キップス湾の上陸戦
アメリカ独立戦争は開戦の1775年から1776年前半までイギリス軍にとって思わしくない進行を重ねていた。包囲されていたボストンからは、1776年3月に大陸軍キャンプに重砲が到着したことで、ウィリアム・ハウが指揮していたイギリス軍はボストンからノバスコシアのハリファックスまで撤退を強いられることになった。ハウはハリファックスで軍隊を再編し、物資や援軍を受け取った。6月にはニューヨーク市を支配するための作戦を開始した。大陸軍のジョージ・ワシントン将軍は、イギリス軍の次の標的がニューヨーク市であることを予期し、軍隊をそこに移動させて、イズラエル・パットナム将軍には防御の準備をさせた。しかし、イギリス軍が上陸する可能性のある地点の数が多すぎて防衛準備は多難だった。
チェサピーク湾の海戦
歴史家のラッセル・ウィーグリーはこの結果を次のように表現した。
アメリカ独立戦争の南部戦線では戦略的に決着の付かない状態が続き、イギリス軍のコーンウォリス将軍は、ニューヨークにいるヘンリー・クリントン将軍の部隊と海上を通じた連携をとるため、またイギリス海軍の優位を生かして戦線を有利にするために、1781年の夏、北の要塞化された上陸点であるヨークタウンの海岸に向かった。ニューヨークはジョージ・ワシントンの大陸軍とロシャンボー伯爵のフランス軍から攻撃される恐れがあった。ヨークタウンにイギリス軍が居るということで、チェサピーク湾を支配することが海軍の重要な目標となった。コーンウォリスは、カリブ海のハリケーン・シーズンを回避して北方へ進むイギリス海軍西インド諸島艦隊が来てくれることを期待していた。同時に、ワシントンもチェサピーク湾の戦略的重要性を認識して、カリブ海にいたフランス艦隊に至急来援するよう依頼していた。イギリス艦隊を率いる海軍少将サミュエル・フッド卿はフランス艦隊がチェサピーク湾に向かっているのか、あるいはニューヨークの包囲に向けてアメリカ軍とフランス軍の支援に廻るのかを掴んでいなかった。