ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
ビックスバーグ方面作戦
5月10日、ペンバートンはジャクソンに到着している援軍全てに20マイル (32 km)南西のレイモンドに進軍するよう命令を出した。ジョン・グレッグ准将の通常より多勢の旅団がポートハドソンからの困苦した行軍に耐えて到着し、翌朝にはレイモンドに向かい、5月11日午後遅くに到着した。5月12日、グレッグ旅団はフォーティーンマイル・クリークで北軍の襲撃隊を待ち伏せるために動いた。襲撃隊は第17軍団のジョン・A・ローガン少将の師団から出たものと分かった。グレッグはフォーティーンマイル・クリークの渡しで戦うことにして、その部隊と大砲を並べた。ローガン隊が接近すると南軍が砲火を開き、最初は大きな被害を出させた。北軍の部隊の幾つかが破れたが、ローガンが部隊を鼓舞し戦線を保った。南軍がこの戦線を攻撃したが、後退を強いられた。北軍の追加部隊が到着し反撃に転じた。激しい戦闘が6時間も続いたが勢力に勝る北軍が圧倒した。グレッグ隊は戦場を後にした。南軍は戦いには敗れたが、遙かに優勢な北軍に対してまる1日持ち堪えた。グレッグ将軍は優勢な敵を前にジャクソンまで撤退する命令を受け、ジャクソンに向かう途中のミシシッピスプリングスまで5マイル (8 km)後退した。この後退でミシシッピ州のサザン鉄道は北軍の攻撃に曝され、ビックスバーグの生命線が脅かされた。