ディンウィディ・コートハウスの戦い
292日に及んだリッチモンド・ピータースバーグ方面作戦（ピーターズバーグ包囲戦）の中で、北軍の総司令官ユリシーズ・グラントは塹壕と消耗戦の作戦を遂行するしかなくなった。数的に劣勢な南軍を消耗させピーターズバーグとリッチモンドへの供給源と供給線を破壊または遮断し、防衛線を長くさせることで弱っていく南軍に限界まで守らせるようにすることだった。1865年2月5日から7日に起きたハッチャーズランの戦いの後、前線はさらに4マイル (6.4 km) 伸び、リーが新しい守備隊を入れた後はもう予備隊がほとんど無かった。リーはこのとき、その軍隊の一部あるいは全軍がリッチモンドとピーターズバーグを離れ、ダンビルあるいはおそらくリンチバーグで食料や物資を補給し、ノースカロライナ州で北軍ウィリアム・シャーマン少将の軍に対抗しているジョセフ・ジョンストン将軍の軍隊と合流しなければならないことが分かっていた。南軍が即座にシャーマン軍を破れなければ、グラント軍がシャーマン軍の残りと合流できる前に、グラント軍に対抗するために戻って来ることになるはずだった。リーは移動のための準備を始め、アメリカ連合国大統領のジェファーソン・デイヴィスと陸軍長官ジョン・ブレッキンリッジにその結論と作戦を知らせた。
第二次ピーターズバーグの戦い
午後2時、第9軍団はジョン・ハートランフト准将の旅団が先導して二次攻撃を仕掛けた。彼等は南軍の前線にたいして直角に進んでいたが、そのために縦射に対しては脆弱になっていた。夜に入って、ジェイムズ・H・レドリー准将の師団も攻撃に失敗したが、その間レドリーは酔っぱらっているように見えた（1ヶ月後のクレーターの戦いで繰り返されることになる悪評高い行動パターンだった）。
その日、ボーリガードの工兵隊が、ディモック線から1マイル西に新しい防衛陣地を構築した。それはテイラーズブランチと呼ばれるクリークに沿ってアポマトックス川まで続いていた。この日遅く、南軍は新しい防衛陣地まで後退した。ボーリガードはロバート・E・リーからの支援や関心が得られないことへの憤懣を表明し、終戦後何年も経ってから、「私がグラントの全軍と戦っているという事実を（南軍の）傑出した指揮官に分からせることができなかった」と記した。リーはボーリガードの嘆願全てを機械的に無視しており、自分の息子であるW・H・F・"ルーニー"・リー少将が、グラント軍が川を渡ったことを証明したときになって初めて、ピーターズバーグの危機的状況を理解した。その部隊はオーバーランド方面作戦で疲弊してはいたが、6月18日の午前3時から、直ぐに2個師団をピーターズバーグに派遣した。