Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Grand Prix -autoilu
Vuonna 1900 "New York Herald" ja Pariisissa ilmestyneen "Herald Tribune" -sanomalehtien amerikkalainen omistaja James Gordon Bennett, Jr. järjesti Euroopassa ensimmäisen kilpa-autojen Gordon Bennett Cupin, vuosittaisen autokilpailun, johon otti osaa kuljettajia eri puolilta maailmaa. Kustakin maasta sai osallistua kilpailuun kolme autoa. Bennettin esimerkin innoittamana rikkaan rautatiesuvun vesa William Kissam Vanderbilt II järjesti Atlantin toisella puolella New Yorkin Long Islandilla vastaavanlaisen Vanderbilt Cupin vuonna 1904. Näistä autokilpailuista vaikuttuneena sveitsiläissyntyinen ranskalaisten moottoriajoneuvojen valmistaja Louis Chevrolet muutti Yhdysvaltoihin ajamaan kilpaa. Hän ajoi vuonna 1911 General Motorsin perustajan W. C. Durantin alaisuudessa Buickia Indy 500 -kilpailussa. Durant ja Chevrolet perustivat yhdessä "Chevrolet Motor Car Companyn", mutta he riitautuivat kun eivät päässeet yhteisymmärrykseen valmistettavasta autosta. Durant olisi halunnut valmistaa "joka miehen" -autoja, kun taas Chevrolet luksusautoja. Chevrolet myi osuutensa firmasta Durantille, joka yhdisti firman myöhemmin GM:ään. Chevroletin nimi jäi kuitenkin elämään automerkissä.