岩窟の聖母
どちらの『岩窟の聖母』にも、聖母マリアと幼児キリスト、そして幼い洗礼者ヨハネと天使が岩窟を背景として描かれている。二つのヴァージョンの構成における重要な相違点として、画面右の天使の視線の向きと右手の位置が挙げられる。その他の細かな相違点には、色使い、明るさ、植物、スフマートと呼ばれるぼかし技法の使い方などがある。関係する制作依頼年度は記録に残ってはいるものの、その他の来歴はほとんど伝わっておらず、どちらのヴァージョンが先に描かれたのかについても未だに議論となっている。
読書するマグダラのマリア
ドローイング『聖母子と聖者』の司教の右にはひざまずく人物の輪郭のような線が描かれた不自然な空白があり、描かれているこの輪郭線は聖カタリナであると考えられている。現存している3点の作品にはこの聖カテリナに合致する人物像は残っていない。しかしながら1971年に美術史家ジョン・ウォードが、オリジナルの祭壇画には6名の聖人に囲まれた聖母子が描かれていたという説を唱え、現在ではこの推測が広く受け入れられている。19世紀以前の『聖母子と聖者』に関する来歴は不明ではあるが、1440年におそらくブリュッセルの工房で制作された、オリジナルの祭壇画から聖母子を写した彫刻がポルトガルに現存している。
この作品でファン・デル・ウェイデンはマグダラのマリアを、ローマ教皇グレゴリウス1世の時代に『ルカによる福音書』11章に登場する悔悛した娼婦と同一視されたベタニアのマリアをもとにして描いている。その後マグダラのマリアは涙と読書とに関連付けられるようになり、罪人に悔悛の涙を流させるようなキリストの慈悲を象徴する人物となっていく。ルネサンス初期の芸術家たちがマグダラのマリアのことを、涙やみ言葉を象徴する穏やかな目をした女性、あるいは読書しながら涙を流す女性として描いたことも、このようなマリアのイメージを広く伝播させることに一役買った。16世紀にマリアを描いた絵画の中で好例といえるのがティントレットやティツィアーノの作品である。これらの絵画の中でマリアは書物を手にしており、本から目を背けて泣いている、天を見上げている、恥ずかしそうに作品を見る者のほうに目を向けているなどの表現で描かれている。モシェ・バラシュは著書『The Crying Face』のなかで、ファン・デル・ウェイデンの時代には、背けられた、あるいは伏せられた目の描写は「泣いている様子の典型的な絵画表現」になっていったとしている。