Morfiini
Morfiini on oopiumiunikon ("Papaver somniferum") siemenkodasta saatavasta maitiaisnesteestä valmistetusta raakaoopiumista valmistettava alkaloidi. Morfiini on saanut nimensä kreikkalaisesta unen jumalasta Morfeuksesta (kr. "Μορφέας"). Morfiinin kemiallisen rakenteen selvittyä siitä on tehty yli 200 erilaista johdosta voimakkuuksiltaan 0,025 — 10 000 × morfiinin teho.
Mitsunobu-reaktio
Mitsunobu-reaktion ensimmäisessä vaiheessa trifenyylifosfiini reagoi dietyyliatsodikarboksylaatin tai heksaklooriasetonin kanssa. Mekanismit poikkevat hieman toisistaan, mutta molempiin sisältyy nukleofiilinen substituutio fosforiatomiin. Käytettäessä dietyylisiatsokarboksylaattia trifenyylifosfiini muodostaa additiotuotteen atsokarboksylaatin atsoryhmän kanssa. Tässä muodostuu välituotteena typpianioni, joka on riittävän emäksinen poistamaan protonin alkoholilta ja alkoholista muodostuu alkoksidi. Seuraavassa vaiheessa nukleofiilinen alkoksidi-ioni reagoi nukleofiilisella substituutiolla Fosfiiniryhmän fosforiatomin kanssa ja lähtevänä ryhmänä on anioni, jossa on typellä negatiivinen varaus. Toinen tuote on fosfoniumioni. Typpianioni reagoi nukleofiilinen kanssa poistaen tältä protonin ja siten edelleen parantaen nukleofiilisuutta. Tämä näin muodostunut nukleofiili reagoi nukelofiilisella S2 reaktiolla fosfoniumsuolan hiiliatomin kanssa ja lähtevä ryhmä on trifenyylifosfiinioksidi.