夏目漱石
東京帝大では小泉八雲の後任として教鞭を執ったが、学生による八雲留任運動が起こり、漱石の分析的な硬い講義も不評であった。また、当時の一高での受け持ちの生徒に藤村操がおり、やる気のなさを漱石に叱責された数日後、華厳滝に入水自殺した。こうした中、漱石は神経衰弱になり、妻とも約2か月別居する。1904年（明治37年）には、明治大学の講師も務める（月給30円）。
写生文
上記のような子規周辺の人物による寄稿のほか、『ホトトギス』には「酒」「旅」「犬」など、毎号異なった題による短文の一般募集も行われており、これらの募集された文は『寒玉集』（1900年）などとして出版もされた。しかしこの短文募集はしだいにマンネリ化したため、1900年10月以降「趣味ある事実の写生」による日記文の募集に変更されている。この日記文には教師や学生をはじめ、会社員、婦女子、税官吏、技師など多様な人々からの寄稿があり写生文運動の広がりを示している。
1906年、子規のグループの俳人でもあった夏目漱石が『吾輩は猫である』で小説家としてデビューするが、この作品はもともと「山会」で発表された写生文であり、好評を受けて『ホトトギス』に掲載されたものである。漱石はのちに、描写対象と一定の距離をおいて書かれる写生文の特徴から「余裕派」という概念を生み出した。写生文運動の影響下で小説を書いたものには漱石・虚子のほかにも伊藤左千夫、長塚節などがおり「写生文派」とも呼ばれた。寺田寅彦、鈴木三重吉、野上弥生子といった作家・文章家も写生文運動の影響下から出発している。