Vincent Drucci
Vincent Drucci, tunnetaan myös lempinimellä "The Schemer" (suom. 'juonittelija') (1898 - 4. huhtikuuta, 1927), oli amerikanitalialainen gangsteri Chicagon kieltolain aikana, ja kuului "North Side Gang "-jengiin, Al Caponen tunnetuimpiin vihollisiin. Hän oli Dean O'Banionin ystävä, ja tämän seuraaja tullessaan tämän kanssa johtajaksi. Drucci on ainoa yhdysvaltalainen järjestäytyneen rikkollisuuden pomo, jonka poliisi on tappanut.
Frank Nitti
Vaikka Nitti nimellisesti johti jengiä Paul "The Waiter" Ricca alapomonaan, todellisuudessa Nitti oli vain keulahahmo. Rikoshistorioitsija Carl Sifakisin mukaan Nittin maine alamaailmassa oli sellainen, että oli "naurettavaa" olettaa, että Tony Accardon, Jake Guzikin, Murray "The Camel" Humphreysin tai Riccan kaltaiset ihmiset ottaisivat häneltä käskyjä. Kaikesta päätellen Riccalla oli oikea valta ainakin vuoteen 1932 mennessä, ja hän oli selkeästi "de facto" pomo vuoteen 1939 mennessä, vaikka olikin teknisesti Nittin alapomo. Kun Charles "Lucky" Luciano ja Meyer Lansky organisoivat National Crime Syndicate -rikollisjärjestön 1930-luvulla, he pitivät Nittiä nollana. Lansky ja Luciano pitivät Riccaa, eivät Nittiä, Chicago Outfitin pomona.