ナモザイン教会の戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の間、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させ、ピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはその軍隊でこれ以上防御を維持できないと考え、さらに戦争を継続するためには、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。
ビックスバーグ方面作戦
ジョンストンはその軍隊の大半でキャントン道路を撤退したが、ペンバートンにはエドワーズ駅を発ちクリントンで北軍を攻撃するよう命令した。ペンバートンとその部下の将軍達は、ジョンストンの作戦が危険なものと感じ、その代わりにグランド湾からレイモンドに移動している北軍の輜重隊を攻撃する事にした。しかし、5月16日、ペンバートンはジョンストンから以前の指示を繰り返す命令を受け取った。ペンバートンは既に輜重隊の追跡を始めており、レイモンド・エドワーズ道路の上にあって、その後衛はチャンピオンヒルの尾根から南3分の1マイル (500 m)の交差点にあった。かくしてペンバートンが反転を命じたとき、多くの物資荷車を含む後衛は軍隊の先頭になった。