Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Chrysler
Vuoden 1919 lopulla pankkiirit lähestyivät Walter Chrysleria, joka tunnettiin kyvystään organisoida ajoneuvojen valmistuksen prosessit todella tehokkaalle ja voitolliselle tasolle. Häntä pyydettiin pelastamaan taloudellisissa vaikeuksissa ollut ohiolainen Willys-Overland Motors. Vuosina 1912–1918 Willys-Overland oli ollut Ford Motor Companyn jälkeen Amerikan toiseksi suurin ajoneuvovalmistaja, mutta I maailmansodan jälkeinen taantuma painoi yhtiön polvilleen. Chrysler lupautui tähän, mutta palkkiokseen hän vaati kaksivuotisesta sopimuksesta miljoona dollaria per vuosi. Lisäksi hän edellytti, että hänen toimipaikkanaan olisi Willys-Overlandin vuonna 1919 omistukseensa hankkima, entinen Duesenberg Motors Companyn lentokone- ja merimoottoritehdas New Jerseyn Elizabethissa.