レオナルド・ダ・ヴィンチ
この時期に描かれたもうひとつの重要な絵画が『岩窟の聖母』で、ミラノの聖母無原罪の御宿り信心会からの依頼による作品である。『岩窟の聖母』は、ジョヴァンニ・アンブロージオ・デ・プレディス（）と弟エヴァンジェリスタが協力した作品で、既に完成していた祭壇を飾る大きな祭壇画として描かれた。レオナルドはこの作品を、聖アンナ、聖母マリア、幼児キリストの聖家族が、天使に守られてのエジプトへの逃避中に幼い洗礼者ヨハネと出会うという、聖書の正典ではありえない場面に設定した。さらに幼いヨハネはキリストを救世主と認め、祈りを捧げている情景が表現されている。崩れ落ちそうな岩と渦巻く川を背景にして、青白い顔をした美しい人々が、幼児キリストを愛情をこめて崇拝している場面が描かれている。『岩窟の聖母』は200cm × 120という比較的大規模な作品ではあるが、『東方三博士の礼拝』のような複雑な画面構成にはなっていない。『東方三博士の礼拝』にはおよそ15名の人物像と詳細な建築物が描かれているが、『岩窟の聖母』に描かれているのは4名の人物像と岩の洞窟だけである。『岩窟の聖母』は異なるヴァージョンで2点制作され、1点は聖母無原罪の御宿り信心会の礼拝堂に（現在ロンドンのナショナル・ギャラリーが所蔵しているヴァージョン）、もう1点はレオナルドの手元に留め置かれ、後にレオナルドと共にフランスへと持ち込まれている（現在パリのルーヴル美術館が所蔵するヴァージョン）。しかしながら聖母無原罪の御宿り信心会が正式に『岩窟の聖母』を入手、ないし制作代金を支払ったのは16世紀になってからのことだった。
聖母マリア教会 (ジブラルタル)
次に教会が攻撃を受けたのは1704年8月であり、この時に町は、スペイン王権を主張するカール6世の側についた英蘭艦隊によって占領された。町への砲撃が始まると、ジブラルタルの女子供の殆どは数人の僧侶に先導されてこの教会へと避難した。ロージア湾に上陸したエドワード・ホイッティカ艦長の兵士たちの一部はこの教会へと向かい、女たちを捕らえ、また
兵士たちが教会を制圧する際に銃撃戦で数人の女性が殺されたが、教会が略奪される際にそれ以上の暴行は行なわれなかった。彫像の聖母と幼いイエスの頭部は、もぎ取られた。そして残りの部分は、教会の下の岩場まで迫った海峡に投げ込まれた。しかし像は木製だったので、ジブラルタル湾の中へと浮き漂ってゆき、そこで漁師に発見された。その漁師は像をセント・マリー・ザ・クラウンズ教会の教区を担当していた司祭の Juan Romero de Figueroa () に届けた。彼はジブラルタルが占領された後に大多数の住人が町を離れた際にすら町の中に留まっており、届けられた像を安全のため、避難したスペイン系住人の定住地の一つとなっていたアルヘシラスに最後は持参した。クレルヴォーのベルナルドゥスに捧げられた小さな礼拝堂に像は安置され、そこは後に「」と改名された。