徳川慶勝
その年、池田屋事件が発生し、これに憤慨した長州藩が京都の軍事的奪回を図るため禁門の変（蛤御門の変）を引き起こす。しかし、これに失敗して長州藩は朝敵となり、幕府が長州征伐（第一次長州征討）を行うこととなる。征討軍総督には初め紀州藩主・徳川茂承が任じられたが慶勝に変更され、慶勝は薩摩藩士・西郷吉之助を大参謀として出征した。この長州征伐では長州藩が恭順したため、慶勝は寛大な措置を取って京へ凱旋した。しかしその後、長州藩は再び勤王派が主導権を握ったため、第二次長州征討が決定する。慶勝は再征に反対し、茂徳の征長総督就任を拒否させ、上洛して御所警衛の任に就いた。長州藩は秘密裏に薩摩藩と同盟を結んでおり（薩長同盟）、幕府軍を藩境の各地で破った。
赤坂 (北九州市)
1866年（慶応2年）7月27日、赤坂山は長州戦争（小倉戦争、豊長戦争）最大の激戦地となる。赤坂の戦い、赤坂口の戦い、赤坂山の戦い、赤坂合戦、赤坂・鳥越の戦いなどと呼ばれている。小倉戦争における幕府軍は征長軍小倉口総督小笠原長行（老中）の指揮下にあったが、配下の幕府陸軍歩兵隊、九州諸藩軍とも戦闘参加には極めて消極的で、開戦以来小倉藩軍が単独抗戦を強いられている状態だった。長州軍側は海軍総督高杉晋作が指揮していた。