ピッツフィールド・コロニアルズ
ナシュア・プライドはボストン・レッドソックスと同じニューイングランド地方にあり、レッドソックスが2006年オフに松坂大輔を獲得した後、ナシュア・プライドも日本人の岡本を獲得。2007年シーズン開始前、ナシュア・プライドのジョン・スタバイル2世オーナーがレッドソックスのジョン・ヘンリーオーナーと「松坂と岡本の勝ち星はどっちが多いか」との賭けをもちかけた。岡本が勝てば勝利数分のフェンウェイ・パーク内高級クラブ席での無料観戦を要求し、松坂が勝てばフェンウェイ・パークをフロント全員で掃除するとブチ上げた。結果は松坂が(9月現在)13勝で、全日程終了した岡本は9勝と、松坂の勝ちが確定したため、球団フロント全員でフェンウェイ・パークを掃除すると約束した。
松坂大輔
この年の与四球率5.05はリーグワーストながら、被打率はリーグ1位の.211、被OPSはリーグ3位の.645。また、プレーオフを含めて満塁のピンチは15度あったが、押し出しと犠飛こそあったものの、全て無安打に抑えた。またロードでの試合は無敗で勝率.862を記録し、メジャーリーグ歴代勝率25位にランクインした。また、リーグ3位の防御率2.90、リーグ4位の18勝、リーグ2位の勝率.857を残し、サイヤング賞の選出投票では4番目（2位票2票、3位票4票）となる評価を受けたものの、1イニングの平均投球数がリーグ2位と多く、先発で18勝以上挙げた投手ではメジャー史上最少イニングである投球回167回3分の2だったことなど、野手やリリーフのおかげとする向きも多く（松坂が残した走者をリリーフが返したのは、無死満塁で降板した6月21日だけであった）評価が二分された。セイバーメトリクスの観点からも、QSが14試合（規定投球回到達者88人中66位）でQS率が48%（同64位）、K/BBが1.64（同75位）、FIP4.03（同42位）と悪く、BABIP.267（同6位）、QS未満で7勝（同1位）、9イニング当たりの平均援護点6.1（同8位）と、運に恵まれたとする数値が示された。WARではFanGraphsが算出したものではリーグ19位の3.4、Baseball-Referenceが算出したものではリーグ6位の5.3と評価が分かれた。オフにMLB公式ホームページで行われた最優秀先発投手賞のファン投票ではティム・リンスカム、マイク・ムシーナ、ロイ・ハラデイに次ぐ4位に入った。12月には1998年度の横浜高校のメンバー対松坂世代のチャリティーマッチに参加した。
2009 ワールド・ベースボール・クラシック日本代表に選出。3月7日に東京ドームで行われた第1ラウンドA組第2戦の韓国戦に先発し、初回に金泰均に2点本塁打を浴びたものの、以降は立ち直って4回2失点にまとめ、打線の援護もあって勝利投手となった。3月15日にペトコ・パークで行われた第2ラウンド1組初戦のキューバ戦では、6回無失点の好投で2勝目を挙げた。3月22日にドジャースタジアムで行われた準決勝のアメリカ戦では、4回2/3を2失点で3勝目を挙げた。チームは翌日の決勝戦で韓国を破って優勝を決め、最多勝の松坂が2大会連続で最優秀選手に選ばれた。インタビューの際には「岩隈くんに悪いなと思いました」とコメントした。