ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
第二次ピーターズバーグの戦い
グラント中将のオーバーランド方面作戦中にあったコールドハーバーの戦い後、北軍はリー軍の鉾先を逸らしてジェームズ川を渡り始めた。オーバーランド方面作戦の目的はリーの北バージニア軍を決定的な戦闘で破ることにあったが、グラントは南軍の首都リッチモンドへの供給線を支配している重要な鉄道の結節点であるピーターズバーグにその標的を変えた。もしピーターズバーグが落ちれば、リーはリッチモンドを守れなくなり、グラントに会戦を挑むしかなくなると、グラントは理解した。さらに6月9日に失敗に終わった攻撃から、ピーターズバーグの守りが如何に弱いかも分かった。リーがグラントの目標を悟ってピーターズバーグを補強する前に成功するにはスピードが第一だった。実際にリーは6月18日までグラント軍の動きをしっかりと掴んではおらず、その時までグラントがリッチモンドを標的にしていると思っていた。しかし、ボーリガードは6月9日以降、ピーターズバーグの危険性を声高く警告していた。