Itärintama (toinen maailmansota)
Suomalaisia vapaaehtoisia palveli myös itärintamalla SS-divisioona Wikingissä. SS-joukkojen esikunta oli jo joulukuussa 1940 yhteydessä Suomen hallitukseen ja kehotti suomalaisia osoittamaan liittolaisuutta lähettämällä Saksaan vapaaehtoisia sotilaita. Etsivän keskuspoliisin entinen johtaja Esko Riekki valtuutettiin hoitamaan joukkojen rekrytointi salaisesti, ja lopulta vapaaehtoisia saatiin koottua pataljoonan verran eli noin 1 200 miestä. Vapaaehtoiset sitoutuivat palvelemaan SS-joukoissa kahden vuoden ajan. Toisin kuin muissa ulkomaalaisissa yksiköissä oli tapana, osa pataljoonan upseereista ja aliupseereista oli myös suomalaisia. Pataljoona liitettiin Wiking-divisoonaan ja siirrettiin itärintamalle tammikuussa 1942. Se palveli Etelän armeijaryhmässä ja osallistui muun muassa Kaukasian-operaatioon kesällä 1942.
T. M. Kivimäki
Kivimäki kuului niihin harvoihin suomalaisiin, jotka olivat etukäteen tietoisia Saksan tulevasta hyökkäyksestä itään ja Suomelle varatusta roolista siinä, mutta hän ei ollut kaikkein keskeisimmässä asemassa Suomen ja Saksan välisestä yhteistyöstä sovittaessa. Hän tuki suomalaisen SS-vapaaehtoispataljoonan perustamista keväällä 1941. Sodan alettua kesäkuussa 1941 Kivimäki lähetti pitkään Suomen hallitukselle optimistisia arvioita Saksan sotamenestyksestä, joskin muuttui Stalingradin tappion 1943 jälkeen hieman skeptisemmäksi. Yksi hänen tietolähteistään oli Heinrich Himmlerin henkilääkärinä toiminut suomalainen Felix Kersten, joka välitti hänelle tietoja Saksan ylimmän johdon sisäpiiristä. Kivimäkeä kaavailtiin Suomessa uudelleen pääministeriksi rauhanhallitukseen keväällä 1943 ja vielä elokuussa 1944, mutta hanke kariutui, sillä Kivimäki ei ollut halukas katkaisemaan suhteita Saksaan tai tunnustelemaan rauhaa Neuvostoliiton kanssa ilman saksalaisten hyväksyntää. Hän jatkoi lähettiläänä Suomen ja Saksan suhteiden katkeamiseen syyskuussa 1944 saakka.