Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Chrysler
Mielihyvä ei kuitenkaan kestänyt kovinkaan pitkään, ja huhut siitä, että "merger of equals" oli itse asiassa peitelty yritysosto, saivat lisäpontta. Daimler oli uuden yhtiön dominoiva osapuoli ja se näkyi selkeästi muun muassa Yhdysvaltain toimintojen johtajanimityksissä. Vuoden 2001 maaliskuuhun mennessä toistakymmentä Chryslerin pitkäaikaista johtajaa oli joko siirtynyt eläkkeelle tai irtisanottu. "Minivanit" olivat pitkään olleet Chryslerin menestystuote, mutta nyt etenkin japanilaismerkit olivat tuoneet tuotteita samoille markkinoille ja tämä leikkasi Chryslerin voittoja. Taistelussa kapenevasta markkinaosuudestaan Chrysler alkoi tarjota ostajille suuria alennuksia sekä matalakorkoisia rahoitussopimuksia ja nämä toimet söivät katetta entisestään. Vuonna 2000 "Chrysler Groupin" johtoon nimettiin saksalainen Dieter Zetsche, D-B:n pitkäaikainen ja kokenut luottomies. Vuonna 2003 Kirk Kerkorian haastoi Zetschen ja DaimlerChryslerin oikeuteen sijoittajien harhauttamisesta. Hän vaati korvauksena miljardia dollaria ja väitti että D-B:n johtaja Jürgen Schrempp oli laskenut liikkeelle valheellisen "merger of equals" -sloganin, jolla omistajat ja sijoittajat oli harhautettu mukaan fuusioon. Fuusion jälkeen yhtiön oskkeen arvo oli ollut jatkuvassa liu'ussa alaspäin. Osakkeen arvo oli vuoden 1999 alkupuolella 108 USD ja maaliskuussa 2003 se oli painunut alle 27 dollarin. Chryslerin tappio vuoden 2000 kolmannella neljänneksellä oli 512 miljoonaa dollaria. Tämän suuruusluokan tappioita yhtiö oli kokenut viimeksi vuonna 1991.