Walter Chrysler
Chrysler luopui yhtiönsä päivittäisten asioiden johtamisesta keväällä 1936 täytettyään 61 vuotta. Kaksi vuotta tämän jälkeen hänen vaimonsa Della menehtyi 58 vuoden ikäisenä. Chrysler koki pitkäaikaisen kumppaninsa menetyksen todella raskaasti ja sai aivoinfarktin. Aiemmin riski mies ei toipunut tästä enää koskaan kunnolla. Hän kuoli aivoverenvuodon seurauksena kotonaan "Forker Housessa" elokuussa 1940. Hänet on haudattu New Yorkin Sleepy Hollow’n hautausmaalle.
Walter Chrysler
Vuoden 1919 lopulla pankkiirit lähestyivät jälleen Chrysleria, tällä kertaa häntä pyydettiin pelastamaan taloudellisissa vaikeuksissa ollut ohiolainen Willys-Overland Motors. Vuosina 1912–1918 Willys-Overland oli ollut Ford Motor Companyn jälkeen Amerikan toiseksi suurin ajoneuvovalmistaja, mutta I maailmansodan jälkeinen taantuma painoi yhtiön polvilleen. Chrysler lupautui tähän, mutta palkkiokseen hän vaati kaksivuotisesta sopimuksesta miljoona dollaria per vuosi. Lsäksi hän edellytti, että hänen toimipaikkanaan olisi Willys-Overlandin vuonna 1919 omistukseensa hankkima, entinen Duesenberg Motors Companyn lentokone- ja merimoottoritehdas New Jerseyn Elizabethissa.