvaltain toimintojen johtajanimityksissä. Vuoden 2001 maaliskuuhun mennessä toistakymmentä Chryslerin pitkäaikaista johtajaa oli joko siirtynyt eläkkeelle tai irtisanottu. "Minivanit" olivat pitkään olleet Chryslerin menestystuote, mutta nyt etenkin japanilaismerkit olivat tuoneet tuotteita samoille markkinoille ja tämä leikkasi Chryslerin voittoja. Taistelussa kapenevasta markkinaosuudestaan Chrysler alkoi tarjota ostajille suuria alennuksia sekä matalakorkoisia rahoitussopimuksia ja nämä toimet söivät katetta entisestään. Vuonna 2000 "Chrysler Groupin" johtoon nimettiin saksalainen Dieter Zetsche, D-B:n pitkäaikainen ja kokenut luottomies. Vuonna 2003 Kirk Kerkorian haastoi Zetschen ja DaimlerChryslerin oikeuteen sijoittajien harhauttamisesta. Hän vaati korvauksena miljardia dollaria ja väitti että D-B:n johtaja Jürgen Schrempp oli laskenut liikkeelle valheellisen "merger of equals" -sloganin, jolla omistajat ja sijoittajat oli harhautettu mukaan fuusioon. Fuusion jälkeen yhtiön oskkeen arvo oli ollut jatkuvassa liu'ussa alaspäin. Osakkeen arvo oli vuoden 1999 alkupuolella 108 USD ja maaliskuussa 2003 se oli painunut alle 27 dollarin. Chryslerin tappio vuoden 2000 kolmannella neljänneksellä oli 512 miljoonaa dollaria. Tämän suuruusluokan tappioita yhtiö oli kokenut viimeksi vuonna 1991.