Monastère d'Osogovo
Le monastère fut fondé par Saint-Joachim, un prêtre originaire de la plaine d'Ovtché Polé, au milieu du . En 1585, l'église monacale fut brièvement transformée en mosquée par l'occupant turc. Pendant la Guerre austro-turque, en 1690, l'ensemble fut gravement endommagé par des soldats ottomans pour punir le soutien de la population locale à l'armée autrichienne.
Nikola Radonja
Roman fut aussi le refondateur du monastère d'Aghiou Pavlou (en 1380) sur le Mont Athos qui, à l'époque, était complètement abandonné. La légende raconte que Pavla Ksiropotamski était le premier moine qui avait encouragé la conversion des Serbes au christianisme.