ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
レイモンドの戦い
グラントの作戦はペンバートンの部隊を分割させるように仕向け、南軍を個別撃破していくことだった。ペンバートンの左翼が、南部から援軍が到着しているジャクソンの鉄道中心地に撤退したという知らせにより、グラントはその攻撃作戦を変えた。当初はマクファーソンの2個師団を派遣してジャクソンを襲う考えだったが、この時は、全軍でミシシッピの州都ジャクソンを襲うことにした。これが5月14日のジャクソンの戦いとなり、突如として臆病になるジョセフ・ジョンストン将軍には実質的に後衛戦となった。南軍の援軍という脅威を排除したグラントはペンバートン軍に向き直り、5月16日のチャンピオンヒルの戦いと17日のビッグブラック川橋の戦いでこれを破った。ペンバートンはその軍隊が粉砕され、ビックスバーグ要塞に引き返した後に、北軍の襲撃を2回撥ね返したが、最終的には避けられない結果として7月4日に降伏した。