レオナルド・ダ・ヴィンチ
この時期に描かれたもうひとつの重要な絵画が『岩窟の聖母』で、ミラノの聖母無原罪の御宿り信心会からの依頼による作品である。『岩窟の聖母』は、ジョヴァンニ・アンブロージオ・デ・プレディス（）と弟エヴァンジェリスタが協力した作品で、既に完成していた祭壇を飾る大きな祭壇画として描かれた。レオナルドはこの作品を、聖アンナ、聖母マリア、幼児キリストの聖家族が、天使に守られてのエジプトへの逃避中に幼い洗礼者ヨハネと出会うという、聖書の正典ではありえない場面に設定した。さらに幼いヨハネはキリストを救世主と認め、祈りを捧げている情景が表現されている。崩れ落ちそうな岩と渦巻く川を背景にして、青白い顔をした美しい人々が、幼児キリストを愛情をこめて崇拝している場面が描かれている。『岩窟の聖母』は200cm × 120という比較的大規模な作品ではあるが、『東方三博士の礼拝』のような複雑な画面構成にはなっていない。『東方三博士の礼拝』にはおよそ15名の人物像と詳細な建築物が描かれているが、『岩窟の聖母』に描かれているのは4名の人物像と岩の洞窟だけである。『岩窟の聖母』は異なるヴァージョンで2点制作され、1点は聖母無原罪の御宿り信心会の礼拝堂に（現在ロンドンのナショナル・ギャラリーが所蔵しているヴァージョン）、もう1点はレオナルドの手元に留め置かれ、後にレオナルドと共にフランスへと持ち込まれている（現在パリのルーヴル美術館が所蔵するヴァージョン）。しかしながら聖母無原罪の御宿り信心会が正式に『岩窟の聖母』を入手、ないし制作代金を支払ったのは16世紀になってからのことだった。
聖母マリア墳墓教会
五世紀の時代に八角上の足場の上に作られた小さな上部教会はエルサレム総主教（マルキアヌスの時代）によって建築された。この建物は614年にペルシア人によって破壊された。その後、この教会は数世紀にわたって何度も破壊され、再建された。しかし、 ムスリムにとっては預言者イーサー(イエス)の母親が埋葬された場所であるため、この教会の埋葬用の地下室は触れられることなく残った。1130年に十字軍によってこの教会は再建された。さらに彼らはベネディクト修道院、つまりケデロンの谷の聖母マリア教会も建設した。この教会はしばしばヨサファットの聖母マリアの聖堂とも言われる。 修道院の複合施設には初期のゴシック様式、赤緑色のフレスコ画、防衛のための三本の塔が含まれていた。 階段と玄関も十字軍の教会の一部であった。この教会はサラーフッディーンにより1187年に破壊された。しかし、聖堂の地下室はいまだに尊敬されていた。残されたのは南側の玄関と階段であった。上部教会の石造建築部はエルサレムの壁を建設するために使われた。14世紀後半にフランシスコ会の修道士たちはもう一度教会を再建した。1757年の聖枝祭にギリシア正教会の聖職者たちはこの教会を含む聖地の強制排除を始め、フランシスコ会の修道院たちを追放した。オスマン帝国は裁判においてこの聖地の「現状維持」原則を指示した。それ以来、マリアの墓は正教会のエルサレム総主教庁とエルサレムのアルメニア使徒教会が所有権を持っている。 一方でゲッセマネの小洞窟はフランシスコ会が所有している。