キップス湾の上陸戦
アメリカ独立戦争は開戦の1775年から1776年前半までイギリス軍にとって思わしくない進行を重ねていた。包囲されていたボストンからは、1776年3月に大陸軍キャンプに重砲が到着したことで、ウィリアム・ハウが指揮していたイギリス軍はボストンからノバスコシアのハリファックスまで撤退を強いられることになった。ハウはハリファックスで軍隊を再編し、物資や援軍を受け取った。6月にはニューヨーク市を支配するための作戦を開始した。大陸軍のジョージ・ワシントン将軍は、イギリス軍の次の標的がニューヨーク市であることを予期し、軍隊をそこに移動させて、イズラエル・パットナム将軍には防御の準備をさせた。しかし、イギリス軍が上陸する可能性のある地点の数が多すぎて防衛準備は多難だった。
クルックドビレットの戦い
4月下旬、レイシーは地域を偵察する一連の行動を行い、4月27日に現在のハットボロにあったクルックドビレット酒場に到着したときにその活動を終えていた。散り散りになっていた配下の中隊の1つがイギリス軍偵察隊に攻撃され、ロイヤリストのスパイがクィーンズ・レンジャーズの指揮官ジョン・グレイブス・シムコーに、レイシー隊の行き先を告げていた。
フィラデルフィアではハウ将軍がシムコーに、「田園部を確保し、住人にはその商品を市場に持ってくるよう促すこと」という命令を与えていた。1778年の冬の間、イギリス軍とロイヤリストの部隊は、レイシーとその民兵隊がいたにも拘わらず、繰り返しバックス郡への襲撃を行った。
4月、シムコーはハウから、レイシー隊に攻撃を掛ける許可を得ていた。4月30日午後、シムコーとロバート・アバークロンビー中佐はその分遣隊を率いてフィラデルフィアからクルックドビレットの方向に向かった。このとき、レイシーの部隊は約400名おり、その中にはカンバーランド郡とヨーク郡から到着したばかりの民兵も入っていた。その夜レイシーは、ウィリアム・ニールソン中尉に午前2時から3時の間に偵察を始めるよう命令し、トマス・ダウニーの部隊には哨戒に就くよう命じていた。ニールソンはその受けた命令を実行せず、その偵察隊は5月1日夜明けのすぐ前に宿営地を離れただけだった。この部隊が前進してくるイギリス軍を視認したのは、まだ宿営地から遠くに行っていないときだった。