ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
半島方面作戦
マクレランは1861年から1862年に掛けての冬を、その新しいポトマック軍の訓練とエイブラハム・リンカーン大統領からの南軍に対して進軍せよという要求への闘争に費やした。リンカーンはワシントンD.C.から丁度30マイル (50 km)のバージニア州センタービルにいるジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊のことを特に心配していた。マクレランはジョンストン軍の戦力を過大に評価しており、目標をその軍から連合国首都リッチモンドに換えた。水路によってラッパハノック川沿いにあるアーバナに渡り、ジョンストン軍が行く手を遮るように動く前に陸路をリッチモンドに進むことを提案した。
リンカーンは作戦が進行する間にワシントンが攻撃されることからは楯になる陸路からの進軍に賛成だったが、マクレランはバージニア州の道路事情が耐え難いものであること、首都の防衛には然るべき手を撃つこと、およびマクレランがリッチモンドに近付けばジョンストン軍がきっと着いてくることを論じた。この作戦は首都で3ヶ月間論じられ、最後に3月初旬、リンカーンがマクレランの提案を承認した。しかし、3月9日までに、ジョンストンはその軍隊をセンタービルからカルペパーまで後退させ、マクレランのアーバナ上陸作戦は実行不可能になった。リトルマック（マクレランの渾名）は続いて、モンロー砦まで船で渡り、そこからバージニア半島（ジェームズ川とヨーク川の間の細長い地帯）を遡ってリッチモンドに至る案を提案し、リンカーンは渋々同意した。