Monastère d'Osogovo
Le monastère fut fondé par Saint-Joachim, un prêtre originaire de la plaine d'Ovtché Polé, au milieu du . En 1585, l'église monacale fut brièvement transformée en mosquée par l'occupant turc. Pendant la Guerre austro-turque, en 1690, l'ensemble fut gravement endommagé par des soldats ottomans pour punir le soutien de la population locale à l'armée autrichienne.
Monastère de Grégoire
Le monastère a été fondé au , vers 1371, par saint Grégoire l'Hésychaste (fête le ), un disciple de saint Grégoire le Sinaïte (fête le ). La menace turque oblige Grégoire l'Hésychaste à quitter la Sainte Montagne et à trouver refuge en Serbie auprès du roi saint Lazare de Serbie (fête le ). Au Moyen Âge, la plupart des moines sont originaires des principautés danubiennes et le monastère reçoit de subsides donnés par les hospodars de ces deux principautés. En 1539 il est rénové grâce au hospodar Étienne V de Moldavie. Le monastère fut dévasté par un incendie en 1761 et les reliques de son saint fondateur furent transportées en Serbie. Il fut restauré grâce au hospodar Constantin Mavrocordato.