アルカトラズ島
連邦刑務所時代には、14回の脱獄事件が起き、それに関与した受刑者は36人である（うち2人は2回脱走を試みた者）。このうち23人は身柄を確保され、6人は射殺され、2人は溺死した。5人は行方不明であるが、溺死したものと推測されている。1946年3月に起きた脱獄事件は「アルカトラズの戦闘」として知られる。6人の受刑者が看守を襲って武器と監房の鍵を手に入れたが、運動場への鍵を見付けることができず脱出に失敗し、当局との銃撃戦の末、2日後に制圧された。6人のうち3人は死体で発見され、残りの3人は裁判にかけられてうち2人はガス室に送られた。この事件で看守も2人が死亡し、約18人が負傷した。1962年6月11日、フランク・モリスとアングリン兄弟が監房から消えるという有名な脱獄事件が発生した。手製のドリルで通気孔が広げられており、夜の見回り時に気付かれないよう、ベッドには作り物の人間の頭が置かれていた。壁の後ろのパイプなどを伝って建物から脱出し、島の北東部から手製の筏で脱出を図ったと見られているが、島外にたどり着いたかは不明である。この脱獄劇は、後にクリント・イーストウッド主演の映画『アルカトラズからの脱出』に描かれた。
ワイト島
人口の密集したイングランド南部に近いことでワイト島には刑務所が3つ（アルバニ刑務所、キャンプヒル刑務所、カウズに向かうニューポート郊外のパークハースト刑務所）ある。アルバニ刑務所とパークハースト刑務所は、1990年代に格下げされるまでイギリスではA段階の刑務所であった。パークハースト刑務所が格下げされたのは、大脱走事件がきっかけで、囚人3人が（服役中の囚人では最も危険な殺人犯で知られていた）1995年1月3日に脱獄し、4日後に再逮捕された事件である。パークハースト刑務所は特にブリテン諸島で最も堅固な刑務所のひとつとして悪名高く、ヨークシャーの切り裂き魔ピーター・サトクリフや双子のクレイなどの有名な囚人を「住まわせていた」。