ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
第三次ピーターズバーグの戦い
リーはその後、ホワイトオーク道路前線の端にあるリチャード・H・アンダーソン中将の指揮所に行って、対面に居た北軍が西のピケットの陣地の方に移動していたことが分かった。アンダーソンの作戦本部に居るうちに、ロングストリートからの返信を受け取り、それには自隊が起こそうとする攻勢も北軍の砲艦に止められる可能性があるので、ピーターズバーグに部隊を送るべきだと考えていると記されていた。