岩窟の聖母
どちらの『岩窟の聖母』にも、聖母マリアと幼児キリスト、そして幼い洗礼者ヨハネと天使が岩窟を背景として描かれている。二つのヴァージョンの構成における重要な相違点として、画面右の天使の視線の向きと右手の位置が挙げられる。その他の細かな相違点には、色使い、明るさ、植物、スフマートと呼ばれるぼかし技法の使い方などがある。関係する制作依頼年度は記録に残ってはいるものの、その他の来歴はほとんど伝わっておらず、どちらのヴァージョンが先に描かれたのかについても未だに議論となっている。
岩窟の聖母
ロンドン・ヴァージョンの『岩窟の聖母』は、楽器を奏でる天使が描かれた2枚の作品と共に祭壇画として飾られていたと考えられている。現在ナショナル・ギャラリーが所蔵するこの2枚の天使の絵画は、1490年から1495年の間に完成したとされている。赤い服の天使が描かれた絵画はレオナルドの共同作業者アンブロージオ・デ・プレディス () の作品で、緑の服の天使が描かれた作品はレオナルドの弟子、おそらくフランチェスコ・ナポレターノの作品だといわれている。