流罪
江戸時代には、追放よりも重い刑と規定されて「遠島」（えんとう）と称されており、江戸幕府では東日本の天領の流刑者を主に八丈島等の伊豆七島と佐渡島に流した（ロシアが蝦夷地への進出を図った19世紀には蝦夷地への流刑先変更が検討されたが、松前藩の反対で中止されている）。西国では天草諸島や五島列島などが流刑地となった。幕府はこのほか、改易した大名やお家騒動で処罰されたその重臣らを遠方の各藩預とする処分をしばしば下した。
八丈島
また、吉村昭の『漂流』は、野村長平ら鳥島への漂着者を題材にした小説だが、彼らが青ヶ島を経由して生還した地が八丈島であり、五か村四千戸が地役人を中心に統治され本土との連絡も緊密な様子が終盤に描写されている。
太平洋戦争の際には、連合軍の南方からの侵攻に備えるべく、小笠原諸島が陥落した際の次なる防衛拠点とされていた。1945年春時点では民間人口を大きく上回る陸軍・海軍の守備隊が配置されていた。東日本では唯一の回天基地も造られた。1944年7月以降に島民の本土疎開が進められて人口の7割にあたる5,853人が、外国人疎開地に指定されていた長野県軽井沢町などに避難したが、その途中で疎開船「東光丸」がアメリカ軍に撃沈されて島民約60人を含む149人が死亡する事件も起きた。島は空襲にもしばしばさらされ、民間人の人的犠牲として11人が死傷した。結局八丈島での地上戦闘は起こらなかったものの、「防衛道路」や「鉄壁山」などに防衛拠点化の跡が残っている。