Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Walter Chrysler
Chrysler sai paikan ALCO:n Alleghenyn veturi- ja vaunutehtaalla Pittsburghissa. Täällä hän puolentoista vuoden aikana uudelleenorganisoi tuotannon niin, että yksikkö tuotti voittoa ensimmäisen kerran kolmeen vuoteen. Chrysler liikkui rautatieyhtiöiden johtajiston parissa sujuvasti, olivathan monet heistä tuttuja jo vuosien takaa, ja järjesti suhteillaan ALCO:lle miljoonaluokan kauppoja. Vuoteen 1911 saavuttaessa Chryslerin vuosipalkka oli jo 8 000 dollaria, kuukausipalkan ollessa yli 650 dollaria.