ジョージ・ヒューム・ステュアート
ジョージ・ヒューム・ステュアートは1828年8月24日に、ボルチモアのスコットランド人を先祖に持つ家庭に生まれた。9人兄弟の総領であり、メリーランド・スクエアと呼ばれたウェストボルチモアにあった家族の荘園で育った。そこは現在ボルチモア通りとモンロー通りの交差点近くにある。ステュアート家は裕福なプランテーション所有者であり、その労働を依存している奴隷制度の強い支持者だった。
J・E・B・スチュアート
1855年にはまた、第2アメリカ・ドラグーン連隊の指揮官、フィリップ・セントジョージ・クック中佐の娘、フローラ・クックと出逢った。彼らは出会いから2ヶ月足らずの9月に婚約した。スチュアートはその急速な交際についてラテン語で「来た、見た、勝った」（"Veni, Vidi, Victus sum"）とユーモアを交えて書いた。賑やかな結婚式がカンザスのリリー砦で計画されていたが、9月20日にスチュアートの父が死に、計画が変更されて、11月14日の結婚式は小さく、家族の立会に限られたものになった。