Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Walter Chrysler
Chryslerin palkatessaan Durant oli luvannut että tämä saa johtaa Buickia itsenäisesti, mutta tosiasiassa Durant itse oli jatkuvasti puuttumassa Chryslerin tekemisiin ja arvosteli tämän johtamistapaa hyvin avoimesti. Durant kuitenkin arvosti Chrysleria suuresti ja loppuvuodesta 1918 Durant nimitti Chryslerin GM:n ensimmäiseksi varapääjohtajaksi, joka tarkoitti käytänössä sitä, että Chrysler hoiti monet yhtiön asiat joita arkielämän yläpuolella liitänyt Durant ei osannut edes ajatella. Eräs esimerkki tästä oli Walter Chryslerin perustama GM:n "Modern Housing Corporation" -tytäryhtiö, joka rakensi Flintin tedastyöläisten huutavaan asuntopulaan tuhat asuntoa. Durant ei ollut osannut tällaista asiaa ajatellakaan.