Walter Chrysler
Walter Chryslerin ja hänen tulevan yhtiönsä tarina alkaa 1900-luvun vaihteesta, jolloin koneistajaksi ja rautatiemekaanikoksi kouluttautunut nuorimies kiersi pitkin länttä, vaihtaen työpaikkaansa rautatieyhtiöstä toiseen. Chrysler hankki pian itselleen maineen osaavana mekaanikkona, joten hänelle riitti töitä, vaikka levoton luonne ja halu kehittyä ajoivat häntä yhtiöstä toiseen. Vuonna 1905 hän sai paikan "Chicago Great Western Railway" -yhtiön päämekaanikkona ja vuonna 1907 hänet nimitettiin rautatieyhtiön huolto-osaston johtoon. Chryslerista tuli siihenastisista nuorin henkilö tässä asemassa. Hänen alaisenaan oli yli tuhat työmiestä ja vastuullaan sekä yhtiön verstaiden ja konepajojen toiminta että junakaluston kunnosta päävastaavana toimiminen. Palkkaa hänelle maksettiin kohtuulliset 350 silloista Amerikan dollaria kuukaudessa.
Charles W. Nash
Vuonna 1910 eli kaksi vuotta sen jälkeen kun William Durant perusti General Motorsin ja samana vuonna kun hänet oli pankkiirien toimesta syrjäytetty sen johdosta, Nashille tarjottiin paikkaa Buick Motor Companyn johtajana. Tämä ajatus oli tiettävästi lähtöisin Durantilta. Nash vakuutti rahoittajat ammattimaisella ja hillityllä tyylillään, se oli täysi vastakohta Durantin eläväiselle esiintymistavalle. GM:n tuleva johtaja Alfred P. Sloan on kertonut muistelmissaan että "hra Nash oli rauhallinen ja harkitseva siinä kun hra Durant oli reippaan huoleton, suorastaan holtiton, kuten joku voisi sanoa." Buickin johdossa Nash ja hänen itsensä valitsema johtaja Walter P. Chrysler nostivat Billy Durantin ensimmäisen oikean autotehtaan jaloilleen ja kasvattivat sen voitot vuoden 1911 500 000 dollarista 14 miljoonaan dollariin, vuoteen 1914 mennessä.