夏目漱石
東京帝大では小泉八雲の後任として教鞭を執ったが、学生による八雲留任運動が起こり、漱石の分析的な硬い講義も不評であった。また、当時の一高での受け持ちの生徒に藤村操がおり、やる気のなさを漱石に叱責された数日後、華厳滝に入水自殺した。こうした中、漱石は神経衰弱になり、妻とも約2か月別居する。1904年（明治37年）には、明治大学の講師も務める（月給30円）。
菅虎雄
菅が帝大にいた時、英文学科の2年後輩に夏目金之助がいた。菅は、漱石を五高へ招いたり、円覚寺への参禪を促したり、2人は生涯に渡って親友であり続けた。ちなみに、漱石は、1897年（明治30年）4月18日、正岡子規宛の手紙に、「今春期休に久留米に至り高良山に登り、それより山越を致し発心と申す処の桜を見物致候。...」と書いている。これは親友の管虎雄が病気のため五高を辞して、郷里久留米に引きこもったのを、見舞うための旅行であったようだ（小宮豊隆『夏目漱石』）。能書家としても知られ、漱石の墓碑銘は菅虎雄の手になる。