フィル・ジャクソン
大学卒業後、ジャクソンはニューヨーク・ニックスに2巡目全体17位で指名された。同じ頃、レッド・ホルツマンがニックスの監督に就任し、チームはウィリス・リードやウォルト・フレイジャー、ビル・ブラッドリーら歴史に残る名選手を擁していた。ジャクソンの役割は控えのパワーフォワードとしてベンチから貢献することだった。
フィル・ジャクソン
次の2002-03シーズンには1960年代以来の4連覇が期待されたが、レイカーズはプレイオフ2回戦でサンアントニオ・スパーズに敗退。翌2003-04シーズンのレイカーズは決勝まで進みデトロイト・ピストンズと対戦した。カール・マローンやゲイリー・ペイトンを獲得していたレイカーズが有利という大方の見方を覆し、ピストンズがレイカーズを圧倒してシリーズは終わった。ジャクソンのチームが決勝に進んで優勝を逃すのは初めてのことだった。シーズン後、ジャクソンは体調の不良と闘志の衰えを理由にレイカーズの監督を退いた。