Windy City
Le terme Windy City (en français : « La ville des vents ») est certainement le plus connu des nombreux surnoms que l'on donne familièrement à la ville de Chicago aux États-Unis. Parmi les nombreuses spéculations qui existent et qui perdurent, il y a trois principales hypothèses pour expliquer ce surnom que l'on donne depuis longtemps à cette ville : le vent provenant du lac Michigan, l'exposition universelle de 1893, et la rivalité avec la ville de Cincinnati dans l'Ohio. Il a été suggéré que des journalistes et des hommes politiques sont largement responsables de la popularisation et de la déformation de ce surnom. La première référence connue est un article du "Chicago Tribune" attribuant ce surnom à la ville en raison des vents forts et glaciaux qui frappèrent Chicago durant l'hiver 1858. La deuxième référence date de 1876 et implique la rivalité entre les villes de Chicago et Cincinnati pour le commerce de la viande et les équipes de baseball des White Sox de Chicago et des Red Stockings de Cincinnati.
Vice City
Vice City est géographiquement calquée sur Miami ; située sur le littoral du sud-est des États-Unis, la ville profite d'un climat tropical avec un ciel ensoleillé pratiquement tout au long de l'année, hormis d'exceptionnelles rafales de vent et de chutes de pluie. Néanmoins, il est suggéré dans "GTA Vice City" et "Vice City Stories" que la ville est exposée aux cyclones tropicaux, comme l'est Miami. Dans le premier, les ponts sont fermés au public lorsque le passage à proximité de la ville du cyclone Hermione est annoncé. Le même événement se produit dans le second, lorsque le cyclone Gordy s'approche de la ville. Cela a pour seul effet de bloquer la partie ouest de la ville, dès le départ, dans "Vice City", et, inversement, la partie est dans "Vice City Stories", avant que, après certaines missions, les différentes zones soient débloquées.