トロント
トロントは1793年以来アッパーカナダの首都であった。また短い期間だが2回、最初の1849-1852年と2回目の1856-1858年の間、連合カナダの首都であった。首都であったことから市内には王室の名代である副王が住む総督官邸があった。カナダの首都はその後ケベックを経て、カナダ自治領が誕生する1867年の前年に現在のオタワへ移った。トロントは1867年のオンタリオ州設立の際には州都と定められ、クイーンズパークに州議会議事堂が建設された。
19世紀中頃、トロントでは急速に産業化が進んだ。大規模な下水処理施設が建設され、通りにはガス灯によって常時明かりが灯されるようになる。長距離鉄道が建設され、五大湖北部とトロントを結ぶ路線が1854年に完成した。グランド・トランク鉄道とグレート・ノーザン鉄道は市街地にあった初代ユニオン駅の建物で結ばれた。鉄道の出現で劇的な数の人口流入と商業の発展が見られ、同時にオンタリオ湖を航行する蒸気船とスクーナー船の入港も見られた。トロント鉄道会社が市政府より交通機関を運営する権利が与えられた1891年、輸送機関は馬車鉄道から電力で走る路面電車へと代わった。この会社は後に、北米の公共交通網としては3番目の規模をもつ現在のトロント交通局となる。
米英戦争のカナダ戦線
陸路の情報伝達が困難であるため、五大湖とセントローレンス川回廊が重要なことであり、両軍とも1812年から1813年にかけての冬は造船に励んだ。アメリカはイギリスよりも造船能力がはるかに勝っていたが、開戦前はこの利点を生かせずイギリスの後塵を拝していた。1814年9月までにイギリスはこの米英戦争中では最大の戦艦HMSセントローレンスを進水させた。
1813年4月27日、アメリカ軍がアッパー・カナダの首都ヨーク（現在のトロント）を焼き討ちし、議会議事堂や図書館を焼き払った。しかし、イギリス軍のセントローレンス川沿いの補給と情報伝達には、オンタリオ湖の東端キングストンの方が戦略的に重要であった。キングストンを支配していなければ、アメリカ海軍は効果的にオンタリオ湖を支配できず、ローワー・カナダからのイギリス軍の補給線を分断することが叶わなかった。