リヴォニア戦争
西欧との通商を求めてバルト海への進出を試みるモスクワのツァーリ・イヴァン4世は、リヴォニア騎士団へ宣戦布告したことでリヴォニア戦争は開戦した。
イヴァン3世
当時のリトアニア大公国ではカトリック教会が国内の正教徒を圧迫しており、ルーシ系のリトアニア大貴族たちの中には正教徒に対する扱いに我慢できなくなってイヴァン3世に臣従を誓う者も出るようになった。1500年5月、イヴァンはリトアニアに対する戦争を再開し、ヴェドロシャの戦いで敵軍を破った。一方、娘婿のアレクサンデルは1501年に兄が死んだためポーランド王位を継承して、ポーランド＝リトアニア連合王国を復活させており、ポーランド軍をこの戦争に投入して、重要都市スモレンスクを防衛することが出来た。1503年4月に再び休戦条約が結ばれ、モスクワはチェルニーヒウ、ノヴゴロド＝セーヴェルスキーなどを含むリトアニア支配下にあったルーシ西部のかなり広い地域を自領に組み入れた。