Monastère d'Osogovo
Le monastère fut fondé par Saint-Joachim, un prêtre originaire de la plaine d'Ovtché Polé, au milieu du . En 1585, l'église monacale fut brièvement transformée en mosquée par l'occupant turc. Pendant la Guerre austro-turque, en 1690, l'ensemble fut gravement endommagé par des soldats ottomans pour punir le soutien de la population locale à l'armée autrichienne.
Monastère Saint-Boris-et-Saint-Gleb (Borissoglebski)
En 1764, l'impératrice Catherine II de Russie, inspirée des Lumières et de sa théorie du despotisme éclairé, confisqua la plupart des biens des monastères russes par son fameux manifeste. En conséquence, elle fit don de la sloboda (colonie libre) du monastère à son favori, le comte Orlov.