ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
ディンウィディ・コートハウスの戦い
リーは既に、その弱りつつある軍隊がピーターズバーグとリッチモンドの防衛を維持する能力について心配するようになっており、ステッドマン砦での敗北がグラントを勇気づけ、南軍の供給線と右側面に対する動きを起こさせることになると認識していた。リーはその前線の南西端、右翼側面に幾らかの援軍を送る準備をしていた。3月29日早朝、ウィリアム・R・テリー、モンゴメリー・コース、ジョージ・H・ステュアート各准将の指揮する3個旅団をジョージ・ピケット少将に付けて、荒廃していたサウスサイド鉄道を使ってサザランド駅に送った。部隊をサザランド駅に運んだ列車はあまりに鈍く、ピケット隊の最後の兵士が目的地であるピーターズバーグの西10マイル (16 km) に到着したのはその夜遅くになっていた。そのサザランド駅から、ピケット隊はクレイボーン道路を南に、南軍前線の端に近いホワイトオーク道路とバージェス・ミルに移動した。そこでブッシュロッド・ジョンソン少将の師団からマット・ランサム准将とウィリアム・ヘンリー・ウォレス准将の旅団、さらにウィリアム・ペグラム大佐の指揮する大砲6門の砲兵隊を加えた。ファイブフォークスには3個旅団を配置した。