Rauma
Rauman kaupunki katsotaan perustetuksi huhtikuun 15. päivänä 1442, jolloin Kaarle Knuutinpoika Bonde antoi Kalmarin unionin silloisen kuninkaan Kristofer Baijerilaisen nimissä Rauman porvareille oikeuden harjoittaa kauppaa ja nauttia kaikkia niitä lain ja oikeuden suomia etuja, erioikeuksia ja vapauksia mitä Turunkin porvareilla oli. Rauma oli jo ennen erioikeuksien myöntämistä ollut alueen kaupallinen ja uskonnollinen keskus. Tältä ajalta on jäljellä alun perin Rauman fransiskaaniluostarin kirkoksi rakennettu Pyhän Ristin kirkko sekä Pyhän Kolminaisuuden kirkon rauniot.
Rooma
Kaupungin ympärille muodostunut Rooman valtakunta oli aina noin vuoteen 300 eaa. asti varsin tyypillinen Välimeren alueen kaupunkivaltio, joka toki sijaitsi erinomaisella paikalla etruski­alueen reunalla ja lähellä Etelä-Italian kreikkalaisten siirtokuntien alueita. Kauppareitit etelästä pohjoiseen kulkivat Rooman kohdalla Tiberjoen yli, ja rannikolta sisämaahan jokea pitkin kuljetettiin suolaa. 300-luvun lopun ja 200-luvun valloitukset nostivat kuitenkin Rooman valta­kunnan ensin paikalliseksi (Italian alueen) mahtitekijäksi, ja Karthagoa vastaan käytyjen puunilaissotien jälkeen koko läntisen Välimeren johtavaksi voimaksi. Kaupunki pysyi valta­kunnan kiistattomana poliittisena ja taloudellisena keskuksena 200-luvulle jaa. asti, mutta alkoi tällöin jäädä syrjään: sotilaallisesti Rooma oli syrjässä valtakunnan rajoilta ja keisarit harvoin muuta kuin kävivät siellä, ja taloudellisestikin Rooman merkitys oli vähentynyt. Vuonna 271 keisari Aurelianus määräsi Rooman ympärille rakennettavaksi kaupungin­muurin, joka suurimmaksi osaksi on säilynyt nyky­aikaan saakka.