第27回スーパーボウル
ダラス・カウボーイズはトム・ランドリーヘッドコーチがチームを率いた期間のうち、1966年から1985年までの20シーズン中18回プレーオフに進出しスーパーボウルに5回出場し2回優勝した。しかし1980年代終盤にはチーム成績は低迷し1988年には3勝13敗に終わった。1989年2月25日にチームを買ったジェリー・ジョーンズは1960年のチーム創設以来のヘッドコーチであったランドリーを解任、マイアミ大学のヘッドコーチ、ジミー・ジョンソンを後任に据えた。ジョーンズオーナーはGMのテックス・シュラム、副社長のギル・ブラントも解任した。1988年の3勝13敗はNFL最低の成績であったため1989年のNFLドラフト全体1位でUCLAのクォーターバック、トロイ・エイクマン（現役通算で6回プロボウルに選出された。）を獲得した。1989年のシーズン中にチームは唯一プロボウルに選ばれたハーシェル・ウォーカーをミネソタ・バイキングスにトレードし5人のベテラン選手と8つのドラフト指名権を獲得した。1989年シーズンチームは創設以来最悪の1勝15敗に終わった。補充ドラフトでスティーブ・ウォルシュを獲得したため翌年のドラフト全体1位指名権は失っていたがドラフト1巡目でエミット・スミスを獲得、1988年に入団したワイドレシーバーのマイケル・アービン、フェニックス・カージナルスからジェイ・ノバチェク（カウボーイズ在籍6年のうち5回プロボウルに選出された。）とオフェンスのタレントが揃った。ドラフトではスピードがあり俊敏で運動能力の高い選手を獲得しチームの再建を進めた。1990年は7勝9敗で終えてエミット・スミスは新人王にジョンソンヘッドコーチは最優秀コーチに選ばれた。1991年には11勝5敗で6シーズンぶりのプレーオフ出場を果たした。1992年にはリーグ2位の13勝3敗でシーズンを終えた。ディフェンスからプロボウルに選ばれた選手はいなかったがトータルディフェンスはリーグトップの成績で相手に4,278ヤードしか許さなかった（ランディフェンスもリーグトップで1,244ヤードしか許さなかった）。ディフェンスラインはジム・ジェフコート（10.5サック）、トニー・トルバート（8.5サック）、チャールズ・ヘイリー（1990年のサック王でこの年サンフランシスコ・フォーティナイナーズから加入した。）に率いられた。ラインバッカーの中心にはケン・ノートン・ジュニアがディフェンスバックのケネス・ガント、ジェームズ・ワシントンは3インターセプトをあげた。
ダラス・カウボーイズ
ジョンソンヘッドコーチは1989年のドラフトでエイクマンの他にFBのダリル・ジョンストン、Cのマーク・ステプノスキーを獲得、1990年にエミット・スミス、1991年にDTのラッセル・メリーランド、OTのエリック・ウィリアムス、1992年にSのダレン・ウッドソンを獲得した。他にランドリー時代からいる若い選手、WRのマイケル・アービン、Gのネイト・ニュートン、LBのケン・ノートン・ジュニア、OTのマーク・トゥイネイやベテランのTE、ジェイ・ノバチェク、DEのチャールズ・ヘイリーの活躍で、1989年には1勝15敗に終わったチームが、3年後の1992年には13勝3敗の成績をあげ、14シーズンぶりとなるスーパーボウル出場を果たした。第27回スーパーボウルではスーパーボウル記録となる9つのターンオーバーを奪いバッファロー・ビルズに52-17で勝利しジミー・ジョンソンはカレッジフットボールとNFLの双方で頂点を極めた最初のヘッドコーチとなった。翌年の第28回スーパーボウルでも30-13で再びビルズを降しプロボウルにも11人の選手を送り込んだ。契約交渉が長引き、エミット・スミスがシーズン開幕から2試合欠場したこと、1993年からNFLに導入されたフリーエージェント制度に続き、1994年シーズンからサラリーキャップが導入されるため、ジミー・ジョンソンはオーナーのジェリー・ジョーンズに人事権の委譲を求めたが、ジョーンズオーナーはこれを拒絶し、第28回スーパーボウルの1週間後にジョンソンヘッドコーチは辞任し、オクラホマ大学の元ヘッドコーチ、バリー・スウィッツァーが後任となった。1994年シーズンに12勝4敗の成績をあげたがNFCチャンピオンシップゲームでサンフランシスコ・フォーティナイナーズに28-38で敗れた。1995年にはフリーエージェントになっていたオールプロCBのディオン・サンダースが加入、12勝4敗でシーズンを終えたチームは第30回スーパーボウルでピッツバーグ・スティーラーズを27-17で破り5度目のスーパーボウル制覇を遂げた。MVPには2回のインターセプトでいずれもタッチダウンをあげたラリー・ブラウンが選ばれた。バリー・スウィッツァーもカレッジフットボール、NFLを制したヘッドコーチになった。その後カウボーイズの栄光をささえた選手たちのフリーエージェントによる流出、高齢化、怪我などで1997年には6勝10敗で終わった。1998年1月スウィッツァーヘッドコーチは辞任しスティーラーズの元オフェンスコーディネーターであるチャン・ゲイリーが後任となった。1998年に10勝6敗でNFC東地区優勝を果たしたが1999年には8勝8敗に終わった。チームは1990年代を通じてNFL最多勝したチームであった。