Contrebande
L'histoire de la contrebande est aussi longue que controversée ; elle est probablement apparue le jour même où la première taxe a été créée. Dans les régions frontalières ou sur les côtes, la contrebande est, à certaines périodes de l'histoire, un élément économiquement structurant au point d'être un moteur des interventions étrangères par des puissances visant à mieux contrôler les flux de marchandises et de taxes.
Mafia américaine
Les profits qui sont engendrés par la vente et la distribution d'alcool sont supérieurs aux risques encourus par la répression du gouvernement, qui a du mal à faire respecter la prohibition. Plus de caisses de bouteilles d'alcool transitent chaque mois à travers les frontières vers les villes américaines. Les gangs criminels et certains politiciens voient en la prohibition le moyen de faire fortune rapidement et commencent par passer en contrebande de grande quantité d'alcool vers les villes américaines. La majorité de l'alcool est importée du Canada, des Caraïbes et du Midwest américain où est fabriqué illégalement de l'alcool.