ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
半島方面作戦
北軍はヨークタウン（1781年にイギリス軍チャールズ・コーンウォリス将軍がジョージ・ワシントン将軍に降伏した場所）に進軍した。そこでは、マグルーダーの13,000名の部隊が町の両側とウォーウィック川に沿って塹壕を造って戦列を布いており、半島をほとんど完全に横切る形になっていた。マクレランはヨークタウンを包囲することに決め、ほぼ1ヶ月を費やして、その任務に必要と感じる重火器や物資を集めた。戦前は素人俳優であったマグルーダーは、少数の部隊を同じ場所で何度もこれ見よがしに行進させ、自軍の勢力を大きく見せるようにしてマクレランを欺くことに成功した。マクレランは半島をリッチモンドに向かって遡ることを中断し、包囲戦用の砦を構築し、包囲戦用の大砲を前面に出すことを命じた。そうしている間にジョンストンはマグルーダーに援兵を送った。4月16日、北軍はリーズミルあるいはダム1号で南軍の弱いところに探りを入れた。しかし、この攻撃の当初の成功を活かすことができず、マクレランはさらに2週間待機し、一方で海軍にはヨークタウンやグロスター・ポイントの南軍大砲を迂回し、ヨーク川を遡ってウエストポイントに至り、ウォーウィック川戦線の側面を衝くという作戦を説得しようとしていた。マクレランは5月5日の夜明けに集中砲火を開始する考えだったが、南軍は5月3日の夜間に町を抜け出し、ウィリアムズバーグまで後退した。マクレラン軍の長々とした遅延の間に、天候や兵站の難しさ、およびマクレランの明らかな度胸のなさの性もあって、ジョンストンはリッチモンドを守るための軍の再配置を行う適度な時間が持てた。ジェイムズ・ロングストリートの翼の一部がマグルーダーの塹壕を占有して、後退の殿軍として務めた。5月4日、両軍の間に小競り合いが発生した。ストーンマンの北軍騎兵隊も、J・E・B・スチュアートの南軍騎兵隊と小競り合いを演じた。