岩窟の聖母
どちらの『岩窟の聖母』にも、聖母マリアと幼児キリスト、そして幼い洗礼者ヨハネと天使が岩窟を背景として描かれている。二つのヴァージョンの構成における重要な相違点として、画面右の天使の視線の向きと右手の位置が挙げられる。その他の細かな相違点には、色使い、明るさ、植物、スフマートと呼ばれるぼかし技法の使い方などがある。関係する制作依頼年度は記録に残ってはいるものの、その他の来歴はほとんど伝わっておらず、どちらのヴァージョンが先に描かれたのかについても未だに議論となっている。
聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ
横並びに描かれたマリアとアンナの顔は『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』の作品構成上、極めて大きな意味を持っている。幼児キリストの顔の角度、陰影表現、視線の向きはマリアの顔と同じで、幼児ヨハネのそれらはアンナの顔と同じになっている。各人物を照らし出す光から、この作品の主人公は二人で、あとの二人は脇役として配されていることが鑑賞者に分かるようになっている。四名の視線は密接に関連している。娘マリアを愛情を込めた眼差しで見つめるアンナの視線は、娘を誇らしく思う母親としてのものだけでなく、マリアが聖歌マニフィカトで「いつの世の人もわたしを幸せな者と呼ぶ」と賛美されるような存在であることへの畏敬の念がこめられている。マリアの視線はキリストに注がれている。そのキリストは、30年後に自身に洗礼を施すことが運命づけられた従兄弟のヨハネの頭上に、祝祷の仕草で手をかざしている。キリストよりもヨハネの方が年長であるが、「わたしはその人のくつのひもを解く値うちもない」と自ら語るようにヨハネはキリストからの祝福を敬虔に受け入れている。幼児二人の頭のすぐ近くに描かれたアンナの人差し指は真っすぐ天国を指し示しており、祝福がもともとは天国に由来することを表していると考えられる。この謎めいた仕草はレオナルドの絵画作品の典型ともいえるもので、『最後の晩餐』の使徒トマスや、『洗礼者聖ヨハネ』のヨハネが同様の仕草で描かれている。