セーリング
現在のヨット界で世界的に最も有名なレースは、このアメリカスカップである。
アメリカスカップは、1844年に設立されたニューヨーク・ヨット・クラブが建造したアメリカ号が、1851年に開催されたロンドン万国博覧会の記念行事として行われたワイト島一周レースにおいて、並み居るイギリス艇に圧倒的な差をつけ大勝し、観戦していたヴィクトリア王女はニューヨーク・ヨット・クラブにカップを与えたことから始まった。
アメリカがこのカップを得てからおよそ150年の間、アメリカ以外の国にカップがわたったことは無かったが、近年になって、オーストラリアとニュージーランドにカップが渡った。2003年大会ではスイスが優勝し、152年の大会史において初めてヨーロッパ、そして海の無い国へとカップが渡った。
日本は、1992年にニッポンチャレンジとして正式に参加を果たし、以後定期的に出場したが、資金難などにより2003年のアメリカスカップには参加していない。最高位は準決勝進出。
グレース・ルーズベルト
現在は「全米オープン」として知られるテニス競技大会は、1881年から男子シングルスと男子ダブルスが始まり、女子シングルスはそれから6年後の1887年に第1回の競技大会が行われた。最初期の時代は、各部門が個別の名称を持ち、大会会場も別々のテニスクラブで開かれていた。女子シングルス部門は、1887年から「全米女子シングルス選手権」（U.S. Women's National Singles Championship）という名前で始まり、グレースとエレンは第2回大会の1888年から全米女子シングルス選手権に参加し始めた。グレースは2度目の出場だった1889年に「チャレンジ・ラウンド」（挑戦者決定戦）の準決勝まで進出する。女子ダブルス部門は、女子シングルスに2年遅れて1889年から「全米女子ダブルス選手権」として始まり、グレースとエレンのルーズベルト姉妹は1890年に第2回大会の優勝者となった。