レオナルド・ダ・ヴィンチ
この時期に描かれたもうひとつの重要な絵画が『岩窟の聖母』で、ミラノの聖母無原罪の御宿り信心会からの依頼による作品である。『岩窟の聖母』は、ジョヴァンニ・アンブロージオ・デ・プレディス（）と弟エヴァンジェリスタが協力した作品で、既に完成していた祭壇を飾る大きな祭壇画として描かれた。レオナルドはこの作品を、聖アンナ、聖母マリア、幼児キリストの聖家族が、天使に守られてのエジプトへの逃避中に幼い洗礼者ヨハネと出会うという、聖書の正典ではありえない場面に設定した。さらに幼いヨハネはキリストを救世主と認め、祈りを捧げている情景が表現されている。崩れ落ちそうな岩と渦巻く川を背景にして、青白い顔をした美しい人々が、幼児キリストを愛情をこめて崇拝している場面が描かれている。『岩窟の聖母』は200cm × 120という比較的大規模な作品ではあるが、『東方三博士の礼拝』のような複雑な画面構成にはなっていない。『東方三博士の礼拝』にはおよそ15名の人物像と詳細な建築物が描かれているが、『岩窟の聖母』に描かれているのは4名の人物像と岩の洞窟だけである。『岩窟の聖母』は異なるヴァージョンで2点制作され、1点は聖母無原罪の御宿り信心会の礼拝堂に（現在ロンドンのナショナル・ギャラリーが所蔵しているヴァージョン）、もう1点はレオナルドの手元に留め置かれ、後にレオナルドと共にフランスへと持ち込まれている（現在パリのルーヴル美術館が所蔵するヴァージョン）。しかしながら聖母無原罪の御宿り信心会が正式に『岩窟の聖母』を入手、ないし制作代金を支払ったのは16世紀になってからのことだった。
教会の聖母子
『教会の聖母子』では、マリアに三つの異なる役割が与えられている。それは「キリストの母」、「教会の栄光」()、そして「天界の女王」である。「天界の女王」の役割はマリアがかぶる宝冠によって強調されている。『教会の聖母子』は装飾写本のミニアチュールとほぼ同じ大きさの小作品だが、建物や内装に比べてマリアの身体が非常に大きく、教会にそびえたつかのように描かれている。マリアの頭は教会二階の回廊とほぼ同じ高さにあり、その身長はおよそ5メートルに達すると考えられる。マリアを巨大な女性像で描くのはビザンチン美術の伝統的手法で、ビザンチン美術の影響を受けていたルネサンス黎明期のイタリア人画家ジョットも、同様の手法で1310年ごろに『荘厳の聖母』() を描いている。マリアの身体を非常に大きく描くことによって、マリアの優れた人格と教会での重要性を表現しようとしたと考えられている。美術史家ティル＝ホルガー・ボルヘルトはこの作品のマリアについて「聖母が教会にいるのではない、聖母こそが教会だという暗喩である」としている。巨大に描かれたマリアは教会そのものを体現、象徴しているという説を最初に唱えたのは、1941年のエルヴィン・パノフスキーである。19世紀の美術史家たちは『教会の聖母子』のマリアが大きく描かれているのは、ヤン・ファン・エイクが若年で技量が未熟だったキャリア初期の作品であるためだと考えていた。