Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Walter Chrysler
Vaikka Chrysler oli työskennellyt yhtiössä jo yli kolme vuotta, ja kehittänyt Buickin toiminnot miljoonaluokan voitolliseksi bisnekseksi, hänen palkkansa oli edelleen 6 000 dollaria vuodessa. Itsevarmaan tyyliinsä Chrysler marssi Nashin pakeille, joka nyt toimi koko GM:n johtajana, ja vaati palkkansa välitöntä korottamista 25 000 dollariin vuodessa, tai hän irtisanoutuisi. Nash oli sitä mieltä, että Chrysler oli yhtiölle hintansa väärti, ja sai GM:n hallitukselta luvan myöntää Chryslerille sen, mitä tämä pyysi.